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Electronegatividad intermedia◦Enlace covalente con metales como con
no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
Tetravalencia: s2p2 s px py pz
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).
hibridación
RECORDANDO
RECORDANDO
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Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3–CN
RECORDANDO
RECORDANDO
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El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:◦ 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo “” (frontales).
Hibridación sp2:◦ 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1
orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:◦ 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
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4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
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3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
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2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán enlaces “”
Forma bien un enlace triple (un enlace “” y dos “”), es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN
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CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp
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Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH◦ Función principal: ácido carboxílico◦ Función secundaria: alcohol◦ Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.◦ Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
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Orden de preferencia 1.- Ácidos carboxílicos 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de alquilo > amidas 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles 5.- Aminas 6.- Éteres 7.- Alquenos > alquinos
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Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos
alcanos -ano -il-(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos -eno -enil-(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo) aromáticos
-eno -il-(P) benceno (S) feniletano
alquinos -ino -inil-(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de alquilo
fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo(P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles -ol -hidroxi-(P) etanol
éteres éter -oxi-, -oxa-(P) dietil éter
(S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano
aminas primarias -amina -amino-(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias -amina (P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
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aminas terciarias -amina -alquilamino-(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
aldehídos-al
aldehído -carbaldehído
-formil-
(P) etanal (P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal- dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas-ona
cetona-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona (P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico
ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil-(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas -amida -carbamoil-(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico
haluros de alquilo haluro de -oílo -haloformil-(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
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Fórmula: C6H6 Es una estructura plana resonante
de tres dobles enlaces alternados
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”
Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
Nube “” común
Esqueleto “”
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tolueno
fenol
ácido benzoico
benzaldehído
benzamida
CH3
COOH
OH
CONH2
CHO
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Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
Ejemplo: CH2–CH3
◦ Nombres: etil–benceno o feniletano Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
◦ OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno
(orto) o–dihidroxibenceno OH◦ 1,3 dinitrobenceno
NO2
◦ O2N (meta) m–dinitrobenceno
◦ H3C– CH3 1,4 dimetilbenceno (para) p–dimetilbenceno
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Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
Ejemplo: CH2–CH3 etil–benceno o feniletano
Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
OH 1,2 bencenodiol ; 1,2 dihidroxibenceno ; (orto) o–dihidroxibenceno
OH
◦ NO2 1,3 dinitrobenceno ;(meta) m–dinitrobenceno
O2N
◦ H3C– CH3 1,4 dimetilbenceno (para) p–dimetilbenceno