ป ญหาพิเศษ - kasetsart university · 2017-10-12 · เรื่อง ......

ปญหาพเศษ 

การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดลโมนนจากเปลอกมะนาวเพอใช รไซเคลโฟมโพลสไตรน 

THE STUDY OF OPTIMAL CONDITIONS FOR LIMONENE EXTRACTED FROM LIME PEEL FOR POLYSTYRENE FOAM RECYCLING 

โดย 

นางสาวสกญญา   ชวยสวรรณ 

เสนอ 

สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร 

เพอความสมบรณแหงปรญญาวทยาศาสตรบณฑต (วทยาศาสตรทวไป) พ.ศ. 2551

ใบรบรองปญหาพเศษ สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร 

มหาวทยาลยเกษตรศาสตร 

วทยาศาสตรบณฑต ปรญญา 

วทยาศาสตรทวไป  วทยาศาสตร สาขา  สายวชา 

เรอง  การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดลโมนนจากเปลอกมะนาวเพอใชรไซเคล โฟมโพลสไตรน The Study of Optimal Conditions for Limonene Extracted  from Lime Peel for Polystyrene Foam Recycling 

นามผวจย  นางสาวสกญญา   ชวยสวรรณ ไดพจารณาเหนชอบโดย ประธานกรรมการ 

(  อาจารยนวลจนทร  มจฉรยกล  ) 

สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตรรบรองแลว 

(  อาจารยศลยา  สขสอาด  ) หวหนาสายวชาวทยาศาสตร 

วนท  21  เดอน  เมษายน  พ.ศ.  2551

ปญหาพเศษ 

เรอง 

การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดลโมนนจากเปลอกมะนาวเพอใช รไซเคลโฟมโพลสไตรน 

The Study of Optimal Conditions for Limonene Extracted  from Lime Peel for Polystyrene Foam Recycling 

โดย 

นางสาวสกญญา   ชวยสวรรณ 

เสนอ 

สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร 

เพอความสมบรณแหงปรญญาวทยาศาสตรบณฑต (วทยาศาสตรทวไป) พ.ศ. 2551

กตตกรรมประกาศ 

ขาพเจาขอกราบขอบพระคณอาจารยนวลจนทร  มจฉรยกล  ประธานกรรมการทปรกษา ปญหาพเศษทไดกรณาใหคาปรกษา แนะนา  และตรวจแกไขขอบกพรองของรายงานปญหาพเศษ ฉบบนใหสาเรจลลวงไปดวยด 

ขอขอบคณเจาหนาท  ภาควชาเคมทกทาน  ทใหความรและความชวยเหลอในการทาปญหา พเศษครงน 

ขอขอบคณ มหาวทยาลยศลปากร สาหรบความชวยเหลอในการวเคราะหโครงสรางของ สารสกด ทาใหมผลการทดลองทสมบรณขน 

ขอขอบคณเพอนๆทกทาน  สาหรบความชวยเหลอในการเกบรวบรวมขอมล ใหคาแนะนา และใหกาลงใจตลอดมา 

ทายทสด  ขอกราบขอบพระคณบดา มารดา และญาตพนองของขาพเจาทใหกาลงใจ และ การสนบสนนเปนอยางดจนกระทงสาเรจการศกษา 

สกญญา  ชวยสวรรณ เมษายน 2551

สกญญา  ชวยสวรรณ 2550 : การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดลโมนนจากเปลอก มะนาวเพอใชรไซเคลโฟมโพลสไตรน ปรญญาวทยาศาสตรบณฑต (วทยาศาสตรทวไป) สายวชาวทยาศาสตร ประธานกรรมการทปรกษา : อาจารยนวลจนทร  มจฉรยกล , วท.ม.  33 หนา 

การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาว โดยสภาวะทศกษา คอ ระยะเวลาในการสกด 3 ชวโมง 3 วน หรอ 15 วน  และวธการสกด คอวธการสกดแบบสกดครง เดยว และแบบสกดซา 3 ซา โดยใชเฮกเซนเปนตวทาละลาย พบวาการสกดดวยวธการสกดซา 3 ซา ใหปรมาณสารสกดมากกวาวธการสกดครงเดยว และทระยะเวลา 3 วน(1 วน 3 ซา) เปนสภาวะทให ปรมาณของสารสกด 1.1592 เปอรเซนต และสามารถละลายโฟมโพลสไตรนได 0.0921 กรมตอ มลลลตร และเมอแยกสารสกดทไดดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ โดยใชเรซนแอมเบอรไลท เอกซเอด-1180 พบวาสารสวนทถกชะออกมาดวยตวทาละลายเฮกเซนกบอะซโตน (2:1)  สามารถ ละลายโฟมโพลสไตรนไดดทสดคอ 0.1576 กรมตอมลลลตร เมอนาสารในสวนนไปศกษา โครงสรางทางเคมดวยเทคนคอลตราไวโอเลต-วสเบลสเปกโทรสโกป ฟเรยรทรานฟอรม อนฟราเรดสเปกโทรสโกป และโปรตอนนวเคลยรแมกเนตกเรโซแนนซสเปกโทรสโกป พบวาสาร สกดทไดจากเปลอกมะนาวมสารลโมนนเปนองคประกอบ 

/ / ลายมอชอนสต                      ลายมอชอประธานกรรมการ

Sukanya  Chauysuwan 2007  :  The Study of Optimal Conditions for Limonene Extracted from Lime Peel for Polystyrene Foam Recycling. Bachelor of Science. (General Science) Department of Science. Special Problem Advisor  :  Ms. Nuanchan  Matchariyakul, M.S.  33 p. 

The study on the optimum conditions for the extraction of limonene from lime peel were performed.  The studied conditions were the extraction times that varied from 3 hours, 3 days and 15 days, the other condition was  the extraction methods which were one times and three times extraction method by using hexane as solvent.  It was found that three times extraction for 3 days of immersion that gave the highest crude yied of 1.1592 % and dissolved polystyrene foam 0.0921 g/ml was the optimal extraction condition.  The extract was isolated by pre-column chromatrography technique used Amberlite XAD-1180 as stationary phase.  The fraction eluted by hexane and acetone (2:1) dissolved 0.1576 g/ml polystyrene foam.  The chemical structure was analyzed by UV-VIS spectroscopy, FT-IR spectroscopy and 1 H-NMR spectroscopy.  It shown that limonene included in lime peel extract. 

/ / Student’s signature                          Advisor’s signature

สารบญ 

หนา 

สารบญ  (1) สารบญตาราง  (2) สารบญภาพ  (3) คานา  1 ตรวจเอกสาร  3 

มะนาว  3 นามนหอมระเหยในมะนาว  5 สารลโมนน  7 การสกดสารลโมนน  9 การใชประโยชนของสารลโมนน  11 

อปกรณและวธการ  12 อปกรณ  12 วธการ  13 

สถานทและระยะเวลาในการทดลอง  16 ผลและวจารณ  17 สรป  26 เอกสารและสงอางอง  27 ภาคผนวก  30 ประวตการศกษา  33

สารบญตาราง 

ตารางท หนา 

1  องคประกอบของนามนหอมระเหยมะนาว  6 2  สมบตทางกายภาพและทางเคมของสารลโมนน  8 3  ปรมาณของสารสกดทไดจากเปลอกมะนาวทสภาวะตางๆ  17 4  คาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกดจากเปลอกมะนาว  18 5  ลกษณะของสารทแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ  19 6  ลกษณะของโฟมโพลสไตรนเมอละลายดวยสารสกดสวนตางๆ 

ทแยกไดจากวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ  20 7  คาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกดสวนตางๆ ทแยกไดจากวธ 

พร-คอลมนโครมาโทรกราฟ  21 8  คาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดของสารสวนทแยกดวยวธพร-คอลมน 

โครมาโทรกราฟในชวงความยาวคลน 400-700 นาโนเมตร  23

สารบญภาพ 

ภาพท หนา 

1  ภาคตดขวางของผลไมตระกลสม  5 2  โครงสรางของสารลโมนน ก  ด-ลโมนน  ข  แอล-ลโมนน  7 3  โครงสรางของ 3-methyl-3-butenyl pyrophosphate  8 4  การเกดสารลโมนนโดยมหมไพโรฟอสเฟตเปนสารตงตน  9 5  TLC โครมาโทรแกรมของสารทแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ  22 6  FT-IR สเปกตรมของสารสวนท 2  24 7  1 H NMR สเปกตรมของสารสวนท 2  25 

ภาพผนวกท 

1  ลกษณะของสารจากเปลอกมะนาวเมอแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ  31 2  ชดกรองสญญากาศ  32 3  FT-IR สเปกตรมของสารลโมนนมาตรฐาน  32

การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดลโมนนจากเปลอกมะนาวเพอใช รไซเคลโฟมโพลสไตรน 

The Study of Optimal Conditions for Limonene Extracted  from Lime Peel for Polystyrene Foam Recycling 

คานา 

ในปจจบนมการใชโฟมโพลสไตรนกนอยางแพรหลาย ในการทาภาชนะตางๆ เนองจากม นาหนกเบา หาซอไดงาย ราคาไมสงนก มความยดหยนจงชวยปองกนการกระทบกระแทกทอาจเกด กบผลตภณฑได แตขอเสยคอสวนใหญโฟมเหลานเปนภาชนะทใชครงเดยวทง และไมสามารถยอย สลายทางชวภาพได เนองจากโฟมโพลสไตรนมโครงสรางแขงแรง นาหนกโมเลกลสง เผาไหมได ยากและการเผาไหมทาใหเกดมลพษทางอากาศอยางมากสงผลตอสขภาพของมนษย จากสาเหต ดงกลาวนเมอมปรมาณการใชโฟมทสงขน จงทาใหเกดปญหามลภาวะเกยวกบปรมาณขยะทเพมขน จนกลายเปนปญหาทตองรบแกไข จงมงานวจยเกยวกบการรไซเคลโพลสไตรนโดยใชสารลโมนน จากเปลอกสม เปนตวทาละลายทไดจากธรรมชาตไมมพษ แทนการใชสารเคมทมพษเปนตวทา ละลาย (Sony corporation, 2005)  แตวธดงกลาวยงไมเปนทนยมใชในประเทศไทย 

จากงานวจยดงกลาว จงมแนวคดทจะศกษาวธการรไซเคลโพลสไตรนโดยใชสารลโมนน จากเปลอกมะนาว ซงเปนไมผลทมความสาคญในชวตประจาวนของคนไทย ตงแตเปนอาหารทม ตดครวเกอบทกบาน เครองดม เครองเทศ สมนไพร รวมถงยงใชในอตสาหกรรมตางๆ เชน นายาทา ความสะอาด ผงซกฟอก สบ และเปนสวนผสมในเครองดม จะเหนไดวานามะนาวมประโยชน มากมาย แตสวนเปลอกของมะนาวยงไมนยมนามาใช ซงเปนสวนทเหลอจากการใชประโยชน ตอง ทงหรอทาลายไป  และยงพบวามะนาวยงเปนพชตระกลสมอกชนดหนงทเปลอกมปรมาณลโมนน เปนองคประกอบหลก  ดงนน งานวจยนจงศกษาถงสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจาก เปลอกมะนาวเพอใหไดปรมาณสงทสดและเหมาะสมตอการนาไปใชรไซเคลโฟมโพลสไตรน ซง เปนการนาสวนทเหลอใชมาสรางใหเกดประโยชน ทงในดานการรกษาสงแวดลอม เปนการลด ปรมาณขยะได

วตถประสงค 

1. เพอศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาว 

2. เพอทดสอบวาสารลโมนนจากเปลอกมะนาวใชเปนตวทาละลายโฟมโพลสไตรนได 

3. เพอศกษาประสทธภาพของสารลโมนนในการละลายโฟมโพลสไตรน

ตรวจเอกสาร 

1.  มะนาว 

1.1  ลกษณะทวไป ชอวทยาศาสตร  : Citrus aurantifolia (Christm & Panz ) Swing. ชอสามญ  : Lime, Common lime ชอวงศ  : RUTACEAE ชอเรยกตามภาษาทองถน : ภาคกลางเรยกสมมะนาว หรอมะนาว, กะเหรยง- 

กาญจนบรเรยกวาปะโหนงกลยาน, ภาคเหนอเรยกสมมะนาว มะนาว หรอมะลว, กะเหรยง- แมฮองสอนเรยกปะนอเกล มะนอเกละ หรอมะเนาดเล, ภาคอสานเรยกบกมะนาว หรอหมากนาว, จงหวดนครราชสมาเรยกไปรโกรซ, ภาคใตเรยกนาว หรอสมนาว 

มะนาว เปนไมยนตนขนาดเลก จดเปนไมผลในตระกลสม(Citrus) มผลสเขยว เมอ สกจดจะเปนสเหลอง เปลอกบาง ภายในมเนอแบงเปนกลบๆ ชมนามาก มรสเปรยวจด นบเปน ผลไมทมคณคา นยมใชเปนเครองปรงรส นอกจากนยงถอวามคณคาทางโภชนาการและทาง การแพทยดวย จงจดวามะนาวเปนทงพชเครองเทศและสมนไพร 

1.2  ลกษณะทางพฤกษศาสตร 

มะนาวเปนไมพมหรอไมยนตนขนาดเลก แผกงกานสาขากวาง กงแตกออกคอนขางไม เปนระเบยบ เปลอกตนมสเทาปนนาตาล กงออนมสเขยวออน เมอกงแกขนสจะคอยๆเขมขน  ลาตน มหนามแหลมแขงอวนสน ซงหนามมกเกดขนทบรเวณซอกใบ  ใบเปนใบเดยวสเขยวออน ปลายใบ แหลม ขอบใบหยก แผนใบกวาง 3-6 เซนตเมตร และยาวประมาณ 6-12 เซนตเมตร กานใบสนมปก แคบหรออาจไมมปก ขนอยกบชนดของพนธ ใบออนมสเขยวอมแดง  ดอกเปนดอกเดยวหรอดอก ชอ  เกดบรเวณซอกใบ ดอกตมจะมขนาดความยาวประมาณ 1-2 เซนตเมตร ดอกจะมสขาว กลบ เลยงจะมสเขยวออน กลบดอกสขาวและดานทองมสมวงปน  เกสรตวผมจานวนมากประมาณ 20-40 อนเชอมตดกนเปนกลมๆละ 4-8 อน เกสรตวเมยมรงไขรปรางเกอบเปนรปทรงกระบอกหรอทรงถง เบยร  ผลมรปรางเหมอนลกษณะไขหรอรปรางยาว ทปลายผลจะมลกษณะเปนตมเลกๆผลจะม ลกษณะเลกความยาวประมาณ 7-12 เซนตเมตรผวของผลเมอสกจะมสเหลองหรอสทอง มตอม

2 

นามนทผวเปลอกเหนไดชด ผวเปลอกมจะมลกษณะขรขระใน 1 ผล  ม 8-10 กลบ เนอสเหลองออน เนอของผลประกอบดวยถงเลกๆใสรปไขมากมายภายในถงมนาและกรดจานวนมากเมลดมขนาด เลก  ลกษณะรปรางคลายรปไข สวนหวและทายเมลดแหลม มเนอเยอสะสมอาหารภายในเปนสขาว (สมศกด, 2541) 

1.3  ลกษณะทางนเวศวทยา มะนาวเปนพชทสามารถปลกไดดในดนเกอบทกชนต ไมวาจะเปน ดนเหนยว ดน 

ทราย แตถาตองการจะปลกมะนาวใหเจรญงอกงามด  มผลดกและคณภาพด กควรจะปลกในพนทท เปนดนรวนซย มการระบาย นาด มอนทรยวตถผสมอยมาก และควรเลอกพนททอยใกลแหลงนา 

1.4  พนธมะนาวทนยมปลกในประเทศไทย 

1.4.1  มะนาวแปน  ทรงตนมหนามแหลมและหนามสน ทรงผลกลมแปน ผลฉานา ม ใบขนาดใหญ ใหผลดก และใหผลตลอดทงป มหลายพนธ เชน 

- พนธแปนราไพ  ลกษณะทรงผลแปน ผลใหญ เปลอกไมหนามาก - พนธแปนทวาย  ผลมขนาดกลาง ทรงผลแปน เปลอกบาง ใหผลดกตลอดทงป 

1.4.2  มะนาวหนง  เปนไมพมขนาดเลก สงประมาณ 2-5 เมตร มหนามแขงและแหลม โคนหนามมสเขยว ปลายหนามมสนาตาล ใบออนจะมสจางเกอบเปนสขาว เมอโตจะเปลยนเปนส เขยวเขม มผลขนาดใหญ เปลอกคอนขางหนา มรสเปรยวจด ใหนานอย 

1.4.3  มะนาวไข  เปนไมพมขนาดเลก สงประมาณ 2-5 เมตร แผนใบกวาง ผลขณะท ยงออนจะมลกษณะกลมยาวหวทายแหลม และเมอโตขนจะมลกษณะมนขน เมอโตเตมทผลสวน ใหญจะมลกษณะกลมมน ผวของผลเรยบ เปลอกบาง ผลมขนาดใหญกวามะนาวหนง 

1.4.4  มะนาวตาฮต  เปนมะนาวพนธตางประเทศทมการปลกมากในแถบภาคเหนอ ลาตนแขงแรง ทรงพมขนาดกลาง มใบขนาดใหญ ผลขนาดใหญ รปรางผลยาวร ผวผลเรยบ เปลอก หนา ตอมนามนใหญ ฉานา มเมลดนอย กลนและรสชาตเหมอนมะนาวไทย

3 

1.5  สวนประกอบของผลมะนาว 

สวนประกอบสาคญของพชตระกลสมจะคลายๆกน คอผลเปนชนดเบอร (berry) จาก ภายนอกสภายในจะมเปลอก ซงประกอบดวย เปลอกชนนอกมลกษณะเหนยว มตอมนามน (oil gland) กระจายอยทวไปตามผวผล เรยกชนนวาฟลาเวโด (flavedo) เปลอกชนกลางเปนชนทม เนอเยอนมมสขาว เรยกวา อลเบโด (albedo) เปลอกผลชนในบางสวนเจรญไปเปนถงนาหวาน (juice sac) และเมลด สวนบรเวณกลางผล เปนระบบทอลาเลยง (ดงภาพท 1) (วรรณ, 2545) 

ตอมนามน ถงนาหวาน 

ระบบทอลาเลยง เปลอกชนกลาง 

เยอกนระหวางกลบ 

ภาพท 1  ภาคตดขวางของผลไมตระกลสม ทมา : www.jupiterimages.com (2550) 

2.  นามนหอมระเหยในมะนาว 

พชตระกลสมมนามนหอมระเหย (essential oil) ทผวเปลอก ซงเปนสารระเหยในกลมเทอร พน(terpenes)  องคประกอบหลกของนามนทผวของผลไมตระกลสมเปนสารประกอบ ไฮโดรคารบอนและตวหลกๆทพบคอ ด-ลโมนน(d-Limonene)  (Kimball, 1991) 

นามนหอมระเหยทสกดไดจากเปลอกมะนาว จะไดเปนนามนหอมระเหยมะนาว (lime oil) โดยวธการกลน ซงพบวาทผวของเปลอกมะนาวทนามากลนจะใหผลผลตนามนหอมระเหยเพยง 0.1 เปอรเซนต องคประกอบทสาคญของนามนหอมระเหยมะนาว (ประเทองศร, 2534; Ashurst, 1999) แสดงในตารางท 1

4 

ตารางท 1  องคประกอบของนามนหอมระเหยมะนาว 

ชนด  ปรมาณของสาร (%) Limonene  52 gramma-terpinene  8 alpha-terpineol  7 terpinolene  5 para-cymene c  5 1,4-cineole  3 1,8-cineole  2 beta-pinene  2 bisabolene  1 fenchol  0.7 terpinen-4-ol  0.7 borneol  0.5 2-vinyl-2,6,6-trimrethyl tetrahydropyran  0.4 

ทมา : Ashurst (1999) 

นามนหอมระเหยมะนาวมองคประกอบทางเคมทซบซอนมากมายทชวยในการใหกลนท เปนเอกลกษณเฉพาะของมะนาว โดยสวนใหญจะเปนกลมของเทอรพน ทสามารถแยกไดงาย สารสาคญทอยในนามนหอมระเหยมะนาว คอ ด-ลโมนน (d-Limonene) เบตา-ไปนน(β-pinene) อลฟา-ไปนน (α-pinene)  เฟอรฟรล (furfural)  ซตรอล (citral)  บอรนออล (borneol)  ฯลฯ ซง ปรมาณนามนหอมระเหยมะนาวจะเปลยนแปลงไป ขนอยกบปจจยตางๆ เชน อายและอณหภมของ การเกบรกษา นอกจากนปรมาณความรอนและกรดกมผลตอการเปลยนแปลงคณภาพของนามน หอมระเหย  (วรรณ, 2545)

5 

3.  สารลโมนน 

ลโมนน คอสารประกอบประเภทเทอรพนอยดในกลมโมโนเทอรพน  พบในพชตระกลสม เชน สม  มะนาว  และเกรฟฟรท  ในธรรมชาตจะพบในรปของด-ลโมนน (จนทรลดดา, 2544) 

3.1  สมบตทวไปของสารลโมนน 

ชอเคมทวไป : Limonene, Dipentene ชอ IUPAC  :  1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene, 1-Methyl-4-(1- 

methylethenyl)cyclohexene สตรโมเลกล : C 10 H 16 สตรโครงสราง : 

ภาพท 2  โครงสรางของสารลโมนน  ก  ด-ลโมนน   ข  แอล-ลโมนน ทมา : จนทรลดดา (2544) 

สารลโมนนมสมบตทางกายภาพและทางเคม ดงแสดงในตารางท 2 

ก  ข

6 

ตารางท 2  สมบตทางกายภาพและทางเคมของสารลโมนน 

สมบต  ลกษณะหรอคาทพบ ความถวงจาเพาะ (25°C)  0.838 - 0.843 จดเดอด  176 °C จดหลอมเหลว  -96 °C จดวาบไฟ  > 43 °C ความหนาแนน  4.3 ความดนไอ (20°C)  < 2 mmHg สถานะ  ของเหลว ส  ไมมสถงสเหลอง การละลายนา  ไมละลาย กลน  คลายมะนาว 

ทมา : ศนยขอมลวตถอนตรายและเคมภณฑ 

3.2  การสงเคราะหสารลโมนนโดยธรรมชาต 

สวนใหญการสงเคราะหของสารพวกโมโนเทอรพนในพชสวนใหญจะเรมจาก 3-methyl-3-butenyl pyrophosphate ซงมโครงสรางดงภาพท 3 

ภาพท 3  โครงสรางของ 3-methyl-3-butenyl pyrophosphate ทมา :  Laszlo (2007)

7 

3-methyl-3-butenyl pyrophosphate เกดการไอโซเมอรไรสโดยเอนไซมให 3-methyl-2- butenyl pyrophosphate ในกระบวนการนเปนการเกดสมดลระหวางไอโซเมอรทงค โดยมเอนไซม เปนตวชวยในการเชอมตอระหวางหมไพโรฟอสเฟตเกดเปนสารลโมนน (Laszlo, 2007) 

OPP = pyrophosphate group  Geranyl pyrophosphate  Limonene 

ภาพท 4  การเกดสารลโมนนโดยมหมไพโรฟอสเฟตเปนสารตงตน ทมา :  Laszlo (2007) 

4.  การสกดสารลโมนน 

วาสนา และคณะ (2548)  หาปรมาณลโมนนในนามนหอมระเหยทสกดไดจากผวของพช สกลสมบางชนด ไดแก มะนาวควาย มะนาว และมะกรด โดยใชวธการสกดดวยไอนา และการสกด ดวยตวทาละลายเฮกเซน ใชผวพช 500 กรมตอตวทาละลาย 500 มลลลตร จากผลการวเคราะห ปรมาณลโมนนดวยแกสโครมาโทกราฟ-แมสสเปกโทรเมตร พบวา ในนามนหอมระเหยจากผว มะนาวควายมปรมาณลโมนนมากทสด โดยวธการสกดดวยตวทาละลายเฮกเซนไดปรมาณลโมนน 5.97 มลลกรมตอลตรซงมากกวาวธการสกดดวยไอนาทไดปรมาณลโมนน 2.88  มลลกรมตอลตร 

นรมล และ ปวล (2544)  สกดลโมนนในนามนหอมระเหยจากเปลอกมะนาว โดย เปรยบเทยบระหวางเปลอกมะนาวสดกบเปลอกมะนาวแหง และการสกดโดยวธการกลนธรรมดา กบการกลนดวยไอนา พบวาองคประกอบของลโมนนในนามนหอมระเหยจากเปลอกมะนาวสด โดยวธการกลนธรรมดา มลโมนนรอยละ 51.66 และการกลนดวยไอนา มลโมนนรอยละ 52.49 สวนเปลอกมะนาวแหง โดยวธการกลนธรรมดา มลโมนนรอยละ 50.19 และการกลนดวยไอนา มลโมนนรอยละ 51.07  ซงพบวาในเปลอกมะนาวสดมปรมาณนามนหอมระเหยและรอยละของล โมนนสงกวาเปลอกมะนาวแหง

8 

ธนชชา (2549)  ศกษาปรมาณของสารลโมนนในเปลอกและเมลดของสมโอพนธตางๆ โดย วธการสกดดวยตวทาละลายเมทานอลและอะซโตน ดวยอตราสวน 1:10 เปนเวลา 15 วน พบวาสาร สกดดวยเมทานอลใหปรมาณลโมนน 0.000116  มลลกรมตอมลลลตร ซงสงกวาปรมาณลโมนน 0.000024 มลลกรมตอมลลลตรทสกดดวยอะซโตน และแยกลโมนนใหบรสทธเปนบางสวน ดวย เทคนคโครมาโทกราฟ โดยใชคอลมนแอมเบอรไลท เอกซเอด-1180 (1.6×30 เซนตเมตร) และ ระบบชะดวยตวทาละลายนากลนและ 80 เปอรเซนตเมทานอล สามารถแยกสารลโมนนใหบรสทธ มากกวา 80 เปอรเซนต 

วมลรตน และอรพนท (2549)  เสนอวธการสกดสารหอมระเหยจากเปลอกมะนาวโดยใชนา รอนยงยวดในการสกด เปนการใชนาในชวงอณหภมระหวาง 100 ถง 374 องศาเซลเซยส และความ ดนของนาตองสงเพยงพอเพอใหนายงคงมสถานะเปนของเหลว โดยในเบองตนทาการศกษาตวแปร ตางๆทใชในการสกด คอ ผลของอณหภม เวลาทใชในการสกด และปรมาตรของตวทาละลาย อนทรยทใชในการสกด พบวาวธการนเปนวธทรวดเรว และลดปรมาณการใชตวทาละลายอนทรย ในการสกดลงได 

Smith (2001)  เสนอวธการสกดสารลโมนนจากเปลอกสมโดย การสกดดวยตวทาละลาย เพนเทนในอตราสวนเปลอกสมตอตวทาละลายเทากบ 1: 3 (กรมตอมลลลตร) แชทงไว 10 นาท กรองสารละลายทไดใสลงในกรวยแยก เตมแอนไฮดรสโซเดยมซลเฟต 1.00 กรม เขยาทงไว 15 นาท เพอกาจดนาออก กรองสารละลายทไดเพอกาจดโซเดยมซลเฟตใหสมบรณกอนนาไปวเคราะห ดวยเครองแกสโครมาโทรกราฟ 

Sirinan (n.d.)  กลนเปลอกมะนาว 4 พนธไดแก พนธแปนพวง พนธแปนราไพ พนธ นาหอมทลเกลา และพนธสคว โดยใชนา พบวาไดปรมาณนามนหอมระเหยรอยละ 0.32, 0.25, 0.18 และ 0.16 ตามลาดบ และเมอนามาวเคราะหหาองคประกอบทางเคมโดยใชเทคนคแกสโครมาโทร กราฟ และแกสโครมาโทรกราฟแมสสเปกโตรเมทร พบวามองคประกอบทวเคราะหได 28 สาร คด เปนรอยละ 97.5-99.7 ของนามนมะนาวทงหมดองคประกอบหลกทพบคอ ลโมนน รอยละ 45.2- 52.5,  แอลฟา-เทอพนอล รอยละ 10.0-20.4,  เบตา-ไพนน รอยละ 5.1-10.8, แกมมา -เทอพนน รอยละ 1.6-10.0  และเทอพโนลน รอยละ 2.4-4.7

9 

5.  การใชประโยชนของสารลโมนน 

5.1  รไซเคลโฟมโพลสไตรน 

Sony corporation (2005) ไดศกษาการใชสารลโมนนเปนตวทาละลายในการรไซเคล โพลสไตรน ซงสารลโมนนเปนตวทาละลายทไดจากธรรมชาต โดยการสกดลโมนนจากเปลอกสม เพอใชเปนตวทาละลายแทนการใชโทลอน และอนพนธปโตรเลยมซงมความเปนพษ 

Changyum and George (2005) พฒนาเทคนคการรไซเคลโพลสไตรน โดยการสกด ด-ลโมนน ซงเปนตวทาละลายจากธรรมชาต และนามาละลายโพลสไตรน ทาใหโพลสไตรนม สมบตทสามารถยดได นามาพฒนาเปนเสนใยนาโน และเมอเปรยบเทยบคณภาพของเสนใยทได จากตวทาละลายลโมนนกบตวทาละลายไดเมทธลฟอไมด (Dimethylformaide), ไดเมทธลอะซทา ไมด(Dimethylacetamide) และ เททระไฮโดรฟราน(Tetrahydrofuran)  พบวาลโมนนเปนตวทา ละลายทใหเสนใยทมคณภาพดทสด 

5.2  การใชประโยชนอนๆ 

ด-ลโมนน เปนสารทาความสะอาดทไดจากธรรมชาต และมการนามาใชใน อตสาหกรรมผลตภณฑทาความสะอาด สามารถใชเปนตวทาละลายโดยตรงหรอใชในการเจอจาง ผลตภณฑสามารถใชแทน เมทธลเอทธลคโตน(methyl ethyl ketone), อะซโตน(acetone), โทลอน (toluene), ไกลคอลอเทอร(glycol ethers), สารพวกฟลออรเนต(fluorinated) และ คลอรเนต (chlorinated) (Florida, 1942) 

การใชด-ลโมนนแทนการใชตวทาละลายพวกคลอรเนตซงมการใชในอตสาหกรรมท เกยวกบจาระบ และสารทมการเผาไหมของนามนตา สารลโมนนนเปนสารทไมมความเปนพษ ปจจบนจงมการนาด-ลโมนนมาใชกนอยางกวางขวาง ทงในดานของอตสาหกรรม การแพทย และ สารทาความสะอาด นามาใชในอตสาหกรรมเกยวกบเครองบน รถยนต องคประกอบของเครอง อเลกทรอนก หมก ส และกาว สวนในประเทศบราซล สหรฐอเมรกา และแมกซโก มการนา ด-ลโมนนมาใชเปนสารตงตนในอตสาหกรรมตางๆ (Toplisek and Gustafson, 1995)

10 

อปกรณและวธการ 

อปกรณ 

1. เครองมอและอปกรณ 

1.1  เครองระเหยสญญากาศ  (BUCHI รน R-124) 1.2  เครองอลตราไวโอเลตและวสเบลสเปกโทรมเตอร (PG Instruments Ltd. รน T80) 1.3  หลอดยว 1.4  ชดกรองสญญากาศ 1.5  เครองแกวและอปกรณสาหรบการวเคราะห 

2. สารเคม 

2.1  เปลอกมะนาว พนธแปนพวง 2.2  เฮกเซน (Analytical reagent grade, Fisher Scientific) 2.3  โซเดยมซลเฟตแอนไฮดรส (RPE grade, Carlo erba) 2.4  แอมเบอไลท เอกเอด-1180 (Amberlite XAD-1180) 2.5  เมทานอล (Analytical reagent grade, Fisher Scientific) 2.6  อะซโตน (Analytical reagent grade, Fisher Scientific)

11 

วธการ 

1.  การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาว 

การสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาวพนธแปนพวง ดวยวธของ Smith โดยใชเฮกเซนเปน ตวทาละลาย โดยสภาวะการสกดทศกษา คอ 

1.1  ระยะเวลาในการสกด 

การสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาว โดยใชเวลาในการสกด 3 ชวโมง  3 วน หรอ 15 วน และหาปรมาณสารทสกดไดจากการสกดทระยะเวลาตางกนเพอหาระยะเวลาทไดสารสกด มากทสด ซงจะกลาวถงรายละเอยดในการสกดตอไป 

1.2  วธการสกด โดยเปรยบเทยบระหวางวธการสกดครงเดยวและการสกดซา 3 ซา 

1.2.1  วธการสกดแบบสกดครงเดยว 

นาเปลอกมะนาวมาลางดวยนา ผงใหแหงแลวปอกเฉพาะสวนทเปนสเขยว หนใหเปนชนเลกๆ แลวชงนาหนก 40.00 กรม ใสลงในขวดรปกรวยขนาด 250 มลลลตรทมฝา เกลยว เตมตวทาละลายเฮกเซนปรมาตร 360.0 มลลลตร เขยา ปดฝา เกบไวทอณหภมหองเปนเวลา ตามขอ 1.1 คอ 3 ชวโมง เมอครบ 3 ชวโมง กรองดวยกระดาษกรองเพอแยกเปลอกมะนาวออก นา สารละลายทกรองไดใสในกรวยแยก เตมโซเดยมซลเฟตทไรนา 1.00 กรม เขยาแลวตงทงไว 15 นาท เพอกาจดนาออก นาสารละลายมากรองเพอแยกโซเดยมซลเฟตจากสารละลาย และนาเขา เครองระเหยสญญากาศเพอระเหยตวทาละลายออก นาสารทไดไปวเคราะหตอไป ทาการทดลองซา โดยเปลยนระยะเวลาในการสกดจาก 3 ชวโมง เปน 3 วน และ 15 วน 

1.2.2  วธการสกดแบบสกดซา 3 ซา 

ทาการทดลองเชนเดยวกบขอ 1.2.1 แตใหเตมตวทาละลายเฮกเซนปรมาตร 120.0 มลลลตร ดวยอตราสวนเปลอกมะนาวตอตวทาละลายเฮกเซนเทากบ  1 ตอ 3 (กรมตอ มลลลตร) เกบไวทอณหภมหองเปนเวลา 1 ชวโมง เมอครบ 1 ชวโมง กรองดวยกระดาษกรอง นา

12 

สารละลายทไดใสขวดรปกรวย ปดฝาเกบไวทอณหภม 4 องศาเซลเซยส นาเปลอกมะนาวทกรองใส ขวดรปกรวยเดมและเตมตวทาละลายเฮกเซนใหมลงไปอก 120.0 มลลลตร แลวแชอก 1 ชวโมง ทา การทดลองซาจนครบ 3 ชวโมง หรอเรยกวาการสกดซา 1 ชวโมง 3 ซา กรองสารละลายทไดรวมกบ สารละลายทกรองแลวในครงแรก แลวนาสารละลายทไดไปกาจดนาและระเหยตวทาละลายออก เชนเดยวกบวธในขอ 1.2.1 ทาการทดลองซาโดยเปลยนระยะเวลาในการสกดจาก 1 ชวโมง 3 ซา เปน 1 วน 3 ซา และ 5 วน 3 ซา 

2.  หาปรมาณสารทสกดไดจากเปลอกมะนาวและทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรนของสารสกด แตละสภาวะ 

นาสารสกดจากขอ 1.2 มาระเหยแหงในเครององไอนา ทอณหภม 50 องศาเซลเซยส จน แหง ชงนาหนกสารทเหลอ คานวณหาปรมาณรอยละของสารสกดเทยบกบนาหนกของเปลอก มะนาวทใช ดงวธคานวณในภาคผนวกท 1 แลวนาสารสกดมาละลายดวยตวทาละลายเฮกเซน 2.0 มลลลตร นาไปทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรน เพอหาคาการละลายโฟมโพลสไตรนในสาร สกดแตละสภาวะ เปรยบเทยบปรมาณสารทสกดไดและคาการละลายโฟมโพลสไตรน เพอใหทราบ สภาวะทเหมาะสมทสดในการสกด 

3.  การแยกสารสกดทไดจากเปลอกมะนาวโดยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ (Pre-column Chromatrography) 

นาสารสกดจากขอ 1.2  ปรมาตร 3.00 มลลลตรมาผสมกบสาร Amberlite XAD-1180 ให ดดซบสารสกดจนแหง ใส Amberlite XAD-1180  บนกระดาษกรองของชดกรองสญญากาศ และ เกลยใหกระจายทวแผนกระดาษกรองและมความหนาทสมาเสมอ แลวเตมสารสกดทผสม Amberlite XAD-1180 ลงไปในกรวยของชดกรองสญญากาศ ชะดวยตวทาละลาย จากตวทาละลาย ไมมขว มขวนอย และมขวมาก คอ เฮกเซน 100.00 มลลลตร เฮกเซนกบอะซโตน(อตราสวน 2:1) 100.00 มลลลตร อะซโตน 100.00 มลลลตร และเมทานอล 100.00 มลลลตร นาสารสวนทกรองได เขาเครองระเหยสญญากาศ เพอระเหยตวทาละลายออก

13 

4.  ทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรน 

นาสารสกดแตละสวนทไดจากขอ 3 ปรมาตร 2.00 มลลลตร มาทดสอบการละลายโฟม โพลสไตรน โดยชงนาหนกโฟมโพลสไตรน และนาไปละลายในสารสกดทละนอยจนไมสามารถ ละลายไดอก ชงนาหนกโฟมโพลสไตรนทเหลอ และคานวณคาการละลายของโฟมโพลสไตรนใน สารสกด 

5.  การวเคราะหสารสกดโดยวธโครมาโทกราฟแบบแผนเคลอบ (Thin Layer Chromatography, TLC) 

นาสารสกดแตละสวนทแยกไดจากขอ 3 ไปวเคราะหโดยวธ TLC เพอดองคประกอบของ สารสกดในแตละสวนโดยมตวชะทตางกนคอ เฮกเซน เฮกเซนกบอะซโตน อะซโตน และเมทานอล 

6.  การหาคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสด (λ max ) 

นาสารสกดแตละสวนทแยกจากขอ 3 มาวดคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดดวยเครอง อลตราไวโอเลตและวสเบลสเปกโทรมเตอร (UV-VIS Spectroscopy)  โดยวดชวงความยาวคลน 400-700 นาโนเมตร เพอเปรยบเทยบองคประกอบของสารแตละสวน 

7.  ศกษาโครงสรางทางเคมของสารสกดจากเปลอกมะนาว 

วเคราะหโครงสรางของสารสกดสวนทแยกดวยพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ ทสามารถ ละลายโฟมโพลสไตรนไดดทสดจากการทดสอบในขอ 4 ดวยเครองโปรตอนนวเคลยรแมกเนตกเร โซแนนซ สเปกโทรมเตอร ( 1 H NMR Spectrometer) และเครองฟเรยรทรานสฟอรมอนฟราเรด สเปกโทรมเตอร (FT-IR Spectrometer) โดยสงไปวเคราะหทภาควชาเคม มหาวทยาลยศลปากร

14 

สถานทและระยะเวลาในการทดลอง 

สถานท 

หองปฏบตการสาขาวชาเคม สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร วทยาเขตกาแพงแสน จงหวดนครปฐม 

ระยะเวลาทาการศกษา 

เรมตงแตเดอนสงหาคม 2550 ถง เมษายน 2551

15 

ผลและวจารณ 

1.  การศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาว 

เมอสกดสารลโมนนจากเปลอกของมะนาวพนธแปนพวง โดยใชเฮกเซนเปนตวทาละลาย ทระยะเวลาในการสกด 3 ชวโมง  3 วน และ 15 วน ดวยวธการสกดแบบสกดครงเดยวและแบบ สกดซา และหาปรมาณสารทสกดได ไดผลดงตารางท 3 

ตารางท 3  ปรมาณของสารสกดทไดจากเปลอกมะนาวทสภาวะตางๆ 

ปรมาณของสารสกดจากเปลอกมะนาว(%) ระยะเวลาในการสกด สกดครงเดยว  สกดซา 

3 ชวโมง  0.7215  0.8238 3 วน  1.0805  1.1592 15 วน  1.0158  1.0740 

จากผลการทดลองจากตารางท 3 พบวาวธการสกดซา มปรมาณของสารสกดทไดมากกวา วธการสกดครงเดยว สวนระยะเวลาทไดปรมาณของสารสกดมากทสดคอ ระยะเวลา 3 วน (1 วน 3 ซา) ใหปรมาณของสารสกด 1.1592 เปอรเซนต รองลงมาคอ 15 วน(5 วน 3 ซา)  และ 3 ชวโมง (1 ชวโมง 3 ซา) ใหปรมาณของสารสกด 1.0740 เปอรเซนต และ 0.8238 เปอรเซนต ตามลาดบ 

เมอนาสารสกดทไดจากการสกดดวยวธการสกดแบบสกดครงเดยวและแบบสกดซา ท ระยะเวลาในการสกด 3 ชวโมง  3 วน และ 15 วน มาทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรนไดผลดง ตารางท 4

16 

ตารางท 4  คาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกดจากเปลอกมะนาว 

คาการละลายโฟมโพลสไตรน (กรมตอมลลลตร) ระยะเวลาในการสกด สกดครงเดยว  สกดซา 

3 ชวโมง  0.0488  0.0668 3 วน  0.0625  0.0921 15 วน  0.0544  0.0752 

จากผลการทดลอง พบวาสารสกดทไดจากวธการสกดแบบสกดซา สามารถละลายโฟม โพลสไตรนไดมากกวาวธการสกดแบบสกดครงเดยว และระยะเวลาในการสกดทมคาการละลาย ของโฟมโพลสไตรนมากทสดคอ ระยะเวลา 3 วน (1 วน 3 ซา)  มคาการละลายของโฟมโพลสไตรน 0.0921 กรมตอมลลลตร รองลงมาคอ 15 วน(5 วน 3 ซา) และ 3 ชวโมง( 1 ชวโมง 3 ซา) มคาการ ละลายของโฟมโพลสไตรน 0.0752 กรมตอมลลลตร และ 0.0668 กรมตอมลลลตร ตามลาดบ 

จากปรมาณของสารสกดทไดและคาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกดจากเปลอก มะนาว จงไดเลอกวธการสกดแบบสกดซา โดยแชเปลอกมะนาวทระยะเวลา 3 วน (1 วน 3 ซา)  เปน สภาวะทเหมาะสมทสดในการสกดสารจากเปลอกมะนาวเพอละลายโฟมโพลสไตรน และนาสาร สกดทไดไปแยกองคประกอบ รวมทงนาไปวเคราะหหาโครงสรางทางเคมของสารสกดตอไป 

2.  การแยกสารสกดทไดจากเปลอกมะนาวโดยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ 

จากการนาสารสกดจากเปลอกมะนาวทไดไปแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ โดย ชะดวยตวทาละลายเฮกเซน เฮกเซนกบอะซโตน(อตราสวน2:1)  อะซโตน  และเมทานอลตามลาดบ ไดผลดงแสดงในตารางท 5

17 

ตารางท 5  ลกษณะของสารทแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ 

ลกษณะของสาร สารสวนท  สารทชะ กอนระเหยสารทชะ  หลงระเหยสารทชะ 

1  เฮกเซน  สารละลายสเหลองอมเขยว ออน 

สารละลายแยกเปน 2 ชน ชน ลางใส ชนบนมสเหลอง (สวน ใสมากกวาสวนสเหลอง) 

2  เฮกเซนกบอะซโตน  สารละลายสเหลองอมเขยว  สารละลายแยกเปน 2 ชน ชน ลางใส ชนบนมสเหลอง (สวน สเหลองมากกวาสวนใส) 

3  อะซโตน  สารละลายสเหลองขน  สารละลายสเหลอง 

4  เมทานอล  สารละลายใส  สารละลายใสมตะกอนขาว 

เมอนาสารสกดจากเปลอกมะนาวไปแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ โดยใชสารชะ ทแตกตางกนคอ เฮกเซน เฮกเซนกบอะซโตน อะซโตน และเมทานอล ซงเปนตวทาละลายทมขว มากขน ตามลาดบ จงสามารถชะสารทเปนองคประกอบในสารสกดไดตางกน ทาใหไดสารทม ลกษณะสตางกน ดงตารางท 5 และเมอระเหยตวทาละลายออกพบวาสารสวนท 1 ซงชะดวยตวทา ละลายเฮกเซนสารละลายแยกออกเปน 2  สวนคอ สวนสารละลายใสและสวนสารละลายสเหลอง นนคอ สวนท1 (สารละลายใส) และสวนท 1(สารละลายสเหลอง) และสารสวนท 2 ชะดวยตวทา ละลายเฮกเซนกบอะซโตน ถงแมสารละลายจะแบงออกเปน 2 สวน แตสวนสารละลายใสมปรมาณ นอยมากจงไมนามาวเคราะห จงวเคราะหเฉพาะสวนสารละลายสเหลอง สารสวนท 3 ชะดวยตวทา ละลายอะซโตน สารละลายทไดมสเหลองไมแยกชน และสวนท 4 ชะดวยตวทาละลายเมทานอล ได สารละลายใส

18 

3.  ทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรน 

เมอนาสารสกดทผานการแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟแลวแตละสวน ปรมาตร 2.00 มลลลตร มาทดสอบการละลายโฟมโพลสไตรน โดยชงนาหนกของโฟมโพลสไตรนกอน ละลาย เมอละลายแลวสงเกตการละลาย รวมทงลกษณะของโฟมโพลสไตรนเมอถกละลายดวยสาร สกดสวนตางๆ ไดผลดงตารางท 6 

ตารางท 6  ลกษณะของโฟมโพลสไตรนเมอละลายดวยสารสกดสวนตางๆ ทแยกไดจากวธพร- คอลมนโครมาโทรกราฟ 

สารสวนท  สารทชะ  การละลายและลกษณะของโฟมโพลสไตรนทได เฮกเซน  ไมละลาย 

เฮกเซนกบอะซโตน  ละลายไดเลกนอย ละลายชามาก โฟมทไดมขนาด เลกลง มสขาวขน 

อะซโตน  ละลายไดเลกนอย แตละลายไดเรวกวาเฮกเซน กบอะซโตน โฟมทไดมขนาดเลกลง มสขาวขน 

สารไรตวอยาง 

เมทานอล  ไมละลาย 

1 (สารละลายใส) 

เฮกเซน  ไมละลาย 

1 (สารละลายสเหลอง) 

เฮกเซน  ละลายไดเลกนอย ละลายชา โฟมทไดมขนาดเลก ลง เกาะกนเปนกอน มสเหลองปนขาวขน 

2  เฮกเซนกบอะซโตน  ละลายไดทนท โฟมทไดมขนาดเลกลง ออนตวลง เปนยางเหนยว และมสเหลองใส 

3  อะซโตน  ละลายไดเลกนอย ละลายชา โฟมทไดมขนาดเลก ลง ออนตว เปนยางเหนยว มสเหลองปนขาวขน 

4  เมทานอล  ไมละลาย

19 

เมอพจารณาจากลกษณะของโฟมโพลสไตรนทละลายแลวของสารไรตวอยาง พบวาอะซ โตนสามารถละลายโฟมโพลสไตรนได แตคาการละลายนอยมากหรออาจอนโลมไดวาอะซโตนม สมบตในการลดรปโฟมโพลสไตรนเทานน โดยพจารณาจากลกษณะของโฟมโพลสไตรนทละลาย แลวจะมขนาดเลกลง แตยงคงมสขาวขนเชนเดม จากตารางท 6 สารทสามารถละลายโฟมโพลสไต รนไดคอ สารสวนท 2 โดยลกษณะของโฟมโพลสไตรนทละลายมลกษณะเปนสเหลองใส ซง แตกตางจากการละลายดวยสารสวนอน 

เมอชงนาหนกของโฟมโพลสไตรนกอนละลาย แลวนานาหนกของโฟมโพลสไตรนท ละลายมาคานวณคาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกด 1.00 มลลลตรไดผลดงตารางท 7 

ตารางท 7  คาการละลายของโฟมโพลสไตรนในสารสกดสวนตางๆ ทแยกไดจากวธพร-คอลมน โครมาโทรกราฟ 

สารสวนท  สารทชะ  ลกษณะ ของสาร 

คาการละลายของโฟมโพลสไต- รนในสารสกด(กรม/มลลลตร) 

1 (สารละลายใส) 

เฮกเซน  ใส  - 

1 (สารละลายสเหลอง) 

เฮกเซน  เหลอง  0.0204 

2  เฮกเซนกบอะซโตน  เหลอง  0.1576 3  อะซโตน  เหลอง  0.0804 4  เมทานอล  ใส  - 

เมอพจารณาคาการละลายของโฟมโพลสไตรน พบวาสารสวนท 2  มคาการละลายของ โฟมโพลสไตรน 0.1576 กรมตอมลลลตร รองลงมาคอ สวนท 3 และสวนท 1(สารละลายสเหลอง) มคาการละลายของโฟมโพลสไตรน 0.0804 และ 0.0204 กรมตอมลลลตรตามลาดบ สวนสารสวน ท 1(สารละลายใส)  และสวนท 4 ไมสามารถละลายโฟมโพลสไตรนได

20 

จากงานวจยของบรษทโซน พบวาสารลโมนนทสกดไดจากเปลอกสม มสมบตในการ ละลายโพลสไตรนได แสดงวาสารสวนท 2 นาจะมสารลโมนนเปนองคประกอบมากกวาสารสวน อน เพราะสารสวนนสามารถละลายโฟมโพลสไตรนไดดทสด จงนาสารสวนนไปวเคราะหเพอ ยนยนวามสารลโมนนเปนองคประกอบ 

4.  การวเคราะหสารสกดโดยวธโครมาโทกราฟแบบแผนเคลอบ (TLC) 

เมอนาสารสวนตางๆทไดจากการแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟไปวเคราะหดวย วธโครมาโทกราฟแบบแผนเคลอบ เพอเปรยบเทยบองคประกอบของสารทมในสวนตางๆของสาร ทชะดวยสารชะทแตกตางกน ดงแสดงในภาพท 5 

ภาพท 5  TLC โครมาโทรแกรมของสารทแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ ก  สวนท 1 (สารละลายใส)  ข  สวนท 1 (สารละลายสเหลอง)  ค  สวนท 2 ง  สวนท 3  จ  สวนท 4 

จากภาพท 5 พบวาสารสวนท 2 และสวนท 3 มการแยกของสารทชดเจน 

ก  ข  ค  ง  จ

21 

5.  การหาคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสด (λ max ) 

เมอนาสารในสวนตางๆ ทแยกไดจากวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ มาวเคราะหดวย เครองอลตราไวโอเลตและวสเบลสเปกโทรมเตอร เพอหาคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสด ในชวงความยาวคลน 400-700 นาโนเมตร ไดผลดงตารางท 8 

ตารางท 8  คาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดของสารสวนทแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทร กราฟในชวงความยาวคลน 400-700 นาโนเมตร 

สารสวนท  คาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสด(nm) 1(สารละลายใส)  - 1 (สารละลายสเหลอง)  410 2  410 3  408 4  - 

จากคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดของสารสวนตางๆ พบวาสารสวนท 1(สารละลาย สเหลอง) สวนท 2 และสวนท 3 มคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดท 408-410 นาโนเมตร แสดง วาอาจมองคประกอบของสารทมโครงสรางใกลเคยงกน แสดงวาสารในสวนท 1 (สารละลายส เหลอง)  สารสวนท 2 และสารสวนท 3  มพนธะคอยในโครงสราง  สวนสารสวนท 1 (สารละลาย ใส)  และสวนท 4 ไมพบคาความยาวคลนทดดกลนแสงสงสดในชวง 400-700 นาโนเมตร 

6.  ศกษาโครงสรางทางเคมของสารสกดจากเปลอกมะนาว 

เมอนาสารสกดสวนท 2 ทแยกไดจากวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ มาวเคราะหดวย เครองฟเรยรทรานสฟอรมอนฟราเรดสเปกโทรมเตอร พบวาสเปกตรมทไดมหมฟงกชนนล ดงนหม -C=C-(cyclic) ทเลขคลน 1680-1560 cm -1 , หม -C-H ทเลขคลน 2890 cm -1 , หม -CH 3 ทเลขคลน 1380 cm -1 , 1460 นาโนเมตร. 2870 และ2960 cm -1 ,  หม -CH 2 ทความยาวคลน 1470 และ 2850, 2925 cm -1 , หม -CH=CH- ทเลขคลน 730-675 cm -1 และหม  -C-H (phenyl) ทเลข คลน 2000-1650 cm -1 ดงในภาพท 6

22 

ภาพท 6  FT-IR สเปกตรมของสารสวนท 2 

จากสเปกตรมของสารสกดจากเปลอกมะนาว เปรยบเทยบกบสเปกตรมของสารลโมนน (ภาพผนวกท 1)  พบวาสเปกตรมทงสองมลกษณะสเปกตรมทคลายคลงกน 

เมอนาสารสกดสวนท 2 ทแยกไดจากวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ มาวเคราะหดวย เครองโปรตอนนวเคลยรแมกเนตกเรโซแนนซสเปกโทรมเตอร ไดสเปกตรมดงภาพท 7

23 

ภาพท 7  1 H NMR สเปกตรมของสารสวนท 2 

จากสเปกตรมของสารสวนท 2 ทสกดไดจากเปลอกมะนาว เปรยบเทยบกบโครงสรางของ ลโมนน พบวามพคท δ 2.1-2.2 ppm, δ 1.2-1.3 ppm  และ δ ≈ 0.9 ppm แสดงวามโปรตอนทม ลกษณะดงน  -CH 2 -C=C ,  -CH 2 -R  และ CH 3 -R ซงตรงกบโครงสรางพนฐานของสารลโมนน 

จากการวเคราะหโครงสรางของสารสวนท 2 ดวยเครองฟเรยรทรานสฟอรมอนฟราเรด สเปกโทรมเตอร และโปรตอนนวเคลยรแมกเนตกเรโซแนนซสเปกโทรมเตอร แสดงวามสาร ลโมนนเปนองคประกอบในสารสวนท 2 จงสามารถละลายโฟมโพลสไตรนได

24 

สรป 

1.  จากการศกษาสภาวะทเหมาะสมในการสกดสารลโมนนจากเปลอกมะนาวพนธแปน พวง เมอใชเฮกเซนเปนตวทาละลาย พบวาสภาวะทเหมาะสมในการสกด คอใชวธการสกดแบบ สกดซาทระยะเวลาในการสกด 3 วน (1 วน 3 ซา) จะไดปรมาณสารสกด 1.1592 %โดยนาหนก 

2.  สารสกดจากเปลอกมะนาวสามารถละลายโฟมโพลสไตรนไดปรมาณ 0.0921 กรมตอ มลลลตร 

3.  เมอแยกสารสกดดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ พบวาสวนทชะดวยตวทาละลาย เฮกเซนกบอะซโตน ในอตราสวน 2:1 สามารถละลายโฟมโพลสไตรนไดถง 0.1576 กรมตอ มลลลตร และเมอศกษาโครงสรางมสารลโมนนเปนองคประกอบ 

4.  เมอวเคราะหโครงสรางทางเคมดวยเครองอลตราไวโอเลตและวสเบลสเปกโทรมเตอร พบวาสารสกดทไดสามารถดดกลนแสงไดท ความยาวคลนสงสด 410 นาโนเมตร เมอวเคราะหดวย ฟเรยรทรานสฟอรมอนฟราเรดสเปกโทรมเตอร และโปรตอนนวเคลยรแมกเนตกเรโซแนนซ สเปกโทรมเตอร พบวาในสารสวนท 2 อาจมสารลโมนนเปนองคประกอบ 

แนวทางการศกษาเพมเตม 

1.  สารลโมนนมสมบตในการละลายโฟมโพลสไตรนได ซงเปนแนวทางในการนาสารล โมนนไปใชรไซเคลโพลสไตรนตอไป 

2.  ศกษาโครงสรางของโฟมโพลสไตรนหลงละลายดวยสารสกดวายงคงมโครงสราง เหมอนเดมหรอไม 

3.  ศกษาวธการแยกสารสกด เพอใหไดสารลโมนนบรสทธ เพอนาไปใชประโยชน

25 

เอกสารและสงอางอง 

จนทรลดดา  โชตรตนดลก.  2544.  การวเคราะหลโมนนในเปลอกสมโดยแกสโครมาโทกราฟ. รายงานการวจย.  ภาควชาเคมอตสาหกรรม คณะวทยาศาสตรประยกต สถาบนเทคโนโลย พระจอมเกลาพระนครเหนอ. 

ธนชชา วสทธกากรกล.  2549.  การศกษาปรมาณลโมนนจากสมโอพนธตางๆและการสกดแยก ลโมนนใหบรสทธเปนบางสวน.  ปญหาพเศษปรญญาตร.  สายวชาวทยาศาสตร คณะศลปศาสตรและวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร. 

นรมล ปญญาวงศ และปวล ภกดเกษม.  2544.  การสกดและวเคราะหปรมาณสารลโมนนใน นามนหอมระเหยจากเปลอกมะนาว.  วทยานพนธปรญญาโท, ภาควชาเคมอตสาหกรรม สถาบนเทคโนโลยพระจอมเกลาพระนครเหนอ. 

ประเทองศร  สนชยศร.  2534.  มาตรฐานนามนหอมระเหยมะนาว.  พนธไมหอมและนามนหอม ระเหย.  เอกสารกรมวชาการ.  สานกวจยและพฒนาพชนามนและผลตภณฑจากนามนพช. กรมวชาการเกษตร.  กระทรวงเกษตรและสหกรณ. 

วมลรตน  อนศวร และอรพนท  เจยรถาวร.  2549.  การสกดสารหอมระเหยจากเปลอกมะนาวโดยใช นารอนยงยวด.  วทยานพนธปรญญาโท, ภาควชาเคม   คณะวทยาศาสตร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร. 

วรรณ มาวมล. 2545. การพฒนากรรมวธการผลตมะนาวผงและการประเมณอายการเกบรกษา. วทยานพนธปรญญาโท, สาขาเทคโนโลยชวภาพ ภาควชาเทคโนโลยชวภาพ มหาวทยาลยเกษตรศาสตร. 

วาสนา คากวน และคณะ.  2548.  ปรมาณลโมนนในนามนหอมระเหยทสกดไดจากผวของพช ตระกลสมบางชนด.  รายงานการวจย.  ภาควชาวทยาศาสตร มหาวทยาลยแมฟาหลวง.

26 

ศนยขอมลวตถอนตรายและเคมภณฑ กรมควบคมมลพษ. มปป.  ลโมนน. แหลงทมา : http://www.pcd.go.th , 17 สงหาคม 2550. 

สมศกด   วรรณศร.  2541.  มะนาว .  กลมเกษตร.  นครปฐม.  63  หนา 

Ashurst, P.R.  1999.  Food Flavorings.  2 nd ed.  Blackie Academic and Professional Pub1. Co. Inc., Florida. 460p. 

Changyun Shin and George G. Chase. 2005. Nanofibers from recycle waste  polystyrene using natural solvent.  Polymer Bulletin 55, 209-215. 

Florida Chemical Company,Inc.  1942.  d-Limonene: A Cleaner from Nature.  แหลงทมา : www.floridachemical.com/flachem.css, 18 กนยายน 2550. 

Kimball, D.A.  1991.  Citrus Processing Quality Control and Technology.  AVL Pub1. Co. Inc., New York.  418p. 

Laszlo, P.  2007.  Citrus: A History.  The University of Chicago Press, Chicago. แหลงทมา: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/limonene/(r)-(+)-limonene.wrl, 9 กนยายน 2550. 

Markham, K.R.  1982.  Techniques of flavonoid identification.  Bailey’s Industrial Oil and Fat Products.  3 nd ed., John Wiley and Sons, Inc., New York.  230p. 

Rohm and Haas Company.  2005.  Amberlite XAD-1180.  แหลงทมา : http://www.advancedbiosciences.com. 3 พฤศจกายน 2550. 

Sirinan Thubthimthed. n.d.  Essential Oil Content and Chemical Compositions of Four Varieties   of Thai Lime (Citrus aurantiforia Swing.).  Pharmaceuticals and Natural Products Department, Thailand Institute of Scientific and Technological Research, Bangkok.

27 

Smith, D.C., Forland, S., Bachanos, E., Matejka, M. and Barrett, V.  2001.  Solvent extraction. Chem Educator 6, 28-31. 

Sony corporation. 2005.  Using Oranges for Styrofoam Recycling.  แหลงทมา : www.sony.net/Products/SC-HP/cx_news/vol09/pdf/cxeye.pdf . 3 สงหาคม 2550. 

Toplisek, T. and Gustafson, R.  1995.  Cleaning With D-Limonenes: A Substitute for Chlorinated Solvents.  Precision Cleaning - The Magazine of Critical Cleaning Technology 17, 17-22

28 

ภาคผนวก

29 

1.  การคานวณหาปรมาณรอยละของสารสกดจากเปลอกมะนาว 

ตวอยาง :  การสกดดวยวธการสกดซา ทระยะเวลา 3 วน โดยใชเปลอกมะนาว 40.00 กรม ไดนาหนกของสารสกด 0.4637 กรม 

รอยละของสารสกด  =  นาหนกของสารสกด (กรม)  ×  100 นาหนกของเปลอกมะนาว(กรม) 

=  0.4637  × 100     =   1.1592 40.00 

2.  ลกษณะของสารจากเปลอกมะนาวเมอแยกดวยวธพร-คอลมนโครมาโทรกราฟ 

ภาพผนวกท 1  ลกษณะของสารจากเปลอกมะนาวเมอแยกดวยวธพรคอลมน 

1ข  3 2 1ก  4

30 

3.  อปกรณทใชในการทา Pre-column Chromatrography 

ภาพผนวกท 2  ชดกรองสญญากาศ 

4.  สเปกตรมของสารลโมนนมาตรฐาน 

ทมา : www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/img/img/1326.gif 

ภาพผนวกท 3  FT-IR สเปกตรมของสารลโมนนมาตรฐาน

31 

ประวต 

1.  นางสาวสกญญา   ชวยสวรรณ 2.  ประวตการศกษา 

2.1 ระดบมธยมศกษาตอนตน โรงเรยนคงทองวทยา อาเภอดอนตม จงหวดนครปฐม 2.2 ระดบมธยมศกษาตอนปลาย โรงเรยนคงทองวทยา อาเภอดอนตม จงหวดนครปฐม 2.3 ระดบอดมศกษา มหาวทยาลยเกษตรศาสตร วทยาเขตกาแพงแสน จงหวดนครปฐม