4 - introdução à química orgânica

Funções Oxigenadas e Nitrogenadas

Professor Esp. Charles Biral

Introdução

Qual a importância da Química Orgânica?

Cerca de 90% dos compostos conhecidos são orgânicos!

Introdução

1828 – Anuncia sua segunda grande descoberta

Teoria da Força Vital

Friedrich Wöhler

Jöns Jacob Berzelius

Conceito

A Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os

compostos formados pelo carbono.

O elemento primordial: O Carbono

Juntamente com Couper, enumeraram alguns postulados para o carbono (afirmações sem

necessidade de demonstração)

Friedrich August Kekulé Ideia de Kekulé para o benzeno

1º Postulado: O carbono é tetravalente

O número atômico do carbono é Z=6,

portanto:

Orbital já ocupado

Orbital

vazio

1º Postulado: O carbono é tetravalente

2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais

Todos esses compostos na verdade são os mesmos. CHCl3

3º Postulado: O carbono forma cadeias

O carbono possui uma extraordinária capacidade de ligar-se a si

mesmo e a outros compostos formando cadeias estáveis.

Classificação dos átomos de carbono em

uma cadeia

Carbono primário: quando o átomo de carbono está ligado a um ou

nenhum outro átomo de carbono.

Carbono secundário: quando o átomo de carbono está ligado a outros

dois átomo de carbono.

Carbono terciário: quando o átomo de carbono está ligado a outros três

átomo de carbono.

Carbono quaternário: quando o átomo de carbono está ligado a outros

quatro átomo de carbono.

Classificação dos átomos de carbono em

uma cadeia

Classificação dos átomos de carbono em

uma cadeia

Cadeia aberta ou Acíclica: não apresentam carbonos formando

estrutura cíclica.

Cadeia fechada ou cíclica: apresentam carbonos formando estruturas

cíclicas.

Classificação das cadeias carbônicas

Cadeias normais: aquelas que são lineares, apresentam apenas duas

extremidades com átomos de carbono.

Cadeias ramificadas: aquelas que não são lineares, apresentam pelo

menos três extremidades com átomos de carbono.

Classificação das cadeias abertas

Carbono/cadeia saturado(a): quando o átomo de carbono apresenta

apenas ligações simples.

Carbono/cadeia insaturado(a): quando o átomo de carbono apresenta

ligações duplas ou triplas.

Classificação das cadeias abertas

Classificação das cadeias abertas

Cadeias homogêneas: não apresentam heteroátomo.

Cadeias heterogêneas: apresentam heteroátomo.

Classificação das cadeias abertas

Núcleos aromáticos

São estruturas cíclicas formadas por átomos de carbono ligados entre

si por ligações simples e duplas alternadas e delocalizadas

Cadeias alicíclicas: cadeias cíclicas que não apresentam núcleos ou

anéis benzênicos.

Cadeias aromáticas: apresentam um ou mais núcleos ou anéis

benzênicos.

Classificação das cadeias fechadas

Classificação das cadeias alicíclicas

Carbono/cadeia saturado(a): quando o átomo de carbono apresenta

apenas ligações simples.

Carbono/cadeia insaturado(a): quando o átomo de carbono apresenta

ligações duplas ou triplas.

Classificação das cadeias alicíclicas

Cadeias homocíclicas: não apresentam heteroátomo.

Cadeias heterocíclicas: apresentam heteroátomo.

Classificação das cadeias aromáticas

Cadeias mononucleares: apresentam um anel benzênico.

Cadeias polinucleares: apresentam mais de um anel benzênico.

De núcleo condensado

De núcleo isolado

Fórmulas estruturais: Representações

Fórmula estrutural de traço: mostram as ligações por meio de traços.

Fórmulas estruturais: Representações

Fórmula estrutural condensada: eliminam-se os traços.

Fórmulas estruturais: Representações

Fórmula estrutural de linha: é a mais simplificada. Os carbonos são

representados por linhas em ziguezague, os hidrogênios omitidos e os

heteroátomos devem ser escritos.

Identificação dos compostos

A gasolina e o petróleo são compostos orgânicos.

Assim como o álcool, essências de perfume, e até mesmo odores ruins.

Sendo assim, como podemos identificar esses compostos pela estrutura?

FUNÇÕES ORGÂNICAS!!!

Funções orgânicas

Gasolina Naftalina

Funções orgânicas

Etanol

Funções orgânicas

Fenol

Funções orgânicas

Enol

Funções orgânicas

Acetona comercial

Funções orgânicas

Formol

Funções orgânicas

Ácido cítrico

Funções orgânicas

Ésteres

Funções orgânicas

Usado como anestésico

Funções orgânicas

CFC

Funções orgânicas

Odor dos peixes mortos

Funções orgânicas

Ureia utilizada como fertilizante

Funções orgânicas

TNT (explosivo)

Funções orgânicas

Nitrocelulose

Noções de nomenclatura

Noções de nomenclatura - Prefixos

Noções de nomenclatura - Infixos

Noções de nomenclatura - Sufixos

Noções de nomenclatura

Noções de nomenclatura

Os Hidrocarbonetos

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados

exclusivamente por carbono e hidrogênio

Fórmula geral dos

hidrocarbonetos

Classificação dos hidrocarbonetos

Alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, só possuem ligações

simples. São conhecidos como parafinas.

Fórmula geral dos

alcanos

Nomenclatura dos alcanos

Alcenos

Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando uma ligação

dupla. São conhecidos como olefinas.

Fórmula geral dos

alcenos

Nomenclatura dos alcenos

Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando uma ligação

tripla. São conhecidos como acetilênicos.

Fórmula geral dos

alcinos

Nomenclatura dos alcinos

Alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos insaturados, apresentando duas

ligação duplas. São conhecidos como acetilênicos.

Fórmula geral dos

alcadienos

Nomenclatura dos alcadienos

Ciclanos

Os ciclanos são hidrocarbonetos saturados e cíclicos, ou seja, só

possuem ligações simples. São conhecidos como cicloparafinas.

Fórmula geral dos

ciclanos

Nomenclatura dos ciclanos

Ciclenos

Os ciclenos são hidrocarbonetos insaturados e cíclicos, apresentando

um ligações dupla. São conhecidos como ciclolefinas.

Fórmula geral dos

ciclenos

Nomenclatura dos ciclenos

Funções oxigenadas: Álcoois

Etanol

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos

hidroxila (OH) ligados a carbonos saturados.

Funções oxigenadas: Álcoois

Classificação dos álcoois quanto a posição da hidroxila

Álcool primário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono primário.

Álcool secundário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono secundário.

Funções oxigenadas: Álcoois

Álcool terciário: quando o grupo funcional apresenta-se ligado ao carbono terciário.

Funções oxigenadas: Álcoois

Classificação dos álcoois quanto ao número de hidroxilas

Monoálcoois (monóis): quando apresentam apenas uma hidroxila.

Diálcoois (dióis): quando apresentam duas hidroxilas.

Triálcoois (Trióis): quando apresentam três hidroxilas.

Funções oxigenadas: Álcoois

Nomenclatura dos álcoois

Funções oxigenadas: Álcoois

Funções oxigenadas: Fenóis

Fenóis são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos

hidroxila (OH) ligados diretamente a anéis benzênicos.

Fenol

Funções oxigenadas: Fenóis

Nomenclatura dos fenóis

Funções oxigenadas: Éteres

Éteres são compostos orgânicos de cadeia heterogênea que apresentam

como heteroátomo o oxigênio (oxigênio entre carbonos).

Usado como anestésico

Funções oxigenadas: Éteres

Nomenclatura dos éteres

Funções oxigenadas: Ésteres

Ésteres são compostos orgânicos que apresentam ao longo da cadeia

um carbono fazendo ligação dupla e outra simples com oxigênios.

Essência de banana

Funções oxigenadas: Ésteres

Nomenclatura dos ésteres

Funções oxigenadas: Aldeídos

Aldeídos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos

formila (carbono com dupla ligação com oxigênio e simples com

hidrogênio na ponta da cadeia).

Formol

Funções oxigenadas: Aldeídos

Nomenclatura dos aldeídos

Funções oxigenadas: Cetonas

Cetonas são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos

carbonila entre carbonos (carbono com dupla ligação com oxigênio).

Acetona comercial

Funções oxigenadas: Cetonas

Nomenclatura das cetonas

Funções oxigenadas: ÁcidosCarboxílicos

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou

mais grupos carboxila (carbono com dupla ligação com oxigênio e

simples com hidroxila na ponta da cadeia).

Ácido cítrico

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Funções oxigenadas: ÁcidosCarboxílicos

Funções nitrogenadas: Aminas

Aminas são compostos orgânicos derivados da ammonia (NH3), onde o

nitrogênio pode estar ligado ao carbono ou ao hidrogênio.

Odor dos peixes mortos

Funções nitrogenadas: Aminas

Classificação das aminas

Amina primária: aquelas que estão ligadas apenas a um átomo de carbono.

Amina secundária: aquelas que estão ligadas a dois átomo de carbono.

Amina terciária: aquelas que estão ligadas a três átomo de carbono.

Funções nitrogenadas: Aminas

Nomenclatura das aminas

Funções nitrogenadas: Amidas

Nomenclatura das amidas

Prefixo

do

número de

carbonos

Infixo

Indicativo

do tipo de

ligação

amida+ +

Funções nitrogenadas: Amidas

Propanamida

3-metil-pentanamida

Funções nitrogenadas: Amidas

4-etil-hex-5-enamida

N-metil-butanamida

EXERCÍCIOS