Problemas de Química Orgánica (Química III)

Relación 3 Estereoquímica

1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen carbonos asimétricos? Caso de existir, indique cuál es, marcándolo con un asterisco.

2. Dibuje los enantiómeros de cada uno de los siguientes compuestos utilizando a) fórmulas tridimensionales; b) proyecciones de Fischer.

3. La tetraciclina es un antibiótico de amplio espectro porque es activo frente a una amplia variedad de bacterias. ¿Cuántos carbonos asimétricos tiene la tetraciclina?.

tetraciclina

4. Asigne la configuración R o S de las siguientes estructuras:

5. Indique si las siguientes parejas de estructuras representan a moléculas idénticas o pares de enantiómeros:

6. Asigne las prioridades a los siguientes grupos:

7. Indique si las siguientes estructuras tienen configuración R o S:

8. A partir de las estructuras del ácido (S)-(+)-láctico y del (S)-(+)-lactato sódico, a) dibuje el ácido (R)-láctico y el (R)-lactato sódico; b) indique si el ácido (R)-láctico es dextro- o levorrotatorio; c) indique si el (R)-lactato sódico es dextro- o levorrotatorio.

9. El (S)-(+)-glutamato monosódico es un aditivo alimentario que se utiliza para aumentar el aroma. Existen personas alérgicas al glutamato a las que puede provocar dolor de cabeza, dolor de estómago o sensación general de debilidad. La “comida rápida” suele contener cantidades importantes de glutamato, que también abunda en la comida china. El (S)-glutamato monosódico tiene una rotación específica de +24º. a) ¿cuál es la rotación específica del (R)-glutamato monosódico; b) ¿cuál es la rotación específica de una mezcla racémica de glutamato monosódico.

10. a) ¿Cómo se denominan los estereoisómeros que tienen dos carbonos asimétricos, si la configuración de ambos carbonos en un isómero es opuesta a la configuración de los dos carbonos del otro isómero? b) ¿Cómo se denominan los estereoisómeros que tienen dos carbonos asimétricos, si la configuración de ambos carbonos en un isómero es idéntica a la de los dos carbonos del otro isómero? c) ¿Cómo se denominan los estereoisómeros que tienen dos carbonos asimétricos, si uno de ellos tiene la misma configuración en ambos isómeros y el otro carbono asimétrico tiene configuración opuesta en los dos isómeros?.

11. Dibuje los estereoisómeros del 2,4-diclorohexano. Determina la relación enantiomérica o diastereomérica que existe entre ellos.

12. Dibuje todos los posibles estereoisómeros de cada uno de los siguientes compuestos: a) 2-cloro-3-hexanol; b) 2-bromo-4-clorohexano; c) 2,3-dicloropentano; d) 1,3-dibromopentano.

13. Dibuje los estereoisómeros del 1-bromo-3-clorociclohexano.

14. Dibuje un diastereómero de cada una de las siguientes estructuras:

15. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen un estereoisómero que es un compuesto meso? a) 2,4-dibromohexano; b) 2,4-dibromopentano; c) 2,4-dimetilpentano; d) 1,3-diclorociclohexano; e) 1,4-diclorociclohexano; f) 1,2-diclorociclobutano.

16. Dibuje y nombre los cuatro estereoisómeros del 1,3-dicloro-2-butanol usando a) fórmulas tridimensionales; b) proyecciones de Fischer.

17. Dibuje fórmulas tridimensionales para los siguientes compuestos: a) (S)-3-cloro-1-pentanol; b) (2R,3R)-2,3-dibromopentano; c) (2S,3R)-3-metil-2-pentanol; d) (R)-1,2-dibromobutano.

18. Nombre los siguientes compuestos:

19. El estereoisómero del 2-metil-1-yodobutano de configuración S rota el plano de la luz polarizada en dirección contraria al movimiento de las agujas del reloj. La siguiente reacción origina un alcohol que rota el plano de la luz polarizada en la dirección del movimiento de las agujas del reloj. ¿Cuál es la configuración del (-)-2-metil-1-butanol?

20. Indique si cada una de las siguientes estructuras corresponde al (R)-2-clorobutano o al (S)-2-clorobutano.

21. a) Dibuje todos los posibles estereoisómeros del siguiente compuesto:

b) ¿Qué estereoisómeros son ópticamente inactivos?

22. Indique la configuración de los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas: