9. introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides
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9. Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos grasos y eicosanoides. Lípidos. - Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos - Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
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9. Introducción al estudio de los lípidos.Ácidos grasos y eicosanoides
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- Característica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgánicos
- Químicamente, los lípidos son:
- Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos orgánicos monocarboxílicos, llamados ácidos grasos
- Derivados por aposición y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides
Lípidos
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Funciones de los lípidos
1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica (respiración)
2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo tipo de seres vivos
3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
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Tratamiento conNaOH en caliente
Tejido o productobiológico
Extracción conClCH3 - C6H14
Faseacuosa
Faseorgánica
Extracción acuosa
Fase orgánica:residuo insaponificable
Fase acuosa: componentesde lípidos saponificables
Saponificación
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R CO O CH2
CH + 3NaOHOCOR
CH2OCOR
3 R-COONa + HOCH
CH2OH
CH2OH
Reacción de saponificación
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C
O
C
CH2
CH2
O H
O C
O
O C
O
Lípidos saponificables: R CO O R'
R: ácido grasoR’: alcohol
C
O
CH2
CH
C
HOH
HN
O
O
CH2
OH
OH
OH
HO
CC
CC
CC
n
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Lípidos insaponificables
n CC
CC
C
CH2OH
HO
Retinol
Colesterol
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Clasificación
I. Lípidos saponificables (lípidos C2)
1. Ácidos grasos y eicosanoides2. Lípidos neutros3. Lípidos anfipáticos
a. Fosfolípidosb. Glicolípidos
II. Lípidos insaponificables (lípidos C5)
1. Esteroides2. Terpenos
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El efecto hidrofóbico
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CO
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
OC
OH
Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos
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C2 Acético EtanoicoC4 Butírico ButanoicoC6 Caproico HexanoicoC8 Caprílico OctanoicoC10 Cáprico DecanoicoC12 Láurico DodecanoicoC14 Mirístico TetradecanoicoC16 Palmítico HexadecanoicoC18 Esteárico OctadecanoicoC20 Araquídico EicosanoicoC22 Behénico DocoeicosanoicoC24 Lignocérico Tetraeicosanoico
Ácidos grasos saturados
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Estructura de los ácidos grasos saturados
COOH
CH3 (CH2)14 COOHÁcido palmítico, C16
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C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoicoC18:1 Oleico 9-cis octadecenoico
C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoicoC18:3 Linolénico 9,12,15 todo cis octadecatrienoicoC20:4 Araquidónico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico
Ácidos grasos insaturados
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Estructura de los ácidos grasos insaturados
COOH
COOH
COOH
COOH
Oleico
Linoleico
Linolénico
Araquidónico
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Ác.oleico Ác.linoleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico
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C CHH
R R'HC CH
R
O
R'
HC CH
O O
R R'
O2
O2
Epóxido
Endoperóxido
CHO
CH2
CHO
Malonodialdehido
CHO
4-hidroxi 2-trans nonelal
Enranciamiento de ácidos insaturados
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COOH
OHH
COOH
HO
H
Ác. cerebrónico (2-hidroxi lignocérico)
Ác. ricinoleico (12-hidroxi oleico)
Ác. hidroxinervónico
COOH
OHH
9
Hidroxiácidos grasos
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COOH
COOH
Ác. lactobacílico
Ác. chaulmógrico
COOH
CH3
Ác. tuberculoesteárico
Ácidos grasos ramificados
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COOH R1
R2
O
HO
R1
R2HO
HO
R1
R2
OR1
R2
R1
R2
R1
R2
HO
O
PGE PGF
PGA PGB PGC PGD
Ác. prostanoico
Prostaglandinas
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HO
O
COOH
H OH
HO
COOH
H OH
HO
Prostaglandina E
Prostaglandina F2
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Prostaglandina E (PGE) Prostaglandina F2 (PGF2)
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H OOH
O
O
COOH
H OH
O
O
COOH
PGG2
PGH2
Endoperóxidos deprostaglandina
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Lípidos de membrana
Fosfolipasa A2
Ácido araquidónico (C20:4)
PGG2 5-HPETE
PGH2
PGI2 PGE2 +PGF2
TXA2
TXB2
LTA4
LTC4
Cicloxigenasa Lipoxigenasa
Salicilatos
-
Glucocorticoides
-
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O
OH
HO
H OH
COOH
O
O
H OH
COOH
TBXB2
TBXA2
Tromboxanos
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S
CH2
HC CO NH CH2 COOH
HN CO CH2 CH2 CH COOH
NH2
Leucotrieno C4