Фізичні та хімічні властивості ненасичених...
TRANSCRIPT
Фізичні та хімічні властивості
Реакції приєднання
Добування етилену й ацетилену
Гомологічний ряд алкенів СnH2n
Формула Назва tпл.,°С tкип.,°С
СН2=СН2
СН2=СН–СН3
СН2=СН–СН2–СН3
СН2=СН–(СН2)2–СН3
СН2=СН–(СН2)3–СН3
СН2=СН–(СН2)4–СН3
СН2=СН–(СН2)5–СН3
СН2=СН–(СН2)6–СН3
СН2=СН–(СН2)7–СН3
Етилен (етен)Пропілен (пропен)Бутен-1Пентен-1Гексен-1Гептен-1Октен-1Нонен-1Децен-1
-179-185-185-165-140-119-102-81-66
-104-46-6306394
121147171
Зразки алкенів, що за звичайних умов знаходяться в рідкому стані
Гомологічний ряд алкінів СnH2n-2
Формула Назва tпл.,°С tкип.,°С
СН≡СНСН≡С–СН3
СН≡С–СН2–СН3
СН≡С–(СН2)2–СН3
СН≡С–(СН2)3–СН3
СН≡С–(СН2)4–СН3
СН≡С–(СН2)5–СН3
СН≡С–(СН2)6–СН3
СН≡С–(СН2)7–СН3
Ацетилен (етин)Пропін Бутин-1Пентин-1Гексин-1Гептин-1Октин-1Нонин-1Децин-1
-82-103-126-90
-132-81-79-50-36
-84-238
4071100125151174
Вперше етилен був отриманийу 1669р. німецьким хіміком Й.Бехером нагріванням етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою
СН3 СН2
ОН
H2SO4t=180 Co СН2 СН2+ Н2О
Добування ацетилену• Піроліз метану
• Карбідний метод
СаСО3 СаО СаС2 С2Н2
СаСО3 СаОt + CO2
СаО t+ 3C CaC2 + COСаС2+ 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
2CH41500C
o
C2H2+ 3H2
Реакції приєднання
• Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції приєднання, оскільки π-зв'язок не такий міцний і легко розривається під дією реагентів
С СН Н
НННН ClCl OН
Реакції приєднання до алкінів відбуваються у дві стадії
С СН НН Н
Н Н
1. Приєднання водню (реакція гідрогенізації)
При взаємодії алкенів з воднем утворюються відповідні алкани
СН2 СН2 + H2Ni СН3 СН3
етилен етан
Приєднання водню до алкінів
СН СН +H2 СН2 СН2Ni
СН3СН СН+2H2 Ni СН3
етилен
етан
2. Приєднання галогенів
Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на ненасичені вуглеводні
СН2 СН2 +Br2 СН2 СН2
Br Br1,2-диброметан
Приєднання галогенів до алкінів
СНBr СНBrСН СН +Br2
СНBr2 СНBr2СН СН+2Br2
1,2 диброметен
1,1,2,2-тетраброметан
3. Приєднання галогеноводнів
СН2 СН2 + HBr СН3 СН2
BrБрометан
Закінчіть рівняння реакцій
• СН4 + Br2 →• C2H4 + Br2 →• C2H2 + Br2 →
• C2H6 + 2Br2 →• C2H2 + 2Br2 →
• C3H8 + Cl2 →• C3H6 + Cl2 →• C3H4 + Cl2 →
Домашнє завдання• §20,22 – прочитати• Тренувальні вправи
– С.22 №14(б), 15 – письм.
СН2 СН2+ Н2О СН3 СН2
ОН
H2SO4p, t
етанолабо етиловий спирт
4. Приєднання води - реакція гідратації ( cat - H 2SO4, H3PO4, t=300C, p=8M Па)о
Приєднання води до ацетилену
• Реакція Кучерова. Відбувається у присутності солей Меркурію (HgSO4, Hg(NO3)2):
НССН3ОСНСН2
ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+
оцтовий альдегід
НССН3ОСНСН2
ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+
оцтовий альдегід
НССН3ОСНСН2
ОН[ ]СН СН+H2O Hg2+
оцтовий альдегід
5. Повне окисненняАлкени і алкіни горять в кисні з утворенням вуглекислого газу і води
С2Н4 + О2 → СО2 + Н2ОС2Н2 + О2 → СО2 + Н2О
Ацетилен горить кіптявим полум’ям, що пояснюється великим вмістом Карбону в його молекулі
6. Неповне окиснення• Етилен та ацетилен знебарвлюють
розчин калій перманганату – якісна реакція на ненасичені вуглеводні
Реакція тримерізації ацетилену
• При тримерізації ацетилену утворюється бензол С6Н6 (каталізатор – активоване вугілля)
СННС
СН
СН
НССН
СН СН3 Сакт600С
о
Бензол
СННС
СН
СН
НССН
СН СН3 Сакт600С
о
Бензол
СННС
СН
СН
НССН
СН СН3 Сакт600С
о
Бензол
Здійснити перетворення
• C2H5OH → C2H4 → C2H5Cl → C4H10 → C4H8Br2
• СaC2 → C2H2 → C2H4 → C2H5Cl → C4H10
• Al4C3 → CH4 → CH3Br → C2H6 → C2H4 → C2H5OH
Домашнє завдання• Вивчити конспект• Тренувальні вправи
– С.21-22 №13, 17 – письм.