29.01.2010

OCF- Vortrag Mannich-Reaktion

Vortrag: Irina PachomovBetreuer: Hans Müller

Inhaltverzeichnis:

Einleitung Reagenzien und

Reaktionsbedingungen Mechanismus Beispielreaktionen Folgereaktionen Anwendung Literatur

Mannich-Reaktion Die Reaktion wurde vom deutschen Chemiker Carl U. F.

Mannich entdeckt. Dreikomponenten-Reaktion Ermöglicht die Amino - Alkylierung von Aldehyde, Ketone od.

anderer C-H- acide - Verbindungen als Produkt erhält man β- Aminoketone, die sog. Mannich -

Basen

Mannich - Reaktion Reagenzien: Ammoniak, prim. bzw. sek. Amine Formaldehyd C-H- acide- Verbindungen: z.B Carbonylverbindungen ( Aldehyde od. Ketone) Nitrite, Acetylen, Nitroalkane. Reaktionsbedingungen: schwach sauer( pH=5), RT

MechanismusBildung von Iminium-Ion

Mechanismus

Bildung von β- Aminoketon

Synthese von TropinonSynthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur

Mannich-Reaktion

Alkaloide mit Tropan- Kernstruktur

Folgereaktionen

Mannich-Reaktion Umsetzung mit Grignard-Verbindung liefert β- Aminoalkohole

H2N

O

R

MgBr

H2N

O MgBr

R

H2N

HO

R

Mg(OH)Br

H2O

Heterolytische Fragmentierung

ein Molekül zerfällt in drei Bruchstücke z.B durch Mannich-Reaktion aus Malonsäure hergestellteβ-Aminodicarbonsäure

Synthese von Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione.

Synthese von Pyrido[2,3-d]pyrimidin-2,4-dione.

Anwendung: In der Synthese von Naturstoffen als Antibiotika od.

Alkaloiden Pflanzschutz

Lack- und Polymerchemie (Farbstoffe, Härter)

Literatur: Latscha, Kazmaier, Klein, Ordanische Chemie; R. Brückner,

Reaktionsmechanismus;3.Auflage,Springer ,Vorlag 2004Paula. Y. Bruice; Organische Chemie.5.Auflage. Pearson

Studium 2007Arch. Pharm. 311,406-414 (1978)Fieser und Fieser, Organische Chemie, Verlag Chemie

1982T. Laue; A. Plagens, Namen Reaktionen der Organische

Chemie, 5. Auflage