11. aldehídos y cetonas

Aldehídos y Cetonas

Aldehídos y CetonasO Son compuestos orgánicos que se

caracterizan por poseer el grupo funcional Carbonilo (-CO-) que es quien determina sus propiedades

O Los Aldehídos tienen la fórmula general R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario) y las Cetonas R–CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario)

O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o aromáticos.

RO

H

Aldehído

RO

R1

Cetona

Aldehídos: Usos y Aplicaciones

O Son intermediarios en la síntesis de ácidoO Fabricación de plásticos, resinas y

productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.

O Industria fotográfica; explosiva y colorante.O Como antiséptico y preservador.O Como herbicida, fungicida y pesticida.O Acelerador en la vulcanización.O Industria de alimentación y perfumería.O Industria textil y farmacéutica.

Aldehídos: Nomenclatura Común

O Los nombres comunes de los aldehídos se derivan del nombre común del ácido que forman por oxidación, cambiando la palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo la terminación “-ico” por “-aldehído”.

O A continuación se presenta una tabla, a manera demostrativa, de algunos de los principales ácidos orgánicos:

Principales Ácidos Carboxílicos# de

CFórmula Nombre Común

1 HCOOH Ácido fórmico

2 CH3-COOH Ácido acético

3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico

4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico

5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico

6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico

8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico

10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico

Nombres comunes de los principales aldehídos

# C

Fórmula Nombres Comunes

1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído

2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído

3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o Propionaldehído

4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído

5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído

6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído

8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído

10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehídp

O En esta nomenclatura, al carbono número dos se le designa con la letra alfa (), al carbono tres con la letra beta () y así sucesivamente.

OH

-metilbutiraldehído

O H

-etilvaleraldehído

Aldehídos: Nomenclatura Sistemática

O Los nombres de los aldehídos se derivan del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. La “o” final del alcano se reemplaza con el sufijo “al”.

O Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la numeración de la cadena.

EjemplosO

H H

Metanal

O

H

Etanal

3-metilbutanal

2 1

O

H

3

4

5

2,2-dimetilpentanal

O

H

Propanal

4

32

1

OH

O Cuando el grupo aldehído está unido a un anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído”O H

Ciclopentanocarbaldehído

O H

Ciclohexanocarbaldehído

O

H

Benzaldehído

P-tolualdehído

m-hidroxibenzaldehído

O

H

O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser:

O H

OHfeniletanal

O

H

O Si sobre una misma cadena existen dos grupos aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dial”.

O

O H

H

Etanodial

O

O

H

H

Propanodial

NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el prefijo formilo.

Cetonas: Usos y Aplicaciones

O Algunas cetonas naturales y otras artificiales se emplean en cosmetología como aromatizantes y perfumes.

O Otras constituyen importantes fuentes medicinales y biológicas.

O La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.

O La formalina se emplea como conservador de muestras biológicas.

O La acetona y la etilmetilcetona son disolventes orgánicos ampliamente conocidos.

ClasificaciónO Puras o Simétricas: Cuando el

grupo R es el mismo a ambos lados del grupo carbonilo.

O Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R1 unidos al carbonilo son diferentes.O

Cetona Pura

O

Cetona Mixta

Cetonas: Nomenclatura Común

O Consiste en considerar al grupo carbonilo como cadena principal (cetona) y a los grupos R y R1 como sustituyentes.

O

Dimetilcetona

O

n-butilmetilcetona

O Cuando el carbonilo va unido al benceno se le llama “fenona” y se le antepone el nombre trivial del ácido del mismo número de carbonos que la cadena alifática, cambiando la teminación “-ico” por “-o”.

O

Acetofenona

O

Butirofenona

Cetonas: Nomenclatura SistemáticaO 1. Las cetonas obtienen su

denominación a partir del nombre del hidrocarburo base, al que se le cambia la última “-o” de la terminación original por “-ona”.

2

1

O

3

Propan-2-ona

2

1

O3 4

5

3-metilpentan-2-ona

Hasta aquí el 3er examen