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Introducción

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Se pueden considerar a las aminas comocompuestos nitrogenados derivados del amoniaco(:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o ariloestán unidos al nitrógeno. La forma de estamolcula! considerando en es tetradrica

ligeramente distorsionada.

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"lasi#cación

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$uentes de %idrógeno

•

Las aminas primarias & secundarias tienen enlacesN'H que les permiten formar puentes de %idrógeno.Las aminas terciarias! como no tienen enlace N'H!no pueden formar este tipo de enlacesintermoleculares. Sin emargo! pueden aceptar

puentes de %idrógeno con molculas que tenganenlaces 'H o N'H.

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"omo el nitrógeno es menoselectronegativo que el o*+geno! el enlace N'H está menos polari,ado que el enlace 'H.$or lo tanto! las aminas forman puentes de%idrógeno más diles que los alco%oles de

pesos moleculares seme-antes & por tantotienen puntos de eullición menores quelos de los alco%oles análogos.

• Las aminas terciarias! que no pueden

formar puentes de %idrógeno! tienenpuntos de eullición más a-os que los delas aminas primarias o secundarias depesos moleculares seme-antes.

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 ala comparativa

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SL/0ILI121 1 L2S24IN2S•  odas las aminas! incluso las

terciarias! forman puentes de%idrógeno con disolventes

%idro*+licos como el agua & losalco%oles. $or esta ra,ón! lasaminas de a-o peso molecular(%asta 5 átomos de carono) sonrelativamente solules en agua &en alco%oles.

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Solubilidad de las aminas

La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono,son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (endisolución acuosa), estas aminas forman las sales de amoniocorrespondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución setransforma en alcalina, se regenera la amina

La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se etraecon un disolvente orgánico

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La propiedad más caracter+stica de lasaminas es su olor a pescado descompuesto.2lgunas diaminas son especialmentepestilentes & sus nomres comunes

descrien correctamente sus olores.

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•"omo clase! las aminas comprendenalgunos de los compuestosiológicos más importantes que seconocen.

• Las aminas funcionan en losorganismos vivos comoiorreguladores! neurotransmisores!

en mecanismos de defensa & enmuc%as otras funciones más.

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• 1eido a su alto grado deactividad iológica muc%as aminasse emplean como medicamentos.

2 continuación! se muestran lasestructuras de algunas aminasiológicamente activas.

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2minas iológicamenteactivas

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2minas iológicamenteactivas

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2lcaloides

•Los alcaloides son un grupoimportante de aminasiológicamente activas! que son

iosinteti,adas por algunasplantas para protegerse deinsectos & otros animalesdepredadores. 2 continuación! seindican las estructuras de algunosalcaloides representativos.

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2unque en medicina se utili,an algunosalcaloides! principalmente comoanalgsicos! todos son tó*icos & causanla muerte si se ingieren en grandes

cantidades. l f+lososo griego Sócratesfue envenenado con coniina. Los casosenignos de into*icación por alcaloidespueden producir alucinaciones oefectos psicológicos que se aseme-an ala tranquilidad o a la euforia.

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•l alcaloide %istrionicoto*ina seencuentra en la piel de unas ranasque %aitan en la selva ama,ónica

colomiana. La %istrionicoto*inaprovoca la muerte por parálisis delos m6sculos respiratorios.

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Nomenclatura

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a) Las aminas se pueden nomrarmencionando primero los grupos alquilo unidosal nitrógeno! seguidos del su#-o 'amina. Sepueden emplear los pre#-os di! tri & tetra paradescriir dos! tres o cuatro sustitu&entes

idnticos.

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N4N"L2/72

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) Las aminas con estructura más complicada sepueden nomrar llamando al grupo 'NH8 como

amino. l grupo amino se nomra como cualquierotro sustitu&ente! con un locali,ador que indiquesu posición en la cadena o anillo de átomos.

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Nomenclatura I/$2".

•

c) Se pueden nomrar a lasaminas de manera seme-ante a lade los alco%oles. $ara ello! se elige

como cadena principal la quecontenga un ma&or n6mero deátomos de carono & elcompuesto se nomrasustitu&endo la terminación 'o dealcano por la terminación 'amina.

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La posición del grupo amino & de lossustitu&entes o cadenas laterales seindica mediante los correspondienteslocali,adores. Se emplea el pre#-o N'

para cada cadena alifática que seencuentre sore el átomo de nitrógeno.