2,4-Dinitrophenylhydrazones:

A Modified Method for the Preparation of

These Derivatives and an Explanation of Previous Conflicting Results

Revista : JOURNAL ORGANIC CHEMISTRYEDUCATION , VOL 50 , FEBRERO 1985

Elvis Laureano.

Método de Brady

Modificación del método We believe that the low and variable melting

ranges of the derivatives obtained by the literature method are mainly due to syn-anti isomerizations of the products.

Traces of acids remain even in the recrystallized samples and catalyze the syn-anti isomerization reactions before or during the melting process and thus change

Resultados y discusión El intervalo de fusión de cada derivado se registró antes ydespués de una recristalización.Tablas I y II muestran los datos para aldehídos y cetonas,

respectivamente.

Como se muestra, el método modificado da derivados de fusión más alto que el procedimiento de la literatura, y los intervalos de fusión de los productos son casi la misma o superior (entrada 3 en la Tabla I y las entradas de 3,4, y 7 en la Tabla II) que los reportados en la literatura. Cabe señalar que los intervalos de fusión literatura se suelen registrar en muestras que han sido recristalizados más de una vez.

Las diferencias entre los intervalos de fusión son mucho más pronunciadas cuando se determinan sobre los productos en bruto, es decir, 35, 29, 37, y 52 para las entradas de 1,4, 5, y 6, respectivamente, en la Tabla I y 52 para la entrada 4 en la Tabla II.