agua agua Alcohol metílico Alcohol metílico

Tipo Tipo

Estructura Ejemplos Tipo

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Fenoles

etanol 2-metil-1-propanol alcohol bencílico

2-butanol ciclohexanol colesterol

2-metil-2-propanol trifenilmetanol 1-metilciclopentanol

fenol 3-metilfenol hidroquinona

etanol PM 46

pe 78 ºC

dimetiléter PM 46

pe -25 ºC

propano PM 46

pe -42 ºC

Alcohol Éter

Puente de hidrógeno No hay puente de hidrógeno

Región hidrofóbica

Región hidrofílica

alcohol Ion alcóxido

etanol Ion etóxido

Ejemplo

Ejemplo

etanol sodio metálico etóxido de sodio hidrógeno gas

ciclohexanol ion alcóxido

fenol Ion fenóxido

(ion fenolato)

ION FENÓXIDO (ION FENOLATO). ESTABILIZACIÓN POR RESONANCIA

alquino terminal amiduro de sodio un ion acetiluro amoniaco

alquino sustituído acetiluro

acetiluro

halogenuro de alquilo

cetona o aldehído alcóxido alcohol acetilénico

ADICIÓN DE CARBANIONES.

ACETILUROS

FORMACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD

ó Halogenuro de organomagnesio

(Reactivo de Grignard)

Reacciona como

J. Org. Chem., 1993, 58, 3148.

J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 5405.

J. Organomet. Chem., 1994, 475, 1.

W. Schlenk, Ber, 1929, 62B, 920.

REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE EL GRUPO CARBONILO

alcóxido ó

Sal de alcóxidohalogenuro de magnesio

éter

REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS

ADICIÓN DE CARBANIONES. REACTIVOS DE GRIGNARD

Reactivo de Grignard Formaldehído

éter

Alcohol primario

Reactivo de Grignard Aldehído

éter

Alcohol secundario

Reactivo de Grignard Cetona

éter

Alcohol terciario

REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE CLORUROS DE ÁCIDO

Y ÉSTERES

Reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard

éter

éter

Cloruro de ácido

Éster

Alcohol terciario

Alcohol terciario

Cloruro de ácido

Éster

Cetona

Cetona

Intermediario

Intermediario

Ataque en un cloruro de ácido

Ataque en un éster

Primer

equivalente

Segundo

equivalente

benzoato de metilo

propiofenona

3-fenil-3-pentanol (82%)

propiofenona

alcóxido Alcohol primario

1-hexanol (61%)

Ejemplo

bromuro butóxido de magnesio

éter

óxido de etileno

óxido de etileno Bromuro de butil

magnesio

formaldehído

aldehído

óxido de etileno

éter

éter

éter

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol primario

Se adicionaron dos C

cetona Alcohol terciario

éter

éter

éster o un

cloruro de ácido

Alcohol terciario

Se adicionaron 2 grupos

REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALDEHÍDOS O CETONAS

ADICIÓN DE HIDRUROS

Ion hidruro ion alcóxido ALCOHOL aldehído o cetona

REDUCE

REDUCE

FACILIDAD

DE REDUCCIÓN

cetona

aldehído

éster

ácido (anión)

Hidrosulfuro de sodio Halogenuro de alquilo tiol

Ejemplo

Dos residuos de cisteína Puente disulfuro cistina

(oxidación)

(reducción)

[H]

[O]

Alqueno

Diol vecinal (glicol)

ó

ó