as reações orgânicas são geralmente reações mais lentas, pois são reações moleculares, ou...

As reações orgânicas são

geralmente reações mais

lentas, pois são reações

moleculares, ou seja,

ocorre entre moléculas.

Para que estas reações aconteçam, é necessário quebrar as ligações das

moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou

radicais para formar novos produtos.

A cisão homolítica ocorre

quando a ligação

covalente é quebrada por

igual, de moto que cada

átomo ou radical

permaneça com seu

próprio elétron.

Cada partícula final é chamada de radical livre e é

eletricamente neutra, porém possui um elétron

desemparelhado. Os radicais livre são extremamente

instáveis, existindo por apenas frações extremamente

pequenas de segundo e, por isso mesmo, são muito

reativos.

Ocorre cisão heterolítica

quando a ligação covalente

é quebrada desigualmente,

de modo que um dos

átomos fica com os dois

elétrons da ligação

covalente.

Neste caso, A tornou-se um cátion, pois perdeu seu elétron; B tornou-se um ânion, pois B ficou com o

elétron de A.

De um modo geral, a heterólise é mais fácil que a

homólise. Enquanto a homólise exige altas

temperaturas, luz ultravioleta etc para

ocorrer, a heterólise já ocorre em temperaturas

menores.

É feita em alcenos ou alcinos, onde são

adicionadas moléculas de H2. (HIDROGENAÇÃO).

A hidrogenação do ciclopropano forma o

propano, constatando-se a abertura do anel.

Halogenação - Haletos de hidrogênio se adicionam aos

alcenos dando origem aos haletos de alquila.

Dos halogênios, aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro, seguindo-se

do bromo e do iodo.

Foi constatado por Markownikoff, que a adição

de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o

de carbono mais hidrogenado hidrogênio se ligará de

preferência ao átomo. Esta constatação é conhecida

como Regra de Markownikoff.

Na presença de peróxidos, há uma inversão à regra de

Markownikoff.

Hidratação - É o inverso da desidratação (reação de

obtenção de alcenos). Assim como nas hidroalogenações, a hidratação segue a regra de

Markownikoff.

Ozonólise - Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação,

formam-se cetonas, se não possuir formam-se aldeídos.

Ocorre entre haletos e

o sódio metálico,

duplicando uma cadeia

carbônica.

Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. A

carboxila é oxidada a CO2 e

cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a

H2.

Os alcanos, por serem apolares, reagem por

radicais livres em reações de substituição, onde o hidrogênio é substituído

por outros ligantes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem

gerando misturas de produtos.

Em moléculas mais complexas, observa-se que o produto formado em maior quantidade é

aquele onde a substituição ocorre nos

carbonos terciários, depois nos secundários e por último nos primários.

Obs.: O haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez.

O ciclipropano reage com

halogênios formando di-

haletos conjugados abertos.

O ciclobutano e os anéis maiores se comportam como

alcanos, sendo alvo de reações de substituição.

Analogamente a que acontece nas reações anteriores, o

ciclipropano reage com ácidos halogenídricos,

proporcionando abertura do anel.

O ciclobutano, o

ciclopentano e os

cicloalcanos superiores não

reagem com ácidos HX.

Ocorre entre o ácido nítrico e

um alcano, gerando mistura de

produtos.

É semelhante à nitração, só

que é com o ácido sulfúrico.

Álcoois podem ser

desidratados por meio de

uma catálise heterogênea.

Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que é mais estável que o 1-buteno. Isto

quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. O hidrogênio

sai do carbono menos hidrogenado.

Assim como nos álcoois, os haletos orgânicos podem

perder uma molécula de HX. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos

álcoois, o hidrogênio da molécula HX sai do carbono

menos hidrogenado.