5 glikozidi-saponini
TRANSCRIPT
GLIKOZIDIGLIKOZIDI
SAPONINISAPONINI
Andrej Umek - Farmakognozija
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 22
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Saponini so glikozidi, ki so dobili svoje
ime po penjenju - njihove vodne raztopine se močno penijo (sapo - milo).
Razdelimo jih glede na aglikon (sapogenin) na:
triterpenske steroidne steroidne alkaloide
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 33
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Triterpenski aglikoni:Zelo pogosti aglikoni so pentaciklični triterpeni tipa oleanana in ursana oz. njuni derivati. Pentaciklični je tudi tip lupana, tetraciklični pa tip damarana.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 44
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Oleanan in ursan ter njuni najpogostejši derivati.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 55
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
damaran lupanlupan damaran
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 66
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Glavne razlike med posameznimi derivati znotraj določenega tipa so v:- številu in legi OH skupin- številu in legi COOH skupin- številu in legi dvojnih vezi- dodatnih funkcionalnih skupinah in povezavah (CHO, etri, estri ...)
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 77
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Steroidni aglikone razdelimo na: spirostane furostane
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 88
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Čeprav ima šestobročni spirostanski
skelet veliko asimetričnih C atomov, se spreminja konfiguracija le na C-25. Tako imamo neosapogenine in izosapogenine:
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 99
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Steroidni sapogenini se med seboj
razlikujejo še v povezavi A in B obročev (cis ali trans) in po številu ter legi dodatnih OH skupin poleg vedno prisotne 3-OH skupine.
Furostani so stabilni le, če imajo na koncu verige OH skupino, ki je glikozilirana. Če se sladkor odcepi, furostanska struktura spontano preide v spirostansko.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1010
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Nekaj predstavnikov steroidnih sapogeninov
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1111
SAPONINISAPONINI – uporaba steroidnih – uporaba steroidnih
saponinovsaponinov Steroidne sapogenine
uporabljajo za pridobivanje steroidnih hormonov z biotehnološkimi in (ali) kemijskimi reakcijami. V ta namen se uporabljajo vrste Smilax in Yuca (Liliaceae), vrste Dioscorea (Dioscoreaceae) in vrste Agava (Amaryllidaceae).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1212
SAPONINISAPONINI - - razširjenostrazširjenost
Triterpenski sapogenini oz. saponini so najbolj razširjeni v dvokaličnicah, v enokaličnicah jih ni.
Steroidni sapogenini oz. saponini so značilni za enokaličnice, le redko jih najdemo v dvokaličnicah (npr. digitonin v Digitalisu).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1313
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Steroidni alkaloidi:Steroidni alkaloidi, ki so strukturno podobni steroidnim sapogeninom, so značilni za družino Solanaceae (razhudnikovke), zlasti za rodova Solanum (S. tuberosum - krompir, S. aviculare, S. laciniatum ...) in Lycopersicon (L. esculentum - paradižnik). Nekateri se tudi uporabljajo kot izhodne spojine za polsintezo steroidnih hormonov.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1414
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Nekateri predstavniki aglikonov steroidnih alkaloidov
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1515
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura
Struktura glikozidov - saponinovMonosaharidi v glikozidih so glukoza, galaktoza, arabinoza, ramnoza, ksiloza, fukoza in samo pri triterpenskih saponinih še glukuronska kislina.
Sladkorni del predstavljata ena ali dve linearni ali razvejani verigi oligosaharidov (do 10 monosaharidov).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1616
SAPONINISAPONINI - - strukturastruktura Sladkorne verige so vezane na aglikone
preko glikozidne ali estrske vezi. Glikozidna vez je največkrat preko 3-OH skupine triterpenskega ali steroidnega aglikona (monodezmozidi)
Pogosto je prisotna hkrati še druga sladkorna veriga, ki je pri triterpenih etrsko vezana na mestu 28, pri steroidnih sapogeninih. furostanskega tipa pa glikozidno na mestu 26. Govorimo o bidezmozidih.
Izjemoma je prisotna še tretja sladkorna veriga. Monosaharidi so lahko acilirani.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1717
Primera triterpenski saponinov kot glikozidov
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1818
Primer steroidnega in primer steroidno-alkaloidnega saponina
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 1919
SAPONINISAPONINI - lastnosti- lastnosti- - z vodo dajejo koloidne raztopine - - so površinsko aktivne spojine (emulgatorji,
penilci)- - so amorfni, redkeje kristalinični, beli do
rumenkasto rjavi praški- - so grenkega (izjemoma sladkega) okusa- - dražijo sluznice- - so kisli (samo triterpenski), nevtralni
(triterpenski in steroidni ali bazični (alkaloidni)- - topni so v polarnih topilih (H2O, MeOH,
EtOH, n-butanol)- - večina jih povzroča hemolizo- - so ribji strupi- - s steroli tvorijo težko razgradljive komplekse
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2020
SAPONINISAPONINI - pomen za rastline- pomen za rastline
Pomen saponinov za rastline, ki jih vsebujejo, še ni popolnoma pojasnjen.
Nekatere rastline s saponini so zelo toksične, mnogi saponini imajo antimikrobno in insekticidno oz repelentno delovanje - zaščitna vloga.
Nekateri so rastlinski hormoni (pospešujejo kalitev, zavirajo rast).
Ugotovili so, da so v mnogih primerih vezani na membrane mitohondrijev, kakšna pa je njihova vloga pri tem, še ni povsem jasno.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2121
SAPONINISAPONINI - biosinteza- biosinteza
Steroidi in triterpeni so kot vsi terpenoidi Steroidi in triterpeni so kot vsi terpenoidi polimerizati izoprena oz. njegovega polimerizati izoprena oz. njegovega analoga v rastlinah -analoga v rastlinah - mevalonske kisline..
V primeru triterpenov in steroidov kot V primeru triterpenov in steroidov kot saponinskih aglikonov se med seboj saponinskih aglikonov se med seboj poveže poveže 6 mevalonskih kislin (2 x po 3) in (2 x po 3) in dobimo strukturo s dobimo strukturo s 30 C atomi – pri drugih – pri drugih steroidnih spojinah pa se naknadno odcepi steroidnih spojinah pa se naknadno odcepi nekaj C-atomov (27 do 29 C atomov).nekaj C-atomov (27 do 29 C atomov).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2222
B
i
o
s
I
n
t
e
z
a
triterpenov
in
s
t
e
r
o
i
d
o
v
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2323
družina/droga rastlina slovensko ime
fam. Araliaceae bršljanovke
Ginseng radix Panax ginseng ginseng (žen-šen)
Eleutheroccae radix Eleutherococcus senticosus
elevterokok
Hederae folium Hedera helix navadni bršljan
fam. Primulaceae jegličevke
Primulae radix Primula verisPrimula elatior
pomladanski jegličvisokostebelni jeglič
fam. Caryophyllaceae klinčnice
Saponariae radix Saponaria officinalis navadna milnica
Herniariae herba Herniaria glabra goli kilavec
fam. Fabaceae metuljnice
Glycyrrhizae radix Glycyrrhiza glabra golosteb.sladki koren
Pregled pomembnejših saponinskih drog
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2424
fam. Polygalaceae grebenuševke
Polygalae radix Polygala senega grebenuša (senega)
fam. Asteraceae nebinovke
Solidaginis virgaureae herba
Solidago virgaurea navadna zlata rozga
Solidaginis herba Solidago canadensis kanadska zlata rozga
Calendulae flos Calendula officinalis vrtni ognjič
fam.Hippocastanaceae divjekostanjevke
Hippocastani semen Aesculus hippocastanum
divji kostanj
fam. Rosaceae rožnice
Quillaiae cortex Quilaia saponaria kvilaja
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2525
fam. Ranunculaceae zlatičevke
Cimicifugae rhizoma Cimicifuga racemosa cimicifuga
fam. Scrophulariaceae črnobinovke
Verbasci flos Verbascum sp. vrste lučnika
fam. Violaceae vijoličevke
Violae herba cum flore Viola tricolor divja vijolica
fam. Liliaceae lilijevke
Rusci rhizoma Ruscus aculeatus bodeča lobodika
Farmakodinamika saponinskih drog:Veliko saponinskih drog je sekretolitičnih ekspektoransov (delujejo preko gastro-pulmonalnega refleksa), mnoge so diuretiki, nekatere pa imajo povsem specifične učinke, ki so navedeni ob posamezni drogi.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2626
Ginseng radix – – korenina ginsenga (pravega
ženšena) Panax ginseng – – ginseng (pravi ženšen)Araliaceae – – bršljanovke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2727
Ginseng radix Ginseng radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Panax ginseng je korejska vrsta, gojijo pa tudi druge vrste v S. Ameriki, na Kitajskem, v Vietnamu in na Japonskem. Vrste se bolj ali manj razlikujejo v vsebujočih saponinih, kar problematiko proučevanja učinkov droge otežkoča.
Ginseng je rastlina, ki ima v orientalski medicini velik ugled kot tonik in afrodiziak, kot sredstvo za regeneracijo in pomlajevanje.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2828
Ginseng radixGinseng radix
Kemizem:Učinkovine so triterpenski saponini damaranskega tipa – ginsenozidi, glikozidi panaksadiola in panaksatriola
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 2929
Ginseng radixGinseng radixDelovanje:
V fitoterapiji zahoda se uporablja kot tonik in geriatrik, zlasti v kombinacijah z vitamini. Nekatere raziskave so pokazale, da znižuje nivo krvnih lipidov, stimulira sintezo RNA in deluje gonadotropno.
Dokazali so, da ginseng deluje adaptogeno, kar pomeni, da izboljša sposobnost prilagajanja na neugodne zunanje in notranje vplive (klimo, stresi, duševne in telesne preobremenitve) ter zviša odpornost organizma proti infekcijam.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3030
Ginseng radixGinseng radix Ginseng vpliva ugodno tudi na presnovo, kar
se kaže v povečani telesni vzdržljivosti ter boljši umski sposobnosti.
Učinki so verjetno vezani na daljši čas uporabe, vendar se ne priporoča uporaba več kot 3 mesece neprekinjeno.
Priporočenih odmerkov ne smemo prekoračiti, previdni pa morajo biti predvsem bolniki s povišanim krvnim tlakom.
Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj najmanj 0.4% ginsenozidov Rg1 in Rb1 (HPLC).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3131
Eleutherococcae radix – – korenina elevterokoka Eleutherococcus senticosus – – elevterokok Araliaceae – – bršljanovke
Elevterokok (napačno imenovan sibirski ginseng) je okoli 2 m visok grm predelov Rusije, Mongolije, severne Kitajske, Koreje in Japonske.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3232
EleutherococcaeEleutherococcae radix radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Kemizem: Iz droge izolirane spojine se imenujejo
eleuterozidi (0.6 – 0.9%). Gre za različne glikozide, katerih aglikoni
pripadajo različnim skupinam spojin: sterolom (eleuterozid A), fenolnim kislinam (eleuterozida B in E), lignanom (eleuterozid D), kumarinom (eleuterozid B1) oleanolni kislini (eleuterozida I in K), ki je lahko tudi zaestrena (eleuterozida L in M).
Če primerjamo samo triterpenske glikozide (saponine) eleuterokoka s tistimi v ginsengu, vidimo, da je med njimi velika razlika; prvi so oleanaskega tipa, drugi pa damaranskega.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3333
EleutherococcaeEleutherococcae radixradix
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3434
EleutherococcaeEleutherococcae radixradix
Delovanje: Podobno kot ginseng deluje:
- adaptogeno- imunostimulativno- tonično- zvišuje telesno vzdržljivost
Za razliko od ginsenga nima neželenih učinkov tudi pri dolgotrajni uporabi..
Farmakopejska droga mora vsebovati skupaj najmanj 0.08% eleuterozidov B in E
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3535
Hederae folium – list bršljana Hedera helix – navadni bršljan Araliaceae – bršljanovke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3636
Hederae foliumHederae folium
Navadnji bršljan je zimzelena ovijalka, ki je zaradi saponinov toksična. Posebno toksični so plodovi. V terapiji uporabljamo samo standardizirane izdelke.
Kemizem: V listih vsebuje do 8%
hederasaponinov, bidezmozidov oleanolne kisline, med katerimi je največ hederacozida C.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3737
Hederae foliumHederae folium
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3838
Hederae foliumHederae folium
Delovanje in uporaba: Droga je ekspspektorans in
bronhospazmolitik (antiastmatik) in se uporablja v fitoterapevtikih za akutna obolenja dihal, zlasti pri hudem kašlju (oslovski kašelj).
Izvlečki iz listov se uporabljajo tudi v kozmetiki (kreme, losjoni, šamponi in anticelulitični izdelki). Topikalno uporabljajo liste za zdravljenje kožnih bolezni in kot dodatek pri shujševalnih programih.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 3939
Primulae radix – korenina jegliča - Primula elatior – visokostebelni jeglič - Primula veris – pomladanski jeglič Primulaceae – jegličevke
Primula elatior
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4040
Primula veris
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4141
Primulae radix Primulae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.) Farmakopejsko drogo dajeta obe vrsti jegliča.
Posebnih zahtev za vsebnost saponinov ni.
Kemizem: Korenina jegliča vsebuje 5-10% saponinov,
glikozide hidroksilirane oleanolne kisline. Glavni saponin je primula kislina A.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4242
Primulae radix (Ph. Eur.)Primulae radix (Ph. Eur.)
Delovanje: Je dober sekretolitični
ekspektorans in pri nas nadomešča senego.
Uporablja se pogosto v obliki sirupa skupaj s timjanom.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4343
Saponariae radix – – korenina milnice Saponaria officinalis – – navadna milnica Caryophyllaceae – – klinčnice
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4444
Saponariae radixSaponariae radix
Navadna milnica je večletna do 1 m visoka rastlina srednje in južne Evrope.Kemizem:Droga (korenika s koreninami) vsebuje 2-5% različnih triterpenskih saponinov, katerih glavni sapogenin je kvilaja kislina - derivat oleanolne kisline.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4545
Saponariae radixSaponariae radix
saponozid D – glikozid kvilaja kisline
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4646
Saponariae radixSaponariae radix
Delovanje:Droga je ekspektorans, vendar se v te namene manj uporablja kot jeglič (Primulae radix) ali druge saponinske droge.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4747
Herniariae herba – – zel kilavca Herniaria glabra – – goli kilavec Caryophyllaceae – – klinčnice
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4848
Herniariae herbaHerniariae herba
Gili kilavec je nizka, plazeča se trajnica, ki raste ob poteh in na zapuščenem zemljišču v Evropi in severni Afriki.Kemizem:Vsebuje 3-9% saponinov, katerih najpomembnejša aglikona sta medikagenska in gipsogenska kislina. Sladkorna veriga je vezana le estrsko preko C-28. Vsebuje tudi flavonoide in kumarine.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 4949
Herniariae herbaHerniariae herba
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5050
Herniariae herbaHerniariae herba
Delovanje:
Zaradi saponinov in flavonoidov deluje diuretično. Uporabljamo jo pri kroničnem cistitisu in uretritisu. Največkrat je sestavina čajev, zlasti uroloških (skupaj z Uvae-ursi folium)Nemška komisija E je njeno monografijo uvrstila med neodobrene, ker ni dovolj dokazov o njeni učinkovitosti.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5151
Liquiritiae radix (Glycyrrhizae radix) – korenina golostebelnega sladkega korena Glycyrrhiza glabra – golostebelni sladki koren Fabaceae – metuljnice
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5252
Liquiritiae radix Liquiritiae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Golistebelni sladki koren je trajnica, ki zraste do 2 m visoko.
Obstaja več variacij (španska, ruska in perzijska), vsem pa je skupen močno razvejan podzemni del, ki ga sestavljajo dolge podzemne pritlike in korenine, ki prodirajo globoko v zemljo. Za drogo se uporabljajo tako korenine kot pritlike, ki prihajajo na tržišče oluščene ali ne, grobo zdrobljene ali v daljših kosih.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5353
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 4% glicirizinske kisline.Kemizem:
Farmakološke učinke droge pripisujejo saponinom in flavonoidom. Vsebuje 2-15% triterpenskih saponinov, med katerimi daleč prevladuje glicirizin (glicirizinska kislina), saponin sladkega okusa (40 x slajši kot saharoza), derivat oleanana z značilno enonsko strukturo (12-en-11-on). V drogi je v obliki K ali Ca soli.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5454
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5555
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
V drogi so številni flavonoidi (~30), med katerimi prevladujeta likviritin in izolikviritin, ki deloma hidrolizirata med sušenjem.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5656
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
Delovanje in uporaba:Droga je sekretolitični in sekretomotorni ekspektorans pri vnetjih zgornjih dihal. Zaradi flavonoidov deluje droga tudi spazmolitično.
Glicirizin ima tudi: - antivirusno delovanje (verjetno preko
indukcije nastajanja interferona), - blago antibakterijsko aktivnost, - antihepetotoksično in - imunostimulativno delovanje.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5757
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
Protivnetno delovanje glicirizina in njegovega aglikona (npr. pri ulkusu in gastritisu) je bilo dokazano na številnih modelih. V in vitro inhibira 4 -reduktazo, ki je odgovorna za deaktivacijo steroidnih hormonov s 4-en-3-on funkcijo. Ta inhibicija je kompetitivna in je lahko v povezavi z 12-en-11-on strukturo glicirizina.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5858
Liquiritiae radix Liquiritiae radix
Glicirizin inhibira deaktivacijo kortizola z 11-hidroksisteroid dehidrogenazo..
Posredno kortikosteroidno delovanje dokazujejo tudi simptomi pseudohiperaldosteronizma (retencija vode v telesu, edemi, hipokaliemija...) pri prekomerni uporabi droge. Potrebna je previdnost pri hipertenziji in motnjah v delovanju srca!
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 5959
Liquiritiae radixLiquiritiae radix
V farmaciji jo uporabljamo za čaje (Species pectorales, Species diureticae, Species Althaeae), Pulvis Glcyrrhizae comp., za izdelavo tekočega ekstrakta, za izdelavo Succus Glycyrrhizae (do suhega vkuhani vodni ekstrakt - črni sladkor) in kot korigens okusa.
Ph. Eur. vsebuje monografijo standardiziranega etanolnega tekočega ekstrakta – Liquiritiae extractum fluidum ethanolicum normatum. Vsebovati mora najmanj 3% in ne več kot 5% glicirizina.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6060
Polygalae radix – korenina grebenuše (senege) Polygala senega – senega (senega) Polygalaceae – grebenuševke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6161
Polygalae radix Polygalae radix (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Senega je do 30 cm visoko trajno zelišče z debelo korenino, ki je dolga do 15 cm, enostavna ali razvejana in zavita. Raste v vzhodni Kanadi in v severovzhodnih ZDA.
Farmakopejsko drogo daje ta in njej sorodne vrste Polygala. Drogo sestavljajo korenine in koreninske glave.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6262
Polygalae radixPolygalae radix
Kemizem:Kemizem: Droga vsebuje kompleksno zmes saponinov z aglikonom preseneginom. Saponini se razlikujejo v zgradbi estrsko vezane sladkorne verige. Glavni saponin je senegin II.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6363
Polygalae radixPolygalae radix
senegin II
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6464
Polygalae radixPolygalae radix
Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Korenina senege je dober ekspektorans, ki ga pri nas uspešno nadomešča korenina jegliča. Uporablja se tudi pri neproduktivnem kašlju, pri tem moramo pravočasno ugotoviti vzrok kašlja. Največkrat se uporablja v obliki dekokta, tinkture ali tekočega ekstrakta.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6565
Solidaginis virgaureae herba – – zel navadne zlate rozge Solidago virgaurea – – navadna zlata rozga Asteraceae –– nebinovke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6666
Solidaginis virgaureae herba Solidaginis virgaureae herba (Ph. (Ph. Eur.)Eur.)
Navadna zlata rozga je do 1m visoka trajnica, ki raste povsod v Evropi.
Kemizem:Kemizem:Droga vsebuje ~ 1.4 % flavonoidov, bidezmozidni fenolni glikozid lejokarpozid ter okoli 2% saponinov (predvsem bidezmozidov oleanolne in poligala kisline). Glavna saponina sta bidezmozida poligala kisline. Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1% flavonoidov, podanih kot hiperozid.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6767
Solidaginis virgaureae herba Solidaginis virgaureae herba
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6868
Solidaginis virgaureae herbaSolidaginis virgaureae herba
Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Zaradi saponinov in flavonoidov je antiinflamatorni diuretik. Protivnetno in analgetično deluje lejokarpozid (v črevesu hidrolizira do derivatov salicilne kisline).Uporabljaja se pri vnetjih ledvic in mehurja. Klinično so potrjeni diuretični učinek ter pozitivni rezultati tretiranja akutnega in kroničnega nefritisa ter edemov ledvičnega izvora.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 6969
Solidaginis herba – zel zlate rozge Solidago sp. – vrste zlate rozge Asteraceae - nebinovke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7070
Solidaginis herba Solidaginis herba (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Zel zlate rozge dajejta vrsti Solidago canadensis in Solidago gigantea (S. Serotina) ter njuni križanci. Rastline so se iz S. Amerike razširile v Evropo.
Kemizem:Kemizem:Tudi pri tej drogi so vodilne učinkovine saponini in flavonoidi. Struktura saponinov je drugačna - gre za bidezmozide bajogenina (dihidroksi-oleanolna kislina), pri tem pa je monosaharidov v sladkornem delu do 10. Ne vsebuje lejokarpozida.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7171
Solidaginis herbaSolidaginis herba
Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba:Drogo je ne povsem enakovreden nadomestek za zel navadne zlate rozge. Uporablja se kot diuretik pri vnetjih sečil.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7272
Calendulae flos –– cvet vrtnega ognjiča Calendula officinalis – – vrtni ognjič Asteraceae – – nebinovke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7373
Calendulae flos Calendulae flos (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Farmakopejsko drogo dajejo gojene variacije vrtnega ognjiča, ki imajo dva obroča jezičastih cvetov v socvetjih. Droga mora vsebovati najmanj 0.4% flavonoidov, podanih kot hiperozid.Kemizem:Droga vsebuje saponine (bidezmozide oleanolne kisline), številne proste triterpenske spojine, flavonoide in eterično olje.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7474
Calendulae flosCalendulae flos
Delovanje in uporaba:Nekatere in vitro in in vivo študije so pokazale, da stimulira fagocitozo, stimulira granulacijo, da deluje protivnetno in protibakterijsko in inhibira infiltracijo levkocitov.
Droga uporabljamo le zunanje za pospeševanje celjenja ran, pri vnetjih kože (sončne opekline), pri tvorih itd.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7575
Hippocastani semen – seme divjega kostanja Aesculus hippocastanum – divji kostanj Hippocastanaceae - divjekostanjevke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7676
Hippocastani semen Hippocastani semen (FS - DAB)(FS - DAB)
Kemizem:Droga vsebuje do 10% escina, ki je skupno ime za več saponinov z aglikonoma protoescigeninom in baringtogenolom.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7777
Hippocastani semenHippocastani semen
CH2R1
OH
OAc
OR2
OGlc
Glc
M
CH2OH
GLIKOZIDI ESCINA:
R1 = OH: aglikon protoescigenol
R1 = H: aglikon baringtogenol C
R2 = tigloil, angelikoil, 2-metilbutiril, izobutiril
M = glukoza, galaktoza ali ksiloza
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7878
Hippocastani semenHippocastani semen
Delovanje in uporaba:Delovanje in uporaba: Escin ima antiinflamatorno, antiedemično
in antieksudativno delovanje. Povečuje tonus žil, zmanjšuje krhkost kapilar in njihovo propustnost. Iz prebavil se slabo absorbira (1% i.v. odmerka). Učinki so dokazani pri peroralni uporabi.
Pri iv. aplikaciji moramo biti previdni pri odmerjanju zaradi določene stopnje toksičnosti, kontraindiciran pa je pri ledvični insuficienci (je nefrotoksičen).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 7979
Hippocastani semenHippocastani semen
Drogo uporabljajo v obliki nekaterih galenskih pripravkov (npr. tekočega ekstrakta) za izdelavo gotovih zdravil, še večkrat pa se v ta namen uporablja izoliran escin.
Najpogosteje so zdravila namenjena topikalni aplikaciji; pri insuficienci venskega in limfnega obtoka, pri hemoroidih, pokanju kapilar itd., vendar učinek ni klinično dokazan.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8080
Quillae cortex – skorja kvilajeQuillaia saponaria – kvilaja Rosaceae - rožnice
Za drogo se uporablja notranji del skorje (brez plute) kvilaje, drevesa Južne Amerike (Čile...). Vsebuje 10% kompleksne zmesi saponinov s kvilaja kislino kot aglikonom.
Včasih so drogo uporabljali kot ekspektorans, danes pa le kot dermatik in za izolacijo saponinov, ki jih uporabljajo v kozmetični industriji (šamponi, zobne paste...).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8181
Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma – korenika cimicifuge – korenika cimicifuge Cimicifuga racemosaCimicifuga racemosa – cimicifuga – cimicifuga Ranunculaceae Ranunculaceae - zlatičevke- zlatičevke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8282
Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma
Cimicifuga racemosa (Actea racemosa) je trajnica Kanade in ZDA.
Kemizem:Kemizem: Triterpenski glikozidi (aktein,
cimicifugozid itd. so dolgo veljali za glavne učinkovine cimicifuge.
Danes pripisujejo učinek tudi drugim spojinam: flavonoidom, različnim fenolnim kislinam in njihovim estrom, alkaloidom itd.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8383
Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma
OO
O
OH
O
OAc
Xyl aktein
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8484
Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma
Delovanje:Delovanje: Prve raziskave so nakazovale
estrogeno delovanje droge (vezava na estrogenske receptorje), danes domnevajo da droga vsebuje še neznane spjine s SERM-aktivnostjo (selektivni modulatorji estrogenskih receptorjev)
Novejše raziskave tudi nakazujejo, da je učinek vsaj deloma povezan z dopaminergičnim delovanjem.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8585
Cimicifugae rhizomaCimicifugae rhizoma
Uporaba: Zdravila iz cimicifuge se uporabljajo v
klimakteriju, ko je koncentracija estrogenov znižana, povišana pa koncentracija LH in FSH.
Klinične raziskave so pokazale, da je najbolj učinkovita pri vročinskih oblivih, pokazale pa so tudi, da se pri mnogih ženskah ublažijo tudi ostali simptomi klimakterija.
Potrebne so še intenzivne kemijske in predklinične ter klinične raziskave.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8686
Varbasci flos – cvet lučnika Verbascum sp. – vrste lučnika Scrophulariaceae – črnobinovke
Verbascum densiflorumVerbascum densiflorum Verbascum Verbascum phlomoidesphlomoides
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8787
Verbasci flos Verbasci flos (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Drogo dajeta vrsti Verbascum phlomoides – navadni lučnik in Verbascum densiflorum (V. thapsiforme) – velecvetni lučnik. Obe rastlini sta dvoletni zelišči. V prvem letu poženeta le listno rozeto, naslednje leto pa visoko steblo s številnimi cvetovi.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8888
Verbasci flos Verbasci flos
Kemizem: Cvetovi vsebujejo nekaj sluzi,
iridoide (aukubin, katalpol...), flavonoide, fenolne kisline in verbaskosaponin.
verbaskosaponin
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 8989
Verbasci flosVerbasci flos
Droga se uporablja pri vnetju sluznice dihal (kot emoliens in ekspektorans), pri tem pa verjetno prevladuje ekspektorativni učinek saponina.
Nejvečkrat drogo kombinirajo z drugimi drogami v pripravkih z antitusičnim delovanjem – npr. v prsnih čajih.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9090
Violae herba cum flore – cvetoča zel divje vijolice Viola tricolor – divja vijolica Violaceae - vijoličevke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9191
Violae herba cum flore Violae herba cum flore (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Zel nabiramo v času cvetenja. Kemizem:
Droga vsebuje salicilno kislino, metilni ester salicilne kisline in njegov glikozid, številne fenolne karboksilne kisline, ~ 10% sluzi, nekaj čreslovin, flavonoide, kumarine in malo saponinov.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9292
Violae herba cum floreViolae herba cum flore
Delovanje in uporaba: Droga se uporablja zunanje ali
notranje kot dopolnilo pri zdravljenju različnih kožnih bolezni: ekcema, impetiga, aken, pruritisa in seboreje.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9393
Rusci rhizoma – korenika bodeče lobodike Ruscus aculeatus – bodeča lobodika Liliaceae – lilijevke
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9494
Rusci rhizoma Rusci rhizoma (Ph. Eur.)(Ph. Eur.)
Rastlina je zimzeleni polgrmiček toplejših predelov Evrope. V Sloveniji raste zlasti v dolini Soče. Bodičasti listi so pravzaprav v liste preobraženi stranski poganjki, zato majhni zelenkasti cvetovi izraščajo iz sredine lista, kasneje pa se na tem mestu razvije rdeča jagoda.
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9595
Rusci rhizomaRusci rhizoma
Kemizem: Farmakološko aktivne spojine v koreniki
in koreninah so steroidni saponini - do 6%.
So glikozidi ruskogenina in neoruskogenina. Oba sta prisotna v furostanski in spirostanski obliki.
Farmakopejska droga mora vsebovati najmanj 1% saponinov, izraženih kot ruskogenini (zmes ruskogenina in neoruskogenina – HPLC).
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9696
Rusci rhizomaRusci rhizoma
O
HO
OOR Glc
OH
O
HO
O
OR
ruskozid
ruscinR = Glc- Rha - Ara
Furostanska in spirostanska oblika glikozidov neoruskogenina
Andrej Umek - FarmakognozijaAndrej Umek - Farmakognozija 9797
Rusci rhizomaRusci rhizoma
Delovanje in uporaba: Nekateri poskusi so pokazali, da saponini
preprečujejo razširjanje prepolnih venskih žil - venotonično delovanje. Zmanjšujejo tudi krhkost in propustnost kapilar - antiedemično delovanje.
Izvlečki iz droge, ali izolirani saponini, sami oz. kombinirani z drugimi sredstvi, so sestavina krem in svečk za blažitev simptomov venske insuficience in za hemoroide.