42 ème olympiade internationale de la chimie university of tokyo 19-28 juillet 2010
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42ème Olympiade internationale de la
ChimieUniversity of Tokyo19-28 juillet 2010
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
Dr. Ryoji Noyori, President, RIKEN 2001 Nobel Laureate in Chemistry
As chairman of the 42nd IChO Organizing Committee, I would like to extend my sincere welcome to the students, mentors and scientific observers, from roughly 70 different countries, flying from all over the world in July, 2010.
The importance of the field of chemistry cannot be overemphasized: closely connected to a variety of other disciplines, it brings us, through the chemical industry, cutting-edge products that enrich our daily lives.
Students attending the IChO have no doubt been enchanted by the beauty of chemistry, by its logic, by its capacity to both create and convert matter, and by the potential it holds in uncovering those secrets of nature that still await our discovery.
We encourage you all to do your best in this competition, and make full use of your knowledge, your skills and your intuition.in other words, your chemical wisdom. We also encourage you to enjoy your stay here, and make new friends. I hope the IChO serves as a catalyst for the establishment of many international friendships.
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
Une compétition internationalede haut niveau
Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s’adresse aux élèves :
de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans l’enseignement secondaire.
Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique :
une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale)
Des médailles (164 en 2009) : d’or (28), d’argent (54) de bronze (82) … et 9 « mentions honorables »
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État des lieux
70 nations représentées, issues de tous les continents
sauf l’Afrique 250 participants en 2009 – OxBridge
La France… participe depuis 1981 avec une réussite certaine
(régulièrement, médailles d’argent et de bronze, or en 2007 et 2009)
a organisé la 22ème Olympiade en 1990
La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique
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La 41ème Olympiade, Oxbridge, juillet 2009
La délégation française Baptiste Haddou (Clermont
Ferrand) Mathieu Dartiailh (Toulouse) Jan Orkisz (Lyon) Isabelle Girard (Rouen)
Olivier Plaidy Laurence Petit Aurélien Momin
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Trois médailles ! Baptiste, 7ème, or Mathieu, 63ème, argent Jan, 106éme, bronze Isabelle, 178ème
La 41ème Olympiade, Oxbridge juillet 2009
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
Distribution des résultats 2009
0
10
20
30
40
50
60
70
80
90
100
Or BronzeArgent
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Médailles d’or de la 41ème Olympiade
Asie du Sud est
Europe de l’est
Pays occidentaux
70
75
80
85
90
95
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Comparatif mondial (résultats 2009)
20ème rang mondial, 17ème sur l’épreuve théorique, 27ème sur l’épreuve pratique
9ème rang européen 4ème rang parmi les pays d’Europe occidentale Meilleur français (Baptiste) :
7ème (86) au total (1er 92,8), 1er occidental 22ème à l’épreuve théorique – (52,1/60) , 3ème occidental 9ème à l’épreuve pratique – (33,9/40), 1er occidental
On est bons !!
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Les « mentors »
Pour la 41ème IChO : Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE, lycée René
Cassin Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l’école Aurélien Momin, ingénieur polytechnicien, doctorant,
ancien lauréat des IChO
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Rôle des « mentors »
Discussion des sujets avec leurs concepteurs
Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…)
Correction des copies (en parallèle avec le Jury)
« Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats
Relations conviviales avec les étudiants…
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Structure française
Sous l’égide de « Sciences à l’école », avec l’appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit, Monique Mégie)
Un « Comité d’organisation » présidé par Daniel Secrétan, IGEN composé d’enseignants (CPGE) et de doctorants
Un « comité exécutif » Moi-même Une équipe active d’universitaires et de doctorants D’anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles
Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, ENCPB, X) pour la seconde et la troisième
partie Sites internet
www.sciencesalecole.org www.olympiades-de-chimie.org http://www.icho2010.org/en/home.html
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Centres de préparation 2009 - 2010
Amiens Bayonne Bordeaux Caen Chambéry
(?) Clermont-
Ferrand Lille Limoges Lyon Marseille Metz Montpellier
Lyon
Lille
Bayonne
Caen
Rouen
Clermont-
Ferrand
MontpellierMarseille Toulon
Sophia ?
Paris Reims
Tours
Limoges
Amiens
Mulhouse
Valence ?
Versailles
Bordeaux
Rennes
Toulouse
Chambéry ?
Nantes Orléans Paris Reims Rennes (?) Rouen Sophia-
Antipolis (?) Toulon (non) Toulouse Tours (non) Valence ? Versailles
Metz
18 (20) centres régionaux, 22 sélectionnés
X
XX
OrléansNantes
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Centres de préparation (2)
Les formateurs :
Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire
Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants
des Écoles normales supérieures (Paris)
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Constitution de la délégation
Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S
(STL ???) environ 300 en 2009, 250 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection
Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris
pour une « semaine intensive » de formation pratique
une 2ème épreuve écrite de sélection une épreuve pratique de sélection
Les 4 premiers constituent la délégation française,sur la base des résultats des 3 épreuves.
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En 2010 et au-delà (bis repetita placent)
CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS (Paris, Bayonne)
Pérenniser l’ouverture aux Terminales Limiter aux élèves (et aux formateurs…)
très motivés, à l’aise… sans concurrence pour les ONC (couplage des deux
préparations) Évolution des ONC :
Rien pour l’instant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012 ?
Une façon d’attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière…)
Un jour ou l’autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, réticence déjà marquée aux IBO, tentative aux IPhO)…
Autant anticiper !
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Première phase de la préparation
Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé
sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE
Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE
Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars
Une première épreuve écrite (le 31 mars 2010 ??), constituée de plusieurs exercices courts progressifs (type ICHO) et de deux problèmes (type CPGE) – Objectif : être accessible aux TS.
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Corpus de compétences
Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins…
Défini à partir Du syllabus international D’une intersection raisonnable des programmes de chimie
de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) D’une certaine culture chimique, malheureusement limitée… De « problèmes préparatoires »
fournis par le pays organisateur, mais pas avant janvier 2010 ! donnant l’esprit du futur concours international, limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir
Donc de notre intuition… et de compléments de formation
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Deux types de compétences
Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases
Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire,
Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD
Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours s’appuyant sur des exemples et
des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des
connaissances et compétences réinvesties en 2nde année (pratiquement pas de biochimie spécifique, par exemple)
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Domaines d’étude
Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces
intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation,
oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle)
Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton Chimie organique descriptive (limitée)
Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés d’acides
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Les bases : structure de la matière (1)
L’atome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes
et des ions
Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique
Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser
la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids
statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux
Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique
Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des prep. Pbs)
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Les bases : structure de la matière (2)
Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée
Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en
biologie
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Les bases : cinétique chimique
Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire)
Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.)
Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation
Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel
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Les bases : chimie des solutions
Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que
des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire
Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer
les caractéristiques d’une solution(concentration et nature des espèces
apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes
(pKA de couples acide-base)
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Chimie inorganique : compléments
Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de l’acidobasicité
Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage
Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation
Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé
Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année)
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Chimie organique : idées-force Sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE
et des acquis sur la structure électronique des molécules
développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique
rationaliser les résultats expérimentaux Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour
comprendre la réactivité des composés carbonylés : réactivité électrophile acidité en position du groupe carbonyle
Comprendre la réactivité des dérivés d’acide hydrolyse, réduction acidité en position du groupe carbonyle
Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques
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Les bases : chimie organique descriptive (1)
Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un
électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H2O, Br2 (Cl2), régiosélectivité
Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction) Les organomagnésiens
Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre
Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications
Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un organomagnésien sur
Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé d’acide : l’ester Un époxyde
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Les bases : chimie organique descriptive (2)
Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à
un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment
Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à une base : mécanisme d’élimination E2
Les alcools Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols) Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa
(tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation
Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par
analogie avec les alcools)
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Compléments : spectroscopies
Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimale des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1H
(éventuellement d’autres noyaux) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration
Avec utilisation de tables de données, évidemment !
Pas d’IR (la compétence validée est juste la lecture exacte de la table !)
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Les outils du raisonnement en chimie organique (1)
Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie)
Connaître les grands types de transformation chimique :
Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques
Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité
Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique
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Les outils du raisonnement en chimie organique (2)
Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence
Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité
Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène
Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d’énergie potentielle
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Compléments : les composés carbonylés (1)
Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !)
Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés
Rappel sur l’action des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de « protection de
fonction » Réduction en alcool par les hydrures complexes
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Compléments : les composés carbonylés (2)
Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de l’ion énolate
Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position du groupe carbonyle
Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation
Pouvoir transposer à d’autres transformations analogues, en restant guidé par l’énoncé
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Compléments : acides et dérivés
Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme
de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique de l’acylation des alcools – et, par analogie, des amines –
par un chlorure d’acyle Connaître les conditions opératoires et le
mécanisme schématique des hydrolyses des esters
Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide
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Deuxième phase :la semaine de sélection (1)
Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées (9 au 16 mai ?)
À l’ENCPB (Paris), pour les séances de travaux pratiques, sous réserve...
L’hébergement des 22 candidats est assuré et pris en charge par l’ENS Paris, sous réserve…
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Semaine de sélection (2)
4 séances de préparation à l’épreuve pratique pour les 22 présélectionnés
Une épreuve « blanche » dans les conditions du concours Une courte épreuve de sélection théorique
Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (par exemple, structure de l’état cristallin,
composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection
L’épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation
Des visites d’écoles (ENS, X) Une semaine de convivialité, en groupe
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Préparation ultime
Début juillet 2010
Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de « révision intensive »
et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France
dans les meilleures conditions et rapporter des médailles
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Objectifs de la préparation
Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) :
accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année
Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline
dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l’investissement personnel
Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ :
obtenir des médailles garder le meilleur souvenir d’une expérience de fraternité
internationale …et pour l’Institution :
orienter davantage d’élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC…
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
Des médailles d’or ???
Pays de l’Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) « Pays de l’Est », à l’origine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie
Notre préparation est trop « soft » : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme
souvent ailleurs… une étendue trop limitée de la « culture chimique » de
nos étudiants…
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
Projet de budget
Dépenses : ~ 23 k€ Frais pédagogiques : 2 k€ Logement candidats : 5 k€ Déplacements
Semaine de sélection : 2 k€ Concours GB : 5 k€
Participation à l’IchO : 3 k€ Divers : 2-3 k€
Ressources Sciences à l’école ENS Paris : 5 k€ École polytechnique : 0,5 k€
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Il y a une vie après les Olympiades…
Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi
systématique aux concours d’entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS notamment)
Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l’industrie chimique,la recherche, l’enseignement
Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009
À Sciences à l’école À tous les candidats courageux À tous les intervenants
Professeurs bénévoles dans les centres de formation
Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive mais
chaleureuse Techniciens de l’ENCPB ENS Paris, ENCPB, École polytechnique, Lycée
Chaptal,
Au nom du comité d’organisation,
Merci…
Osez les IChO !
Chemistry : the key to our future
Au nom du comité d’organisation,
Merci pour votre engagement…
Et pour votre attention !