01.12.2014

1

Pravila sekvence za označavanje konfiguracije

• Metod za označavanje trodimenzionalnog, prostornog rasporeda – konfiguracijekonfiguracije –supstituenata oko hiralnog centra koristi ista pravila sekvence koju smo koristili za određivanje stereohemije alkena (E i Z), CIP pravila.

Pravila sekvence za označavanje konfiguracije•• Pravilo 1Pravilo 1. Pogledati četiri atoma koji su direktno vezani na

hiralni centar i označiti prioritete prema opadajućem atomskom brojuatomskom broju. Atom sa najvećim atomskim brojem rangira se kao prvi, atom sa najnižim atomskim brojem rangira se kao četvrti u nizu.

(53)(35)(17)(16)(8)(7)(6)(1)

Increasing priority

- H -CH3 -NH2 - OH - SH - Cl - Br - I

01.12.2014

2

Pravila sekvence za označavanje konfiguracije

•• Pravilo Pravilo 2. 2. Ako se ne može odrediti prioritet na osnovu Pravila 1., onda se porede atomski brojevi drugog atoma u svakom supstituentu, nastavljajući isti postupak, ako je potrebno, i prema trećim ili četvrtom atomu, dok se ne dođe do prve razlike.

Increasing priority

(8)(7)(6)(1)- CH2 -OH- CH 2 -NH2- CH2 -CH 3- CH2 -H

•• Pravilo 3. Pravilo 3. Atomi vezani višestrukim vezama smatraju se ekvivalentnim istom broju jednostruko vezanih atoma.

Pravila sekvence za označavanje konfiguracije

01.12.2014

3

Označavanje apsolutne konfiguracije• Kada označimo prioritete za četiri supstituenta vezana

na hiralni karbon, opisaćemo stereohemijsku konfiguraciju oko tog karbona tako što ćemo zamisliti da je molekula tako orijentisana da grupa najnižeg prioriteta leži najudaljenija od nas kao posmatrača.

RR (lat. rectus) = desnodesno, u smjeru kretanja kazaljke na satu SS (lat. sinister) = lijevolijevo, suprotno smjeru kretanja kazaljke na satu

Označavanje apsolutne konfiguracije

R konfiguracija

u smjeru kretanja kazaljke na satu

rotacija

01.12.2014

4

Označavanje apsolutne konfiguracije

Označavanje apsolutne konfiguracije

01.12.2014

5

Označavanje apsolutne konfiguracije

Označavanje apsolutne konfiguracije

01.12.2014

6

Označavanje apsolutne konfiguracije

Označavanje apsolutne konfiguracije

01.12.2014

7

Označavanje apsolutne konfiguracije

Označavanje apsolutne konfiguracije

01.12.2014

8

*

Označavanje apsolutne konfiguracije

R-(-)-karvon ima miris metvice, naneR-(-)-karvon ima miris metvice, nane

Označavanje apsolutne konfiguracije

S-(+)-karvon ima miris kimaS-(+)-karvon ima miris kima

01.12.2014

9

OH

CH3HO2CH

OH

CO2HCH3

H

mirrorplane

(S)(+) lactic acid (R)(-) lactic acid

from muscle tissue from milk[] = +13.5 [] = -13.5oo

Označavanje apsolutne konfiguracije

Oznake optičke rotacije (+) i (-) nemaju veze sa oznakom R i S!

Označavanje apsolutne konfiguracije

iz mišićnog tkiva iz mlijeka

01.12.2014

10

Oznake optičke rotacije (+) i (-) nemaju veze sa oznakom R i S!

Označavanje apsolutne konfiguracije

Označavanje apsolutne konfiguracije

Oznake optičke rotacije (+) i (-) nemaju veze sa oznakom R i S!