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Acido acetilsalicilico e
salicilati
Aspirina
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Salice
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Papiro di Ebers 1500 a.c.
corteccia e foglie salice
Ippocrate: V a.c. azione analgesica della linfa estratta dalla corteccia del salice
Reverendo Edward Stone, esperto botanico che assaggiò per caso, un pezzetto di corteccia di un salice, il sapore amaro gli fece ricordare quello della cinchona da cui veniva estratto chinino. Relazione (1763) alla Royal Society di Londra
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VERSO L’ASPIRINA
• 1826-29: vari ricercatori isolano un glicoside principio attivo della corteccia del salice (salicin)
• Nel 1835, in Svizzera, da un cespuglio selvatico– spireaulmaria - si ottiene una sostanza simile: viene chiamata "spirsauro" e qualche anno dopo ci si accorge che è acido salicilico allo stato puro
• Chimico calabrese, Raffaele Piria scopre che dalla salicina si poteva giungere all’acido salicilico
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Raffaele Pirìa
(1814-1865)
chemist
•Ardent patriot, involved in First
Independence War in 1848
Together with his student Stanislao Cannizzaro promoted a real “national program” of research in chemistry,both in institutional terms and concerning research themes
•Membro ordinario del Consiglio
Superiore della Pubblica Istruzione
in 1859
•Senator in 1862
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willow
willow bark
In 1838, Pirìa, in Paris,
isolated and purified salicylic
acid from compounds extracted
from willow bark (“salicilin”)
He returned to Italy in 1839
Pirìa gave seminal contributions to the history of aspirin
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Nel 1853: il chimico francese Gerhardt ottiene per primo l’acido salicilico, ma non lo mette in commercio
Più tardi il tedesco Hermann Kolbe scoprì la struttura dell'acido salicilico e lo sintetizzò Nel 1874 si poté così avviare la produzione industriale dell'acido salicilico A causa della sua acidità, provocava gravi irritazioni delle mucose della bocca, della gola e dello stomaco
VERSO L’ASPIRINA
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La svolta avvenne nel 1893, quando Felix Hoffmann, chimico della ditta tedesca Bayer, riscopre la formula di Gerhardt, capace di curare il reumatismo del padre, sviluppando una sintesi vantaggiosa dell’acido acetilsalicilico, con le stesse proprietà terapeutiche dell’acido salicilico, senza però irritare le mucose orali e gastriche
La nota di laboratorio in cui Hoffmann descrive l'acido acetilsalicilico (ASA), da lui sintetizzato in forma chimicamente pura e stabile
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Nei primi anni Cinquanta l’Aspirina è il farmaco più conosciuto al mondo per i disturbi più diffusi, dal raffreddore all'emicrania
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Scoperta del meccanismo d'azione di ASA
June 23rd, 1971
John Vane, professore di farmacologia presso il Royal College dei Chirurghia
Londra pubblica i suoi studi sul meccanismo d'azione di ASA, sotto il
titolo “Inhibition of Prostaglandin Synthesis as a Mechanism of Action of Aspirin-like Drugs" nel giornale Nature
Egli scopre che ASA ha effetti analgesici, antipiretici e proprietà
antiinfiammatorie perché inibisce la sintesi di alcune sostanze messaggero
(prostaglandine) nel corpo
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Metabolismo dell’acido
acetilsalicilico e acetilazione
della ciclossigenasi per
opera dell’acido acetilsalicilico
Acetilazione
irreversibile
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EFFETTI DELLA DOSE SUL TEMPO DI
DIMEZZAMENTO DELL’ ASPIRINA
650 mg/day
> 4 g/day
Cinetica: 1 ordine ordine 0 (saturazione)
Dissoluzione (stomaco bassa)
Assorbimento (stomaco facilitato)
Dosaggio
Nel fegato si formano coniugati
idrosolubili, escreti dal rene
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EFFETTI DOSE-
DIPENDENTI DEL
SALICILATO
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Aspirina
1) Disaccop. fosforilazione ossidativa
+ O2 + CO2 + respirazione
(stimolazione centro respiratorio)
2) Iperventilazione e alcalosi
(+ escrezione bicarbonato)
3) Paralisi respiratoria + CO2
+ escrez. bicarbonato (acidosi resp.)
Dosi Basse
Dosi Alte
Dosi Tossiche
Sindrome di Reye (età pediatrica)
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Effetti gastrointestinali
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Schema di sintesi degli eicosanoidi, loro principali azioni e
sede d’azione dei farmaci
Recettori (cAMP, DAG, IP3)
Cox 1-2
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Dissoluzione bassa (gastrolesività)
Assorbimento facilitato (non ionizzato, plasma basico)
Aspirina
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Gastropatia da FANS e malattia peptica
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Misoprostolo
(PGE1)
Omeprazolo (inibitore pompa protonica)
Cimetidina, ranitidina(antagonisti H2)
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Farmaci Antiaggreganti
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PRINCIPALI AGENTI AGGREGANTI
TROMBINA
ACIDO ARACHIDONICO
ADP
COLLAGENE
RISTOCETINA
ADRENALINA
PAF
ANALOGHI ENDOPEROSSIDICI
IONOFORI DEL CALCIO
SEROTONINA
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Schema di sintesi degli eicosanoidi, loro principali azioni e
sede d’azione dei farmaci
Recettori (cAMP, DAG, IP3)
Cox 1-2
*
* COX 2
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Azioni sul rene
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Schema di sintesi degli eicosanoidi, loro principali azioni e
sede d’azione dei farmaci
Recettori (cAMP, DAG, IP3)
Cox 1-2
- Aumento flusso ematico renale
- Filtrazione glomerulare
- Aumento diuresi, natriuresi
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EFFETTO SUL RENE DELL’INIBIZIONE DELLA SINTESI DELLE PROSTAGLANDINE PER OPERA DELL’ACIDO ACETILSALICILICO
FANS: ritenzione Na e H2O, edema, iperpotassiemia
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Effetto antipiretico
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Schema di sintesi degli eicosanoidi, loro principali azioni e
sede d’azione dei farmaci
Recettori (cAMP, DAG, IP3)
Cox 1-2
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BATTERI
VIRUS
TUMORI
DANNI
TISSUTALI
ENDOTOSSINE
STEROIDI PIROGENI
ANTIGENI ECC.
GRANULOCITI
MONOCITI
MACROFAGI
LINFOCITI
IL1, 6, TNF
(PIROGENI ENDOGENI)
IPOTALAMO
cAMP
PGE
FEBBRE
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Gli ossidanti vengono prodotti continuamente all'interno dei globuli rossi, ma vengono generati in grande quantità anche dai fagociti attivati (ad esempio durante le infezioni). In carenza di G6PD, diminuisce la capacità del glutatione ridotto di "disintossicare" le cellule dagli ossidanti prodotti, che si accumulano danneggiando i componenti vitali delle cellule stesse. L'ossidazione dell'emoglobina produce metaemoglobina inattiva e precipitati intracellulari di emoglobina ossidata noti come corpi di Heinz. L'emolisi rappresenta l'esito finale del danno ossidativo. L'aspirina, quando assunta ai dosaggi terapeutici abituali da pazienti affetti dalle comuni varianti di deficienza di G6PD non è responsabile di emolisi e, se questa si verifica, quasi certamente è dovuta ad una infezione o alla febbre. Il farmaco è sicuro anche quando viene utilizzato cronicamente a basse dosi come trattamento antiaggregante. Lo stesso vale per il paracetamolo: in studi condotti in pazienti con varianti anche gravi di deficienza di G6PD, il farmaco, a dosi terapeutiche, non ha provocato emolisi e i casi che continuano ad essere segnalati sono da attribuire alla concomitanza di febbre o infezioni. Le schede delle specialità che contengono paracetamolo ed acido acetilsalicilico riportano tuttora come misura prudenziale mantenuta dalle ditte produttrici l'avvertenza di "somministrare con cautela" questi farmaci ai pazienti con deficit di G6PD
Globuli rossi in emolisiCarenza di G6PD
-SH
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INTERAZIONI CON
ALTRI FARMACI
Diminuzione clearance aspirina
Aspirina e probenecid competono per trasportatore acidi organiciL’escrezione di salicilato puo’ influenzare quella di acido urico Basse dosi di salicilato escrezione di acido urico ridotta
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Trattamento del dolore cronico
Dolore infiammatorioDolore neuropatico
AntidepressiviAntiepiletticiFANS Oppioidi
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Utilizzi terapeutici dei FANS
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, (rofecoxib)
Aspirina, aspro
Brufen, cibalgina
Indoxen
Momendol
Feldene
Efferalgan, tachipirina
Acido propionico
Oxicami
Acido acetico
Voltaren
Froben
Orudis
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ALTRI FANS 1
DERIVATI ACIDO PROPIONICO
Ibuprofene, naproxene, fenoprofene, ketoprofene, flurbiprofene, oxaprozin AR>AN/AP
DERIVATI DELL’ACIDO ACETICO
Indometacina AR>AN/AP (tossicità), sulindac, etodolac (COX-2)
OXICAMI
Piroxicam, meloxicam (lunga emivita) AR>AN/AP
FENAMATI
Acido mefenaminico, meclofenamato (poco utilizzati)
AP = antipireticoAR = artrite-reumatoide, artrosi, antinfiammatorioAN = analgesico
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ALTRI FANS 2
ETERO-ARILICI
Diclofenac AP/AR/AN + potente di altri FANS
Ketoralac (+ analgesico, - AR)
Tolmetidina AR (potenza simile ASA ma meglio tollerato)
PARA-AMINOFENOLICI
Paracetamolo AP/AN
Nabumetone AR (profarmaco, potenza simile ASA, meglio tollerato)
Celecoxib, etoricoxib, lumiracoxib (rofecoxib, valdecoxib) AR
AP = antipireticoAR = artrite-reumatoide, artrosi, antinfiammatorioAN = analgesico
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Interazioni Farmacologiche I
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Interazioni Farmacologiche II
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Metabolismo del
paracetamolo
Nel fegato
N-acetil-benzochinomina
Deplezione di glutationeepatico
Urine
SH
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