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Aminos äuren, Peptide, Proteine
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2
- essentielle Aminosäuren: werden im Organismus nicht aufgebaut, sie müssen mit Nahrung-bzw. Futtermittel aufgenommen werden
- Einteilung nach der Struktur der R Gruppe:
unpolare polare
basische saure neutrale
- Allgemeine Formel der Aminosäuren : R CH
NH2
COH
OAMINOSÄUREN
- 20 proteinogene Aminosäuren:Produkte der hydrolytischen Spaltung der Proteine
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3
CH3
CHCH3
CH3
CH CH2
CH3
CH3
H
CHCH3CH2
CH3
CH3 S CH2 CH2
Glycin Gly
Alanin Ala
Valin Val
Leucin Leu
Isoleucin Ile
Methionin Met
R (unpolar) Name
R CH
NH2
COH
O
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4
R (unpolar) Name
CH2
NH
HN COOH
Phenylalanin Phe
Tryptophan Trp
Prolin Pro
R CH
NH2
COH
O
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5
HO CH2
HO CH
CH3
HS CH2
C CH2
O
H2N
C CH2
O
H2N CH2
R (polare) Name
Serin Ser
Threonin Thr
Cystein Cys
Asparagin Asn
Glutamin Gln
R CH
NH2
COH
O
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6
R (polare) Name
HOOC CH2
HOOC CH2 CH2
CH2HO
H2N CH2 CH2 CH2 CH2
NH CH2 CH2 CH2CHN
H2N
HN
N
CH2
Asparaginsäure Asp
Glutaminsäure Glu
Tyrosin Tyr
Lysin Lys
Arginin Arg
Histidin His
saure
basische
R CH
NH2
COH
O
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7
Physikalische Eigenschaften
- kristalline Stoffe mit hohen Schmelzpunkten- funktionelle Gruppen: -NH2, bzw. -COOH
basische Gruppe
saure Gruppe
Säure
Base
R CH COOH
NH2
R CH
NH3
COO
- zwitterionische Struktur
Zwitterion: ein Molekül, das gleichzeitig ein Zentrum positiver und ein Zentrum negativer Ladung enthält
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8
R CH
NH3
COO + HCl
NH3
COOHCHR + H2O
- Salzbildung mit Säuren
R CH
NH3
COO + NaOH
NH2
COO NaCHR + H2O
- Salzbildung mit Basen
Cl
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9
_ +CH2
NH3
COOCH
(CH2)4NH3
COOH3N CH
CH2COO
COOH3N
Lysin (9,7) Glycin (6,0) Asparaginsäure(3,0)
Elektrophorese:Wanderung im elektrischen Feld
- Isoelektrischer Punkt der Aminosäuren
saure Lösungalkalische Lösung isoelektrischer Punktneutrales Zwitterion, keine Nettoladung
NH3
COOHCHRR CH
NH3
COO
NH2
COOCHROH OH
H H
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10
Reaktionen der Amino-Gruppe
- N-Methylierung R CH
NH2
COOH(CH3)2SO4
R CH
N
COO
H3C CH3
CH3
Betain
- Hydroxymethylierung R CH
NH2
COOH R CH COOH
NH2C CH2
OH OH
CH2O
Titration mit NaOH:Sörensen-Titration
- Acylierung schwache saure Eigenschaften
R CH
NH2
COOH R CH COOH
NH C
O
R'
R' C
O
Cl
+-HCl
CH2O C
O
Cl
R CH COOH
NH C
O
O CH2
H2/PdR CH
NH2
COOHR CH
NH2
COOH
CO2 CH3+
geschützte AminosäureEntfernung der Schutzgruppe
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11
- Oxidation R CH
NH2
COOH R C COOH
O
NH3+ Desaminierung
Reaktionen der Carboxylgruppe
- Bildung von Metallkomplexen,z.B. mit Cu 2+-Ionen R CH
C
NH2
OO
CH
CO O
RH2N
Cu
- EsterbildungR CH
NH2
COOH R CH
NH2
COOR'R'OH/HX
- van Slyke-Reaktion R CH
NH2
COOH R CH
OH
COOH + N2 + H2O
volumetrischeBestimmung von N 2,bzw. der Aminosäuren
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12
Reaktionen in der Seitenkette
Cystein Cystin
HOOC CH CH2
S S
CH2 CH COOH
NH2NH2
Red
Ox2 CH2 CH
NH2
COOH
SH
Disulfidbrücke (-S-S-)
- Decarboxylierung
R CH2 NH2R CH
NH2
COOH-CO2
Biogene Aminez.B.Histidin HistaminTryptophan TryptaminTyrosin TyraminLysin Cadaverin
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13
- Konfiguration der Aminosäuren
α-Kohlenstoff-Atom: Chiralitätzentrum
L-Aminosäure D-Aminoäure
C C
COOH COOH
NH2H2N H H
R R
- nach dem D/L-Kennzeichnungssystem
L-Glycerinaldehyd:die linksdrehende Form von Glycerinaldehyd
- Referenzverbindung (Bezugssystem)
CHO
CH2OH
HO HC
CHO
HO
CH2OH
C
H
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14
Fischer ProjektionsformelnGrundlage der zweidimensionalen Darstellung der (dreidimensionalen) chiralen Moleküle
CHO
HO
CH2OH
C
H
Projektion nach bestimmten Regeln
Substituenten in horisontaler Ebene (HO, bzw. H),die zum Betrachter ausgerichtet sindSie finden sich vor der Papierebene (ausgezogene Striche oder keilartige Dreiecke)
Substituenten in vertikaler Ebene (CHO, bzw. CH2OH),die vom Betrachter ausgerichtet sindSie finden sich hinter der Papierebene (punktierte Linien)
CHO
HO
CH2OH
C
H
ProjektionCHO
CH2OH
HO HCHHO
CH2OH
CHO
Fischersche Projektionsformel von L-Glycerinaldehyd
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15
Im Cahn-Ingold-Prelog- (R/S) System:
In den natürlich vorkommenden Aminosäuren hat das Chiralitätszentrum eine (S)-Konfiguration
Im allgemeinen: L Sund D R
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16
Peptidbindung (E. Fischer)
Peptide
CH
R1
COH
OH2N +
-H2OO
OHC
R2
CHH2N H2N CH
R1
NH CH
R2
COH
O
C
O
- Bildung der Dipeptide
Aminosäure 1 Aminosäure 2 Dipeptid
z.B. R1 = H R2 = CH3 Dipeptid: Glycyl-AlaninGlycin Alanin
freie AminogruppeN-terminale Aminosäure
freie CarboxylgruppeC-terminale Aminosäure
Struktur der Peptide
H2N CH CR1
ONH CH COOH
R2
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17
N CH C
R1
H
H OH
O
N CH C
R2
H
H
OH
O
N CH C
R3
H
H
OH
O
+ ++ +
N CH C
R1
H O OH
R2
CCHN
OH
R3
CCHN
-nH2O
- Bildung der Polypeptide
Polypeptid-Kette
NC
CN
CC
NC
CN
CC
O
O
O
O
H
H
H
HR R
R R
H
H
H
H
1
2
3
4
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18
- PeptidsyntheseH2N CH2 COOH H2N CH COOH
CH3
1. Einführung der Schutzgruppe in AS1
HN CH2 COOH
Q Q = PhCH2O C
O
HN CH2 CON3
Q
2. Aktivierung der Carboxylgruppe der AS1
H2N CH COOCH3
CH3
3. Schutz der Carboxylgruppeder AS2
NH CH COOCH3
CH3
COCH2NHQ4. Knüpfung der Peptidbindung
NH CH COOH
CH3
COCH2H2N5. Abspaltung der Schutzgruppen
N-terminaleAminosäure
C-terminaleAminosäure
z.B. Synthese von H-Gly-Ala-OH Gly (AS1) Ala (AS2)
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19
- Festphasen-Synthese (Merrifield-Synthese)
Merrifield-Synthese: eine Methode von hoher Leistungsfähigkeitz.B. Synthese des Ribonuclease Enzyms (Rindpancreas):
Peptidkette mit 124 Aminosäuren, 6 Wochen (1969)
Cl
HOOC CH
R
NHBoc
C CH
R
NHBoc
O
O
Polystyrolträger
- Verankerung der wachsende Peptidkettean einem Polystyrolträger
- Anknüpfung neuer Bausteine
- Dosierung der Reagenzien- Auswaschen des Überschusses
automatisierbare Operationen
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20
Strukturanalyse der Peptide
1.) Welche Aminosäurereste bauen das Peptidmolekül auf?
2.) Wie viele von ihnen sind im Molekül vorhanden?
3.) Die Reihenfolge (Sequenz), in der sie aufeinanderfolgen?
TrennungIdentifizierung,
+quantitativeBestimmungin automatisiertenGeräten
(Aminosäure-Analysatoren)
Polypeptide
vollständigeHydrolyse
Aminosäuren
Frage 1.) und 2.): Bausteinanalyse
an Ionenaustauschern
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21
- Identifizierung des N-endständigen Restes
Frage 3.): Sequenzanalyse
CH
R1
NH C
O
CH NH2
R2
FNO2
NO2 CH
R1
NH C
O
CH NH
R2
NO2
NO2
Hydr. Aminosauren + HOOC CH NH
R2
NO2
NO2
DNP-Aminosaure
hydrolytische Spaltung hier
- DNP-Methode (Sanger-Methode)
DNP = Dinitrophenyl-Derivat
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22
- Phenylthiohydantoin- Methode (Edman-Abbau)
+CCH
NH C
N
R O
S
NH2
Peptid(n-1 Aminosäure)N-terminale Aminosäure Phenylthiohydantoin
Die verbleibende Peptidkette kann erneut dieser Reihenfolge unterworfenwerden, so daß Teilsequenzen einer Peptidkette ermittelt werden können!!
CH NH2HNOC
R
NCS
NCS
PhenylisothiocyanatN C S
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23
- Identifizierung des C-endständigen Restes
COOH
O
C NH CH
R
C2H5OH
R
CHNHC
O
CH2OH
R
CHNHC
O
COOC2H5
LiAlH4
HydrolyseCH2OHH2N CH
Rβ-Aminoalkohol
Peptidkette (n AS)
+n - 1 Aminosäuren
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24
- Spaltung durch Anwendung substratspezifischer Enzyme
*z.B. Protease, Trypsin, Chymotrypsin
selective Spaltungder Peptidkette
GesamtpeptidketteEnzym*
verschiedene Oligopeptide
Bausteinanalyse, Endgruppenbestimmung, usw.
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25
Einige natürlich vorkommende Peptide
Oligopeptide: 2-9 Aminosäuren (AS)Polypeptide: 10-50 ASProteine: > 50 AS
- Glutathion (GSH) Glu – Cys – Gly - Überträger bei Redoxprozessen in Tripeptid lebenden Org.
- wirkt antioxidant (GSH GSSG)- Oxytocin
- Hormon des Hypophysen-Hinterlappens- bewirkt Uteruskontraktion
2NHGlyLeuPro
GlnAsnCysS
IleTyrCysS 1 3
6
9
Nonapeptid
- Vasopressin - Hormon des Hypophysen-Hinterlappens- erhöht den Blutdruck
2NHGlyArgPro
GlnAsnCysS
PheTyrCysS 1 3
6
9
Nonapeptid
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26
- Gramicidin-S - erzeugt durch Bacterium brevis- Cyclopeptid mit D-Aminosäuren- Antibiotikum
- Corticotropin (ACTH) - 39 Aminosäuren- Hormon des Vorderlappens der Hypophyse- kontrolliert die Hormon-Biosynthese in der
Nebennierenrinde
- Anthrax-Polypeptid - erzeugt durch Bacterium anthracis- monotones Polypeptid aus D-Glutaminsäuren- γ-Knüpfung- M ~ 250000
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27
- Insulin
- Isolierung: Banting und Best (1921)
- Strukturaufklärung: Sanger, 1953-55
Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly
Glu
S
S S
SS
Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn
Thr-Ser-Ile
Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys
S
Thr-Lys-Pro-Thr-Tyr-Phe-Phe-Gly-Arg
1 6 7
8 9 10
15 20
19
30
- Hormon der Bauchspeicheldrüse (in den Langerhansschen Inseln)- kontrolliert die Konzentration der Glucose im Blut, wirkt blutzuckersenkend- med. Verwendung: bei Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes)
51 Aminosäuren, in 2 Polypeptidketten
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28
Sekundärstruktur:
- Regelmäßigkeiten in der Konformation der Polypeptid kette;
- räumliche Anordnung der Peptidketten, die durch Wasserstoffbrückebindungen zwischen C=O und H-N Gr uppen fixiert werden: αααα-Helix und Faltblattstruktur
Tertiärstruktur: Fixierung der Molekülteile über die Sekundärstruktu r hinaus,meist durch Disulfidbrücken
SH HS+[O]
S S + H2O
Quartärstruktur: Aggregate einiger Proteinmoleküle
Struktur der Peptide und Proteine
Primärstruktur: Aminosäuresequenz
mehrere Stufen der strukturellen Organisation
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29
- αααα-Helix (Pauling und Corey, 1951)
Die Peptidkette ist schraubenartig um einen Zylinder gewickelt
Identitätsperiode(Ganghöhe): 540 pm
eine Helixwindung = 3.6 Aminosäuren
Sekundärstruktur
intramolekulare Wasserstoff-brückebindungen
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30
- Faltblatt-Struktur (β-Konformation)
Die Peptidketten sind vollständig gestreckt, und bilden eine ebene Zickzackkette
NC
CN
CC
NC
CN
CC
O
O
O
OH
H
H
H
R1 H
R2 H
HR3
HR4
Identitätsperiode: 720 pm
Die Ketten liegen Seite an Seite und formen ein gefaltetes Blatt.
H-Brücken
Kette 1
Kette 2
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31
α-Helix
α-Helix
α-Helix
Faltblatt
C-Endgruppe
N-Endgruppe
ungeordnetes Segment
ungeordnetes Segment
ungeordnetes Segment
Tertiärstruktur
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32
Klassifizierung der Proteine
- nach den Bestandteilen
einfache Proteineaufgebaut nur aus Aminosäuren
konjugierte ProteineEiweißanteil + nichtproteinogene Gruppez. B. Hämoglobin, Casein, Glykoproteine,
Lipoproteine
- nach der Gestalt der Proteinmoleküle
fibrilläre Proteine (Faserproteine)- Keratin (Haare, Wolle, Nägel)- Kollagen (Sehnen, Knorpel, Gelatin)- Fibroin (Seide)- Myosin (Muskeln)
globuläre Proteine (Sphäroproteine)- Albumine (Serum-, Ovalalbumin, Lactalbumin)- Globuline (Serumglobuline des Blutplasmas)- Enzyme- Prolamine, Gluteline (in Getreidekörner)
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33
- Ausflockung aus Eiweißlösungen mit:
- Schwermetallionen (Cu2+, Pb2+)- Mineralsäuren (z.B. HNO 3) irreversible Koagulation- Trichloressigsäure, 5-Sulfosalicylsäure
- Ammoniumsulfat- Lösung reversible- Natriumsulfat-Lösung Koagulation
- Farbreaktionen
- Xanthoprotein-Reaktion: konz. HNO3, gelbe Färbung (Tyrosin, Tryptophan)
- Millon-Reaktion: Hg(NO3)2 in konz. HNO3, roter Niederschlag (Tyrosin)
- Biuretreaktion: CuSO4, NaOH, blauviolette Färbung
Nachweis der Proteine
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34
- Ninhydrin-Reaktion: blauviolette Färbung
+ RCHOCO2+
Na
Base
O
O
N
O
O
R CH
NH2
COOH+
O
O
OH
OH