2. lífræn efnasambönd: alkanar based on mcmurry’s organic chemistry, 6 th edition, chapter 2...
Post on 18-Dec-2015
231 views
TRANSCRIPT
2. Lífræn efnasambönd: Alkanar
Based onMcMurry’s Organic Chemistry, 6th edition, Chapter 2©2003 Ronald KlugerDepartment of ChemistryUniversity of Toronto
2
Hópar lífrænna efnasambanda
Lífræn efnasambönd er hægt að flokka í nokkra hópa út frá byggingu þeirra
We shall survey the nature of the compounds in a tour of the families in this course
Þessi kafli fjallar um alkana, efnasambönd sem innihalda aðeins kolefni og vetni, öll tengd saman með einföldum tengjum
3
2.1 Virkir hópar
Virkir hópar - safn atóma á ákveðnu mólikúli með algengu tengjamynstri
Hópurinn hvarfast á dæmigerðan hátt, yfirleitt þannig að afgangur sameindarinnar verður ekki fyrir áhrifum
Til dæmis hvarfast tvítengið í einföldum og flóknum alkenum við brómíð á sama hátt
4
Virkir hópar - yfirlit
Tafla 2.1 útlistar fjölmarga virka hópa sem þú ættir að kynna þér
Hóparnir verða teknir í hverjum kafla fyrir sig og því verður auðveldara að þekkja þá
Virkir hópar hafa áhrif á efnahvörf, bygginguna og eðliseiginleika hvers efnis fyrir sig þar sem þeir koma fyrir
5
Gerðir virkra hópa: Fjöltengi C-C
Alkenar hafa C-C tvítengi
Alkýnar hafa C-C þrítengi
Arenar hafa sérstök tengi sem eru táknuð með eintengjum og tvítengjum C-C sem skiptast á í sex kolefnahring
6
Virkir hópar með C tengt með einföldu tengi á rafneikvætt atóm Alkýl halíð: C tengd halógeni (C-X) Alkóhól: C tengt O á hýdroxýl hóp (C-OH) Eter: Tvö C tengt sama O (C-O-C) Amín: C tengt á N (C-N) Þíól: C tengt SH hóp (C-SH) Súlfíð: Tvö C tengt sama S (C-S-C) Tengin eru skautuð með jákvæða hluthleðslu á C (+)
og neikvæða hluthleðslu () á rafneikvæða atómið
7
Hópar með C-O tvítengi (Karbónýl hópar) Aldehýð: eitt vetni tengt á C=O Ketón: tvö C tengd á C=O Karboxýlsýra: -OH tengt á C=O Ester: C-O- tengt á C=O Amíð: C-N tengt á C=O Sýruklóríð: Cl tengt á C=O Karbónýl C hefur jákvæða hluthleðslu (+) Karbónýl O hefur neikvæða hluthleðslu (-).
8
2.2 Alkanar og alkýlhópar: ísómerur
Alkanar: Efnasambönd með aðeins C-C einföld tengi og C-H tengi (engir virkir hópar)
Kolefni tengd saman geta myndað stórar og litlar sameindir Formúla alkana með engan hring er CnH2n+2 þar sem fjöldi
C er n Alkanar eru mettaðir með vetni (ekki hægt að bæta við
fleirum vetnum) Einnig kallaðir alifatísk (fita) efnasambönd
9
Alkan ísómerur
CH4 = metan, C2H6 = etan, C3H8= própan Sameindarformúla alkana með fleiri en þrjú kolefni
geta gefið fleiri en eina byggingu C4 (bútan) = bútan og ísóbútan C5 (pentan) = pentan, 2-metýlbútan og 2,2-
dímetýlprópan Alkanar með C tengt á ekki fleiri en tvö önnur C eru
beinkeðju eða normal alkanar Alkanar með eitt eða fleiri C tengt á þrjú eða fjögur
önnur C eru greinóttir alkanar
10
Samsettar ísómerur
Ísómerur sem eru mismunandi eftir því hvernig atómunum í keðjunni er raðað eru kallaðar samsettar ísómerur (constitutional isomers)
Efnasambönd önnur en alkanar geta verið samsettar ísómerur of one another
Þær verða að hafa sömu sameindaformúlu til að vera ísómerur
11
Þétt bygging alkana
Hægt er að tákna alkana á stuttu formi eða í mörgum gerðum af löngu formi
Þétt bygging sýnir ekki tengin en skráir atómin, t.d. CH3CH2CH3 (própan)
CH3(CH2)2CH3 (2,2-dímetýlprópan)
12
Nafngiftir stuttra kolvetna
Kolefnafjöldi Nafn formúlu (CnH2n+2)
1 Metan CH4
2 Etan C2H6
3 Própan C3H8
4 Bútan C4H10
5 Pentan C5H12
6 Hexan C6H14
7 Heptan C7H16
8 Oktan C8H18
9 Nónan C9H20
10 Dekan C10H22
13
Alkýlhópar
Alkýlhópar – fjarlægið eitt H frá alkan Skammstöfunin “R” (stendur fyrir “restinni” á
sameindinni, ónákvæmur alkýlhópur) Nafn: í staðinn fyrir –an endingu hjá alkönum á að
breyta því í –ýl endingu CH3 er “metýl” (frá metan) CH2CH3 er “etýl” (frá etan)
Sjá töflu 2.3
14
Gerðir alkýl hópa
Flokkun út frá tengistað kolefni á endakeðju (eingreindur (primary) alkýl hópur) kolefni á miðri keðju (tvígreindur (secondary) alkýl
hópur) Kolefni með þrjú kolefni tengd á sér (þrígreindur
(tertiary) alkýl hópur)
15
2.3 Nafngiftir greinóttra alkana
Efnasambönd eru gefin kerfisbundin nöfn með ferli sem notar: Forskeyti-Rót-Viðskeyti
Eftirfarandi reglum er beytt: Lengstu mögulegu keðju er gefið nafn Kolefnin í þeirri keðju eru númerið í röð Hliðarhópar eru númeraðir eftir því hvar þeir eru
staðsettir á aðalkeðju Nafn efnisins er skrifað í einu orði
Sjá dæmi í bók
16
2.4 Eiginleikar alkana
Kallaðir paraffins (low affinity compounds) vegna þess að þeir hvarfast ekki eins og flest efni
Alkanar brenna í loga og mynda koldíoxíð, vatn og hita, CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O + hiti
Þeir hvarfast við Cl2 í návist ljóss og skipta á H við Cl (ekki hægt að stoppa)
17
Eðliseiginleikar
Suðumark og bræðslumark hækka eftir því sem stærð alkananna eykst
Kraftar milli mólikúlanna (temporary dipoles, dispersion) eru veikir
18
2.5 Stellingar etans
Conformers interconvert rapidly and a structure is an average of conformers
Módel eru þrívíddarform sem auðvelda okkur að sjá út stellingar
Representing three dimensional conformers in two dimensions is done with standard types of drawings
19
Representing Conformations
Sawhorse representations sýnir atómin frá hornumshow molecules at an angle, showing a molecular model C-C bonds are at an angle
to the edge of the page and all C-H bonds are shown
Newman myndir sýna hvernig C-C tengið liti út enda á milli á pappír Bonds to front carbon are
lines going to the center Bonds to rear carbon are
lines going to the edge of the circle
20
2.7 Sýklóalkanar
Sýklóalkanar eru alkanar sem hafa kolefnisatómin tengd í hring
Einfaldir sýklóalkanahringir hafa -CH2- einingar, (CH2)n, eða CnH2n
Byggingin er sýnd sem reglulegur fjölflötungur með eitt kolefni á hverju horni
sýklóprópanSýklóhexansýklópentan
sýklóbútan
21
Flóknir sýklóalkanar
Náttúruleg efni innihalda sýklóalkana byggingu Dæmi: chrysanthemic sýra (sýklóprópan),
prostaglandín (sýklópentan), steróíð (sýklóhexan og sýklópentan)
22
Nafngiftir sýklóalkana
Teljið fjölda kolefnisatóma í hringnum og fjölda lengstu hliðarkeðjunnar. Ef fjöldi kolefnisatóma í hringnum er jafn eða meiri en fjöldi hliðarkeðjunnar skal efnasambandið nefnt sem alkýl-sýklóalkan
Fyrir alkýl- eða halógen-tengd sýklóalkana, byrjið þá á því að númera kolefnið á hringnum tengt hliðarhópnum sem C1 þannig að annar hliðarhópur keðjunnar fái sem lægst númer.
Númerið hliðarhópana og skrifið nafnið
23
2.8 Cis-Trans ísómerur í sýklóalkönum
Snúningur um C-C tengin í sýklóalkönum er heftur af hringbyggingunni
Hringir hafa tvö “faces” og substituents are labeled as to their relative facial positions
Það eru til tvær mismunandi 1,2-dímetýl-sýklóprópan ísómerur, ein með metýlhópanna á sömu hlið (cis) á hringnum og ein með metýlhópanna á sitt hvorri hlið (trans)
24
Rúmísómerur (stereoisomers) Efnasambönd með atóm tengt í sömu röð en með mismunandi
þrívíddarbyggingu eru rúmísómerur Hugtakið “cis” og “trans” þarf að nota til að ákvarða rúmísómerur
hringbygginga Recall that constitutional isomers have atoms connected in
different order