alkaloid farkog 2012
TRANSCRIPT
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
1/31
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
2/31
METABOLIT
Metabolit primer:
Protein
Asam amino
Lemak
Karbohidrat
dll
Metabolit sekunder :
Terpenoid
Fenol
Alkaloid
Flavonoid
dll
Metabolit primer: senyawa yang diproduksi tanaman, bermanfaat ataudibutuhkan dalam perkembangbiakan dan penurunan sifat keturunan
Metabolit sekunder: senyawa yang diproduksi tanaman, tidak bermanfaatAtau dibutuhkan langsung dalam perkembangbiakan
Mengapa met-sek. Diproduksi?
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
3/31
PRIMARY METABLSM CENTRAL METABOLISM SECONDARY METABLSM
Polysaccharides Hexose Glycosides
PolysaccharidesPentoseTetrose
AromaticAminoacids
PhenylpropanoidsAlkaloidsFlavonoids
Proteins
Trioses Aliphaticaminoacids Poliketides
Aceticacid
Fats Mevalonicacid
TerpenesCarotenoids
Nucleic acids Krebs Cycle(Acids)
Tetrapyrroles
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
4/31
ALKALOIDA
Definisi :
metabolit sekunder yang bersifat basa yang mengandung
satu atau lebih atomN- (nitrogen) sebagai bagian
sistem siklik Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N
yang berasal dari asam amino (dan memiliki aktivitas
farmakologis dalam kadar rendah)
Pelletier, 1983: ....is a cyclic organic compound
containing nitrogen in a negative oxidation state whichis of limited distribution among living organisms
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
5/31
Sejarah perkembangan alkaloida
Secara tradisional telah digunakan oleh manusiadalam pengobatan
Baru pada abad 19, upaya isolasi senyawa aktifdilakukan
Papaver somniverumyang pertama kali dilakukanisolasi Narkotina pertama kali diisolasi dari P. somniverum
oleh Derosne thn 1803
Morfina diisolasi dari opium thn 1806, dan diketahuibahwa sifat alkaloida BASA
Alkaloida lain berhasil diisolasi spt. Kinina, strichnina,emetin, piperin, colchicin
Namun Penentuan struktur membutuhkan waktu lama
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
6/31
Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa
yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
Sertrner (Apt Hanoveria) mengisolasi
morphine dari opium th 1806 & 1816
Pelletier & Caventou : strychnine (1817),
emetine (1817), brucine, piperine, caffeine
(1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826) Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
7/31
Minor alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal
abad yg lalu
Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800
alkaloid
Pd th 90an meningkat hingga 10.000
Pd pertengahan akhir abad XX pencarian
obat antikanker alkaloid puncaknya :
penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxeldlm dunia medis
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
8/31
TATA NAMA ALKALOIDA :1. Diberi akhiran ina
2. Diberi penamaan spt. Genus3. Diberi penamaan spt. Species4. Asal alkaloida5. Aktivitas fisiologis6. Diberi penamaan sbg. Penghargaan
Misalnya :Atropina ---------------- Atropa belladonaCocaina ---------------- Erythroxylon cocaErgotamina ----------- Jamur Ergot (Clavicept purpurea)Emetina ---------------- Efek Emetika / muntahPelletierina ------------ Nama Peneliti alkaloida Pelletiere
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
9/31
Klasifikasi Alkaloid
1. True alkaloids(Alkaloida sejati)
2. Proto alkaloids(Alkaloida
sederhana)3. Pseudo alkaloids(Alkaloida semu)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
10/31
Ad 1. Alkaloida sejati
Ciri-ciri : a. Toksik / beracunb. Mempunyai efek fisiologisc. Mempunyai Atom N- heterosiklikd. Biogenetiknya dari asam aminoe. Bersifat basa / alkalis
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
11/31
Ad.2. Proto alkaloids(Alkaloida Sederhana)Ciri-2: a. Merupakan molekul sederhana
b. Biogenetiknya dari asam aminoc. Mempunyai atom N- bukan heterosiklikc. Bersifat basad. Sering disebut Biological Amines
CH3
H
NH
CH3
H
HO
16. Efedrina
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
12/31
Ad. 3. Pseudo alkaloids(Alkaloida semu)Ciri-2: a. bersifat basa
b. bukan berasal dari asam amino
Contoh :taxol dari Taxus brevifoliaalkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
13/31
Sifat Fisik Alkaloid
Bentuk : Umumnya kristal, kadang-kadang amorf.
Alkaloid tidak mengandung atom(O) umumnya berupa
cairan (coniin dan nicotin). Alkaloid yang mengandung
atom(O) umumnya padat.
Warna : umumnyatidak berwarna tetapi beberapasenyawa yang kompleks,spesies aromatis berwarna
contoh :berberin berwarna kuning.
Rasa : Umumnya pahit.
Kelarutan : Alkaloid bentuk bebastidak larut dalamair,tetapi larut dalam pelarut organik yang bersifat relative
nonpolar. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut
dalam air.
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
14/31
Sifat Kimia Alkaloid
Umumnya bersifat alkalis
Dengan penambahan ion merkuri,
emas, platina atau logam berat lainterbentuk endapan garam
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
15/31
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
16/31
Berdasar jenis cincinheterosiklik nitrogen
1. Golongan Piridina: piperine, coniine,
trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine,
cytisine, lobeline, nikotina, anabasine,
sparteine, pelletierine.2. Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine,
nikotina
3. Golongan Tropane: atropine, kokaina,
ecgonine, scopolamine, catuabine
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
17/31
4. Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina,
dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine,
brucine, veratrine, cevadine
5. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium(papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine,
hydrastine, berberine, emetine, berbamine,
oxyacanthine
6. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium(morfin, codeine, thebaine)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
18/31
7. Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine,dopamin
8. Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine,
lysergic acidBeta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-
hydroxymitragynine
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridin
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
19/31
9. Golongan Purine:Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
10. Golongan Terpenoid:
Alkaloid Aconitum: aconitine
Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid
pada struktur yang bernitrogen):
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat)(solanidine, solanine, chaconine)
Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine,
cycloposine, jervine, muldamine)[2]
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
lainnya: conessine11. Senyawa ammonium quaternary s: muscarine,
choline, neurine
12. Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine,
phytolaccotoxin
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
20/31
KEBERADAAN ALKALOIDA
Terdapat tidak di semua famili tumbuhan,dahulu hanyadiketahui terdapat dalam tanaman saja
Monocotil: terbanyak di Liliaceae dan Amaryllidaceae
Dicotil: terbanyak di Apocynaceae, Papaveraceae,Fabaceae, Solanaceae
Terdapat dalam jumlah sangat kecil (ppm) dalamCatharanthus roseussampai dengan 15% dalam kulitbatang Cinchona ledgeriana
Kandungan alkaloid dapat berbeda dalam bagian tanamanyang berbeda, contoh kina terakumulasi dalam kulit batangtapi tidak ditemui dalam daun
Terdapat juga pada hewan: Bufo, salamander, arthropod
(BM kecil dan volatil sebagai signal kimia, senyawapertahanan dan feromon) Tidak lazim terdapat dalam bakteri, algae, fungi dan lichen
Pengecualian: pyocyanin dari P. aeruginosa; ergolin dariClaviceps
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
21/31
Lokasi
Dapat ditemui di semua bagian tanaman tetapiumumnya dominan di salah satu bagian, biasanya dikulit batang, daun dan buah.
Kandungan alkaloid dapat berbeda dalam bagiantanaman yang berbeda, contoh kina terakumulasidalam kulit batang tapi tidak ditemui dalam daun
Biasanya terdapat dalam jaringan perifer
Beberapa terdapat dalam sel atau jaringan khususmisal:
Alkaloid opium
Alkaloid tropan
Dalam sel individu biasanya terdapat dalam vakuoladan bukan pada protoplas atau dinding sel
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
22/31
Lokasi (lanjutan)
Bagian yang mengandung alkaloid dalam
jumlah dominan belum tentu menunjukkan
tempat produksi misal:
Nikotin dalam Nicotiana tabacumdisintesisdi akar dan ditranfer ke daun tapi sebagian
disintesis juga di dahan
Anabasin dalam Nicotiana tabacum dan N.
rusteadominan kedua di akar, tapimerupakan alkaloid dominan di dahan pada
N. glauca
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
23/31
Fungsi bagi tanaman:
Rasa pahit: deterrent terhadap herbivora
Bagian dari pertahanan tubuh (fitoaleksin)
Pirimidin nukleotida dan tetrapirol esensial bagi pertumbuhan
dan perkembangan tanaman
Atraktan: betalain terdapat pada bunga dan buah; beberapa
alkaloid pirolizidin meniru feromon kupu2
Akumulasi di biji, untuk cadangan N (?), kandungan alkaloid
mencapai puncaknya pada akhir masa vegetasi tanaman (masa
berbunga dan pembentukan biji)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
24/31
Bioaktivitas dan kegunaan
Mescaline, Lophopora williamsii sebagaiHALLUSINOGENIK
Ephedrine, Ephedra sinica sebagai SIMPATHOMIMETIKA Papaverine, Papaver somniverum SMOOTH MUSCLE
RELAXANT
Tubocurarine, Chondrodendron tomentosumSKELETALMUSCLE RELAXANT Tetrandrine, Cyclea peltata ANTITUMOR Codeine, Papaver somniverum ANALGETIC &
ANTITUSSIVE
Colchicine, Colchicum autumnale SUPPRESION OFGOUT
Emetine, Cephaelis ipecacuanha EMETICA Thalicarpine, Thalictrum dassycarpum ANTITUMOR Glaziovine, Octoea glaziovii ANTIDEPRESSANT Morphine, Papaver somniverum NARCOTIC ANALGESIC Fagaronine, Fagara zanthoxyloides ANTITUMOR
Dll.
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
25/31
Bioaktivitas dan kegunaan (lanjutan..)
Ajmalicine, Catharanthus roseus
HYPOTENSIVE Ajmaline, Rauvolfiasp. ANTIARRYTHMIA Camptothecine, Camtotheca acuminata
ANTICANCER Deserpidine, Rauvolfia canescens HYPOTENSIVE Iboganine, Tabernanthe iboga PSYCHOMIMETIC Leurocrystine, Catharanthus roseus
ANTICANCER
Quinidine, Remijiasp. CARDIAC DEPRRESANT Quinine, Cinchonasp. ANTIMALARIA Rescinamine, Rauvolfia sp. HYPOTENSIVE Reserpine, Rauvolfia vomitoria HYPOTENSIVE Strychnine, Strychnos nux vomica
CNS
DEPRESSANT Vincaleucoblastine, Catharanthus roseus
ANTICANCER Vincamine, Vinca major HYPOTENSIVE Dll.
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
26/31
Psychoactive alkaloids
Categories of psychoactive cmpds
Stimulants
Hallucinogens Depressants
May also be narcotic (addictive)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
27/31
Psychoactive alkaloids (cont)
Stimulants Hallucinogens Depressants
Cocaine Tropane alkaloids Morphine
Ephedrine Mescaline Codeine
Caffeine Psilocybin Heroin
Ergot alkaloids (LSD)
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
28/31
Penelitianmengenai alkaloid dari
bahan alam laut diantaranya adalah :
Kerang Pinna Muricata
Pada penelitian Makoto Kuramoto tah
un2003mengenai komponen aktifbiologis dariorganisme laut di
Okinawa, ditemukan jenisalkaloid
baru berupa Pinnatoxin danPinnamine
yang berasal dari jenis kerang Pinna
muricata
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
29/31
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
30/31
Spons
Spons merupakan salah satu
komponen biota penyusun terumbu
karang yangmempunyai potensibioaktif yang belum banyak
dimanfaatkan. Hewan laut
inimengandung senyawa aktif yang
persentasekeaktifannya lebih besar
dibandingkandengan senyawa-
senyawa yang dihasilkanoleh
tumbuhan darat.
-
7/30/2019 Alkaloid Farkog 2012
31/31
Terima Kasih