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Methylars

Alter: 33 Hier seit: 01.02.2008 Beiträge: 1549 Wohnort: Münsterland

Verfasst am: 28/1/2009, 00:08 Titel: Synthese von Formaldehyd aus Methanol

Formaldehyd oder Methanal ist ein im Labor recht häufig benötigter Grundstoff welcher jedoch nicht unbedingt jedem zur Verfügung steht. Im Folgenden beschreibe ich die Darstellung von Formaldehyd aus Methanol über katalytische Oxidation mit Luftsauerstoff am Silberkontakt.Dieses Verfahren hat sich als sehr effektiv erwiesen. Gefahren: In dieser Synthese wird mit Methanol gearbeitet.Dieses ist giftig und bildet mit Luft leicht entflammbare ,oder explosionsgefährliche Gemische. Der entstehende Formaldehyd ist giftig und als möglicherweise carcinogen eingestuft.

Methanol

http://www.versuchschemie.de/topic,12267,-Synthese+von+Formaldehyd+aus+Methanol.html (1 von 18) [26.06.2009 04:03:59]

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Formaldehyd

Eine ausreichende Belüftung des Arbeitsplatzes ist absolut notwendig! Eine entsprechende PSA (Schutzbrille ,Handschuhe ,Kittel ...) ist zu tragen. Zur Vermeidung von Bränden sollte ein Feuerlöscher bereit stehen. Das katalytisch wirksame Material sollte aus dem gleichen Grund kräftig ausgeglüht und danach aus dem Quarzrohr entfernt werden. Geräte: 1x Dreihalsrundkolben (250ml) 1x Gaswaschflasche (250ml) 1x Wasserbad (Kristallisierschale o.Ä.) 1x Tropftrichter (optional NS14) 1x Quarzrohr (Innendurchmesser ~10mm x Länge 175mm) 1x passendes Gaseinleitungsrohr (NS 29) 1x passendes Gasableitungsrohr (NS 14) diverse Schläuche (am besten Silikon) 1x Aquarienluftpumpe mit Hahn 1x Rückschlagventil 1x Heizquelle (optional, warmes Wasser geht zu Not auch) 1x Bunsen o.ä. Brenner 1x Thermometer Stativmaterial (Klammer,Ring) Chemikalien: Edukte: Methanol Luft Silberkatalysator Hilfstoffe: Stahlwolle (besser Glaswolle) Kieselgur



Produkte: Formaldehyd (Lösung) Wasser Aufbau: Zunächst befüllt man das Quarzglasrohr nach folgendem Schema:

Stahlwolle ,Kieselgur ,Stahlwolle,Silberkatalysator,Stahlwolle,Kieselgur,Stahlwolle. Wie bereits angemerkt empfielt sich die Verwendung von Glaswolle .dazu später mehr. Die dicken Enden sind auf diesem Bild der schon angeschlossene Silikonschlauch. Nachdem man diesen Schritt erledigt hat baut man aus den anderen Geräten folgende Apparatur auf:



Von Links nach rechts :Tropftrichter (nur zum Befüllen),Gaseinleitungsrohr mit Anschluss an die Pumpe (im NS 29 Hals,mitte) ,Gasableitungsrohr zum Katalysator mit Silikonschlauch und Rückschlagventil. Der Kolben befindet sich in einem beheizten Wasserbad. An diesen Aufbau wird die Membranluftpumpe mit dem Hahn zur Regulierung des Luftstromes angeschlossen. Der gesamte Aufbau sieht dann so aus:



von links nach rechts: Methanol-Luftgemisch Entwickler ,Katalysator im Quarzrohr(auf dem Ring) ,Gaswaschflasche als Vorlage mit kaltem Wasser gefüllt (besser noch Aussenkühlung!) mit Abluftschlauch. Im Hintergrund ist die Luftpumpe(blauer "Klotz") erkennbar. Wenn diese Vorbereitungen getroffen wurden ,gibt man ca. 15ml (nach bedarf mehr) Methanol in den Kolben und entfernt den Tropftrichter um ihn durch ein Thermometer zu ersetzen. Die Dampftemperatur im Kolben sollte nicht zu hoch sein. Wenn diese Temperatur erreicht ist beginnt man damit einen Luftstrom in das warme Methanol einzuleiten (nicht zu wenig aber auch nicht zu viel,da muss man etwas probieren) und erwärmt den Katalysator mit dem Brenner solange in der Mitte! bis eine Rotglut erkennbar ist. Der Brenner kann dann entfernt werden ,da der Prozess bei richtiger Einstellung der Luftzufuhr exotherm genug ist um den Katalysator auf Betriebstemperatur zu halten.



Der ,aufgrund der exothermen Reaktion ,glühende Katalysator. In der mit kaltem (!) Wasser gefüllten ,nachgeschalteten Gaswaschflasche löst sich das entstehende Methanal. Ich habe ~175 ml Wasser verwendet und eine Stark nach Formaldehyd riechende Lösung erhalten welche u.U. auch noch nicht umgesetztes Methanol enthält da dieses aber zur Stabilisierung der Lösung beiträgt stellt es eher einen erwünschten Nebeneffekt dar.



Das Verfahren ist so effektiv ,daß im Zuleitungsschlauch der Waschflasche kondensierte Formaldehydlösung polymerisierte was auf hohe Konzentration und damit einen hohen Wirkungsgrad schliessen lässt. Die Trübung der Tröpfchen ist deutlich zu erkennen und reiben mit einem Glasstab brachte eine "Vaseline"ähnliche Konsistenz zum Vorschein.Beim Erhitzen tritt Depolymerisation und starker Geruch nach Formaldehyd auf. Reaktionschema: Unter Einfluss des Katalysators wir das Methanol mit dem Vorhandenen Luftsauerstoff zum Teil oxidiert. Hierbei bildet sich Formaldehyd und Wasser.

Die tatsächlichen Vorgänge am Katalysator sind deutlich komplizierter insofern ist dies nur eine Näherung.



Nachweis: . Der Aldehyd kann ohne Probleme mit der Silberspiegelprobe (ammoniakalische Silbernitratlösung )nachgewiesen werden (habe grade kein Sulfit für Schiffs Reagenz) :

positive Silberspiegelprobe (Rg war scheinbar nicht fettfrei vorbereitet ,daher das ausgeflockte Silber am Boden und der mangelhafte Spiegel ) Anmerkung zum Thema Stahlwolle: Leider hatte ich keine Glaswolle zur Hand und deshalb habe ich auf Stahlwolle zurückgegriffen um ein potentielles Rückschlagen zu verhindern. Stahlwolle katalysiert ebenfalls in erheblichem Maße die Reaktion zum Formaldehyd ,allerdings entsteht hierbei auch noch Ameisensäure in größerer Menge. Da die Stahlwolle in einem Probelauf die Tendenz aufwies spontan aufzuglühen habe ich die



Kieselgurschicht vorgeschaltet um ein Durchschlagen in den Kolben zu verhindern. Anmerkung zum Katalysator: Das Katalysatorrohr sollte schnelltstmöglich nach Beendigung der Synthese ,zur Vermeidung von Bränden ,aus dem System entfernt werden.Bei mir glühte der Kat noch ca. eine Viertelstunde nach Beendigung des Vorversuches auf als ich versehentlich die Luftzufuhr wieder aufdrehte... Theoretisch ist die Ausbeute an Formaldehyd nur begrenzt durch die Menge an Methanol und die Lebensdauer des Katalysators so das mit diesem Verfahren auf Dauer auch größere Mengen produziert werden könnten. Entsorgung: Die erhaltene Formaldehydlösung kann zur weiteren Verwendung aufbewahrt werden, wird beim zuständigen Wertstoffhof/Schadstoffmobil entsorgt oder im basischen mit Wasserstoffperoxid behandelt. p.s.: An Die Knolle Es kam so über mich deshalb ohne Vorwarnung wie eigentlich gesagt...sorry...

_________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten geh´n wer könnte das denn nicht versteh´n? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!

http://www.youtube.com/watch?v=t3DHSgiPyK8 Zuletzt bearbeitet von Methylars am 22/4/2009, 01:29, insgesamt 17-mal bearbeitet

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http://www.youtube.com/watch?v=t3DHSgiPyK8




http://www.versuchschemie.de/privmsg.vc?mode=post&u=3571


Focus-Flamepoint Alter: 21 Hier seit: 03.09.2007 Beiträge: 957 Wohnort: Wien

Verfasst am: 28/1/2009, 00:23 Titel:

Wow, nicht schlecht! Bei mir is das umgekehrte Problem: ich bekomm zwar 20%ige Formaldehyd Lösung aber kein Methanol ^^ Andere Frage, den Katalysator betreffend: kann man statt Silbernitrat auch Silberdrahtstücke verwenden? wär irgendwie angenehmer. Oder zumindest Silberpulver... _________________ Wenn Blinde von Farben sprechen... und Schäuble vom Marschieren

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Methylars



Zitat:

Andere Frage, den Katalysator betreffend: kann man statt Silbernitrat auch Silberdrahtstücke verwenden? wär irgendwie angenehmer. Oder zumindest Silberpulver...

Theorethisch ja aber damit bekommst Du die Oberfläche einfach nicht hin... Silberpulver ginge besser als Draht aber warum ńe Kuh Schlachten führ ńen Liter Milch....

b.G. Lars _________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten gehń wer könnte das denn nicht verstehń? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!


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Essigsäure Alter: 29 Hier seit: 01.07.2008 Beiträge: 485 Wohnort: NRW


schöne Synthese. ich finde auch das man den Silberkatalysator verwenden sollte, reines Silber ist ja auch sehr teuer.

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Katastrophenchemiker

Alter: 18 Hier seit: 03.12.2007 Beiträge: 219 Wohnort: Sächsische Wunderlandschaft


Der Aldehyd.

(Ich mach auch immer wieder diesen Fehler...)

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sigurd

Alter: 21 Hier seit: 14.04.2006 Beiträge: 3477


Sehr schön! Mir gefällt vor allem, dass der Ag-Kat so effektiv ist. (Achja, nur am Rande: in Deiner Gleichung fehlt der Koeffizient vorm Formaldehyd )

@Methylars: Wo hast Du Dein Quarzrohr nochmal her? Es reizt mich, das Ganze auch mal auszuprobieren.

_________________ Despised Icon - Furtive Monologue (Deathcore)

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Methylars



@ alle Danke! @ Essigsäure Der Vorteil bei der Kieselgurmatrix ist nicht nur das man mit sehr geringen Silbermengen auskommt sondern auch noch der das man eine irrsinnig große Oberfläche hat. Da die Katalyse ja an der Oberfläche stattfindet würde bei Silberpulver oder Draht einfach ein großer Teil des Ag "tot rumliegen" . @ Sigurd

Zitat:

Mir gefällt vor allem, dass der Ag-Kat so effektiv ist.



http://www.versuchschemie.de/sonderdateien/mod/index.htm



http://www.youtube.com/watch?v=mUaAjEB3acg


mailto:[email protected]



http://www.versuchschemie.de/autor.vc?u=2244





...mir auch...

Das Quarzrohr habe ich vor einigen Jahren von jemandem bekommen der in einer Firma arbeitete die u.a. Halogenlampen herstellt. Hatte mich aber oben vertippt.Durchmesser sind nur 12mm aussen und ~10mm innen. Du kannst problemlos auch längere Halogenbrenner mit einer diamantierten Trennscheibe und nem D*emel öffnen und das Rohr verwenden. _________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten geh´n wer könnte das denn nicht versteh´n? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!

http://www.youtube.com/watch?v=t3DHSgiPyK8 Zuletzt bearbeitet von Methylars am 28/1/2009, 23:27, insgesamt 2-mal bearbeitet

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allphysist

Alter: 43 Hier seit: 02.05.2003 Beiträge: 1115 Wohnort: Berlin


Cool. Hast Du mal versucht, den Formaldehyd zu destillieren?

Viele Grüße, al _________________ HAGE? JEMAND ZE HAGE? - Die Antwort findet sich hier: http://www.youtube.com/watch?v=0y2QFGxIjIc










http://www.youtube.com/watch?v=0y2QFGxIjIc



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Methylars



Ich werde noch mal einen etwas größeren Ansatz fahren.15ml Methanol sind ja nicht sooo viel.Mit dem dann erhaltenen Aldehyd werde ich dann auch noch mal eine Destillation versuchen. Allerdings hatte ich den Eindruck ,daß die Reaktion schon relativ Vollständig verläuft und etwas MetOH stabilisiert das ganze und verhindert Polymerisation. _________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten geh´n wer könnte das denn nicht versteh´n? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!

http://www.youtube.com/watch?v=t3DHSgiPyK8 Zuletzt bearbeitet von Methylars am 28/1/2009, 20:17, insgesamt einmal bearbeitet

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sigurd



















Methylars hat geschrieben:

Mit dem dann erhaltenen Aldehyd werde ich dann auch noch mal eine Destillation versuchen.

Dies wird nicht viel bringen . Bei der Destillation von Formaldehydlösung geht nämlich etwa genauso viel

Wasser wie Formaldehyd über. Dies liegt dadran dass das Formaldehyd grösstenteils als Hydrat vorliegt, welches sich beim drauf rumbraten nur teilweise zersetzt. Aufkonzentrieren lässt sich die Lösung durch Destillieren im Vakuum. Bei kleinen Drücken ist das Formaldehydhydrat weitgehend stabil, sodass quasi nur Wasser übergeht. _________________

Despised Icon - Furtive Monologue (Deathcore)

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Methylars



Das stimmt schon.Allerdings dachte ich eher daran dadurch u.U den Gehalt etwas besser bestimmen zu können.Also im Prinzip den Aldehyd überzutreiben und erneut abzufangen. _________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten geh´n wer könnte das denn nicht versteh´n? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!


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allphysist

Alter: 43 Hier seit: 02.05.2003 Beiträge: 1115 Wohnort: Berlin


Sigurd hat geschrieben:

Aufkonzentrieren lässt sich die Lösung durch Destillieren im Vakuum. Bei kleinen Drücken ist das Formaldehydhydrat weitgehend stabil, sodass quasi nur Wasser übergeht.

Sigurd, ich wollte nur Teufelchen spielen. Aber leider hast Du hier ausnahmsweise unrecht. Der Aldehyd zeigt beim Destillieren eine Anomalie, die auch in einem älteren Papier, das hier irgendwo verlinkt ist, ausführlich beschrieben wird. Formaldehyd geht bei höheren Drücken über, bei normalen oder geringen Drücken geht schlicht gar nichts über. Ich habe das mal versucht - Du wirst rein wahnsinnig dabei. Siedet und siedet und nichts passiert! _________________ HAGE? JEMAND ZE HAGE? - Die Antwort findet sich hier: http://www.youtube.com/watch?v=0y2QFGxIjIc

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sigurd



Dann hab ich mich wohl schlecht ausgedrückt, denn genau so meinte ich das eigentlich Eigene Erfahrung ist

das zwar nicht, aber hab irgendwann mal diesbezüglich was gelesen, ich meine mich sogar zu erinnern dass Stefan schonmal hier was dazu geschrieben hatte. _________________

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Iodchlorid

Alter: 16 Hier seit: 29.05.2008 Beiträge: 742 Wohnort: Wernigerode/ Harz


Das ganze funzt doch sicher aus mit EtOH zu CH3-CHO, oder?

Ach ja: Klasse Synthese!!! _________________ Gespräch mit einem Hobbychemiker aus Frankreich: "But quality is very poor here" - "That's no problem, I do anorganic chemistry!"

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Methylars



Das teste ich auch noch.Allerdings eignet sich da wohl ein Kupfer -Kat laut Römpp besser.Mal sehen was bei rauskommt... _________________ Der Kahn säuft ab, die Ratten geh´n wer könnte das denn nicht versteh´n? Auch Ratten chind vie Pären unt Pestien!


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