acidos carboxílicos 1
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Acidos organicos : Se caracterizan por la
presencia en la molécula de un grupo
distintivo de átomos llamado : GRUPO
CARBOXILO.
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A temperatura ambiente los miembros
inferiores de los ácidos alifáticos son
líquidos; aquellos con 12 o más átomos
de carbono y todos los ácidos
aromáticos son sólidos.
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Asociación molecular:
El fenómeno de la asociación molecular
mediante el enlace de hidrógeno no
solo es posible en alcoholes, sino
también en los ácidos carboxílicos en
una forma más amplia (2 átomos de
oxígeno permiten la asociación de tipo
cíclico).
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Molécula doble: llamada
“DÍMERO”
Hidrógeno atrae (PUENTE DE
HIDRÓGENO)
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Los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los
electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el
enlace, produciéndose en ciertas
condiciones, una ruptura heterolítica
cediendo el correspondiente protón o
hidrón, H+, y quedando el resto de la
molécula con carga -1
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El grupo carboxilo es fuertemente polar,
debido al doble enlace carbono-
oxígeno, que es polarizable, y al
hidroxilo, que forma puentes de
hidrógeno con otras moléculas
polarizadas como agua, alcoholes u
otros ácidos carboxílicos, estos ácidos
son completamente solubles en agua.
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Los ácidos carboxílicos, especialmente
los de peso molecular relativamente
bajo y por tanto volátiles presentan
olores fuertes
Por ejemplo, el olor característico de
muchos quesos es debido a la presencia
del ácido butanoico
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Reacciones del hidrógeno ionizable:
› Los ácidos carboxílicos forman sales por
reacción con los metales o con las bases.
› ACCIÓN SOBRE LOS METALES: La acción de un ácido con un metal origina la oxidación
del metal (reducción del ion hidrógeno a
hidrógeno libre)
› Reacción transcurre lentamente
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› FORMAS DE SALES CON LAS BASES: Son
neutralizados por las bases formando sales.
Sustitución del grupo oxhidrilo: Conduce
a la formación de ésteres y amidas.
› Producción de ésteres: Los ésteres se
obtienen calentando los ácidos con
alcoholes
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Ácido Fórmico: Se utiliza industrialmente
en el curtido de cueros y en el látex
Ácido oléico: Se obtiene por hidrólisis de
las grasas, componente principal del
jabón
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Ácido benzoico: Se encuentra en varias
resinas
Ácidos aminobenzoicos: La reducción
de los ácidos nitrobenzoico produce
aminoácidos.
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Contienen dos grupos carboxilos por
molécula
Ácidos dibásicos: Son sólidos a
temperatura ambiente
› Ácido oxálico: HOOC-COOH
› Ácido malónico: CH2(COOH)2.