aula 3- síntese e reações dos alcanos
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUMICA AMBIENTAL I
Sntese e reaes dos alcanosDocente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: wellobato@hotmail.com
M. Lobato
INTRODUO
M. Lobato
Consideraes iniciais
Principal fonte dos alcanosPETRLEO
Gs (C1 a C4) Gasolina (C6 a C12) Querosene (C12 a C15) leo combustvel (C15 a C18) leos lubrificantes (C16 a C24) Asfalto (resduo)
Gs natural 90-95% metanoM. Lobato
Para que a sntese?Para obteno de amostras puras
Separao difcil dos componentes
Ponto de ebulio de muitos componentes so prximosM. Lobato
O haleto de alquilaOs haloalcanos so compostos qumicos derivados dos alcanos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio. A reao de substituio pode ocorrer com flor, cloro, bromo ou iodo.
RepresentaoX = Cl; Br; F e I
R = CH3; CH3CH2; CH3CH2CH2M. Lobato
Os halognios
M. Lobato
A SNTESE DE COREY-HOUSE
M. Lobato
Desenvolvida pelos profs. E. J. Corey (Harvard University) e Herbert O. House (Georgia Institute of Technology).
Princpios da sntese
Os Dialquil-cuprato de ltio (R2CuLi) so tratados com haletos de alquila (R X). O produto da reao um alcano (R R). Sntese global
Haleto de alquila
Preparo dos compostos dialquil-cupratos de ltio
Alquil-ltio
Dialquil-cuprato de ltio
M. Lobato
Outras reaes de sntese
Reao de WurtzUm haleto de alquila levado a reagir com sdio metlico produzindo um alcano com duas vezes mais carbono na estrutura.
M. Lobato
Hidrogenao dos alcenos a reao qumica que ocorre quando uma molcula obtida pela adio de hidrognio a uma cadeia carbnica insaturada (aquela que contm dupla ou tripla ligao).
Exemplo:
M. Lobato
Reduo de haletos de alquilaO haleto de alquila reage com zinco e cido aquoso para produzir um alcano.
2-bromobutano
Butano
Brometo de Zinco
M. Lobato
REAES DOS ALCANOS
M. Lobato
Energia de dissociao das ligaes
Homlise e heterlise:Quando cada um dos eltrons que constituem a ligao covalente vai para seu fragmento, o tipo de ruptura de ligao chama-se homlise.
Se a ruptura envolve a migrao dos eltrons para o mesmo fragmento, a ruptura denomina-se heterlise.
M. Lobato
Energia de dissociao das ligaesA heterlise de uma ligao ao carbono pode levar a um ction de carbono ou a um nion de carbono.
M. Lobato
Energia de dissociao das ligaesOutras consideraes:Os radicais livres e os carboctions so espcies deficientes em eltrons. Como conseqncia, ambas as espcies so eletrfilos; Os radicais livres, os carboctions e os carbnions, so, geralmente, espcies altamente reativas (na maioria dos casos existem apenas como intermedirios transitrios em uma reao orgnica);
M. Lobato
HALOGENAO
M. Lobato
Mecanismo da halogenao:
M. Lobato
M. Lobato
M. Lobato
M. Lobato
COMBUSTO
M. Lobato
M. Lobato
M. Lobato
PIRLISE
M. Lobato
M. Lobato
Aplicaes da pirliseTratamento do lixo
Reprocessamento de pneus
Carbonizao da madeira Produo de bio-leoM. Lobato
M. Lobato
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