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Profesor Carlos Urzúa Stricker
AMINO ACIDOS: BLOQUES DE CONSTRUCCIÓN DE LAS PROTEÍNAS
CH
H3N
R
C
O
O CH
H3N
R`
C
O
O CH
H3N
R
C
O
NHCH
R`
C
O
OH2O
-aminoácidos Dipéptido
Enlace peptídico
Químicamente los aminoácidos son ácidos carboxílicos que poseen un grupo amino.
Las proteínas son polipéptidos naturales con más de 50 unidades de
Aminoácidos. La mayoría de las proteínas son polímeros de 100 a
300 aminoácidos.
NH CH
CH3
C
O
NH CH
CH2OH
C
O
NH CH
H
C
O
NH CH
CH2SH
C
O
NH CH
CH(CH3)2
C
O
H2N CH C
O
OH
CH3
H2N CH
CH2OH
C
O
OH H2N CH
H
C
O
OH H2N CH
CH2SH
C
O
OH H2N CH
CH(CH3)2
C
O
OH
alanina serina glicina cisteína valina
Profesor Carlos Urzúa Stricker
Glicina Gly
Isoleucina ILeu
Cisteína Cys
Hystidina Hys
Acido Aspartíco
Asp
Alanina Ala
Serina Ser
Metionina Met
Fenilalanina
Phe
Ácido Glutámico
Glu
Valina Val
Treonina Tre
Lisina Lys
Tirosina Tyr
Asparagina Asp
Leucina Leu
Prolina Pro
Arginina Arg
Triptofano Trp
Glutamina Gln
ESENCIALES
Profesor Carlos Urzúa Stricker
PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS
1. Puntos de fusión altos, superiores a 200°C
2. Son más solubles en agua que en otros solventes orgánicos (éter, diclorometano, etc.
3. Momentos dipolares (µ) mucho más grandes que las aminas y los ácidos por separado.
4. Son menos ácidos que la mayoría de los ácidos carboxílicos y menos básicos que la
mayoría de las aminas.
5. La parte ácida de un AA es –NH3+ y la parte básica es el grupo –COO-
6. Son anfóteros (tienen propiedades ácidas y básicas).
7. En solución la concentración de especies en equilibrio depende del pH
Atendiendo a las características de la cadena lateral (R), los AA pueden clasificarse
en: No polares (Grupos alquílicos), polares (no ionizadas) (Amidas y Alcoholes);
con cadenas laterales ácidas (Ácidos carboxílicos y fenoles) y cadenas laterales
básicas, como por ejemplo Aminas.
CH3 CH
NH3
COO
alanina
CH2 CH
NH3
COOC
O
H2N
asparragina
CH2 CH
NH3
COOHO
tirosina
CH2 CH
NH3
COOCH2CH2CH2H3N
Lisina
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COMPORTAMIENTO ACIDO BASE DE LOS
AMINOÁCIDOS
H2N CH2 C
O
OH
H3N CH2 C
O
O zwitterion(ion dipolar)
H3N CH2 C
O
OH
H+
H+
H3N CH2 C
O
O H+
H+
H2N CH2 C
O
O
Punto
Isoeléctrico
H2N CH
H
C
O
O
H3N CH
H
C
O
O
H3N CH
H
C
O
OH
pKa = pH logHA
A
Equivalentes de
Base añadidos
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PEPTIDOS Y PROTEÍNAS
Sabemos que la reacción más importante de los AA es la formación de
enlaces peptídicos. Sabemos también que los ácidos carboxílicos y las
aminas pueden reaccionar y formar amidas, por pérdida de agua.
R C
O
OHH2N R´ R C
O
OH2O
H3N R´
calorR C
O
NH R´
ácido carboxílico amina sal del ácido amida
R CN
H
O
R´ R C
O
NR
H
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Arg-Pro--Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg
arginil-prolil-prolil-glicil-fenilalanil-seril-prolil-fenilalanil-arginina prolina
Hormona humana: bradiquina
Escriba las estructuras de los siguientes péptidos.
a) Gly-Ala
b) Lys-Glu
c) Phe-Tyr
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UNIONES DISÚLFURO
R SH HS Roxidación
reducciónR S S R H2O
disúlfuro
NH CH
CH2
SH
C
O
SH
CH2
CH C
O
NH
oxidación
reducción
NH CH
CH2
S
C
O
S
CH2
CH C
O
NH
H2O
punte disulfuroresiduos de cisteína cadena peptídica g
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PROTEÍNAS
CONJUGADASSIMPLES
PROTEÍNAS
Lipoproteínas
Glicoproteinas
Nucleoproteínas
Hemoproteínas
Fibrosas Globulares
Queratinas Colágenos Elastinas
Globulinas
Albúminas
Histonas
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Ejemplos de Proteínas conjugadas
CH3 C
O
NHO
HOOH
O
CH2O
O
COOH
OH
NH C
O
CH3
HO OHCH2OH
PROTEÍNA
N-acetilgalactosamina ácido N-acetilneuramínico
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ESTRUCTURA DE PROTEÍNAS
PRIMARIA: secuencia de AA SECUNDARIA: puentes de hidrógeno,puentes disulfuro
TERCIARIA: plegamiento
Influye el medio
CUATERNARIA: agregadosde dos o más cadenas