amini_2010
TRANSCRIPT
AMINI
Amini su derivati amonijaka, kod koga su zamenjeni:• Jedan vodonikov atom – primarni amini,• Dva vodonikova atoma – sekundarni amini ili• Tri vodonikova atoma – tercijarni amini, alkil ili aril grupama.
NH
HH
Imenovanje amina
• Alifatični amini se imenuju kao alkanamini (Chemical Abstracts)• Aromatični amini ili anilini imenuju se kao benzamini • Kod sekundarnih i tercijarnih amina najduži niz vezan za azot smatra se osnovnim nizom alkanamina, a druge grupe se imenuju pomoću slova N-, a zatim sledi ime novog supstituenta ili supstituenata.• Uobičajena imena zasnivaju se na alkilaminskom imenovanju.
EtanaminEtilamin
CikloheksanaminCikloheksilamin
2-pentanamin1-metilbutilamin
4-fluorobenzamin
N-etil-4-izopropil-N-metilanilin
Fizičke osobine i struktura
Amini grade slabije vodonične veze od alkohola
Baznost amina
• Alkilamini su jače baze od amonijaka, ali slabije od hidroksida• Arilamini su slabije baze od amonijaka i alifatičnih amina
( Kb = 1,8 x 10 5; pKb = 4,7)-NH
HH
+ H2O NH4+
+_
HO
Amini kao prirodni proizvodi
Kokain – izolovan iz lišća kokeMorfin – izolovan iz opijuma
Heroin – diacetatni estar morfina
Kinin
Nikotin Epinefrin-adrenalin
Serotonin, hormon
CH3
NH2
CH2 C
H
Amfetamin CH3OOCH3
CH2CH2NH2CH3O
Meskalin
Metode za formiranje veze ugljenik - azot
• Nukleofilna supstitucija halogenida azidnim jonom
• Nitrovanje arena
• Nukleofilno otvaranje epoksidnog prstena amonijakom
• Nukleofilna adicija amina na aldehide i ketone (dobijanje imina)
imin
imin
• Nukleofilna supstitucija -halogen kiselina amonijakom
aminokiselina
• Nukleofilna acil supstitucija (dobijanje amida)
Dobijanje amina
1. Alkilovanjem amonijaka
2. Redukcijom – a) nitrila
2. Redukcijom – b) azida
2. Redukcijom – c) aromatičnih nitro jedinjenja
2. Redukcijom – d) amida
2.1. Reduktivno aminovanje
3. Gabriel-ova sinteza primarnih alkil amina
Upotrebljeni RX dajeodgovarajući RNH2
Reakcije amina a) Pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja
• Reakcije amina sa acil-hloridima
Film polimera na granici faza
Dihlorid kiseline u organskoj fazi
Ekvimolarni odnos reaktanata postoji na granici faza.
SINTESINTEZA NAJLONA 6,6ZA NAJLONA 6,6
Cl Cl
Diaminu vodenoj fazi
• Reakcije primarnih amina sa aldehidima i ketonima
• Reakcije sekundarnih amina sa aldehidima i ketonima
Reakcije amina
b) Koje nisu pomenute kod drugih klasa organskih jedinjenja
• Alkilovanje
• Hofmann – ova eliminacija
• Elektrofilna aromatična supstitucija
• Nitrozovanje amina
N-nitrozamin
diazohidroksid
Tercijarni amin