alogenuri organici. in un idrocarburo uno o piÙ atomi di h vengono sostituiti da un alogeno (f, cl,...
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Alogenuri organici
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IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I)
CH3-Cl
Clorometano (cloruro di metile)
CH-Cl3
Triclorometano (cloroformio)
CCl4
Tetraclorometano (tetracloruro di
carbonio)
Definiti alogenuri organici o alogenoalcani.Il nome ricava dall’alogeno seguito dal nome dell’idrocarburo (preceduto dal prefisso indicante il numero), oppure dall’alogenuro seguitpo dal nome del radicale
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Clorofluorocarburi (CFC)
CFCl3
FREON
Refrigeranti, propellenti per bombolette spray
BUCO DELL’OZONO
2-cloro-1,3-butadieneCloroprene
Per gomme sintetiche
CH2
C
CH
CH2
Cl
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CLORURO DI VINILE
CH2=CHCl
Materie plastiche (PVC)
TRIELINA (tricloroetene)
CCl2=CHCl
solvente
DDT(diclorodifenil-tricloroetano)
INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60)
Inquinante
Catene alimentari
DIOSSINATossica, mutagena, cancerogena, inquinante delle catene alimentari• defogliante (Vietnam)• Seveso (1976)
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1. Scrivere le formule di struttura semplificate dei seguenti composti
a. 2-cloro-1-propeneb. 2-fluoropropanoc. 2-cloro-2-iodopropanod. 2,2,3,3-tetraclorobutanoe. 1-cloro-2-metilbutanof. o-cloroetilbenzene
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In aggiunta del GRUPPO FUNZIONALE -OHOH
CH3-CH2-OH
alcool etilico
GRUPPI FUNZIONALI
ATOMI O GRUPPI DI ATOMI CHE SOSTITUISCONO UNO O PIÙ ATOMI DI IDROGENO NELLA STRUTTURA DI UN IDROCARBURO
Esempio:CH3-CH3 ETANO senza un HH CH3-CH2- ETILE
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ALCOLI
RADICALE ALCHILICO OH
GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO
DEGLI ALCOLIIl nome si ricava da quello dell’alcano con aggiunta del suffisso -oloolo
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Metile-OH
METANOLO(alcool metilico)TOSSICOVINO ADULTERATO
Etile-OH ETANOLO(alcool etilico)TOSSICOBevande alcoolicheFERMENTAZIONEC6H12O62C2H5OH+2CO
2
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GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo)TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE
POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH
GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)
base per la struttura dei gliceridi
CH2OH-CHOH-CH2OH
Si indicano le posizioni dei gruppi -OH e, davanti al suffisso -olo -olo si antepone il prefisso per il numero complessivo di tali gruppi
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FENOLO
ALCOLI AROMATICI (fenoli)4-clorofenolo
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ALDEIDI
RADICALE ALCHILICO
GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO
DELLE ALDEIDI
OC
H
Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –ale–ale
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H-COH METANALE(aldeide formica)FormaldeideFormaldeide (Distillato di formicheimpedisce la decomposizione)Utilizzato come disinfettante per oggetti, come conservante in biologia. Usato, soprattutto come base per resine organiche (es. la bachelite)
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H-COH ETANALE(aldeide acetica)Acetaldeide Acetaldeide Disinfettante. Molluschicida. Cancerogeno.Il fegato lo produce come intermedio nelle «demolizione» dell’alcool etilico. L’eccesso di quest’ultimo provoca un accumulo di acetaldeide che è responsabile del malessere (mal di testa) post-sbornia
PROPANALEUsato nel ciclo di produzione di resine organiche
CCH3
O
H
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CHETONI
RADICALE ALCHILICO
GRUPPO FUNZIONALE CARATTERISTICO DEI
CHETONI
C ORADICALE ALCHILICO
Gruppo carbonilicoGruppo carbonilico
Il nome si ottiene dall’alcano con aggiunta del suffisso –one–one
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ACETONE (nome comune)Dimetilchetone (un po’ più serio)Propanone (IUPAC)
METILETILCHETONEButanone (IUPAC)
Solvente per lavorazione legno. Usato in determinate analisi da laboratorio (come per la ricerca di benzene)
Solvente per smalti e vernici. Usato come base per produrre policarbonati (le plastiche come quelle dei caschi da moto)
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1. Scrivere le formule condensate dei seguenti composti
a. 2-metil-3-etilpentanaleb. 2-cloro-1-propanoloc. 3-metil-2,4-pentadiolo1. Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
a. b.
3. Esistono? a. 2-metilbutanale d. 2-metil-3-etil-2-
pentanolob. 2-metil-3-etil-2-pentanone e. 2,2,4-trimetil-4-
ottanonec. 2,2,4-trimetil-2-esanolo f. 2-metil-2-butanone4. Verificare se i seguenti nomi sono corretti
secondo la nomenclatura IUPAC. Eventualmente correggerli.
a. 2,2-dimetilpentanale d. 1-metil-2-esanolob. 4,4-dimetil-2-pentanone e. 3-metil-4-etil-2-
pentanoloc. 2,3-dimetil-1-butanolo f. 3-metil-2-butanone
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RADICALE ALCHILICO C
O
OHIl nome parte da quello dell’alcano e si aggiunge –oico e si
antepone la parola acidoacido
GRUPPO CARBOSSILICO
ACIDI ORGANICI
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H-COOHAcido formicoAcido metanoico
CH3-COOHAcido aceticoAcido etanoicoEstratto per la prima volta dalla
formica rossa (distillazione), si ritrova anche nel sangue di animali.Usato come conservante per mangimi e nell’industria tessile per la tintura dei tessuti, ein conceria e nell’industria della gomma. Alcuni suoi derivati si usano per profumi e aromi.
Se puro viene indicato come ac. Acetico glaciale. Diffuso in natura.Usato come regolatore di acidità degli alimenti e, soprattutto per PET, pellicole (acetato di cellulosa), colle da legno (acetato di polivinile)
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CH3-CH2-COOHAcido propionicoAcido propanoico
CH3-CH2-CH2- COOHAcido butirricoAcido butanoico
• Presente nel latte animale (scarso in quello umano). La sua concentrazione aumenta nel burro rancido e nei formaggi stagionati.
• Importante per l’intestino (meglio se some butirrato di sodio), sia per nutrimento della mucosa, sia perché è anticancerogeno (soprattutto a livello del colon).
• I batteri naturali della pelle ne producono in abbondanza dal metabolismo dei grassi del sudore e del sebo: è il responsabile dell’odore caratteristico.
Date le sue proprietà antibatterica (pochi ceppi) e antimuffa, viene utilizzato come conservante per alimenti (anche pane) soprattutto come proprionato di calcio, sodio o ammonio.
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Acidi grassiACIDI ORGANICI CON CATENA ALIFATICA (> 4 C)MATERIA PRIMA PER LA FORMAZIONE DEI GRASSI (GLICERIDI)
ACIDI GRASSISATURI
ACIDI GRASSIACIDI GRASSIINSATURIINSATURI
SOLO LEGAMI SEMPLICI FRA ATOMI DI C
UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI FRA ATOMI DI C
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ACIDO STEARICO ACIDO STEARICO è un acido grasso saturo: nella catena idrocarburica vi sono solo legami singoli fra atomi di Carbonio
ACIDO OLEICO ACIDO OLEICO è un acido grasso insaturo: nella catena idrocarburica è presente un legame doppio fra atomi di Carbonio
ACIDO LINOLEICOACIDO LINOLEICOè un acido grasso poliinsaturo: nella catena idrocarburica sono presenti più legami doppi fra atomi di Carbonio0
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ESTERI
ALCOOL
REAZIONE DI CONDENSAZIONE(sintesi con eliminazione di una o più molecole di acqua)
+ HO – R2R1
H2O
R1 CO
O – R2
++ACIDO ORGANICO ESTERE + H2O
Gruppo estereGruppo estere
Per il nome: lo si tratta come iun sale ossigenato si parte dal nome dell’acido e si sostituisce –ico –ico con -ato -ato e poi si specifica di e nome del radicale alchilico rimanente.
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Ac. Etanoico
acetico
+
metanolo
Acido aceticoacido etanoico
+ H2O
Acetato di metileEtanoato di
metileSolventeSolvente
Esteri più «famigliari»Esteri più «famigliari»
etanolo
Acido butirrico(acido butanoico)
Butirrato di etile(butanoato di etile)Aroma di pescheAroma di pesche
+HH22OO+
Isopentanolo3-metil 1-butanolo
Isopentile acetatoEtanoato di 3-metil-
butileAroma di bananaAroma di banana
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Sali organici
In reazione con le BASI INORGANICHE BASI INORGANICHE [NaOH, KOH, Ca(OH)2], gli acidi organici formano sali organicisali organici.
+ NaOH + H2O
Acido acetico
Idrossido di sodio
Acetato di sodio
Conservante, neutralizzante dell’acido solforico.Scaldamani: viene preparata una soluzione supersatura di acetato e messa in un dischetto. Quando il dischetto si schiaccia, l’acetato cristallizza con reazione esotermica.
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SAPONI
Stearato di sodio (uno dei componenti più comuni del sapone)C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O
Acido stearico
(insaturo)
Stearato di sodio
Se viene utilizzato un acido grasso a catena lunga (10 - 12 atomi di C) in reazione con una base forte, si ottengono i saponisaponi
3 C17H35CO-O-Na + glicerolo
tristearina
Tristearato di sodio
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AZIONE DEI SAPONI
Lo stearato di sodio
in acqua si dissocia, almeno parzialmente, in ioni stearato e ioni sodio
Lo ione stearato presenta una parte polare … ed una non
polare
Le estremità polari vengono attratte dalle molecole d’acqua mentre le code non polari si mescolano alle molecole di polveri e grassi (lo “sporco”) e formano delle strutture complesse (MICELLE) che vengono successivamente portate via dall’acqua (risciacquo)
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ETERIDUE RADICALI ALCHILICI UNITI AD UN ATOMO DI OSSIGENO
Equivale alla sostituzione dell’Idrogeno del gruppo OHOH di un alcool con un radicale alchilico.
Il nome viene preceduto (o anche seguito) dalla parola etereetere e si ricava nominando i radicali alchilici legati al gruppo –O-–O-.
Gruppo Etere
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Si possono ottenere dalla condensazione di due alcooli
metil-etil-etere
metanolo
etanolo
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Dimetiletereetere dimetilico
MetiletiletereEtere Etilmetilico
Sono usati come solventi.
CHCH33-CH-CH22-O-CH-O-CH22-CH-CH33
Famoso è l’etere dietilico etere dietilico perché usato in passato come anestetico
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1. Assegnare il corretto nome IUPAC ai seguenti composti
2. Scrivere le reazioni di formazione e le relative formule dei seguenti composti
a. Metanoato di etile d. Dimetiletereb. Acetato di metile e. Difenileterec. Etilmetiletere f. Etanoato di fenile
a. b.
c. d.
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3. Scrivere le formule di struttura semplificate (condensate) dei seguenti composti
a. Acido 2,2-dimetilbutanoicob. Etilbutileterec. Butanoato di etiled. Acido 2,3-diclorobutanoico
Acidi- Eteri – Esteri- esercizi 2
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soluzioni degli esercizi
Acidi organiciEsteri - Eteri
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1.
A È un ACIDO (-COOH)2-metilCatena principale 3C (propano)
Acido 2-metil-propanoico
B È un estere:Acido etanoico + alcool etilico
Etanoato di etile
C DÈ un estere:Acido etanoico + alcool 3-metil-butilico Etanoato di 3-metil-butile
È un etere:Fenile-O-propileEtere fenilpropilico
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2.
A Acido metanoico + Alcool etilicoH-COOH + CH3-CH2-OH H-COO-CH2-CH3 + H2O
B Acido acetico + Alcool metilicoCH3-COOH + CH3-OH CH3-COO-CH3 + H2O
F
C
E
Alcool etilico + Alcool metilicoCH3-CH2-OH + CH3-OH CH3-CH2-O-CH3 + H2O
D Alcool metilico + Alcool metilicoCH3-OH + CH3-OH CH3-O-CH3 + H2O
Acido etanoico + Fenolo Etanoato di fenile + H2OCH3-COOH + C6H5-OH
Fenolo + Fenolo Difeniletere + H2O
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3.
A
C
B
D
Acido gruppo carbossilico –COOH2,2-dimetil la posizione dei sostitutenti a partire dal C del gruppo carbossilicoButanoico catena principale formata da 4 C (compreso quello del –COOH)
C2H5-O-C4H9
oppure C3H7-COO-C2H5
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AMMINEPossono essere considerati derivati dall’ammoniaca NHNH33 per sostituzione di uno o più H con RADICALI IDROCARBURICIRADICALI IDROCARBURICI
In base al numero di H sostituiti si classificano in AMMINE PRIMARIEPRIMARIE, SECONDARIESECONDARIE, TERZIARIETERZIARIE
Il nome si ricava dal radicale alchilico con l’aggiunta di -amminaammina
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MetilamminaMetilamminaPuzza di pesce.Intermedio nella produzione di coloranti, insetticidi, anticrittogamici, prodotti farmaceutici
Trimetilammina
Vitamina J, precursore della colina.
fenilammina (anilina)coloranti, smalti, vernici. E’ base per la produzione di poliuretani, per medicinali.
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AMMINOACIDICome si evince dal nome, contengono un gruppo AMMINICO -NH -NH22 e un gruppo CARBOSSILICO --COOH COOH
FORMULA DI STRUTTURA GENERALE DI UN AMMINOACIDO
RADICALE caratterizza l’amminoacido specifico
Gruppo AMMINICO (basico)
Gruppo CARBOSSILICO (acido)
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•Negli esseri viventi esistono 20 amminoacidi diversi, ma in alcuni meteoriti ne sono stati ritrovati alcuni non appartenenti ai viventi terrestri (fino a 100).
•Il Carbonio al centro della struttura è chiralechirale. gli amminoacidi attivi negli esseri viventi sono della serie levogira (L)
•Per il nome IUPAC: lo si tratta come un acido organicoacido organico, considerando il gruppo ammino (NH2) comeun radicale.
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o amminoetanoico
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NOMENCLATURA DELLE AMMIDI
Le AMMIDI sono considerati ottenuti dalla sostituzione di un OH del gruppo carbossilico di un acido organico con il gruppo aminico NH2 Il nome lo si ricava, appunto dal corrispondente acido organico.
Acetammide (dall’acido acetico) oppure Etanammide (dall’acido etanoico)
MetandiammideDall’acido metanoico
UreaUreaFertilizzante. Utile contro
psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi …
Benzammidedall’acido benzoico
Insetticidi (diflubenzuron). Farmaci (analgesici, antiemetici, antipsicotici…)
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I composti organi fin qui trattati sono solo i più «semplici» conosciuti: esiste una miriade di molecole, più o meno complesse, più o meno grandi ottenute dalla combinazione di atomi e gruppi, alcune conosciute ma molte altre ancora da produrre e sperimentare.
Il carbonio è unicounico..Un tempo, data la notevole somiglianza di comportamento chimico-fiscio, si pensava che anche il silicio silicio avrebbe potuto essere la base per la costruzione di molteplici composti (addirittura si riteneva potesse essere la base di una qualche forma di vita). Tuttavia ci si è chiesto perché non si conoscono molti derivati del silicio. La spiegazione è nelle sue dimensioni: essendo un po’ più grande e ingombrante del carbonio, non è in grado di reggere le tensioni di legame che si vengono a creare in molecole complesse e con un numero alto di atomi.