UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

USMP-FMH-FN-QM-2012-I

H. LEZAMA 1

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA

ESTEREOISOMERIA

PROFESOR: Hlmer Lezama.

2012-I

REPRESENTACION:

FORMULAS

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H. LEZAMA 2

REPRESENTACION:

FORMULAS

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H. LEZAMA 3

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H. LEZAMA 4

Compuestos donde se encuentran

dobles enlaces contiguos .

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3

DIENOS ACUMULADOS

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H. LEZAMA 5

Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces con por lo menos dos enlaces

simples entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2

DIENOS AISLADOS

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H. LEZAMA 6

Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces intercalados con enlaces simples .

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3

DIENOS CONJUGADOS

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H. LEZAMA 7

Deslocalizacin de electrones p en

sistemas conjugados

RESONANCIA

RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)

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H. LEZAMA 8

Estructuras de Kekul

ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

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H. LEZAMA 9

R - G Cadena

carbonada Grupo

funcional

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

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H. LEZAMA 10

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS

- NITROGENADOS

HIDROCARBUROS

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H. LEZAMA 11

- ALIFATICOS

- ALCANOS

- ALQUENOS

- ALQUINOS

- ALICICLICOS

- AROMATICOS

OXIGENADOS

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H. LEZAMA 12

- OXHIDRILADOS (-OH)

- ETERES (-O-)

- CARBONILICOS (-C=O)

- CARBOXILICOS (-COOH)

OXHIDRILADOS

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H. LEZAMA 13

ALCOHOLES

R - OH

FENOLES

Ar - OH

ETERES

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H. LEZAMA 14

R - O - R

R - O - Ar

Ar - O - Ar

CARBONILICOS

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H. LEZAMA 15

ALDEHIDOS

O

R - C

H

CETONAS O

R C R

CARBOXILICOS

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H. LEZAMA 16

ACIDOS CARBOXILICOS

O

R - C

OH

NITROGENADOS

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H. LEZAMA 17

AMINAS

R NH2

NITRILOS

R N

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H. LEZAMA 18

Compuestos diferentes con la

misma frmula molecular

ISOMERIA

TIPOS DE ISOMERIA

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H. LEZAMA 19

ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .

ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles

enlaces o cclicos.

ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma frmula estructural, diferente conformacin en los

sustituyentes sobre el tomo central.

ESTEREOISOMERIA

La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio

de los sustituyentes sobre el tomo central.

ISOMERIA ESTRUCTURAL

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H. LEZAMA 20

- De cadena

Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

ISOMERIA ESTRUCTURAL

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H. LEZAMA 21

- De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl

ISOMERIA ESTRUCTURAL

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H. LEZAMA 22

- De funcin

Etanol dimetil-ter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

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H. LEZAMA 23

H H H CH3 C=C C=C

CH3 CH3 CH3 H

Cis Trans

ISOMERIA GEOMETRICA

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H. LEZAMA 24

ISOMERIA CONFORMACIONAL

ESTEREOISOMERIA

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H. LEZAMA 25

Enantimeros

Diastermeros

ENANTIOMERIA

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H. LEZAMA 26

1815. Jean Baptiste Biot.

1848. Louis Pasteur

Acido tartrico.

1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel

Carbono tetradrico espacial

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H. LEZAMA 27

Imgenes especulares

no superponibles

ENANTIOMEROS

OBJETOS QUIRALES

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H. LEZAMA 28

ENANTIOMEROS

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H. LEZAMA 29

- Estables

- Aislables

- Propiedades fsicas idnticas

- Actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y formar enlaces

CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

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H. LEZAMA 30

ENANTIOMEROS

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H. LEZAMA 31

CARBONO NO ASIMETRICO

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H. LEZAMA 32

ENANTIOMERIA EJEMPLO

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H. LEZAMA 33

ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA

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H. LEZAMA 34

ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

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H. LEZAMA 35

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H. LEZAMA 36

Estereoismeros que no

son imgenes especulares

DIASTEROMEROS

DIASTEROMEROS

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H. LEZAMA 37

- Estables

- Aislables

- Propiedades fsicas diferentes

- Frecuentemente, actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y formar enlaces

DIASTEROMEROS

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H. LEZAMA 38

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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H. LEZAMA 39

MESOMEROS: EJEMPLO

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H. LEZAMA 40

MESOMEROS: SUPERPONIBLES

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H. LEZAMA 41

NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA

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H. LEZAMA 42

Emprica (Actividad ptica)

Dextrgiros (d) (+)

Levgiros (l) (-)

Estructural (Anlisis espacial)

R (D)

S (L)

ACTIVIDAD OPTICA

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H. LEZAMA 43

NOMENCLATURA R-S

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H. LEZAMA 44

- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.

- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.

- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

COMPUESTOS R Y S

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H. LEZAMA 45

R-ALANINA VS S-ALANINA

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H. LEZAMA 46

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE

SIMETRIA

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H. LEZAMA 47

PLANO DE SIMETRIA

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H. LEZAMA 48

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE

SIMETRIA

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H. LEZAMA 49

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO

DE SIMETRIA

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H. LEZAMA 50