12/9/2017

1

abdollahi@yazd.ac.ir 1

abdollahi@yazd.ac.ir 2

12/9/2017

2

abdollahi@yazd.ac.ir 3

abdollahi@yazd.ac.ir 4

، (°1)الکل ب ثش اػبع تؼذاد کشثي هتصل ث کشثي حبهل گش یذسکؼیل آى ب، ث ػ دػت الکل ع ال .تقؼین هی ؿذ (°3) ػم (°2)دم

:بهگزاسی الکل بطالی تشیي صجیش کشثی ؿبهل گش یذسکؼیل سا اتخبة کشد ثش اػبع تؼذاد کشثي صجیش اصلی ث : 1هشحل

(.”e“ث جبی ”ol“دس التیي )اضبف کیذ « ال»اتبی بم آلکبى

.کشثي ب صجیش اصلی سا اص ػوت ضدیک ث گش یذسکؼیل ؿوبس گزاسی کیذ: 2هشحل

بم اػتخالف ب سا ث تشتیت الفجب قجل اص بم یذسکشثي اصلی ثب رکش ؿوبس کشثي هحل اتصبل آى ب ثش : 3هشحل .ثیؼیذ« ال»سا قجل اص OH–هقؼیت گش . سی صجیش اصلی قجل اص بم ش اػتخالف ثیؼیذ

12/9/2017

3

abdollahi@yazd.ac.ir 5

.ثؼضی الکل ب بم بی هتذال داسذ ک تػط ایپبک پزیشفت ؿذ اػت

:بل فث کبس هی سد ن ثشای بهگزاسی یک ( یذسکؼی ثضى)ن ثشای بهگزاسی یک هبد خبف فلکلو

.خباد ای اص تشکیجبت آسهبتیک یذسکؼیل داس ث کبس هی سد .بهگزاسی هی ؿذفل ب ثشسػی ؿذ ثش اػبع هـتقبت آسهبتیک بهگزاسی ایي تشکیجبت دس ثخؾ

abdollahi@yazd.ac.ir 6

اتشباتشبی ػبد ای ک ؿبهل گش ػبهلی . اتشب تشکیجبتی ؿبهل د گش آلکیل هتصل ث یک اکؼیظى ؼتذ

.دیگشی جبؿذ، ثب ؿتي د گش آلکیل ث تشتیت الفجب ػپغ ؿتي کلو اتش بهگزاسی هی ؿذ

بهگزاسی « الککؼی»اگش ػبیش گش بی ػبهلی دس هلکل جد داؿت ثبؿذ، ثخؾ اتشی ث صست اػتخالف .هی ؿد

12/9/2017

4

abdollahi@yazd.ac.ir 7

:خاف الکل ب فل ب

الکل ب، فل ب اتشب سا هی تاى هـتقبت آلی آة دس ظش گشفت ک دس آى ب یکی یب شد یذسطى تػط ثبثشایي ػبختبس ذػی ؿجی آة داسذ صای پیذ بی اى ب ث هشکضیت . یک ثخؾ آلی جبیگضیي ؿذ اػت

.دسج اػت 109اتن اکؼیظى حذد

ال ثتبى صى -1-ث ػاى و پشپبى. الکل ب فل ب ن هبذ آة قط جؽ ثبالتش اص حذ اتظبس داسذوچیي فل دس . دسج ػبتیگشاد اػت -0/5 97/2هلکلی یکؼبى داسذ لی قط جؽ اى ب ث شیت

.دسج هی جؿذ 110/6دسج هی جؿذ دس حبلی ک تلئي دس 181/9

abdollahi@yazd.ac.ir 8

:خبصیت ثبصیفل ب ایي قبثلیت سا ثب قذست . الکل ب خبصیت ثبصی ضؼیفی داسذ وبذ آة هی تاذ ثبػث تفکیک اػیذ ب ؿذ

.کوتشی داسذ

بی یى ایجبد ؿذ هی تفکیک کوی هقذاس ث آة دس کشد ػول ضؼیف بی اػیذ ػاى ث ب فل ب الکل .کذ هی فکؼیذ الککؼیذ

12/9/2017

5

abdollahi@yazd.ac.ir 9

.ػذین ث ػاى یک ثبص ثؼیبس قی تابیی اکؾ ثب الکل ب سا ث صست کوی داسد ػذین آلککؼیذ تلیذ هی ؿد

حبلت بی . اػیذیت فل ب یک هیلیى ثشاثش الکل ب اػت ثبثشایي ثب هحلل ػد سقیق ن اکؾ هی دذ .سصبؼی ثبص هضدج، هؼئل افضایؾ خبصیت اػیذی اػت

abdollahi@yazd.ac.ir 10

اػیذیت ثشخی اص الکل ب فل ب

12/9/2017

6

abdollahi@yazd.ac.ir 11

.یکی اص سؽ بی ػتض الکل ب اکؾ آة داس کشدى آلکي ب اػت ک دس هجحث الکي ب ثشسػی ؿذ

.اص دیگش سؽ بی ػتض الکل ب، کبؾ تشکیجبت کشثیل ثب اػتفبد اص یذسیذ دذ ب اػت

.آلذیذ ب ثب ایي سؽ تجذیل ث الکل ع ال کتى ب تجذیل ث الکل ع دم هی ؿذ

abdollahi@yazd.ac.ir 12

یکی اص یذسیذ دذ بی هتذال ثشای کبؾ کشثیل ب، ػذین ثس یذسیذ اػت ک دس بیت ثب اػیذی کشدى هحیط .اکؾ کبهل هی ؿد

.دس ایي سؽ اثتذا یى آلککؼیذ تلیذ هی ؿد ک ثب افضدى اػیذ، پشت هی ؿد

12/9/2017

7

abdollahi@yazd.ac.ir 13

کبؾ کشثکؼیلیک اػیذ ب تػط یذسیذ دذ ی لیتیم آلهییم یذسیذ اجبم هی ؿد ک قی تش اص ػذین .ثسیذسیذ ثد حؼبػیت صیبدی ث سطثت داسد

abdollahi@yazd.ac.ir 14

اص دیگش سؽ بی ػتض الکل ب، اکؾ گشییبسد ثب تشکیجبت کشثیل اػت ک ثب اػیذی کشدى هحیط دس هشحل دم، .اکؾ کبهل هی ؿد

.دس ایي ع اکؾ، آلذیذ ب ث الکل ع دم کتى ب ث الکل ع ػم تجذیل هی ؿذ

12/9/2017

8

abdollahi@yazd.ac.ir 15

.د هل اکـگش گشییبسد ثب اػتش ب هجش ث تلیذ الکل ع ػم هی ؿد اکؾ

abdollahi@yazd.ac.ir 16

اکؾ بی الکل ب

آة گیشی اص الکل ب

.ب اغلت اص قبػذ صایتؼف پیشی هی کذ آلکي ثب اػتخالف ثیـتش هی دذالکل آة گیشی اػیذ کبتبلیض ؿذ

ایي .ؿد هی اجبم اػیذی اتبلیضس حضس دس ک اػت ب آلکي ػتض بی سؽ اص یکی ب الکل اص گیشی آة اکؾ .اػت ب آلکي ؿذى داس آة ػکغ اکؾ

12/9/2017

9

abdollahi@yazd.ac.ir 17

هکبیؼن آة داس ؿذى الکل ب

کشد حول +H ث الکل اکؼیظى الکتشى جفت (1 .ؿد هی تلیذ پشت الکل

اکؼیظى ث پیذ الکتشى جفت ،C-O پیذ قطغ ثب (2 الکل خة کذ تشک یک ػاى ث آة ؿذ هتقل تلیذ کشثکبتیی اػط یک کشد تشک سا پشت

.کذ هی

کشثي ثب هجبس C-H پیذ اص الکتشى جفت یک (3 سا الکي پبی پیذ ؿذ گزاؿت اؿتشاک ث کبتیی

کذ هی ایجبد

abdollahi@yazd.ac.ir 18

ب الکل اکؼبیؾ

ػم ع بی الکل .ؿذ هی ب الکل اکؼبیؾ ث هجش پشهگبت کشهبت دی جول اص هختلفی بی کذ اکؼیذ ؿذ وی اکؼیذ ػبدگی ث

12/9/2017

10

abdollahi@yazd.ac.ir 19

اػیذ کشثکؼیلیک ث ػپغ آلذیذ ث اثتذا کشهبت دی ػذین یب اکؼیذ تشی کشم ثب اکؾ دس ال ع بی الکل .ؿد هی هتقف کتى هشحل دس دم ع بی الکل اکؼبیؾ لی ؿذ هی تجذیل

abdollahi@yazd.ac.ir 20

کلئفیل ػاى ث ب بلیذ آلکیل ثب اکؾ دس ک ؿذ هی تجذیل ػذین الککؼیذ ث ػذین ثب اکؾ دس ب الکل .ؿد هی اتشب تلیذ ث هجش اکؾ ایي .کذ هی ػول

.کذ هی سقبثت حزفی اکؾ ؿد اػتفبد ثبالتش ع بلیذ آلکیل اص اگش

12/9/2017

11

abdollahi@yazd.ac.ir 21

ب فل ب اکؾ

دس ب، الکل ث ؼجت ب فل ثیـتش اػیذی قذست ث تج ثب .اػت ب الکل ؿجی ب فل بی اکؾ اص ثؼضی هی ب اتش ػتض ث هجش ب بلیذ آلکیل ثب ب آى اکؾ ک کذ هی فکؼیذ تلیذ تش ضؼیف ثبصبی ثب اکؾ

.ؿد

.ؿد هی پبسا است بی هقؼیت دس داس اػتخالف ب فل تلیذ ث هجش ب فل الکتشفیلی جبـیی اکؾ

abdollahi@yazd.ac.ir 22

.دذ هی اجبم سا اتشی پیذ ؿکؼتي اکؾ قی بی اػیذ هقبیل دس لی ؼتذ هقبم ثبصی هحیط دس ب اتش

.اػت ب اػیذ پشکشثکؼیلیک ثب ب آلکي اکؾ ب آى تی بی سؽ اص یکی ک داسد بم اپکؼیذ حلقی اتش

12/9/2017

12

abdollahi@yazd.ac.ir 23

دس اتشب تجضی اکؾ ؿجی هکبیؼوی ک دذ هی اجبم اػیذی هحیط دس سا حلق ؿذى ثبص اکؾ ب اپکؼیذ ..داسد اػیذی هحیط

ک ای گ ث اػت sn2 ؿجی اؾ ایي هکبیؼن .دذ هی اکؾ ب کلئفیل ثب ب اتش خالف ثش ب اپکؼیذ .کذ هی حول تش اصدحبم کن کشثي ث کلئفیل

abdollahi@yazd.ac.ir 24

.داسد بم تیل حبصل تشکیت ثگیشد، قشاس گگشد ب الکل اکؼیظى جبی ث اگش

.گیشد هی قشاس "تیل" پؼذ "ال" جبة ث ک ای گ ث ؿذ هی بهگزاسی ب الکل وبذ ب تیل

.داسد بم ػلفیذ حبصل تشکیت ثگیشد، قشاس گگشد اتشب اکؼیظى جبی ث اگش

ثشای گیشد هی قشاس "ػلفیذ" کلو "اتش" جبی ث ک ای گ ث ؿذ هی بهگزاسی اتشب وبذ ػلفیذب .گیشد هی قشاس "تی الکیل" کلو "الککؼی" جبی ث تش پیچیذ تشکیجبت

12/9/2017

13

abdollahi@yazd.ac.ir 25

ب ػلفیذ ب تیل ػتض