ÂÏ ½ ÇÐÈ ÂÊÇ Ñ½ µ ÅÆ 2019 · 2019-03-09 · Більшість фенолів...
TRANSCRIPT
АЛІФАТИЧНІ СПИРТИ
ТА ФЕНОЛИ
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Функціональні групи 1
NH
H
Функціональна
група Назва
Префікс, що
позначає
групу
Суфікс, що
позначає
клас сполук Клас сполук
Cl, Br, I хлор, бром, йодхлор-, бром-,
йод-- галогеналкани
аміногрупа аміно- -амін аміни
гідроксильна
група,
гідроксигрупа
гідрокси- -ол спирти
Угрупування у складі органічної молекули, що обумовлюють певні специфічні
властивості та складаються із гетероатомів або Карбону і гетероатомів називають
функціональними групами.
O HХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Функціональні групи 2
Функціональна група Назва
Префікс, що
позначає
групу
Суфікс, що
позначає клас
сполук Клас сполук
альдегідна або
формільна
група
форміл- -аль альдегіди
кетогрупа,
оксогрупаоксо- -он кетон
карбоксильна
групакарбокси-
-ова
кислотакарбонові кислоти
естерна група
-ової
кислоти
-іловий
естер
естери карбонових
кислот
амідна група
-ової
кислоти
амід
аміди карбонових
кислот
CH
O
C
O
O H
C
O
O
C
O
Alk
C
O
NH2
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Аліфатичні одноатомні спирти. Етанол 3
CH2
O HCH3
етиловий спирт
Достовірно відомо, що хмільні «звеселяючі» напої, які містили етанол, були
знайомі людству вже в VIII тисячолітті до н.е.
Алхіміки, які одні із перших детально описали роботу дистиляційного апарату,
вірили, що вони зуміли виділити душу вина.
spiritus vini «дух вина»
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Аліфатичні одноатомні спирти. Етанол 4
Азеотропна суміш суміш рідин,
яка за даного тиску кипить при
сталій температурі і не змінює
складу при перегонці (однаковий
склад рідкої та парової фаз;
спочатку азеотропні суміші
вважали хімічними сполуками).
Суміш із 95,57% етилового
спирту (т. кип. 78,5°С) і
4,43% води
кипить при 78,15°С.
Абсолютований етанол
вперше отриманий у 1796 році
(Т.Е. Ловіц).
Використання етанолу:
100% етанол (безводний, абсолютний)
органічний синтез;
96% етанол (містить близько 4% води)
розчинник;
70% етанол (містить близько 30% води)
антисептичні розчини та настойки в медицині;
менш 70% етанол алкогольні напої, лікар-
ські, косметичні та парфюмерні композиції
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Аліфатичні одноатомні спирти. Метанол 5
Прийом внутрішньо 510 мл метанолу призводить
до важкого отруєння,
а 30 мл і більше до смерті
Вперше метанол (стара назва – деревний спирт) отримав
у 1661 році Р. Бойль – шляхом сухої перегонки деревини
метанол
метиловий спирт
Використання метанолу:
для «денатурації» етанолу (додавання 5% метанолу
робить смертельно небезпечним вживання
«спирту-денатурату»);
розчинник в лабораторній практиці;
як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього
згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий
розгін (потребує менше кисню для спалення та має високе октанове число, що
збільшує потужність двигуна), а також для авіамодельних двигунів – у суміші з
нітрометаном (5–30%).
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Бензиловий спирт 6
Бензиловий спирт –
безбарвна висококипляча (т. кип. 205°C)
рідина з м'яким приємним запахом.
CH2 O
H
Використання бензилового спирту:
розчинник для чорнил, фарб, лаків та епоксидних смол; фотопроявник;
бактеріостатичний консервант у внутрішньовенних препаратах, ліках
місцевого застосування та косметиці;
лікування педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих;
недеструктивний метод розпізнавання справжнього та штучного кварцу,
якості вовни
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Одноатомні спирти у природі 7
Ментол (-) –
безбарвна кристалічна речовина,
монотерпеновий спирт,
фізіологічний ефект створення
відчуття холоду; легкий анестетик.
CH3
OH
CH3
CH3
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Аліфатичні багатоатомні спирти 8
Етиленгліколь –
густа безбарвна рідина.
Вперше був отриманий у 1859 році
французьким хіміком Ш.А. Вюрцом.
• компонент автомобільних
антифризів і гальмівних рідин;
• теплоносій в системах рідинного
охолодження комп'ютерів;
• у виробництві целофану,
поліуретанів та інших полімерів;
• розчинник фарбувальних
речовин;
• запобігання обводнення
авіаційних палив.
Гліцерин (гліцерол) –густа безбарвна рідина.
Був відкритий у 1783 році шведським
хіміком К. Шеєле, який показав, що
фрагменти цієї сполуки складають
основу всіх природніх жирів і назвав
його «солодкою речовиною із жиру».
Використовується головним чином як
пом’якшувальний засіб: в медицині,
парфумерії, косметології, текстильній
промисловості тощо.
OH CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH CH2
OHOH
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Феноли 9
Фенол (карболова кислота) –
безбарвна кристалічна речовина з
різким характерним запахом.
Фенол плавиться при 42,3°С, кипить
при 182 °С; частково розчиняється у
воді (6 г у 100 г води); має сильні
антисептичні властивості.
OH
Пікринова кислота –жовта легкоплавка кристалічна речовина.
Барвник та аналітичний реагент.
З кінця ХІХ століття
використовувалась у
виробництві бризантних
артилерійських снарядів.
OH
NO2
NO2
O2N
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Багатоатомні феноли та природні поліфеноли 10
OH
OH
OH
OH OH
OH
пірокатехін резорцин гідрохінон
Дельфінідин-3-рутинозид –
природний барвник та антиоксидант.
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Номенклатура спиртів 11
1) вибираємо найдовший карбоновий ланцюг, я кий включає функціональну
групу
2) називаємо головний ланцюг, використавши суфікс, що позначає
функціональну групу (-ол)
3) нумеруємо Карбони головного ланцюга так, щоб номер положення
функціональної групи був найменшим
4) замісники перелічуємо перед назвою основного ланцюга в алфавітному
поря дку
5) номер положення замісника вказуємо перед замісником арабською
літерою та відокремлюємо дефісом
6) кількість замісників (функціональних груп одного виду вказуємо
префіксами (ди-, три- тощо)Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Номенклатура спиртів 12
пентан-1-ол або пентанол-1
CH
CH3
1234
2-метилбутан-1ол
H2C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3CH2
НО НО
CH2
пентан-2-ол або пентанол-2
CH2H3C CH2 ОН
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
CH3
OH
CH3
CH3
OH
циклогексанол2-(ізопропіл)-
5-метил-
циклогексанол
OH OH
NO2
NO2
O2N OH OH
фенол
2,4,6-тринітрофенол
1,3-дигідрокси-
бензен
1
2
34
5
6
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Номенклатура спиртів 13
?Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Фізичні властивості спиртів 14
Завдяки утворенню міжмолекулярних водневих зв’язків
спирти мають вищу температуру кипіння, ніж алкани близької молекулярної маси.
Низькомолекулярні аліфатичні спирти (метанол, етанол, пропанол) змішуються з
водою необмеженно; зі збільшенням аліфатичного залишку розчинність
зменшується.
Більшість фенолів обмеженно розчинні у воді.
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Хімічні властивості спиртів: утворення алкоголятів 15
CH2
O HCH3
CH2
OCH3
CH2
OCH3
CH2
O HCH3
OH
C6H
5O H
C6H
5O
Отримати алкоголя ти аліфатичних спиртівможна лише у безводному середовищі:
2 2 + Н2 + 2 Na Na+
+ Н2ONa+ + Na+
Алкоголя ти аліфатичних спиртіврозкладаються водою, тому що рівновага зміщується
в бік утворення менш дисоційованої сполуки - спирту:
Феноли - сильніші кислоти, ніж вода, тому
в водному лужномурозчині утворюється
феноля т-аніон:
+ Н2O
+ NaOH
Na+
Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю в їх молекулах
полярних ковалентних зв'язків С—О і О—Н.
Дисоціація аліфатичних спиртів на йони відбувається
незначною мірою, тому аліфатичні спирти
дають нейтральну реакцію.
Більшість фенолів мають вищу кислотність, ніж вода,
тому водні розчини фенолів мають кислу реакцію.
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Хімічні властивості спиртів: комплексоутворення 16
Феноли з катіонами
перехідних
металів
(особливо Fe3+)
утворюють міцні,
забарвлені комплекси.
Багатоатомні аліфатичні спирти (з фрагментом етиленгліколю)
утворюють з катіонами перехідних металів
міцні, забарвлені комплекси хелатного типу.
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
17
Н+(електрофіл, є вільна орбіталь) + ОН- (нуклеофіл, є зайва пара електронів)
Н–ОН
Нуклеофіл – частинка, яка при утворенні нового зв’язку постачає пару електронів.
Ознаки: надлишкова електронна густина на одному із атомів, заряд 0 або -1.
Електрофіл – частинка, яка при утворенні нового зв’язку постачає вільну
орбіталь.
Ознаки: нестача електронної густини на одному із атомів, заряд 0 або +1.
Реакційноздатні частинки – нуклеофіли та електрофіли
Багато молекул є амфотерними (амфіфільними) – залежно від умов реакції
виявляють або нуклеофільні, або електрофільні властивості.
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
18
Більшість гетероатомів мають вищу, ніж у Карбону, електронегативність та
зменшують електронну густину на Карбоні. Збіднений електронами Карбон буде
реагувати з нуклеофілом.
Реакції нуклеофільного заміщення біля атома Карбону позначаються SN.
Такі реакції характерні для аліфатичних спиртів.
Хімічні властивості спиртів: заміщення групи ОН
СН3 СН2 ОН+
активнийцентр
відхідна група
Br- нуклеофіл
CH3 CH2 Br OH-+H +
зменшення концентраціїнуклеофіла
H2O
СН3 СН2 ОН+
активнийцентр
відхіднагрупа
CH3 CH2 NH2 OH-+H +
H2O
NH3H +
NH4+
нуклеофіл
400 oC
20 - 30 атмХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
19
В реакціях естерифікації спирт відіграє роль нуклеофілу.
В реакції естерифікації вступають і аліфатичні спирти, і феноли.
Хімічні властивості спиртів: синтез естерів
OH
COOH
O
COOH
HOOC
СН3 СН2 ОНСН3 С
O
O H
+
СН3 СН2 О H +-
нуклеофіл
+СН3 С
O
O СН2 СН3
+
активнийцентр
відхідна група + H2O
СН3 С
O
O H
+
H +
нуклеофіл
+СН3 С
O
O
+
активнийцентр
відхідна група
+ H2O
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
20Хімічні властивості спиртів: окиснення.Первинні, вторинні і третинні спирти
R C
O
H
H
H
R
O
HC R
O
OHC
R C
O
R'
H
H
R
O
R'C R C
O
R'
R''
H
OH O
O
первинний
спирт
- H2O
[O] [O]
альдегід
вторинний
спирт
третинний
спирт
фенол
кетон
карбонова
кислота
- H2O
[O] [O]
- H2O
2 [O]
бензохінон
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
21
До дегідратації здатні аліфатичні спирти, що містять хоча б один атом Гідрогену у
сусідньому з ОН-групою положенні.
Хімічні властивості спиртів: дегідратація
Правило Зайцева: при дегідратації спирту утворюється алкен найбільш
розгалудженої будови.
C C
OHH
CH2
CH CH2
CH3
C C
C
OH
H
H
CH2
CH CH
HOH
CH3
H
CH3
CH CH CH3
+ H +
- H2O
бензиловий спиртне здатен до дегідратації
- H2O- H2OХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Методи синтезу аліфатичних спиртів: реакції заміщення,відновлення та електрофільного приєднання
22
C C
OHH
CH2
CH2
CH2
CH3
OH
C C
R C
OH
H
R'
CH3
CH CH2
OH
CH3CH
3CH CH CH
3
CH2
CH CH2
OHOHOH
CH2
CH CH2
OOO
R C
O
R'
CH2
CH CH2
CH3
Br-R Br OH-+ R OH +
H +
+ H2O
Правило Марковникова:Гідроген приєднується до найбільшгідрогенізованого атому
+ H2O
- 3 RCOOH
Гідроліз галогеналканів: Гідроліз естерів:
Відновлення альдегідів або кетонів:
Приєднання води до алкенів (гідратація ):
RCO
RCOCOR
+ 3 H2O
+ 2 [H]
- H2O
- H2O
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Методи синтезу аліфатичних спиртів: реакції окиснення 23
C C
OHOH
C C
R C
H
R''
R' R C
O
R''
R'
H
R C
O
R''
R'
O H
C C
O
C C C C
OHOH
OH
OH
OH
OH
KMnO4
(OsO4 )
Окиснення киснем повітря в промисловості використовують для синтезу
третинних аліфатичних спиртів:
+ H2O
Окиснення алкенів
я к метод синтезу
1,2-діолів
Окиснення алкенів (реакція Вагнера):
+ O2+ H2O
- H2O2каталізатор
Окиснення алкенів до епоксидів (реакція Прилежаєва)
з наступним гідролізом:
Н2O2
реакція Вагнерареакція Прилежаєва
+ H2O
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
24Одержання фенолу
C CH3
CH3
H O O H
C CH3
CH3
O
C CH3
CH3
O H
OSO3H O H
Кумольний (куменовий) метод
(реакція Удріса - Сергєєва):
+ O2 H+
каталізатор
Лужна плавка:
+
+ H2SO4
K+
- H2O
H++ 3 KOH
- K2SO4 , - 2 H2O
, 400oCХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
ЕТЕРИ
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
25Етери (прості ефіри)
O CH3OO HCH
2OHCH
3
CH2
OCH3
CH2
CH3
O
OO
Аліфатичні етери утворюються
внаслідок дегідратації спиртів:
H+
Конкурентний процес -
утворення алкенів
анізол(метоксибензен)
K+
- H2O
2
Змішані етери (жирно-ароматичні)
синтезують за реакцією Вілья мсона:
+ KOH
- H2O
+ CH3-I
- KI
тетрагідрофуран 1,4-діоксан
N
O
O
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3N
NN
N
NH2
S+
NH3
+
MeO
OO
OH OH
S-аденозилметіонін – кофермент
для переносу метильних груп
папаверинприродний алкалоїд
-Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ.
АЛЬДЕГІДИ ТА КЕТОНИ
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
Номенклатура альдегідів та кетонів 26
пентаналь
CH
CH3
234
2-метилбутаналь
C CH2 CH2 CH3 H3C C CH2 CH3CH2
О
О
CH2
пентан-2-онабо
пентанон-2CH2H3C
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
H
C
О
1
H
O
CH3
CH3
O O
цикло-
гексанон
5,5-диметил-
цикло-
гексан-1,3-діон(дімедон)
12
3
4
5
6
HO HO
OCH
3
CH3
O
бензальдегід
1
2
34
5
6
4-метокси-
бензальдегід(анісовий альдегід)
1-фенілетанон(ацетофенон
метилфенілкетон)Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
27Хімічні властивості альдегідів та кетонів: окиснення
Альдегіди легко окиснюються до карбонових кислот
навіть слабкими окисниками (Ag2O, Cu(OH)2),
а також при тривалому контакті з повітрям.
R
O
HC R
O
OHC[O]
альдегід карбонова кислота
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
28Хімічні властивості альдегідів та кетонів: відновлення
R C
O
H
H
H
R
O
HC
R C
O
R'
H
H
R
O
R'C
первинний
спирт
H2
альдегід
вторинний
спирткетон
H2
Альдегіди відновлюються до
первинних спиртів,
а кетони до вторинних спиртів
багатьма методами:
каталітичне гідрування;
дія гідридів металів (NaBH4, LiAlH4);
дія більш активних альдегідів
(формальдегід).
R C
H
R'
H
R
O
R'C
алканкетон або альдегід
+ 2 Zn,+ 4 HOAc
- 2 Zn(OAc)2
- 2 H2O
При дії цинку в оцтовій кислоті на
альдегіди або кетони
група С=О відновлюються до СН2
(реакція Клеменсена).
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
29Електронна будова карбонільної групи
Електроноакцепторні властивості атома Оксигену групи С=О
призводять до зменшення міцності зв’язку СН
(у сусідньому до карбонільної групи положенні α).
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
30Хімічні властивості альдегідів та кетонів: кето-енольна таутомерія
C C
OH
C C
O
CH2
C
OH
CH3
CH2
C
O
CH3
H
C C
O
C C
OH
кетон
+ H+
енол
0,00025%
+ OH-, - H2O
+ OH-, - H2O+ H+
кетон
(або альдегід)
енол
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
31Хімічні властивості альдегідів та кетонів: утворення галогенопохідних
CH3
C
O
CH3
CH2
C
OH
CH3
CH2
C
O
CH3
Br Br
H
CH2
C
O
CH3
Br
- HBr
+ Br2
В лужному середовищі кетони з метильною групою
(а також оцтовий альдегід) реагують з йодом з утворенням жовтого осаду
трийодометану йодоформу:
Цю якісну реакцію, наприклад, на ацетон,
називають йодоформною пробою.
CH3
C
O
CH3
CI3
C
O
CH3 OHC
O
CH3
I C I
H
I
+ H2O
OH-
йодоформ(жовтий осад)
- 3 HI
+ 3 I2
+
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
32Хімічні властивості альдегідів та кетонів: альдольно-кротонова конденсація
C C
OH
H
CH3
C
O
H
CH2
C
O
H
H
C C
OHH
C C
OH
C C
OHH
H
C C
O
C C
H
H
CH3
C
O
H
CH2 C
O
H
H
CH3
CH CH C
O
H
O
H
O
O O
O OO
H
O
- H2O
продукт конденсації
альдольного типу (часто нестійкий)
оцтовий альдегід
+
продукт конденсації
кротонового типу
+
кротоновий альдегід
- H2O
Альдегіди та кетони, я кі здатні до кето-енольної таутомерії,в кислому та лужному середовищі вступають в реакції
альдольно-кротонової конденсації:
Конденсації кротонового типу використовують для синтезу барвників:
OH -
- 2 H2O
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
33Хімічні властивості альдегідів: реакція Канніццаро
Альдегіди, які не здатні до кето-енольної таутомерії, у сильно-лужному
середовищі зазнають диспропорціонування на відповідний спирт та кислоту
реакція Канніццаро (відкрита у 1853 році):
Внаслідок перехрестної реакції Канніццаро між формальдегідом та будь-яким
ароматичним альдегідом окиснюється до кислоти саме формальдегід:
OO Na+
OH OHNaOH (концентрованийводний розчин)
+
бензальдегід бензиловий
спирт
бензойна
кислота
H
OO Na+
OH OH
H
OH
NaOH (концентрованийводний розчин)
+
бензальдегід бензиловий
спирт
форміатна
кислота
+
формальдегід
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
34Одержання альдегідів та кетонів: окиснення спиртів
Внаслідок окиснення первинних спиртів утворюються альдегіди;
окиснення вторинних спиртів дозволяє синтезувати кетони:
Для окиснення
застосовують:
KMnO4
K2Cr2O7
HNO3
O2
Br2
CuO та інші сполуки
Щоб запобігти окисненню альдегіду до кислоти, використовують специфічні окисники:
R C
O
H
H
H
R
O
HC R
O
OHC
R C
O
R'
H
H
R
O
R'C
первинний спирт
- H2O
[O] [O]
альдегід
вторинний спирт кетон
карбонова кислота
- H2O
[O]
C
O
H
CH2
OH
CH3
S
O
CH3
CH3
SCH
3- H2О+
бензальдегідбензиловий
спирт
диметилсульфоксид
(ДМСО)
+
диметилсульфід
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
35Одержання альдегідів та кетонів: гідратація та гідроліз
Дигалогеніди (з групою CHal2) гідролізують до альдегідів або кетонів:
Приєднання води до алкінів, внаслідок якого утворюються кетони
(у випадку незаміщеного ацетилену оцтовий альдегід),
називають реакцією Кучерова (відкрита у 1881 році):
CH3
C
O
CH3
CH2
C
OH
CH3
CHCCH3
C
O
CH3
HCH2
CH
OH
CHCH
+ H2OHg2+
+ H2OHg2+
CH3
C
O
CH3CH
3CCH
3
Br
Br
C
Cl
Cl
H C
OH
OH
H
C
O
H
CH3
CCH3
OH
OH
+ 2 H2O
- 2 HCl - H2O
+ 2 H2O
- 2 HBr - H2OХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
36Одержання альдегідів:каталітичне дегідрування та дегідратація
При термічному розкладі гліцерину (1,2,3-пропантріолу), що супроводжується
дегідратацією, утворюється акролеїн (проп-2-еналь):
Дегідрування метанолу на цинк-мідних каталізаторах при 600°C
дозволяє отримувати формальдегід, який не містить води:
CH3
OH CH2
O- H2
Zn/Cu, 600°C
CH2
CHCH2
OHOH OH
CHCH2
C
O
H- 2 H2OХімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
37Альдегіди та кетони в житті людини
МЕТАНАЛЬ
(формальдегід,
мурашиний альдегід)
у вигляді водного розчину (формалін) використовується як дезінфікуючий,
консервуючий та дубильний засіб для анатомічних препаратів та для
бальзамування.
ЕТАНАЛЬ
(ацетальдегід,
оцтовий альдегід)
В організмі етиловий спирт окиснюється до оцтової кислоти через стадію утворення оцтового альдегіду.
Надлишок оцтового альдегіду обумовлює деякі симптоми похмілля
(головний біль).
CH2
OHCH3
CO
CH3
H
CO
CH3
OH
aлкоголь-дегідрогеназа
aльдегід-дегідрогеназа
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
38Альдегіди та кетони в житті людини
H O
БЕНЗАЛЬДЕГІД
АЦЕТОФЕНОН
(1-фенілетанон,
фенілметилкетон)
ВАНІЛІН
(4-гідрокси-3-метокси-
бензальдегід)
H
OO
CH3
CH3
OH O
OH
OCH
3
АНІСОВИЙ АЛЬДЕГІД
(4-метоксибензальдегід)
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
39Альдегіди та кетони в житті людини
?
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
39Альдегіди та кетони в житті людини
ТЕСТОСТЕРОН ЕСТРОГЕН
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019
40Весняна хімія
Хімічний
факультет
КНУ ім
. Т. Ш
евченка
2019