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2. Grundbegriffe organisch chemischer Reaktionen

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  • 2. Grundbegriffe organisch chemischer Reaktionen

  • Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung

    Voraussetzung: Brechen und Neuausbilden von kovalenten Bindungen

    Br BrEnergie

    2 Br

    ein positives Ion = KATIONein negatives Ion = ANION

    H2O

    HOH

    HO- H+

    HO- H+

  • Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung

  • Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung

  • Säuren und BasenDefinition nach Brønsted:

    Eine Säure ist ein Protonen-Donor, eine Base ein Protonen-Akzeptor!

    Die Tendenz ein Proton abzuspalten (Säure) bzw. aufzunehmen (Base) bezeichnet man

    als Säure- bzw. Basenstärke.

    Die Säure gibt ein Proton (= H+) ab und das Proton wird dann von einer Base aufgenommen,

    d.h. es handelt sich um eine Protonentransferreaktion. Die Protonenaufnahme bzw. –abgabe

    sind reversibel àà Säure-Base-Gleichgewicht.

    HA + B A- + HB+

    HA Säure

    A- korrespondierende Base zu Säure A

    B Base

    HB+ korrespondierende Säure zu Base B

    Es gilt:

    Je stärker eine Säure ist, desto schwächer ist die korrespondierende Base!

    zB HCl à starke Säure, Cl- à schwache Base

  • Säuren und Basen

    H+ + Cl-HCl

    NH3 + H+ NH4+

    H3O+ + OH-H2O + H2O

    Autoprotolyse des Wassers

    AMPHOLYTE sind Verbindungen, die H+ sowohl abgeben bzw. aufnehmen können.

  • H3O+ + OH-H2O + H2O

    Autoprotolyse-Reaktion des Wassers

    K =H3O

    +[ ] OH −[ ]H2O[ ] H2O[ ]

    KW = K H2O[ ] H2O[ ] = H3O+[ ] OH −[ ] =1⋅ 10−14mol2 / l2

    H3O+[ ] = OH −[ ] = 1⋅ 10−14mol2l−2 =1⋅ 10−7mol / l

    pH + pOH =14

    à Reines Wasser reagiert neutral, d.h. weder sauer noch basisch.

    Kw: Ionenprodukt des Wassers, pH–Wert: pH = - log [H3O+], pOH–Wert: pOH = - log [OH-]

    H2O[ ] = const = 55.4moll

    Autoprotolyse von Wasser

    Es ist eine Gleichgewichtsreaktion à dh wir können das Massenwirkungsgesetz formulieren:

    Die Konzentration von Wasser ist konstant. Für 20 Grad Celcius gilt:

    Umformulieren gibt:

  • NEUTRALE LÖSUNG: pH = 7 , pOH =7Die Konzentration von H3O+ Ionen und OH- Ionen ist gleich!

    SAURE LÖSUNG: pH < 7, pOH > 7Die Konzentration von H3O+ Ionen ist größer als die der OH- Ionen!

    BASISCHE (ALKALISCHE) LÖSUNG: pH > 7, pOH < 7Die Konzentration von H3O+ Ionen ist kleiner als die der OH- Ionen!

    Einige pH WerteHautneutral = physiologischer pH der Haut = 5.5; Blut pH 7.4; Magensaft pH 1.4; Wein pH 3-4; Regen pH 5.6

    pH neutral – sauer - basisch

  • pH neutral – sauer - basisch

  • HA + H2O A- + H3O+

    K =H3O

    +[ ] A−[ ]HA[ ] H2O[ ]

    Ka = K H2O[ ] =H3O

    +[ ] A−[ ]HA[ ]

    pKa = −log(Ka )

    H2O[ ] = const = 55.4moll

    B + H2O BH+ + OH-

    K =OH −[ ] BH +[ ]B[ ] H2O[ ]

    Kb = K H2O[ ] =OH −[ ] BH +[ ]

    B[ ]pKb = −log(Kb )

    Ka = Säuredissoziationskonstante à je größer Ka, desto stärker ist die Säure:

    z.B. Essigsäure Ka=10-4.76 und HCl Ka = 10+6 à pKa (Essigsäure) = 4.76, pKa (HCl) = -6

    Kb = Basendissoziationkonstante à je größer Kb, desto stärker ist die Base:

    z.B. HSO4- Kb=10-17 und OH- Kb=10+1.76 à pKb (HSO4-) = 17, pKb (OH-) = -1.76

    Massenwirkungsgesetz für Säuren und Basen

    !"# + !"% = 14

  • Übersicht Säuren und Basen

  • Starke Säuren:

    pKa à Gleichgewicht liegt auf rechter Seite, d.h. Säure reagiert fast vollständig mit H2O.

    z.B.

    Salzsäure (HCl): 0.1 M Lösung = 0.1 mol/l à [H3O+] = 10-1 mol/l à pH = - log [H3O+] = - (-1) = 1, pH = 1

    Starke Basen:

    pKb à Gleichgewicht liegt auf rechter Seite.

    z.B.

    Natronlauge (NaOH): 0.1 M Lösung = 0.1 mol/l = [OH-] = 10-1 mol/l à pOH = - log [OH-] = - (-1) = 1 mit pOH + pH = 14 à pH

    = 14 – pOH à pH = 13

    H3O+ + Cl-HCl + H2O

    Na+ + OH-NaOH

    Weitere starke Säuren:Schwefelsäure H2SO4: pKa = -3, Ka = ? Salzsäure HCl: pKa = -6, Ka = ?Perchlorsäure HClO4: pKa = -10, Ka = ?

    Weitere starke/mittelstarke Basen:Hydroxid-Ion OH-: pKb = -1.76Ammoniak NH3: pKb = 4.75

    Verhalten von starken Säuren und Basen

  • Beispiel:Essigsäure in Wasser: [HA]= c (Essigsäure) = 100 mM = 0.1 M = 0.1 mol/l = 10-1 mol/l, Ka = 10-4.76, pH = ?

    Für schwache Säuren gilt:

    à Gleichgewicht liegt in der Mitte

    à Säure reagiert nicht vollständig mit H2O, es kommt zur unvollständigen Protolyse.

    HA + H2O A- + H3O+

    !" = !$% − log["+]2

    Verhalten von schwachen Säuren

    !" = !$% − log["+]2 =4.76 − log(0.1)

    2 =4.76 + 1

    2 = 2.88

  • Für schwache Basen gilt:

    à Gleichgewicht liegt in der Mitte

    à Base reagiert nicht vollständig mit H2O.

    B + H2O BH+ + OH-

    Verhalten von schwachen Basen

    Beispiel:Natriumcarbonat in Wasser: [B]= c (Na2CO3) = 100 mM = 0.1 M = 0.1 mol/l = 10-1 mol/l, Kb = 10-3.6, pH = ?

    !"# = !%& − log[,]2

    !"# = !%& − log[,]2 =3.6 − log(0.1)

    2 =3.6 + 12 = 2.3

    !# = 14 − !"# = 14 − 2.3 = 11.7

    !"# + !# = 14

  • Ein Puffer besteht aus einer schwachen Brønsted-Säure und der korrespondierenden Base !

    (A) pH=pKa à [HA] = [A-]

    (B) Pufferlösungen können verdünnt werden, ohne dass sich der pH Wert merklich verändert.

    (C) In Puffersystemen führt die Zugabe einer Säure bzw. einer Base zu einer kaum merklichen Veränderung des

    pH-Werts.

    à Puffer bietet Schutz für biologische Systeme gegenüber Säuren und Basen !

    Henderson-Hasselbalch-Gleichung

    Puffersysteme

    !" = !$% + '() [+−]

    ["+]

  • Beispiel:

    Acetat-Puffer CH3COOH (HA) /CH3COO- (A-): 1 Liter Acetat-Pufferlösung enthält 0.1 mol/l CH3COOH und 0.1 mol/l CH3COO-

    à Welchen pH Wert hat der Puffer ? Anmerkung: Ka (CH3COOH) = 10-4.76

    pH = pKa + log[A−][HA]

    = 4.76 + log0.10.1

    = 4.76 + log1 = 4.76 + 0 = 4.76

    Anwendung Henderson Hasselbalch Gleichung

  • Biologisch wichtige Puffersysteme

    H2CO3 HCO3- + H+

    H2PO4- HPO42- + H+

    CH3COOH CH3COO- + H+

    Typische Puffer in der Molekularbiologie:

    TRIS: Tris(hydroxymethyl)-aminomethan pH 7.2 -9.0

    HEPES: 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure pH 6.8 – 8.2

    Puffer für Gelelektrophorese:TE-Puffer 10 mM (= 0.01 mol/l) TRIS , pH 8.0 und 1 mM EDTA (= 0.001 mol/l Ethylendiamintetracetat)

    Biologisch relevante Puffersystem

    Bicarbonate Puffer im Blut der Lunge

    Phosphat-Puffer im Blut der Lunge

    Acetat-Puffer im Blut

  • Substituenteneffekte

    - Zumeist kovalente Atombindung in organischen Molekülen.

    - Charakter der Bindung wird durch Elektronegativitäten der Bindungspartner bestimmt.

    C H Elektronegativität von Kohlenstoff C: 2.55 (Pauling-Skala)Elektronegativität von Wasserstoff H: 2.2 (Pauling-Skala)

    C F Elektronegativität von Kohlenstoff C: 2.55 (Pauling-Skala)Elektronegativität von Fluor F: 3.98 (Pauling-Skala)

    unpolare Bindung

    polare/polarisierte Bindung:dd+ partiell positiv (Elektronendefizit)

    dd-- partiell negativ (Elektronenüberschuss)

    d+ d-

    à durch Wahl der Substituenten lässt sich die Reaktivität steuern.

  • Der induktive Effekt

    Elektrostatische Wechselwirkungen zwischen polarisierenden Substituenten und demElektronensystem des substituierten Moleküls.à Polarisationseffekte die via ss-Bindungen übertragen werden, kuzreichweitig

    Elektronegativität Kohlenstoff 2.55, Elektronegativität Chlor 3.16H C C C ClH

    H

    H

    H

    H

    H

    δ+ δ-δδ+δδδ+

    Elektrophilienimmt zu !

    -I-Effekt:

    elektronenziehende Wirkung durch Substituent, d.h. Rest des Moleküls wird positiviert.

    +I-Effekt:elektronengebende Wirkung durch Substituten, d.h. Elektronendichte in Rest der Moleküls wirderhöht, wird negativiert.

    CH3

    CH3H3C elektronengebende Wirkung

    z.B. tert-Butyl-Rest

  • HHHCO

    OH

    EssigsäurepKa = 4.76

    HH3C

    HCO

    OH

    PropansäurepKa = 4.88

    CH3H3C

    CH3CO

    OH

    Pivalinsäure(2,2-Dimethylpropansäure)

    pKa = 5.02

    HFHCO

    OH

    FluoressigsäurepKa = 2.66

    FFFCO

    OH

    TrifluoressigsäurepKa = 0.23

    -I-Effekt nimmt zu

    Säurestärke nimmt zu! Die durch Deprotonierung

    entstehende negative Ladung kann BESSER stabilisiert

    werden.

    CXδ+δ-

    +I-Effekt nimmt zu

    Säurestärke nimmt ab! Die durch Deprotonierung

    entstehende negative Ladung kann NICHT stabilisiert

    werden.

    CXδ-

    Der induktive Effekt und die Säurestärke

  • Mesomerer Effekt (M-Effekt)

    = Fähigkeit eines Substituenten die Elektronendichte in einem p-System zu verändern, kann über mehrere Bindungen

    wirken.

    FALL A:

    +M-Effekt = Erhöhung der Elektronendichte im p-System, Elektronendonorende Substitutenten z.B. -Cl, -OH, -NH2, -SH

    freie Elektronenpaare wechselwirken

    mit p-System des BenzolringesO

    H

    C-

    O+H

    C-

    O+H

    H

    C-

    O+H

    HHO

    H

    Mesomere Grenzstrukturen verdeutlichen +M-Effekt.

    FALL B:

    -M-Effekt = Erniedrigung der Elektronendichte im p-System, Elektronenziehende Substituenten z.B. –CHO, -CN, -NO2, -

    COOH

    CO H

    CN

    N+O O-

    CO OH

    Benzaldehyd BenzonitrilNitro-

    benzolBenzoesäure

    N+O O-

    C+

    N+-O O-

    H

    C+

    N+-O O-

    H

    C+

    N+-O O-

    H

    Mesomere Grenzstrukturen verdeutlichen -M-Effekt.

    Der mesomere Effekt

  • Während Reaktionen treten oft reaktive Zwischenstufen, wie Carbokationen oder Carbanionen, auf.

    Carbokationen

    Carbeniumionen haben am Kohlenstoff eine positive Ladung. Die Kohlenstoff-Kationen sind sp2-hybridisiert = planar

    mit einem unbesetzten 2p-Orbital. Zwischen den 3 in der Ebene liegenden Bindungen liegt ein Winkel von 120 vor.

    CC+

    +

    C+R1R2

    R3

    R1=R2=R3=CH3 à tertiäres Carbokation stabiler als

    R1=H, R2=R3=CH3 à sekundäres Carbokation

    stabiler als

    R1=R2=H, R3=CH3 à primäres Carbokation stabiler

    als

    R1=R2=R3=H à Methyl-Carbokation

    àà ergibt sich aus +I-Effekt der Alkyl-Gruppe !!

    Daneben gibt es mesomeriestabilisierte Carbokationen:

    H2C+ +CH2

    Allylkation

    +CH2+CH

    CH2

    CH

    CH2

    +HC+

    CH2

    Benzylkation

    Reaktive Zwischenstufen 1

  • Carbanionen

    Carbanionen haben am Kohlenstoff eine negative Ladung. –I Effekt wirkt stabilisierend, +I destabilisierend.

    mesomeriestabilisierte Carbanionen (hier sp2):

    H2C- -CH2

    Allylanion Benzylanion

    H2C-

    -CH

    CH2

    CH

    CH2

    -HC-

    CH2

    CH-acide Verbindungen: geben leicht ein H+ ab.

    C-H

    Cyclopentadienylanion

    à Cyclisch, 6 p-e- = AROMAT

    C-

    O OR

    ORO

    H 1,3-Dicarbonsäureester, durch -I-Effekt wirdsogenannte a-Position acidifiziert.

    aa

    Reaktive Zwischenstufen 2

  • ADDITIONS-REAKTIONEN:

    Bei Additionsreaktionen werden Moleküle oder Molekülfragmente an eine Mehrfachbindung angelagert. Man

    unterscheidet elektrophile und nucleophile Additionsreaktionen and Mehrfachbindungen.

    ELIMINIERUNGS-REAKTIONEN:

    Die Eliminierungsreaktionen kann als Umkehrung der Additions-Reaktion aufgefaßt werden. Es werden enweder

    Gruppen oder Atome von benachbarten C-Atomen unter Ausbildung von Mehrfachbindungen entfernt.

    SUBSTITUTIONS-REAKTIONEN:

    Unter einer Substitution versteht man den Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe in einem Molekül durch ein

    anderes Atom bzw. Atomgruppe. Man unterscheidet nucleophile und elektrophile Substitutions-Reaktionen.

    à Nukleophile Substitution: SN1 (zweistufig) und SN2 Reaktion (einstufig)

    à Elektrophile aromatische Substitution

    UMLAGERUNGS-REAKTIONEN:

    Umlagerungen sind Isomerisierungsreaktionen, bei denen oft das Grundgerüst eines Moleküls geändert wird. Häufig

    sind Carbokationen bei diesem Reaktionstyp involviert.

    Reaktionstypen

  • 3. Stereochemie

  • Definition Isomerie:Als Isomere bezeichnet man Moleküle mit gleicher Summenformel, die sich jedoch in der Sequenz der Atome(Konstitutionsisomere) oder deren räumlichen Anordnung (Stereoisomere) unterscheiden.

    Stereoisomerie

    Konstitutionsisomere: gleiche Summenformel, unterschiedliche Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich in chemischen und physikalischen Eigenschaften – z. B.

    EssigsäureGlykolaldehyd(Hydroxyacetaldehyd)

    C2H4O2Schmelzpunkt

    17 Grad Celcius

    C2H4O2Schmelzpunkt

    97 Grad Celcius

    Stereoisomere: gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung – z. B.

    ClBr Br Cl

  • Bei höhersubstituierten Doppelbindungen werden Substituenten nach Cahn-Ingold-Prelog Regeln (CIP-Regeln) nachfallender Ordnungszahl geordnet.

    E-Isomer Z-Isomer E-Isomer Z-Isomer

    EINIGE WICHTIGE ORDNUNGSZAHLEN: Wasserstoff H OZ = 1, Kohlenstoff C OZ = 6, Brom Br OZ = 35, Chlor Cl OZ = 17, Fluor F OZ = 9, Iod I OZ = 53, Sauerstoff O OZ = 8, Stickstoff N OZ = 7, Schwefel S OZ = 16

    Übungs-Beispiele:

    Br

    I

    Br

    H3C NH2

    HO

    Diastereoisomerie am Beispiel von Alkenen

    H

    HO

    HO

    OOH H H

    OHO

    OOH

    HO

    OH

    HO

    SH

  • Chiralität und EnantiomereDefintion CHIRALITÄT

    Ist eine Verbindung assymmetrisch aufgebaut und zwar so, dass durch Spiegelung ihrer Struktur an einer Ebeneoder einem Inversionszentrum eine Struktur entsteht, die mit der ursprünglichen Struktur durch Verschieben undDrehen im Raum nicht zur Deckung gebracht werden kann, dann ist die Verbindung chiral1.

    1 griechisch cheir 'Hand'

    Spiegelebene

    D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd

    H O

    OHHHO

    HO

    HO HOH

    Es gilt:àVerbindungen mit gleicher Summenformel und gleicher Konstitution aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung werden

    Stereoisomere genannt.

    àVerbindungen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, werden Enantiomere (optische Antipoden) genannt.

    àVerbindungen mit gleicher Summernformel und Konstitution, die sich wie NICHT Bild und Spiegelbild verhalten, werdenDiastereomere genannt.

    à Enantiomere besitzen nahezu gleiche (isotrope) chemische und physikalische Eigenschaften, sie unterscheiden sich inihren biologischen (pharmakologischen, medizinischen) Eigenschaften und sie weisen entgegengesetzte optischeAktivität auf.

  • Lösungen von optisch aktiven Verbindungen, z.B. D-Glycerinaldehyd, drehen die Schwingungsebene von linearpolarisierten Licht (= Lichtstrahlen schwingen in einer Ebene). Beim Durchtritt durch eine Lösung der optisch aktivenVerbindung wird die Schwingungsebene um einen bestimmten Winkel a gedreht.Der Drehsinn wird so definiert, dass eine Drehung der Schwingung im Uhrzeigersinn ein positives Vorzeichen gibt,dagegen ein negatives Vorzeichen.

    Ein Enantiomerenpaar, also Bild und Spiegelbild, zeigen gleiche Drehung, aber in entgegengesetzte Richtungen.

    z.B. (+)-Glycerinaldehyd und (-)-Glycerinaldehyd.

    Optische Aktivität von chiralen Verbindungen

  • Es gilt:

    1. Zwei Stereoisomere können nicht gleichzeitig enantiomer und diastereomer zueinander sein, und

    2. von einem bestimmten Molekül existieren immer nur zwei Enantiomere, mehrere Diastereomere sindmöglich.

    Diastereomere (z.B. E/Z-Isomerie) unterscheiden sich in chemischen und physikalischen Eigenschaften wieSiedepunkt, Schmelzpunkt.

    Enantiomere (Bild und Spiegelbild) haben die gleichen physikalischen und chemischen Eigenschaften, sieunterscheiden sich durch ihre Wechselwirkung mit linear polarisierten Licht (optische Aktivität).

    Racemat: 1/1 Mischung von Bild und Spiegelbild, optisch inaktiv, da linear polarisiertes Licht zu gleichen Teil links undrechts gedreht wird.

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    HOOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    H OOH

    HOH

    Racemat = 1/1 Mischung an optischen Antipoden

    Enantiomere und Diastereomere

  • Asymmetrisch substituierter Kohlenstoff

    O H

    ClCH3H

    Kohlenstoff mit 4 konstitutionell unterschiedlichen Substituenten à Asymmetrischsubstituierter Kohlenstoff

    àà wird oft mit Stern markiert*

    Identifizieren von asymmetrischen Kohlenstoffzentren = Chiralitäts-Zentren

    - C-Atom von vier (konstitutionell) verschiedenen Resten umgeben ist.- dies wird häufig durch einen Stern * hervorgehoben.- an solchen C-Zentren unterscheidet sich Bild und Spiegelbild- mehrere chirale Zentren möglich

    * *

  • 1. Keilschreibweise: (durchgezogener Keil ragt aus Blattebene hinaus, gestrichelter Keil zeigt hinter Blattebene)

    2. Fischer-Projektion: alle Bindungen werden als normale Linien dargestellt, die nur senkrecht oder waagrechtverlaufen dürfen. Per Definition zeigen alle waagrechten Linien auf den Betrachter zu und alle senkrechtenLinien vom Betrachter weg.

    2-Chlorpropanal

    OH

    ClH3CH

    O H

    ClCH3H H

    ClCH3

    O HH

    ClH3C

    OH

    Stereochemische Schreibweisen und Nomenklatur

    2-Chlorpropanal

    Keilschreibweise Fischer-Projektion

  • Zur Bestimmung der absoluten Konfiguration bedient man sich der Regeln von Cahn, Ingold und Prelog (CIP-Regeln).

    A. Identifizieren von asymmetrisch substituierten C-Atomen (= C-Atome mit 4 unterschiedlichen Substituenten).

    B. Die direkt an das asymmetrische C-Atom gebundenen Atome werden nach fallender Ordnungszahl (OZ) angeordnet:(a) Atom mit höhere OZ hat die höhere Priorität. (b) Bei gleichwertigen Atomen, wird die Prioritätsreihenfolge ermittelt,indem weiter entfernt stehende Atome betrachtet werden. (c) Mehrfachbindungen zählen als mehrere Einfachbindungen.

    C. Man betrachtet nun das Molekül in der Weise, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität nach hinten zeigt.Entspricht die Reihenfolge der restlichen drei Substituenten nach fallender Priorität gereiht einer Drehung imUhrzeigersinn ist das Zentrum R konfiguriert, bei Drehsinn gegen Uhrzeiger S konfiguriert.

    Asymmetrisches C-Atom(4 unterschiedliche

    Substituenten)

    1 = erste Substituentensphäre2 = zweite Substituentensphäre3 = dritte Substituentensphäre

    OH

    ClH3CH

    O H

    ClCH3H

    Blickrichtung Blickrichtung

    Cl CH3

    O H

    ClH3C

    OH

    (a)

    (b)

    (c)

    (d)

    (a)

    (b)

    (c)

    IM Uhrzeigersinn:R

    (a)

    (b)

    (c)

    GEGEN Uhrzeigersinn:S

    (d)

    (b)

    (c)

    (a)

    R,S-Nomenklatur der absoluten Konfiguration

  • Adrenalin

    ClH3C

    HOH

    ClCH3

    HHO

    OHOHO

    OHH

    OOH

    HO

    H

    H

    OH

    HO

    HO

    HN

    HO H

    Beispiele

  • Fischer-Projektion alle Bindungen werden als normale Linien dargestellt, die nur senkrecht oder waagrecht verlaufen dürfen.Per Definition zeigen alle waagrechten Linien auf den Betrachter zu und alle senkrechten Linien vom Betrachter weg.

    Substituent mit Priorität d weist zu Betrachter hinà Regel des doppelten Austausches anwenden

    (2)

    (R)-2-Hydroxypropansäure(D-Milchsäure)

    (1)

    R,S-Nomenklatur in der Fischer Projektion

  • (S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure(L-Serin)

    R,S-Nomenklatur in der Fischer Projektion

  • Beispiel: Zucker Erythrose und Threose2 konstitutionell ungleiche asymmetrische C-Atome 22 = 4 Stereoisomere

    D-Erythrose(1)

    L-Erythrose(2)

    Konfiguration 2R,3R 2S,3S

    D-Threose(3)

    L-Threose(4)

    2S,3R 2R,3S

    enantiomer

    enantiomer

    diastereomer diastereomerdiastereomer

    Mehrere Chiralitätszentren 1

  • Beispiel: Weinsäure2 konstitutionell gleiche asymmetrische C-Atome 22 -1 = 3 Stereoisomere

    D-Weinsäure(1)

    L-Weinsäure(2)

    Konfiguration 2S,3S 2R,3R

    DL-Weinsäure (meso-Form)(3) = (4)

    R,S

    enantiomer

    diastereomer diastereomer

    InterneSymmetrie-

    ebene

    Mehrere Chiralitätszentren 2

  • HN N

    O

    OO

    NHN

    O

    O O

    NH

    O O

    N

    O

    ONH

    OO

    N

    O

    O

    SH

    O

    HONH2

    HS

    O

    OHNH2

    HN

    NH

    HO

    OH

    HN

    NH

    OH

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    H2N

    Limonen

    Barbiturat

    Thalidomid,Contergan

    Penicillamin

    Ethambutol

    Propanolol

    Thyroxin

    Zitronengeruch Orangengeruch

    krampfauslösend narkotisch

    extrem teratogen

    antiarthritisch extrem toxisch

    tuberculostatisch Erblindung

    ß-Blocker Contraceptivum

    Schilddrüsenhormon Antihypocholestericum

    Schlafmittel

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