Тема. Тема. Бензен як представник Бензен як представник ароматичних вуглеводнів. ароматичних вуглеводнів. Будова молекули і хімічні Будова молекули і хімічні властивості бензену.властивості бензену.

Індивідуальна роботаΙ варіант. Загальна характеристика насичених

вуглеводнів: загальна формула , вид зв'язку, відношення до перманганату калію та бромної води, хімічні властивості.

ΙΙ варіант. Загальна характеристика ненасичених вуглеводнів: загальна формула , вид зв'язку, відношення до перманганату калію та бромної води , хімічні властивості.

ΙΙΙ варіант. Задача. Визначити молекулярну формулу вуглеводню, який містить 92,4% Карбону. Відносна густина за воднем становить 39.

Відповіді на питанняΙ варіант, ΙΙ варіант Порівняльна характеристика вуглеводнів

Вуглеводні Насичені (алкани) Етиленові (алкени) Ацетиленові (алкіни)

Загальна формула СnH2n+2 СnH2n СnH2n-2

Представники СH4 С2H4 С2H2 Форма молекули тетраедрична

зигзагоподібнаплоска лінійна

Валентний кут 109º 28´ 120º 180ºЗв’язки σ- зв’язки σ-зв’язки 1π –зв'язок σ-зв’язки 2π-зв'язка

Довжина зв’язку 0,154нм 0,134нм 0,120нмХарактерні хімічні реакції:

заміщення

приєднання

+

+ +

Відношення до розчину перманганату калію

не обезбарвлює обезбарвлює обезбарвлює

ΙΙΙ варіант С6Н6

Тема. Бензен як представник ароматичних вуглеводнів. Будова молекули і хімічні властивості бензену.Цілі:- освітні: поглибити знання про вуглеводні. Вивчити особливості будови бензену; ознайомити учнів з новим типом хімічного зв'язку, дати поняття про ароматичність; показати залежність хімічних властивостей бензену від будови його молекули; розвивальні: розвивати в учнів вміння виділяти головне, порівнювати,узагальнювати та установлювати причинно – слідчі зв'язки;

C6H6

АРОМАТИЧНІСТЬ

Що будемо вивчати ?Що будемо вивчати ?

Що будемо вивчати на уроці? Скарбничку хімічних сполук поповнимо ще

однією формулою – С6Н6. Це – бензен. Пояснимо поняття “ароматичність”. Дізнаємося, яке відношення до бензену має ось ця складна просторова модель, і як вона пов'язана з іменем німецького вченого Фрідріха Кекуле.

І, нарешті, що спільного між отруйним бензеном і корисним грейпфрутом, чи можливо провести аналогію між аренами і, наприклад, мулом. І все це в найближчі 45 хвилин.

Демонстрація досліду Змішуємо бензен з водою, він

практично нерозчинний, хоча є розчинником багатьох органічних речовин. У цьому можна переконатися на досліді. В одну пробірку наллємо бензену, в іншу – води. Додамо в обидві пробірки по кілька крапель жиру і збовтаємо їх. Жир розчиняється у бензені, але спливає над водою.

“Мозковий штурм”

Проблема. До якої групи вуглеводнів

відноситься бензен?

Перевірка гіпотез

Бензен не належить до жодного із знайомих нам класів речовин. Але він – ненасичений вуглеводень, тому повинен знебарвлювати перманганат калію та бромну воду.

Вперше формулу для бензену запропонував німецький хімік Фрідріх Август Кекуле в 1865 р.

Проблема.Проблема. У чому причина У чому причина суперечності між теорією суперечності між теорією та практикою?та практикою?

Атоми Карбону розміщуються в кутах шестикутника і сполучені з атомами Гідрогену. Кільце всередині шестикутника показує, що в молекулі існує єдина шестиелектронна хмара, утворена електронами, наданими у спільне користування шістьма карбоновими атомами (по одному електрону кожним атомом). Зв'язки між атомами Карбону не є простими чи подвійними, а полуторні, або ароматичні.

Схема утворення σ- зв’язків у молекулі бензену

Схема утворення π– зв’язків у молекулі бензену

Просторова модель молекули бензену

Вуглеводні, до складу молекул яких входить ароматичне ядро, називаються ароматичними, або аренами

Фактично, ця структура молекул бензену несе в собі риси будови алканів та алкенів і представляє якісно нову систему.

Порівняльна характеристика вуглеводнів Вуглеводні Насичені (алкани) Етиленові (алкени) Ацетиленові (алкіни) Ароматичні (арени)

Загальна формула СnH2n+2 СnH2n СnH2n-2 СnH2n-6

Представники СH4 С2H4 С2H2 C6H6 Форма молекули тетраедрична

зигзагоподібнаплоска лінійна плоска

циклічна

Валентний кут 109º 28´ 120º 180º 120º Зв’язки σ- зв’язки σ-зв’язки

1π –зв'язок

σ - зв’язки

2π -зв'язка

σ-зв’язки

6-електроний

π - зв'язок

Довжина зв’язку 0,154нм 0,134нм 0,120нм 0,140нм Характерні хімічні реакції:

заміщення

приєднання+

+ +

+

+

Відношення до розчину перманганату калію

не обезбарвлює обезбарвлює обезбарвлює Не обезбарвлює

Аналогічними є приклади існування гібридів (біологія): мул, лошак, зеброїд, грейпфрут.

грейпфрут (апельсин + лимон)

мул (лошадь + осел)

зеброид(зебра + лошадь)

Групова робота

Об'єднавшись в групи, вивчають хімічні властивості бензену:

реакції заміщення, реакції приєднання, горіння бензену.

Бромування бензену

C6 H6 + Br2→ C6 H5Br +HBr

бромбензен

Нітрування бензену

C6 H6 +НО-NO2→

C6 H6 NO2+H2O нітробензен

Хлорування бензену

C6 H6 + Cl2→ C6 Н5Cl +HCl хлорбензен

Горіння бензену

C6 H6 + O2→ CO2 + H2O

Закріплення знань. 1. Чому структуру бензену було з'ясовано

лише через 40 років після його відкриття?

2. Поясніть умовність формули Кекуле для бензену.

3. Чому за хімічними властивостями бензен не належить ні до насичених, ні до ненасичених вуглеводнів?

4. Порівняйте властивості бензену з властивостями алканів і алкенів.

Рефлексія.На уроці я…

дізнався… зрозумів… навчився… найбільший мій успіх – це… найбільші труднощі я відчув… я не вмів, а тепер умію… я змінив своє ставлення до… на наступному уроці я хочу…

Домашнє завдання:

Підручник хімії, 9 клас § 23 повторити

опрацювати конспект у зошиті.