26.1 有機化合物

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P. 2 / 73

P. 3 / 73

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26.1 有機化合物26.1 有機化合物

石油是由不同化合物組成的混合物。這些化合物稱為有機化合物。

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由於碳擁有獨特的化學性質，所以它可以與其他元素生成千百萬種化合物。

26.2 碳 ─ 一種獨特的元素26.2 碳 ─ 一種獨特的元素

碳原子能互相連結，形成碳鏈。

每個碳原子亦可與其他碳原子組成雙鍵或三鍵。

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結構式26.3 表示有機化合物的分子結構26.3 表示有機化合物的分子結構

結構式能展示分子內的原子如何連結在一起。

圖 26.4 丁烷和 2- 甲基丙烷的結構式

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簡易結構式26.3 表示有機化合物的分子結構26.3 表示有機化合物的分子結構

簡化了的結構式稱為簡易結構式。在這種寫法中，會略去單鍵（母碳鏈的碳原子與非氫原子間的單鍵除外）。

圖 26.5 丁烷的結構式可被簡化如右圖所示

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26.3 表示有機化合物的分子結構26.3 表示有機化合物的分子結構

表 26.2 一些有機化合物的結構式和簡易結構式

簡易結構式結構式

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有機化合物的分子結構實際上是立體的。26.4 分子模型26.4 分子模型

利用分子模型來顯示有機化合物分子的實際結構十分有用。

圖 26.6 球棒模型圖 26.7 填空模型

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只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物或烴。

26.5 烴26.5 烴

如果烴分子內的每個碳原子只以單鍵相連，則稱為飽和烴。

如果分子內含有碳雙鍵 (C=C) 或三鍵 (C C) ，則稱為不飽和烴。

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26.5 烴26.5 烴

圖 26.8 飽和及不飽和烴

只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物稱為碳氫化合物或烴。

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飽和烴亦稱為烷烴。26.6 烷烴26.6 烷烴

烷烴的首四個成員分別是甲烷 (CH4) 、乙烷 (C2H

6) 、丙烷 (C3H8) 和丁烷 (C4H10) 。

從它們的結構式，我們知道相鄰成員的分子結構只差一個 – CH2– 單位。

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化學家把它們按結構的特點分類成不同的組別（或系列）。分類得出的每組化合物，稱為同系列。

26.7 同系列26.7 同系列

相同通式，例如可以用 CnH2n+2 （ n 分別為 1 、 2 、3 、 4…… 等）這個通式來表示烷烴的分子式。

相鄰成員的分子結構相差一個 – CH2– 單位。

同系列中的化合物具有以下的特點：

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化學家把它們按結構的特點分類成不同的組別（或系列）。分類得出的每組化合物，稱為同系列。

26.7 同系列26.7 同系列

物理性質依次漸變。

化學性質相似。

同系列中的化合物具有以下的特點：

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分子含有 1 至 4 個碳原子的烷烴在常溫常壓下是氣體。

26.8 烷烴的物理性質26.8 烷烴的物理性質

分子內含有多於 4 個碳原子的則是液體或固體。

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直鏈烷烴分子內的碳原子數目愈多，烷烴的沸點和熔點便愈高。


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表 26.4 一些直鏈烷烴的物理性質

名稱分子式熔點 (oC) 沸點 (oC) 常溫常壓下的狀態


甲烷 CH4

乙烷

丙烷

丁烷

C2H6

C3H8

C4H10

–182

–183

–190

–138

–162

–89

–42

–0.5

氣體

氣體

氣體

氣體

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烷烴分子內的碳原子只以單鍵相連，所以烷烴並不活潑。

26.9 烷烴的化學性質26.9 烷烴的化學性質

它們與酸、鹼、氧化劑和還原劑都沒有反應。

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燃燒烷烴26.9 烷烴的化學性質26.9 烷烴的化學性質

氧氣充足時，烷烴會完全燃燒，生成二氧化碳和水，並釋出熱能。

CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O(l)

氧氣不足時，烷烴不能完全燃燒，會生成碳、一氧化碳和水。

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與鹵素的反應 ─ 取代反應26.9 烷烴的化學性質26.9 烷烴的化學性質

在受熱（約 300 oC ）時或紫外光下（例如來自陽光），烷烴會與鹵素反應。

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在反應中，烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代，生成鹵化氫和其他化合物。

甲烷和氯氣的混合物會在陽光下產生劇烈的反應，生成多種化合物。

與鹵素的反應－取代反應

這類反應稱為取代反應。

反應的主要生成物取決於氯和甲烷的比例。

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H

H

H H(g)C + Cl–Cl(g) +

H

H

H Cl(g)C

氯甲烷

H–Cl(g)

氯化氫

CH3Cl(g) + Cl2(g) CH2Cl2(l) 二氯甲烷

+ HCl(g)

CH2Cl2(l) + Cl2(g) CHCl3(l) 三氯甲烷

+ HCl(g)

CHCl3(l) + Cl2(g) CCl4(l) 四氯甲烷

+ HCl(g)


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分子內其中一個原子（或一原子團）被其他一個原子（或一原子團）取代的反應稱為取代反應。


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我們可以利用一套世界通行的命名系統來把有機化合物命名。這套系統由國際純化學及應用化學學會制定，稱為 IUPAC 命名法。

26.10 烷烴的命名系統26.10 烷烴的命名系統

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直鏈烷烴的命名法26.10 烷烴的命名系統26.10 烷烴的命名系統

命名直鏈烷烴時，用字首表示該直鏈烷烴分子內碳原子的數目，然後在後面加上「烷」字。

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表 26.5 首六個烷烴的字首及名稱

碳原子的數目烷烴的字首烷烴的名稱


1 甲甲烷

直鏈烷烴的命名法

2 乙乙烷

3 丙丙烷

4 丁丁烷

5 戊戊烷

6 己己烷

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含支鏈烷烴的命名法26.10 烷烴的命名系統26.10 烷烴的命名系統

命名含支鏈的烷烴時，可把它們視為直鏈烷烴，其分別在於含支鏈烷烴中的某些氫原子被稱為烷基的原子團所取代。

命名烷基時，只需把「基」字加在相應的烷烴的字首後。

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烷基的名稱相應的烷烴

表 26.6 兩個常見的烷基的名稱

含支鏈烷烴的命名法26.10 烷烴的命名系統26.10 烷烴的命名系統

甲烷 (CH4) 甲基 (CH3

–)乙烷 (CH3CH

3)

乙基 (CH3CH2–)

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含支鏈烷烴的 IUPAC 名稱包含兩部分：

顯示烷基的字首

顯示母碳鏈的根

字首（烷基）

根（母碳鏈）

含支鏈烷烴的命名法

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命名含支鏈烷烴的法則如下：

找出分子內最長的連續碳鏈，這條碳鏈稱為母碳鏈。以母碳鏈上碳原子的數目來決定烷烴的基本名稱。


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例如：

　　丁烷

C

C C C C

　　丁烷

C

C C C

C


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從母碳鏈上最近烷基的一方開始，順序在各碳原子上加上數字。


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例如：


C

C C C C4 3 2 1

正確

C

C C C C1 2 3 4

錯誤

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命名各烷基，並在烷基的名稱前加上數字，以顯示烷基在母碳鏈上的位置。用短橫線「－」連接表示位置的數字和烷基的名稱，並寫在烷烴的基本名稱前面。


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例如：

2- 甲基丁烷CH3

C C C C4 3 2 1


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如果分子含有兩個或以上相同的烷基，應在烷基的名稱前加上中國數字表示其數目：

二　表示有兩個相同的烷基

三　表示有三個相同的烷基


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例如：

2,3- 二甲基丁烷

CH3

C C C C4 3 2 1

CH3

　甲基


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如果分子含有兩個或以上不同的烷基，應把簡單的寫在前面，複雜的寫在後面（例如：把甲基寫在乙基前面）。


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例如：

2- 甲基 -3- 乙基己烷

CH3

C C C C4 3 2 1

CH2

甲基

C C6 5

CH3乙基

烷基母碳鏈


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26.11 官能基26.11 官能基

官能基是決定一個化合物的大部分性質的原子或原子團。

含有相同官能基的化合物組成同系列。

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表 26.8 一些常見的同系列的名稱及其官能基官能量

方程式名稱通式名稱

同系列例子

26.11 官能基26.11 官能基

CnH2n烯烴C C

C CH

H

H

H乙烯

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同系列例子

26.11 官能基26.11 官能基

O H 氫氧基 CnH2n+1OH 烷醇

C CH O H

H

H

H

H乙醇

氫原子

碳原子

氧原子

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同系列例子

26.11 官能基26.11 官能基

CnH2n+1COOH羧基烷酸C O H

O

C CH O H

H

H

O

乙酸

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烯烴的命名26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸

我們可以用 CnH2n （ n 分別為 2 、 3 、 4……

等）這個通式來表示烯烴的分子式。烯烴的命名跟烷烴相似，不過以「烯」字代替

「烷」字。命名母碳鏈含四個或以上碳原子的烯烴時，須在

「烯」字之前加上數字，表明碳雙鍵的位置。

例如： CH2CH2CH=CH2 丁 -1-烯CH3CH=CHCH3 丁 -2-烯

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26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸

命名烯烴的法則如下：找出分子內含碳雙鍵的最長連續碳鏈，這條碳鏈

是母碳鏈。

從母碳鏈上最近碳雙鍵的一方開始，順序在各碳原子上加上數字。

烯烴的命名

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26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸

命名烯烴的法則如下：命名各烷基，並在烷基的名稱前加上數字，以顯

示烷基在母碳鏈上的位置。

烯烴的命名

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烷醇的命名26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸

烷醇的通式是 CnH2n+1OH （ n 分別為 1 、2 、 3 、 4…… 等）。

命名烷醇時，以含有氫氧基的最長碳鏈為母碳鏈，然後把相應的烷烴名稱中的「烷」字改作「醇」字。命名母碳鏈含有三個或以上碳原子的烷醇時，應

在「醇」字前加上數字，表明氫氧基的位置。

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烷酸的命名26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸26.12 命名烯烴、烷醇和烷酸

烷酸的通式是 RCOOH ， R 是烷基或氫原子。

烷酸的官能基是羧基（）。O

C O H

烷酸的命名與相應的烷烴相似，但以「酸」字代替「烷」字。

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26.13 石油餾分供求不平衡的問題26.13 石油餾分供求不平衡的問題

圖 26.15 比較不同石油餾分的供求

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我們對低沸點範圍的餾分的需求比其供應大。


相反，燃料油和潤滑油等高沸點範圍的餾分的供應則比需求大。

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科學家為了平衡供求，便把大分子分裂成較小的分子，這個化學過程稱為裂解作用。

裂解作用是利用高溫或／和催化劑把大的烴分子分裂成較小的烴分子。

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進行裂解作用時，一般會在無空氣的環境下把烷烴加熱至高溫。

26.14 石油的裂解作用26.14 石油的裂解作用

在高溫下，物質內分子的移動和震動會加快。

分子獲得較大的能量並互相碰撞，最後大分子分裂成較小的分子。

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以裂解癸烷（ C10H22 ）為例。生成物包括烷烴、烯烴、氫和碳。


+

C8H18(l)辛烷

（汽油的成分）

+

C4H10(g)丁烷

C10H22(l)癸烷

（煤油的成分）

丙烷C3H8(g)

乙烯C2H4(g)

碳C(s)

乙烯C2H4(g)

+ +

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在實驗室內可利用藥用石蠟來示範裂解作用。26.15 在實驗室內裂解藥用石蠟26.15 在實驗室內裂解藥用石蠟

圖 26.18 在實驗室內裂解藥用石蠟的裝置

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表 26.12 比較藥用石蠟及其裂解所得的氣體生成物的性質

性質藥用石蠟氣體生成物

狀態

氣味

易燃性

活潑性

26.15 在實驗室內裂解藥用石蠟26.15 在實驗室內裂解藥用石蠟

黏滯液體

無味

較難點燃

不活潑

氣體

刺鼻的氣味

容易點燃

非常活潑

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生產額外的汽油

26.16 裂解作用的重要性26.16 裂解作用的重要性

裂解作用可生產汽油，以滿足社會的需求。

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作為烯烴的來源


裂解作用其中一種主要的生成物是烯烴。

烯烴可用來製造很多有用的產品。

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圖 26.19 乙烯可用來製造多種有用的產品

作為烯烴的來源

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烯烴是含有碳雙鍵的不飽和烴。

26.17 烯烴26.17 烯烴

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烯烴和烷烴均是烴，所以烯烴的熔點和沸點與分子含相同碳原子數目的烷烴相近。

26.18 烯烴的物理性質26.18 烯烴的物理性質

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26.19 烯烴的化學性質26.19 烯烴的化學性質

所有烯烴分子都具有相同的官能基，因此所有烯烴的化學性質也很相似。

C C

兩個碳原子會分別與一個原子或一個原子團鍵合。

在反應的過程中，碳雙鍵會受到破壞，變成單鍵。

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X – Y+C C C C

X Y

這類反應稱為加成反應。

所有烯烴分子都具有相同的官能基，因此所有烯烴的化學性質也很相似。

C C

在反應的過程中，碳雙鍵會受到破壞，變成單鍵。

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兩個或以上的分子經反應生成一種生成物的反應稱為加成反應。

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與溴溶液的反應

烯烴與溶於有機溶劑的溴混合後，橙色的溴溶液會立刻被脫色。

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圖 26.20 乙烯與溴溶液的反應


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在這個反應中，兩個溴原子分別加在碳雙鍵的兩個碳原子上。以乙烯為例：

+ （溶於有機溶劑）Br2

溴H H

C C HH

Br Br

（溶於有機溶劑）

1,2- 二溴乙烷

C C

H

H乙烯

(g)

H

H


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與酸化高錳酸鉀溶液的反應

把烯烴與數滴酸化高錳酸鉀溶液混合，紫色的溶液會立刻被脫色。在這個反應中，兩個氫氧基 (–O–H) 分別加在碳

雙鍵的兩個碳原子上，形成二醇。以乙烯為例：

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乙烯

C C

H

H

(g)

H

H

+

來自酸化高錳酸鉀溶液

[O] H2O(l)

乙 -1,2-二醇

H H

C C H(aq)

H

O O

H H

+


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圖 26.21 乙烯與酸化高錳酸鉀溶液的反應


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檢驗烯烴的兩個常用方法：

檢驗的結果只能顯示受檢驗的物質是否不飽和的有機化合物，不能憑結果斷定它是否烯烴。

1 與溶於有機溶劑的溴混合時，橙色的溶液會被脫色。

2 與酸化高錳酸鉀溶液混合時，紫色的溶液會被脫色。

26.20 烯烴的檢驗26.20 烯烴的檢驗

26.1 有機化合物

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