27

2. ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

2.1 Od sladkorja do alkohola

1. Organskekisikovespojineimajopolegogljikainvodikašekisik.Oglejmosinekajprimerovtehspojin.Prikazanisokrogličnimodelimolekul,modelimolekulskroglicamiinpalčkamiterracionalneformulespojin.

CH3 CH2 CH2 OH propan-1-olalkohol

CH3 CH2 C

O

Hpropanalaldehid

CH3 C

O

CH3

propanonketon

CH3 CH2 C

O

OHpropanojskakislinakarboksilna kislina

CH3 C

O

CH3Ometiletanoatester

Včemsosimolekuletehspojinpodobne?

Včemsemolekuletehspojinrazlikujejo?

Privsakiracionalniformuliobkrožidelmolekule,kijeznačilenzatomolekulo.

Poznamovečvrstorganskihkisikovihspojin.Razlikujejosepozgradbiatomskeskupine,kiimakisikovatom.Taskupinadajemolekuliposebnelastnosti,imenujemojofunkcionalnaskupina.Različnevrsteorganskihkisikovihspojinimajorazličnefunkcionalneskupine.Spoznalijihbomovtempoglavju.

31

2. Poimenujmo alkohole Primerjajformulietanainetanola.

CH3 CH3 CH3 CH2 OH

etan etanol

Lahkougotoviš,dajevmolekulietanolaenvodikovatomzamenjansskupino–OH.Tojelepodobnostvzgradbimolekul.Etanolanemoremodobitiizetanazzamenjavovodikovegaatomashidroksilnoskupino,kertakareakcijanimožna.

Alkoholepoimenujemotako,daimenualkanazenakimštevilomogljikovihatomovdodamokončnico-ol.Prialkoholih,kjersehidroksilnaskupinalahkoveženarazličneogljikoveatome,označimolegohidroksilneskupinesštevilko.

a) Vpreglednicovpišiimenaalkoholov.Prveštirižepoznaš.Sprotipreberitudiopombe,kitirazložijopoimenovanjealipapomagajoprinjem.Vzadnjihtrehprimerihmorašsamoštevilčitiogljikoveatome.

Racionalna formula alkohola Ime alkohola Opombe

CH3 OHPrimetanolujeskupina–OHvezananaediniC-atom,prietanolupanaprviC-atom;vobehprimerihjemožnasamoenalegaskupine–OH,zatoštevilke1nepišemo.

CH3 CH2 OH2 1

etanol

CH3 CH2 CH2 OH123

Ogljikoveatomeoštevilčimostistestrani,skatereimaogljikovatomobhidroksilniskupinimanjšoštevilko(propan-3-olneobstaja).

CH3 CH CH3

OH

123

CH3 CH2 CH2 CH2 OH1234

CH3 CH2 CH CH3

OH

34 12

CH3 CH CH2 CH2 CH3

OH

Pazi,skaterestranioštevilčišC-atome.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

OH

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2

OH

CH2 CH3

32

2. ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

b)Narisanisomodelinekaterihalkoholov.Napišinjihoveracionalneformuleinjihpoimenuj.

Model spojine Racionalna formula spojine Ime spojine

c) Napodlagizgornjihprimerovzapišisplošnoformuloalkoholov.Vpomočtijetudisplošnaformulaalkanov.

Splošna formula alkanov Splošna formula alkoholov CnH2n+2

č) Zdajpanapiširacionalneformulenekaterihalkoholov.

Ime alkohola Racionalna formula alkohola

pentan-1-ol

heksan-2-ol

heptan-3-ol

3-metilbutan-2-ol

Alkoholiimajolahkonerazvejenoalirazvejenoverigoogljikovihatomov,dvojnealitrojnevezimedogljikovimiatomi,ogljikoveatomesklenjenevobroče,lahkopaimajotudivečkotenohidroksilnoskupinovmolekuli.

34

2. ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

4.Naspletualivknjigahpoiščipodatkeouporabinekaterihalkoholovalinahajanjuvnaravi.Precejalkoholovimaudomačenaimena,podkaterimijihproizvajalciintrgovcitržijo.

Racionalna formula alkohola

Ime alkohola po IUPAC (in udomačeno ime) Uporaba ali nahajanje v naravi

CH3 OH

CH3 CH2 OH

CH3 CH CH3

OH

CH2 CH2

OHOH (etilenglikol)

CH2 CH

OHOH

CH3

(propilenglikol)

CH2 CH

OHOH

CH2

OH (glicerol)

2.3 Nekatere reakcije alkoholovEtanolinmetanolseuporabljatakottopilo,zaproizvodnjodrugihspojininkotpogonskogorivo.

1. Etanol in metanol dodajajo bencinu

Vdržavah,kiuvažajonafto,iščejonadomestnapogonskagoriva.Gorivo,kisegalahkododajabencinu,•moraizparetipritemperaturidelovanjamotorja,•morabititopnovbencinu,•produktisežigapanesmejobitiškodljivi.

Vnekaterihdržavahdodajajobencinuetanol.Uplinjačaavtomobilanitrebaprilagajati,čejevmešanicido10%etanola.VBraziliji,kiimavelikenasadesladkornegatrsa,pridobivajoetanolizmelase,kijestranskiproduktpripridobivanjusladkorja.Dirkalniavtomobili(predvsemzahitrostnopospeševanje)uporabljajozagorivometanol.Metanoljemanjhlapenodbencina,zatojeobtrkumanjšamožnosteksplozije.Znakizanevarnostsnovietanolainmetanolaso:

etanol metanol

35

a)Nakratkonapiši,kakoetanolinmetanolzadostitavsemtrempogojemzapogonskogorivo.

b)ZakajsosevBrazilijiodločili,dabencinudodajajoetanol?

c) Vdirkalnihavtomobilihjemetanolvarnejšizavoznike,avtomehaniki,kiservisirajočrpalkezagorivovmotorju,pasoboljizpostavljeninevarnosti.Kakšni?

2. Oksidacija etanolaEtanolsezoksidantizlahkaoksidiražeprisobnitemperaturi.Natejkemijskilastnostietanolatemelji»klasični«alkotest.Vustniku,skozikateregapihavoznikvvrečko,sooranžnikristalikalijevegadikromata.Čejevizdihanemzrakuprisotenetanol,kristalčkipostanejozeleni;kalijevdikromatoksidiraetanol,sampasereducira.Snovi,kioksidirajodrugesnovi,sooksidanti.Podobnoreakcijolahkoizvedemovlaboratoriju.Alkoholudodamokisloraztopinokalijevegadikromata.

Kaj potrebujemo *epruvetavstojalu *kisloraztopinokalijevegadikromata

*etanol *kapalko

Varno delo Kislaraztopinakalijevegadikromatajejedka,zdravjuškodljivainnevarnazavodnookolje.Nosimozaščitnaočalainrokavice.Odpadnesnovioddamoučitelju,dajihshranivposebniposodi.

Kako delamo

kisla raztopina kalijevega dikromata

etanol

2. Pustimostatipribližno1minutoinopazujemo,alisespremenibarva.Vpišemovpreglednico.

1. Vepruvetodamo0,5mLetanola,dodamo0,5mLkisleraztopinekalijevegadikromatainepruvetodobropretresemo.

Opažanja po dodatku kisle raztopine kalijevega dikromata Ali je potekla reakcija?

a)Katerasnovsejeoksidirala?

b)Katerasnovjeoksidant?

40

2. ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

1. Surovojajceprevidnopostavinadnokozarcainnanjnalijkis,takodagaprekrije.Gladinakisanajbocentimeteralidvanadjajcem.Opazujlupinojajca.

3. Pustistati7dninamirnemmestu.Nepremikajkozarca,samoopazuj,kajsedogajanapovršinilupinejajca.

Kajopaziš?

Kašnegavidezajejajce?Kakšnojenaotip?

Kajsejezgodilozlupino?

2. Pustistatičeznoč(24ur).Naslednjidanzamenjajkis.Previdnoodlijkisinnalijsvežega.

4.Čezentedenodlijkisinprevidnosperijajcezvodo.

HOOC CH2 C

OH

COOH

CH2 COOH HOOC CH CH COOH

OHOH

citronskakislina vinskakislina

3. Tudicitronskainvinskakislinastakarboksilnikislini.Vmolekulicitronskekislinesotri,vmolekulivinskekislinepadvekarboksilniskupini.

Katerofunkcionalnoskupinopolegkarboksilneimatacitronskainvinskakislina?

4. Kako »slečemo« jajce?Jajčnalupinajeizkalcijevegakarbonata.Kakšenučinekimakisnajajčnolupino?

Kaj potrebujemo *surovojajce*visokikozarecaličašo*kis,4%

Kako delamoPoskustrajaenteden,todazapotrpežljivostbomonagrajeni.

43

2.5 Maščobe

1. V čem se maščobe razlikujejo?Oglejsivzorcerazličnihmaščob:jedilnoolje,lanenoolje,ribjeolje,maslo,margarina,svinjskamast,kokosovomaslo.Včemserazlikujejopovidezu?

Maščobe,kijihimašnarazpolago,lahkorazdelišvdveskupini.Kateri?

2. Maščobe so estriMaščobesoestrikarboksilnihkislininalkohola.Molekuletehkarboksilnihkislinimajodolgeogljikovodikoveverige;imenujemojihvišjemaščobnekisline.Alkoholjeglicerol;molekulaglicerolaimatriskupine–OH.

Enaodmaščobnihkislinjepalmitinskakislina.

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

modelmolekulepalmitinskekislineracionalnaformula:CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH

alikrajše:CH3(CH2)14COOH

a) Oglejsiracionalnoformuloglicerola.Vmodeluglicerolapobarvajogljikoveatomesčrno,kisikovepazrdečobarvo.

modelmolekuleglicerolaracionalnaformulaglicerola

b)Nastanekmaščobeizpalmitinskekislineinglicerolazapišemozenačbo.

CH3(CH2)14COO CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

+ CH3(CH2)14COO

CH3(CH2)14COO

CH3(CH2)14COO—CH2

CH3(CH2)14COO—CH2

CH3(CH2)14COO—CH2

+ 3 H2O

palmitinskakislina(karboksilnakislina + glicerol → maščoba + vodazdolgoogljikovodikovoverigo)

Kolikomolekulmaščobnekislinejepotrebnihzaenomolekuloglicerola?

c)Vformulimaščobeobkrožizrazličnobarvodelemolekule,kisoizmaščobnekisline,indelemolekule,kisoizglicerola.

44

2. ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

4. Nasičene in nenasičene maščobeOglejmosiprimeravišjihmaščobnihkislin:

stearinskakislina oleinskakislina

CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Oglejsiformuliinmodelaobehmaščobnihkislininizpolnipreglednico.Tališčiobehspojinpoiščivliteraturi.

stearinska kislina oleinska kislina

ŠteviloC-atomovvmolekuli

Oblikamolekule

Tališče/°C

Katerevrstevezimedogljikovimiatomisovmolekuli?

Alijemolekulanasičenaalinenasičena?

Molekulenasičenihmaščobnihkislinsovoblikiiztegnjene(ravne)verige,molekulenenasičenihmaščobnihkislinpasoukrivljene.Tališčanasičenihmaščobnihkislinsovišjaodtališčnenasičenihmaščobnihkislin,zatosomaščobespredvsemnasičenimimaščobnimikislinamiprisobnitemperaturitrdne(masti),maščobezvečjimdeležemnenasičenihmaščobnihkislinpasotekoče(olja).

5. Sestava nekaterih maščobVpreglednicisopodatkiovsebnostinasičenihinnenasičenihmaščobnihkislinvrazličnihmaščobah.

vsebnost maščobnih kislin

svinjska mast maslo ribje olje

(slanik)sončnično olje

oljčno olje

laneno olje

kokosovo maslo

nasičenev% 47 68 21 14 15 9 94

nenasičenev% 53 32 79 86 85 91 6

a)Kateremaščobevsebujejoznatnokoličinonasičenihmaščobnihkislin(nad40%)?

b)Kateremaščobevsebujejovečinomanenasičenemaščobnekisline?

92

5. Po čem diši žvečilni gumi?Nekatere snovi lepo dišijo. Takšna snov je tudi mentol. Zaradi prijetne arome ga dodajajo mnogim kozmetičnim izdelkom, npr. zobnim pastam, šamponom. Vsebujejo pa ga tudi različne vrste žvečilnih gumijev.

a) Narisana je strukturna formula mentola. Napiši molekulsko formulo te spojine.

H2C

H2CCH

CH

CH3

CH2

CH

CH

OH

H3C CH3

b) Izračunaj molsko maso mentola.

c) Izračunaj, koliko miligramov mentola vsebuje 1 žvečilni gumi. Žvečilni gumi najprej stehtaj. Pri računu predpostavi, da vsebuje 0,5 % mentola.

č) Mentol v zraku zaznamo že, če en liter zraka vsebuje 9,3 × 10–10 mol mentola. To je zelo majhna količina. Izračunaj, koliko miligramov mentola je to.

6. Kaj je dražje, 1 mol zlata ali 1 mol platine?Zlato in platina sta žlahtni kovini. Na spletu poišči trenutni ceni na svetovnih trgih za gram zlata in platine. Ceni zapiši v preglednico. Izračunaj ceno 1 mol kovine. Izračunaš jo tako, da ceno 1 g kovine pomnožiš z molsko maso kovine.

KovinaCena 1 g kovine v EUR Kemijski simbol Molska masa

kovine v g/molCena 1 mol kovine v EUR

zlato

platina

4. MNOŽINA SNOVI

89

6. Iz katerih elementov so dragi kamni?V preglednici so navedene formule nekaterih dragih in poldragih kamnov. Izračunaj njihove molske mase.

Ime Barva Formula M (g/mol)

diamant brezbarven C

rubin rdeč Al2O3

smaragd zelen Al2Be3Si6O18

kamena strela brezbarven SiO2

žad zelen NaAlSi2O6

7. Labirint molskih masPoišči pravo pot iz labirinta. Prava pot je tista s pravilno molsko maso.