点击化学 click chemistry

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点点点点 Click Chemistry 1 汇汇汇 汇汇汇 2012 汇 12 汇 21 汇

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点击化学 Click Chemistry. 汇报人:黄艳艳 2012年12月21日. 1. 简介. 点击化学(Click chemistry)是由化学家 Sharpless在2001年引入的一个合成概念,主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键(C-X-C)合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应来简单高效地获得分子多样性。. 2. 特征. 许多反应的组件是衍生于烯烃和炔烃,这些都 是石油裂化的产物。 绝大部分反应涉及碳-杂原子键的形成。 点击反应是很强的放热反应,通过高能的反应物或稳定的产物都可以实现。 - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: 点击化学 Click Chemistry

点击化学Click

Chemistry

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汇报人:黄艳艳2012 年 12 月 21 日

Page 2: 点击化学 Click Chemistry

简介

点击化学( Click chemistry )是由化学家 Sharpless 在 2001 年引入的一个合成概念,主旨是通过小单元的拼接,来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳 - 杂原子键( C-X-C )合成为基础的组合化学新方法,并借助这些反应来简单高效地获得分子多样性。

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特征

许多反应的组件是衍生于烯烃和炔烃 , 这些都 是石油裂化的产物。

绝大部分反应涉及碳 - 杂原子键的形成。点击反应是很强的放热反应 , 通过高能的反应

物或稳定的产物都可以实现。点击反应一般是融合 (fusion) 过或缩合过程。很多点击反应不受水的负面影响 , 水的存在反

而常常起到加速反应的作用。

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Ring opening of epoxides utilizing amines: aprototypical click reaction

这些特征可在环氧化物与多种不同亲核试剂的开环反应中展现出来。

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类型

张力环亲电试剂的亲核开环反应 羰基化合物温和的缩合反应 环加成反应

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类型

Page 7: 点击化学 Click Chemistry

点击化学的目标和思想 , 在非催化 ( 图 A) 及铜催化 ( 图B) 的叠氮化物 - 炔环加成反应中体现得最充分。

叠氮化物 - 炔环加成反应

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机理

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应用

点击反应具备产量高、效率高、副反应少、反应条件温和、分离提纯简单、环境污染小等优点,已广泛应用在表 面修饰、功能聚合 物、树 枝 状 化 合物、细 胞 标 记、碳 纳 米管、生物医药的合成等。

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点击在树状聚合物合成中的应用

点击合成树枝状聚合物

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点击化学在多孔材料中应用

多孔硅在充当胰岛素的传递工具时,多孔硅基需保持药物释放的平衡,但是多孔硅

表面高活性 Si-Hx的钝化作用,以及使用过程造成表面磨损都会产生不良影响。

Click chemistry reaction scheme for the PEGylation of pSi

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点击化学在病毒标记中的应用

通过点击反应将荧光染料标记在 PVX 上

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原位点击化学

由于叠氮化物和炔烃的特殊活性 -对其它所有试剂的惰性及相互反应的缓慢 - “ ”它们可被利用于在酶这一 反应容器 中来

“组装那些能与酶紧密结合的分子。这一技术被称作 原位点”击化学 (“click chemistryin situ”)

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展望

点击化学反应的类型很多,但是利用率不高 点击化学催化剂种类也比较单一 点击化学在各个领域中的应用还没有进行深入探索,有些现象还难以给予合理的解释

点击化学已经从理论阶段进入了实用性阶段的研究。众多实验证明点击化学能有效地改善一些传统方法的不足,成为众多领域里化合物合成及表面修饰的新方法。

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