1. struktur dan ikatan kimia
TRANSCRIPT
Struktur & Ikatan Kimia
PURWATI
26 SEPTEMBER 2011
Kimia OrganikDEFINISI• 1850 : kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup• 1900 : definisi tsb.mulai usang karena pada
saat itu, ahli kimia berhasil mensintesa senyawa kimia baru, dan banyak dari senyawa aru itu tidak mpy.hubungan dengan benda hidup.
• Kimia senyawa karbon : Semua senyawa organik mengandung atom C
ATOM• Zat yang tidak dapat diuraikan menjadi zat
yang lebih sederhana melalui reaksi kimia.
• Atom terdiri atas proton (inti), neutron & elektron (kulit)
• Jumlah proton = jumlah e nomor atom
X Massnumber
Atomicnumber
Struktur atom
Molekul
• Terdiri atas dua atom atau lebih• Atom – atom dari unsur yang sama
molekul unsur• Atom – atom dari unsur yang berbeda
molekul senyawa• Proporsi tiap unsur tetap• Disatukan oleh ikatan kimia• Dapat diuraikan menjadi zat yang lebih
sederhana melalui reaksi kimia.
• Unsur-unsur yang paling penting bagi ahli kimia organik : C, H, O dan N
• Termasuk periode 2= mempunyai 2 kulit
• Kulit ke-1: mengandung orbital bulat 1s
• Kulit ke-2: mengandung 1 orbital 2s, dan 3 orbital 2p
ORBITAL ATOM
1. orbital s
2. Orbital p
Ikatan Kimia• Tarik – menarik antara atom – atom yang
menyatukan molekul.• Ikatan kovalen (penggunaan bersama pasangan
elektron) polar dan non polar• Ikatan ion (serah terima elektron antara atom
menghasilkan partikel – partikel bermuatan listrik) ikatan polar
• Ikatan hidrogen gaya tarik antara atom hidrogen di suatu molekul dengan atom yang sangat elektronegatif di molekul yang lain (F, N, O). Misalnya gaya tarik antar molekul NH3, H2O, HF
Ikatan kovalen
• Ikatan kovalen terbentuk karena pemakaian bersama elektron valensi sehingga tercapai struktur gas mulia
• Jumlah ikatan kovalen yang dapat dibentuk oleh suatu atom tergantung pada berapa valensi atom dan berapa elektron valensi yang ditambahkan untuk dapat mencapai konfigurasi gas mulia yaitu dengan 8 elektron dikulit terluar
contohUnsur Elektron
ValensiJumlah Ikatan Kovalen
Contoh Senyawa
Boron 2s2, 2p1 3 BF3.
Carbon 2s2, 2p2 4 CH4
Nitrogen 2s2, 2p3 3 NH3
Oksigen 2s2, 2p4 2 H2OElektron valensi yang tidak digunakan untuk membentuk ikatan disebut pasangan elektron bebas atau elektron sunyi (non bonding electron), misalnya pada NH3 mempunyai sepasang elektron sunyi
Hibridisasi
• Peleburan 2 atau lebih sub kulit menjadi satu tingkat energi.
• Tingkat energi hibridisasi berada diantara kedua tingkat energi sub kulit yang berhibridisasi
• Susunan elektron karbon : 1s2 2s2 2px1 2py
1
2p ___
2s
1s keadaan dasar keadaan tereksitasi
Promosi elektron
• Kombinasi satu orbital 2s dengan tiga orbital 2p membentuk empat orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp3
• Kombinasi satu orbital 2s dengan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp2
• Kombinasi satu orbital 2s dengan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibridisasi disebut hibridisasi sp.
Hibridisasi sp3
• Tetrahedral• 109,5°
2s2
2p2
sp3
C
H
H
H
H
sp3s
s
s
ss
sp3
sp3
sp3
Hibridisasi Tetrahedral → sp3
contoh
s
s
s
s
s
s
s
sp3
sp3sp3 sp3
C2H6
(CH3)3CH
Hibridisasi sp2
sp2
sp2sp2
2p1
2s2
2p2
sp2
2p1
• Trigonal planar• 120°
2p1
Hibridisasi Trigonal →sp2
Contoh
BF3
Tipe hibrid dan Ikatan Ganda
Etana → sp3 Etena → sp2
Pembentukkan etena
C2H4
Ikatan
Ikatan sigma
• Ikatan σ (sigma) mempunyai densitas elektron maksimum sepanjang pusat garis gabungan dua atom
• Ikatan sigma bersimetri silindris
• dibentuk dari overlap dua orbital s, dua orbital p antara bagian ujung dengan ujung atau overlap orbital s dengan p, sp3 dgn sp3, sp2 dgn sp2 atau sp dgn sp.
Ikatan
• Tumpang tindih sisi orbital
• Kerapatan elektron < • Tingkat energi > • Lebih mudah terpolarisasi tempat
kedudukan kereaktifan kimia
• Menyebabkan molekul mempunyai bentuk kaku
• Tingkat energi anti ikatan (*) < *
Hibridisasi sp
2s2
2p2
sp
2p2
Pengaruh hibridisasi terhadap panjang ikatan
• Ditentukan oleh % karakter s
• sp 50%
• sp2 33,3%
• sp3 25%
• Makin besar % karakter s makin dekat inti ikatan makin pendek kekuatan ikatan makin kuat
Gugus fungsi
• Kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul (kedudukan gugus yang lebih mudah terpolarisasi)
• Dapat berupa ikatan atau gugus lain– C=C pada alkena– C=C pada alkuna– NH2 pada amina (RNH2)– OH pada alkohol (ROH)– OR pada eter (ROR)
Hibridisasi atom N
2s2
2p3
sp3
N
HH
H
amonia
N
RR
R
amina
• Tetrahedral• 107,3°• Sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi
pasangan elektron bebas
Hibridisasi atom O
• sp3 pada air, alkohol & eter
• sp2 pada karbonil (C=O)
Hibridisasi sp3
2s2
2p4
sp3
O
HH
air
O
RH
alkohol
O
RR
eter
• Tetrahedral• 104,5°
Hibridisasi sp2
2s2
2p4
sp2
2p1
Ikatan rangkap terkonjugasiH2C C
HCH
HC CH3
H3C CH
CH
CH
CH2
Benzena
• Orbital p takterhibridisasi tegak lurus hibridisasi sp2
• Cincin datar• Ikatan rangkap terkonjugasi resonansi
KIMIA ORGANIK
A. SENYAWA ORGANIK
Berdasarkan susunan atom-atom dalam molekulnya, senyawa organik dibagi 2 golongan, yaitu senyawa alifatik dan siklik.
1. Senyawa Alifatik
Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) terbuka, contoh struktur:
C C C C C C atau C C C C C C
C C
C
Contoh senyawa alifatik : alkana, alkena, alkuna, turunan alkana
2. Senyawa Siklik
Adalah senyawa organik yang mempunyai rantai atom karbon (C) tertutup (melingkar), contoh struktur sbb:
B. ISOMER
Adalah senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda.
1. Isomer Kerangka
Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi rantai induk berbeda. Contoh:
C
CC
C
CC
Catau
C
CC
C
CC
==
sikloheksana benzena
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 dengan CH3 CH2 CH2 CH3
CH3
n-pentana isopentana
2. Isomer Posisi
Rumus molekul dan gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda. Contoh:
3. Isomer Fungsional (gugus fungsi).
CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH2 CH CH3
1-butanol 2-butanol
OH
Rumus molekul sama, tetapi gugus fungsionalnyanya berbeda.
Senyawa yang berisomer gugus fungsi:•Alkohol dengan eter•Aldehid dengan keton•Asam karboksilat dengan ester
Contoh:
CH3 CH2 CH2 CH2 OH dengan CH3 CH2 O CH2 CH3
butanol etoksi etana = dietil eter
4. Isomer Geometri Rumus molekul sama, rumus struktur sama,tetapi berbeda susunan
ruang atomnya dalam molekul yang dibentuknya.Contoh:
5. Isomer OptisIsomer yang terjadi terutama pada atom C asimetris (atom C terikat pada 4 atom/gugus berbeda).Contoh :
C C
CH3
H
CH3
H
dengan C C
CH3
H CH3
H
cis 2-butena trans 2-butena
CH3 C CH2 CH3
OH
H
2-butanol C* = C asimetris, mengikat CH3, H, OH, dan C2H5
C. SENYAWA JENUH DAN TAK JENUH
1. Senyawa Jenuh
Adalah senyawa organik yang tidak mempunyai ikatan rangkap.
Contoh: Alkana
Alkana adalah senyawa organik yang bersifat jenuh atau hanya mempunyai ikatan tunggal, dengan rumus umum:
n = jumlah atom karbon
CnH2n+2
Beberapa senyawa alkana
Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH4
C2H5
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Metana
Etana
Propana
Butana
Pentana
Heksana
Heptana
Oktana
Nonana
dekana
Gugus Alkil
Yaitu gugus yang terbentuk karena salah satu atom hidrogen dalam alkana digantikan oleh unsur lain. Rumus umum :
CnH2n+1
TATA NAMA ALKANA
1. Untuk rantai C terpanjang dan tidak bercabang nama alkana sesuai jumlah C tersebut dan beri awalan n (normal)
CH3 CH2 CH2 CH3
n-butana
2. Untuk rantai C terpanjang dan bercabang beri nama alkana sesuai jumlah C tersebut, tentukan atom C yang tidak terletak pada rantai terpanjang sebagai alkil
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
Rantai utama : jumlah C = 6 (heksana)
Rantai cabang : jumlah C = 1(metil)
3. Beri nomor rantai terpanjang dan usahakan atom C yang mengikat alkil di nomor terkecil.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
123
456
3-metil heksana
4. Apabila dari kiri dan dari kanan atom C-nya mengikat alkil di nomor yang sama, utamakan atom C yang
mengikat lebih dari satu alkil terlebih dahulu.5. Alkil yang tidak sejenis ditulis namanya sesuai urutan
abjad,sedang yang sejenis dikumpulkan dan beri awalan sesuai jumlah alkil tsb di- untuk 2, tri- untuk 3 dan tetra- untuk 4.
CH2 CH CH CH3
CH2
CH3
CH3 heksana
CH3
CHCH3
etil
metil
metil
3-etil-2,5-dimetil heksana
2. Senyawa Tidak Jenuh
-mempunyai ikatan rangkap
contoh : alkena, alkuna, alkadiena
Alkena : mempunyai ikatan rangkap dua
- rumus umum :
n = jumlah atom CCnH2n
Beberapa senyawa alkena
Jumlah Atom C Rumus Molekul Nama
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20
Etena
Propena
Butena
Pentena
Heksena
Heptena
Oktena
Nonena
dekena
TATA NAMA ALKENA
Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor
CH2 CH CH CH3
CH3
CHCH3
5-metil-2-heksena
bukan
2-metil-4-heksena
ALKUNA
-Mempunyai ikatan rangkap 3
-Rumus umum CnH2n-2 n = jumlah atom C
TATA NAMA ALKUNA
Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dan ikatan rangkap di nomor terkecil dan di beri nomor.
CH2 C C
CH3
CHCH3 CH3
5-metil-2-heksuna
bukan
2-metil-4-heksuna
ALKADIENA
- mempunyai 2 ikatan rangkap dua
CH CH CH2CHCH3 1,3-pentadiena
D. GUGUS FUNGSIONAL
Adalah gugus pengganti yang dapat menentukan sifat senyawa karbon (letak kereaktifan senyawa karbon)
Homolog Rumus Gugus fungsiIUPAC Trivial
Alkanol
Alkoksi alkana
Alkanal
Alkanon
Asam alkanoat
Alkil alkanoat
Alkil amina
Alkohol
Eter
Aldehid
Keton
Asam karboksilat
Ester
Amina
R-OH
R-OR
R-COH
R-COR’
R-COOH
R-COOR’
R-NH2
-OH
-O-
-COH
-CO-
-COOH
-COO-
-NH2
CH3CH2OH CH3CHCH2CH3
OH
Etanol 2-butanol
CH2CHCH2CH3
OHOH
1,2-butanadiol
CH2CHCH2CHCH3
OHOH OH
1,2,4-pentanatriol
• Rumus umum : R-OH• Tata nama:Penamaan berdasarkan IUPAC sebagai turunan dari alkana induknya, yaitu dengan mengganti akhiran –a dengan –ol. Penomoran atom C dimulai dari ujung yang terdekat dengan gugus OH. Bila lebih dari satu gugus hidroksil, digunakan penandaan di, tri, dan seterusnya, tepat sebelum akhiran –ol. Contoh :
ALKANOL / ALKOHOL
Jika suatu molekul mengandung gugus fungsional lain yang lebih berprioritas daripada alkohol, maka gugus OH diberi nama dengan awalan hidroksi.
CH3OH
C
CH3
OH
CH3
H3C
metil alkohol tersierbutil alkohol
Selain nama IUPAC, beberapa senyawa alkohol memiliki nama trivial.
(trivial) (trivial)
CH2
OH
CH2 CH
O
3-hidroksipropanal
Prioritas tata namaStruktur Nama
-COOH
-COOR
-CHO
-CO-
R-OH
ArOH
R-, X-
Asam karboksilat
Ester
Aldehid
Keton
alkohol
Fenol
Alkena
Alkuna
Substituaen lain
C C
C C
Prioritas tertinggi terletak di atas
latihan1. Tulis rumus bangun bagi ketiga isomer struktural C5H12!
2. Tulislah nama senyawa berikut:
3. Gambarkan struktur senyawa di bawah inia). 2-metil-2-heptena d) 3-hidroksi-3-metilbutanal b). 2,2-dimetil-3-pentanon e) isopropilbutilketonc) asam 3-metilpentanoat
ETER/ ALKOKSI ALKANA
Rumus umum : R-O-RTata nama• Jika gugus alkil berbeda maka yang
C-nya kecil sebagai alkoksi• Gugus alkoksi di nomor kecil
Contoh:CH3-O-CH3 metoksi metana
CH3-O-C2H5 metoksi etana
Apa nama senyawa berikut:
CH3-CH-CH2-CH-O-CH3
CH3 C2H5
CH3CHCH(CH3)2
OCH2CH3
(CH3)2CHOCH3
ALKANAL/ALDEHIDTata nama: Gugus CHO selalu dihitung sebagai nomor satu
Contoh : CH3-CH2-CH2-C-H butanal
Oa. CH3CHCH2CH
OCH3
b. CH2 CHCH2CH
O
c. CH2CH2CHCH2CH
OOH OH
SOAL
ALKANON/KETON
Rumus : R-CO-RTata nama1. Rantai terpanjang dengan gugus
karbonil sebagai rantai utama2. Gugus karbonil harus di nomor
terkecil
Contoh: CH3CH2CH2CCH3
O2-pentanon
Soal: CH3CH2CH2CCH3
OC2H5
a.
b.
O
c. CH2 CHCCH2
O
d. O
CH3
ASAM KARBOKSLAT/ASAM ALKANOAT• Rumus : R-COOHTata namaGugus COOH sebagai nomor satu
a. CH3CHCH2COOH
C2H5
b. CH3CCH2COOH
CH3
C3H7
c. CH3CH2C CCOOH
Soal:
ESTERRumus R-COORTata nama Gugus alkilnya selalu berikatan dengan O
R C O R
O
alkil
alkanoat
CH3C
O
OCH2CH3 Etil etanoat
Contoh: