açucar e Álcool - fernanda

8/17/2019 Açucar e Álcool - Fernanda

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1.7 - Tipos de Álcool

ÁLCOOL HIDRATADO CARBURANTE É o álcool a 9o!L "9# de álcool $ %# de á&'a( ')ili*ado

co+o co+,'s)el di/e)o 0os ec'los co+ +o)o/es +oidos álcool.

ÁLCOOL ANIDRO É o álcool a 9.2o!L "9.2# de álcool $ 3.4# de á&'a( ')ili*ado co+o adi)io aos

co+,'s)eis. A)'al+e0)e a &asoli0a ,/asilei/a poss'i 4# de álcool a0id/o.

ÁLCOOL ANIDRO E56ECIAL É o +es+o álcool do i)e+ a0)e/io/ po/e+ ise0)o de co0)a+i0a0)es

",e0*e0o e ciclo-8ea0o( p/od'*ido a)/a:s do p/ocesso de pe0ei/a +olec'la/.

ÁLCOOL RE;INADO E NEUTRO É o álcool 0e')/o de i+p'/e*as co+ po'co odo/. 6o/ se/ +ais

,a/a)o TRA NEUTRO É o +ais p'/o álcool 0?o i0)e/@e/e e+ a/o+as o' sa,o/es : ')ili*ado 0aela,o/a?o de ,e,idas cos+:)icos e p/od')os @a/+ac')icos.

Química Orgânica - Prof. Ms. Dndo. Rodrigo I. Medeiros

Apostila: ÁLCOOL

Os alcoóis são compostos que apresentam grupos idro!ila ligados a "tomos de car#onosaturados com i#ridi$a%ão sp&. 'ão compostos deri(ados da "gua da qual um dos "tomosde idrog)nio * su#stituído por um grupo orgânico+ ,-O-, versus R-O-,.

Os alcoóis estão entre os compostos orgânicos mais (ers"teis sendo a#undantes nanature$a. l*m disso os "lcoois são muito importantes industrialmente e apresentam umaquímica muito rica. O metanol e o etanol por e!emplo são alguns dos produtos químicosmais importantes.

O metanol * uma su#stância tó!ica aos seres umanos causando cegueira pela ingestão depequenas doses /apro!imadamente 01 m23 e morte em grandes quantidades /044-514 m23.Industrialmente o metanol * usado como sol(ente e como material de partida para aprodu%ão de formaldeído /6,5O3 de "cido "c*tico /6,&6O5,3 e do aditi(o de gasolina *tertert-#utílico e metílico 7M89: 6,&O/6,&3&;.

O etanol foi um dos primeiros compostos orgânicos a ser preparado e purificado. produ%ão de etanol por meio da fermenta%ão de grãos e a%es industriais.

H

3

PO

http://www.mundodacana.blogspot.com.br/2010/08/quimica-organica-prof-ms-dndo-rodrigo-i.htmlhttp://www.mundodacana.blogspot.com.br/2010/08/quimica-organica-prof-ms-dndo-rodrigo-i.html


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4

2

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0º

C

,56?6,5 @ ,5O 6,&6,5O,

12.1. Propriedades dos alcoóis

Os alcoóis são um pouco diferentes dos idrocar#onetos e dos aletos de alquila estudadosanteriormente. l*m de a química dos alcoóis ser mais rica as propriedades físicas

tam#*m são diferentes. O#ser(ando os pontos de fusão e e#uli%ão de alcoóis alcanos ealetos de alquila com o mesmo n


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6omo "cidos fracos os alcoóis se dissociam fracamente em solu%ão aquosa diluída doandoum próton para a "gua formando ,&O@ e um íon alcó!ido RO- ou um íon fenó!ido rO-+

for%a de um "cido * a capacidade com que esse composto tem de se dissociar emsolu%ão e essa propriedade pode ser e!pressa pela constante de acide$ Ha+

Os compostos com (alores de Ha #ai!os /ou (alores de pHa ele(ados3 são menos "cidosenquanto os compostos com (alores de Haele(ados são mais "cidos. ta#ela a#ai!omostram a acide$ de alguns alcoóis+

O efeito da su#stitui%ão de grupos alquílicos na acide$ dos alcoóis de(e-se principalmente sol(ata%ão do íon alcó!ido resultante da dissocia%ão. Quanto mais facilmente o íonalcó!ido * sol(atado pelas mol*culas de "gua mais est"(el e mais energeticamentefa(or"(el * sua forma%ão e conseqJentemente maior sua acide$. Por e!emplo o "tomo

de o!ig)nio de um íon alcó!ido desprotegido como o metanol * estericamente acessí(el efacilmente sol(atado pela "gua como o "lcool tert-#utila * menos facilmente sol(atadoe portanto menos esta#ili$ado.

Os efeitos induti(os tam#*m são importantes na determina%ão da acide$ dos alcoóis. Os

su#stituintes retiradores de el*trons como por e!emplo os alog)nios esta#ili$am o íonalcó!ido pois distri#uem a carga negati(a so#re toda a mol*cula tornando o "lcool mais


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"cido. 6ompare por e!emplo a acide$ do etanol /pHa ? 0A443 com o 555-trifluoroetano/pHa ? 05K&3.

Lma (e$ que são muito menos "cidos em compara%ão aos "cidos car#o!ílicos ou "cidominerais os alcoóis não reagem como #ases fracas como com as aminas ou com o íon#icar#onato. 8am#*m reagem de maneira limitada como os idró!idos met"licos comoaO,. Os alcoóis entretanto reagem com os metais alcalinos e com as #ases fortes comoo idreto de sódio /a,3 o amideto de sódio /a,53 e os reagentes de Nrignard /RMg=3.Os alcó!idos são #ases e portanto muito utili$ados como reagentes em química orgânica.

12.3. Preparaço de alcoóis

Os alcoóis ocupam uma posi%ão central na química orgânica. Podem ser preparados a partirde ("rios tipos de compostos /alcenos aletos de alquila cetonas *steres aldeídos entreoutros3. Os alcoóis tam#*m podem ser igualmente transformados em uma (ariedade decompostos diferentes.

12.!. Alcoóis a partir da reduço de compostos carbo"ílicos

#eduço de aldeídos e ceto"as

Os aldeídos e cetonas podem ser facilmente redu$idos a alcoóis. Os aldeídos sãocon(ertidos em "lcoois prim"rios enquanto as cetonas são con(ertida em alcoóissecund"rios.


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Muitos agentes são utili$ados para redu$ir as cetonas e os aldeídos entretanto o #oro-idreto de sódio a9,K * o mais usado por quest>es de seguran%a e facilidade demanusear.

Redu%ão de aldeído

Redu%ão de cetona

O idreto de alumínio lítio 2il,K * outro agente redutor muito utili$ado para aldeídos ecetonas. Por*m sua utili$a%ão requer maior cuidado de(ido sua característica e!plosi(aem rea%ão com a "gua.


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#eduço de $cidos carbo%ílicos e &steres

Os "cidos car#o!ílicos e os *steres podem ser redu$idos a alcoóis prim"rios+

:ssas rea%>es não são tão r"pidas quanto s dos aldeídos e cetonas. O a9,K redu$ os*steres muito lentamente e praticamente não fa$ o mesmo com os "cidos car#o!ílicos. redu%ão de "cidos car#o!ílicos e *steres portanto ocorrem na presen%a de um agenteredutor mais forte como o 2il,K. O#ser(e que um "tomo de idrog)nio * transferido parao "tomo de car#ono do grupo car#onila durante a redu%ão de aldeídos e de cetonas masque dois "tomos de idrog)nio se ligam ao car#ono car#onílico durante a redu%ão dos

"cidos e dos *steres.

#eduço de $cido carbo%ílico

#eduço de &ster

Alcoóis a partir da reaço de compostos carbo"ílicos com rea'e"tes de (ri'"ard


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O reagente de Nrignard são compostos formados da rea%ão do magn*sio met"lico comaletos de alquila formando um composto de fórmula geral RMg=. Os reagentes deNrignard pro(ocam uma rea%ão com os compostos car#onílicos para formar alcoóis damesma maneira que os idretos met"licos o fa$em. O resultado final * um m*todo geral emuito utili$ado na síntese de alcoóis.

)ormaço do rea'e"te de (ri'"ard

Muitos alcoóis podem ser o#tidos a partir de reagentes de Nrignard dependendo dosreagentes. Por e!emplo os reagentes de Nrignard pro(ocam uma rea%ão com oformaldeído ,56?O para formar os alcoóis prim"rios e com os aldeídos para gerar osalcoóis secund"rios e ainda com as cetonas para produ$ir os "lcoois terci"rios+

#eaço com o *ormaldeído

#eaço com o aldeído


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#eaço com a ceto"a

Os *steres pro(ocam uma rea%ão com os reagentes de Nrignard para formar os alcoóisterci"rios em que dois dos su#stituintes ligados ao car#ono do grupo idro!ila sãopro(enientes desse reagente.

Os "cidos car#o!ílicos não dão origem a produtos de adi%ão com os reagentes de Nrignardporque o "tomo de idrog)nio "cido do grupo car#o!ílico pro(oca uma rea%ão com oreagente de Nrignard #"sico formando um idrocar#oneto e um sal de magn*sio comoprodutos.

12.+. #eaç,es de alcoóis


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s rea%>es dos "lcoois di(idem-se em dois grupos F aquelas que ocorrem na liga%ão 6-O eas que ocorrem na liga%ão O-,.

-esidrataço de alcoóis para produzir alce"os

Lma das rea%>es mais (aliosas en(ol(endo a liga%ão 6-O * a rea%ão de desidrata%ão dealcoóis na forma%ão de alcenos. liga%ão 6-O e a liga%ão (i$ina 6-, são rompidas e umliga%ão p no alceno * formado+

penas os alcoóis terci"rios são rapidamente desidratados com "cido. Os alcoóissecund"rios podem reagir por*m as condi%>es são mais dr"sticas /1 ,5'OK 044 E63. Os"lcoois prim"rios são ainda menos reati(os que os alcoóis secund"rios sendo necess"riascondi%>es ainda mais se(eras /C1 ,5'OK 014E63.


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Podemos compreender a ordem de reati(idade o#ser(ada (isuali$ando o mecanismo darea%ão. s desidrata%>es catalisadas por "cido são rea%>es :0 que ocorrem por ummecanismo que en(ol(e tr)s etapas a protona%ão do o!ig)nio do grupo idro!ila a perdaespontânea de "gua para formar o intermedi"rio car#oc"tion e a perda final de um próton/,@3 do "tomo de car#ono (i$ino.

Co"erso de alcoóis em /aleto de alquila

Outra rea%ão de alcoóis en(ol(endo a liga%ão 6-O * a sua con(ersão em aletos de alquila.Os alcoóis terci"rios são rapidamente con(ertidos em aletos de alquila pelo tratamentocom o ,6l ou o ,9r a 4E6. Os alcoóis prim"rios e secund"rios são muito mais resistentes aotratamento "cido geralmente são con(ertidos em aletos a partir da rea%ão com o'O6l5 ou o P9r&.

rea%ão de um "lcool terci"rio com o ,= ocorre por um mecanismo '0. O "cido protona o"tomo e o!ig)nio do grupo idro!ila eliminando a "gua para formar um car#oc"tion. Oc"tion então reage com o íon alog)nio nucleofílico para formar um aleto de alquila comoproduto.

O%idaço de alcoóis

Lma das rea%>es mais importantes dos alcoóis * a rea%ão de o!ida%ão para preparar

compostos car#onílicos F a rea%ão oposta de redu%ão de um composto car#onílico paraformar os alcoóis+


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Os alcoóis prim"rios reagem para formar os aldeídos ou os "cidos car#o!ílicos os alcoóissecund"rios para dar origem s cetonas por*m os alcoóis terci"rios normalmente nãoreagem com a maioria dos agentes o!idantes.

Os agentes o!idantes mais comuns são o permanganato de pot"ssio /HMnOK3 trió!ido decrGmio /6rO&3 e dicromato de sódio /a56r5O3.

0%ercícios

03 Quais destes alcenos podem e!istir como isGmeros cis-trans


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a3 6,5?6,6,56,& #3 6,&6,?6,6,&

c3 6,5?6/6,&35 d3 6,&6,56,?6,6l

53 6onsidere cada par de formulas que se seguem e determine se as duas fórmulas

representam o mesmo composto ou se são estereoisGmeros /diasterGmeros ouenântiomeros3

&3 Indique se a configura%ão * cis ou trans nos cicloalcanos a#ai!o+

K3 Quais das mol*culas a#ai!o tem estereocentros /car#onos quirais3


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13 Diga se as mol*culas a#ai!o possuem arrano R ou '+

A3 Mostre o mecanismo da rea%ão dos aletos de alquila a#ai!o+

a3 rea%ão '5+ ,O- @ 6,&6l 6,&O, @ 6l-

#3 rea%ão '0+ /6,&3&66l @ 5,5O /6,&3&6O, @ ,&O@ @ 6l-

c3 rea%ão :5+ 65,1O- @ 6,&6,9r6,& 6,5?6,6,& @ 65,1O, @ 9r-

d3 rea%ão :0+ /6,&3&66l @ ,5O 6,5?6/6,&35 @ ,&O@ @ 6l-

3 Mostre o mecanismo da rea%ão de adi%ão de ,= e 9r5 a alcenos+

a3 /6,&356?6,5 @ ,9r /6,&359r66,&

#3 ,56?6,5 @ 9r5 9r,566,59r

B3 Descre(a o/s3 produto/s3 de o!ida%ão do "lcool.


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#espostas.

03 # e d

53 a3 mesmo composto #3 mesmo composto

c3 mesmo composto d3 enantiGmero e3 diasterGmero f3 enantiGmero g3 mesmo composto 3diasterGmero

&3 a3 cis #3 cis c3 trans d3 trans

K3 mol*culas a c e i l.

13 a3 ' #3 R c3 ' d3 R

e3 R f3 ' g3 R 3 '


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A3

3

B3


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