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51 pages

N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX

Tuesday 19 November 2013 (morning)

CHEMISTRY

HIGHER LEVEL

PAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.

• Do not open this examination paper until instructed to do so.

• Answer all of the questions from two of the Options.

• Write your answers in the boxes provided.

• A calculator is required for this paper.

• A clean copy of the Chemistry Data Booklet is required for this paper.

• The maximum mark for this examination paper is [50 marks].

Option Questions

Option A — Modern analytical chemistry 1 – 5

Option B — Human biochemistry 6 – 9

Option C — Chemistry in industry and technology 10 – 13

Option D — Medicines and drugs 14 – 18

Option E — Environmental chemistry 19 – 22

Option F — Food chemistry 23 – 26

Option G — Further organic chemistry 27 – 30

1 hour 15 minutes

Examination code

8 8 1 3 – 6 1 0 3

Candidate session number

52EP01

88136103

–2– N13/4/CHEMI/HP3/ENG/TZ0/XX

52EP02

Option A — Modern analytical chemistry

1. Magneticresonanceimaging(MRI)isadiagnostictechniqueinwhichprotons,inwaterandothermoleculesinsideapatient,interactwithamagneticfield.

(a) StatethepropertyofprotonsthatallowsthemtobedetectedbyMRI. [1]

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(b) State one advantage, other than reducing health risks, of using MRI rather thanX-rayradiography. [1]

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(Option A continues on the following page)

–3–

Turn over

52EP03

(Option A continued)

2. (a) Themassspectrumofanunknownacidiccompound,X,withempiricalformulaCH2O,isshownbelow.

Intensity%

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

(i) Determine the relativemolecularmass, to the nearest integer, of the compoundfromthemassspectrumanddeducetheformulaofthemolecularion. [2]

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(ii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat45. [1]

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(iii) Deducetheformulaofthefragmentresponsibleforthepeakat29. [1]

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52EP04

(Option A, question 2 continued)

(b) The low-resolution 1HNMR spectrum of X shows four peaks. A simplifiedrepresentationisshownalongsideatablewithrelativepeakareas.

D Peak Relative peak area

14 12 10 8 6 4 2 0Chemicalshift/ppm

(i) IdentifythegroupresponsibleforthepeakatD. [1]

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(ii) SuggestapossiblestructureforX. [1]

–5–

Turn over

52EP05

(c) PeakBshowsthefollowingsplittingpatterninthehigh-resolutionspectrum.

Explainthesplittingpattern,indicatingthehydrogenresponsibleforpeakB. [3]

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52EP06

3. Some famous athletes have been banned from competing after failing tests for the drugnandrolone.Themoleculechangesinthebodyandisexcretedasnorandrosterone,whichcanbedetectedinurinesamples.

Nandrolone Norandrosterone

(a) The characteristic ranges for infrared absorptions are shown in Table 17 of theData Booklet. Identify two ranges in which the infrared spectra of nandrolone andnorandrosteronewouldbesimilarandonerangeinwhichtheywoulddiffer. [3]

Twosimilarities:

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Onedifference:

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–7–

Turn over

52EP07

(b) The International Olympic Committee has set a legal limit of 9 32.0 10 g cm− −× fornorandrosteroneinurine.Suggestwhyhigh-performanceliquidchromatography(HPLC)isusedtodeterminethenorandrosteroneconcentration. [2]

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(c) Nandroloneandnorandrosteronecanalsobedistinguishedusingultravioletspectroscopy.IdentifythefeaturesthatallowbothmoleculestoabsorbUVradiation. [1]

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52EP08

4. Aluminium salts are widely used in water treatment, but levels need to be continuallymonitoredbecausehighexposure toAl3+ ionsmay increase the riskofAlzheimer’sdisease.A sample of drinking water was analysed using atomic absorption (AA) spectroscopy. AsimplifieddiagramoftheAAspectrometerisshownbelow.

Monochromator Detector

Data processor

Test solution

Hollow cathode lamp

(a) Outlinetheessentialcharacteristicsofthehollowcathodelamp. [1]

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(b) DescribethechangesthatthesampleundergoesatYandZ. [2]

Y: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Z: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

–9–

Turn over

52EP09

(c) TheAAspectrometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.

[Al3+] / μg cm–3 Absorbance (λmax 535nm= )0.00 0.000.50 0.150.75 0.221.00 0.291.50 0.442.00 0.58

Unknownsample 0.49

Draw a calibration curve on the grid provided and determine the concentration,inµgcm–3,ofAl3+ionsintheunknownsample. [2]

Absorbance

0.0 0.0 0.5 1.0 1.5 2.0

[Al3+]/μgcm–3

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52EP10

5. Anaturalpigmentfoundincranberriescanexistintwoforms.

O glucose

glucose

Explain,withreferencetohybridization,whichformismorelikelytobecoloured. [3]

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End of Option A

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Turn over

52EP11

Option B — Human biochemistry

6. Vitaminsareorganicmicronutrientsessentialforgoodhealth.ThestructuresofvitaminsA,CandDaregiveninTable21oftheDataBooklet.

(a) Identifybynametwofunctionalgroupsthatarecommontoallthreeofthesevitamins. [1]

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(b) Onlyoneofthesethreevitaminsissolubleinwater.

(i) Identifythisvitamin. [1]

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(ii) Explainwhythisvitaminissolubleinwater. [2]

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(Option B continues on the following page)

52EP12

(Option B, question 6 continued)

(c) VitaminDistheonlyvitaminthatcanbesynthesizedinthebody,bytheactionofsunlightontheskin.

(i) StateoneeffectofvitaminDdeficiency. [1]

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(ii) SuggestwhyvitaminDdeficiencydiseasesarebecomingincreasinglycommoninyoungpeople. [1]

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7. Proteinsarepolymersof2-aminoacids.ThestructuresofthecommonaminoacidsaregiveninTable19oftheDataBooklet.Thisquestionreferstothetwoaminoacidsalanineandcysteine.

(a) Statethestructuralformulaofcysteineasazwitterion. [1]

–13–

Turn over

52EP13

(b) Withreferencetotheisoelectricpointsofalanineandcysteine,describewithareasonwhatpHvaluewouldbe suitable touse in an electrophoresis experimentdesigned toseparatethesetwoaminoacidsinsolution. [2]

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(c) Cysteine is responsible for a specific type of intra-molecular bonding within aproteinmolecule.Statethenameofthistypeofinteractionandoutlinehowitisdifferentfromotherinteractionsresponsibleforthetertiarystructure. [2]

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52EP14

(Option B continued)

8. Thefollowingproductsresultfromthehydrolysisofatriglyceride.

C19H31COOH C13H27COOH C15H29COOH

(a) Drawapossiblestructureforthetriglyceride. [1]

(b) State the other reactant and one essential condition thatwould favour this hydrolysisreactioninthebody. [1]

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(c) Identifywhichproductispolyunsaturated,andoutlinewhyfoodscontainingthistypeoffattyacidareimportantforhealth. [2]

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–15–

Turn over

52EP15

(Option B continued)

9. Enzymes are catalysts that increase the rate of all biochemical reactions, including thoseinvolvedinrespiration.

(a) Compare enzymes and inorganic catalysts with respect to their structure and modeofaction. [4]

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(b) Cytochromeoxidaseisacomplexenzymethatcatalysesthereductionofoxygeninthefinalstageofaerobicrespiration.Thisenzymeisinhibitedbothbynitrogen(II)oxide,NO,andseparatelybycyanideions,CN–.IthasbeensuggestedthatNOactscompetitivelywhileCN–actsnon-competitivelyininhibitingtheenzyme.Experimentswerecarriedouttotestthishypothesis.

(i) Statethemetalionspresentincytochromeoxidase. [1]

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52EP16

(ii) The graph below shows the effect of substrate concentration on the rate of thereaction in the absence of an inhibitor. Draw and label the results of the twoexperiments showing how the rate of the reaction changes in the presence ofNOandinthepresenceofCN–,ifthehypothesisiscorrect. [2]

Substrateconcentration

(iii) SuggestareasonwhyitismorelikelythatNO,ratherthanCN–,actscompetitively. [1]

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(iv) The reducing agent in the cytochrome oxidase reaction is a species that can bedenoted as XH2 in the reduced form. Using this notation, deduce an equationforthereactionofXH2andO2,andoutline,usingoxidationnumbers,whyitisaredoxreaction. [2]

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End of Option B

–17–

Turn over

52EP17

Option C — Chemistry in industry and technology

10. Ironorecanbereducedinablastfurnace.

1500 O

1900 O

(a) Statethenameofanironoreusedandidentifywhichletter,inthediagramabove,showswheretheironoreisadded. [1]

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(Option C continues on the following page)

52EP18

(Option C, question 10 continued)

(b) (i) StatethenameofsubstanceS. [1]

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(ii) DeduceanequationfortheformationofSfromtherawmaterials. [1]

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(c) The properties of ametal can be altered by alloying or heat treatment. Explainwhyalloyingcanmodifythestructureandpropertiesofametal. [2]

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52EP19

(Option C continued)

11. Polyetheneistheworld’smostwidelyusedpolymer.Itcanexistintwoformswithdistinctivephysicalproperties.

Themanufactureoflow-densitypolyethene(LDPE)isinitiatedbytheintroductionintoetheneofanorganicperoxide,ROOR,which,athightemperatureandpressure,formsfreeradicals.

ROOR 2RO→ i

(a) Stateequationstoshowthemechanismbywhichthecarbonchainincreasesin lengthduringthepolymerizationprocess. [2]

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(b) LDPEhasalowdensitybecausethepolymerchainshaveabranchedstructure.Outlinethemechanismthatcanleadtotheformationofbranchedchainstructures. [1]

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(c) High-density polyethene (HDPE) is formed under different experimental conditionsfromLDPE.StatethetypeofcatalystusedintheformationofHDPE. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

52EP20

(d) Polyacrylonitrileisanimportantpolymerusedinthemanufactureofcarbonfibres.Themonomerhasthestructurebelow.

Polyacrylonitrileissimilartopolypropeneandcanexistintwoforms.

(i) Draw the structure of the isotactic form of polyacrylonitrile showing threerepeatingunits. [2]

(ii) Explainwhytheisotacticformismoresuitableforthemanufactureofstrongfibres. [2]

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52EP21

12. Chemistryhasmadea significant contribution to thedevelopmentof liquid-crystaldisplays(LCDs).

ThediagrambelowisarepresentationofanLCD.Theplanesofpolarizationoftheanalyserandthepolarizerareatrightanglestoeachother.

Polarizer ElectrodeE1 ElectrodeE2 Analyser

Unpolarizedlight

Liquid-crystal cell

Planes of polarization

Observer

(a) StatewhattheobserverwouldseeiftheliquidcrystalwasnotpresentandtherewasnovoltagebetweentheelectrodesE1andE2. [1]

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(b) (i) Explain how the addition of a liquid crystal to the cell changes what theobserversees. [2]

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52EP22

(ii) Explainhowtheapplicationofanelectricfieldbetweentheelectrodes,E1andE2,changeswhattheobserverseesinb(i). [2]

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(c) Themoleculebelowhasliquid-crystaldisplayproperties.

FC5H11

Suggesttworeasonswhythemoleculeissuitableforuseinliquid-crystaldisplaydevices. [2]

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52EP23

13. Nickel-cadmiumcellsareusedtopowerportablemachineryorlargetools.

(a) Statetheequation,includingstatesymbols,forthereactionthattakesplacewhenthecellisdischarging. [2]

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(b) State thephysicalpropertyof theproducts thatallows thisprocess tobereversedandthecellrecharged. [1]

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(c) Puresiliconisasemiconductorbut itsconductivitycanbeincreasedwhenit isdopedwithsmallamountsofanotherelement.Describehowtheadditionofsmallamountsofarsenicincreasestheconductivityofsilicon. [2]

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End of Option C

52EP24

Option D — Medicines and drugs

14. Amodernmethodforaccuratelydeterminingethanolconcentrationsinthebreathisbasedontheinfrared(IR)spectrumofthemolecule.

%Transmittance

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500Wavenumber/cm–1

(a) (i) UseTable17of theDataBooklet to identify thewavenumberrangeused in thedetermination. [1]

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(ii) Statewhytheabsorptionintherange3200to3600cm–1isnotused. [1]

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(b) The concentration of ethanol is determined by passing IR radiation through a breathsample.OutlinehowthetransmittanceofIRradiationchangeswhenincreasedlevelsofethanolarepresent. [1]

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(Option D continues on the following page)

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52EP25

(Option D continued)

15. ThedrugAntifebrinwasfirstusedasamedicinein1886.

NHCOCH3

Antifebrin

(a) ThestructuresofsomemedicinesanddrugsaregiveninTable20oftheDataBooklet.

(i) Identify the molecule which is most similar toAntifebrin in terms of size andstructure. [1]

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(ii) Statethenamesofthetwofunctionalgroupsthatbothmoleculeshaveincommon. [1]

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(b) The action of a drug can depend on its polarity and shape, so similarmolecules canhavesimilareffectsonthebody.SuggestonephysiologicaleffectoftakingAntifebrin. [1]

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52EP26

(Option D, question 15 continued)

(c) Outlinewhysomedrugscanbelesseffectivewhentakenorallyratherthanthroughothermethodsofadministration. [1]

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(d) The idea of combinatorial chemistry stems from the work of the US chemistRobertMerrifield. He developed semi-automaticmethods for making peptides fromaminoacidsandwasawardedtheNobelPrizeforthisworkin1984.

Explainthe“mixandsplit”(synthesisofmixtures)approachtocombinatorialchemistry. [3]

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52EP27

16. Thereissomeconcernthatincreaseduseoftherecreationaldrugkhatiscausingsocialproblems.

Thestructuresoftwosubstancesfoundinkhatareshownbelow.

Cathine Cathinone

Cathineandcathinonearebothclassedassympathomimeticdrugs.

(a) Identify the structural features these two substances have in common with othersympathomimeticdrugsshowninTable20oftheDataBooklet. [1]

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(b) Bothcathineandcathinoneareopticallyactive. Usinganasterisk,*, label thechiralcarbonatomsonthediagramsabove. [1]

52EP28

(c) Phenylpropanolamine(PPA)isanopticalisomerofcathineusedincoughmedicines.

(i) OutlinehowPPAandnotcathinecouldbesynthesizedfromthesamenon-chiralstartingmaterials.Detailsofreagentsandconditionsarenotrequired. [3]

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(ii) Explainwhythis is thegenerallypreferredmethodfor thesynthesisofopticallyactivedrugs. [2]

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(iii) Suggest how the aqueous solubility of cathine or PPA could be increased tofacilitateitsdistributionaroundthebody. [1]

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52EP29

(d) Cannabisisoneofthemostcommonlyusedrecreationaldrugsandthereismuchdebateabout the legalityof itsuse. Discussone argument forandone argumentagainst thelegalizationofcannabis. [2]

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Against:

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52EP30

17. The structure of the anti-cancer drug cisplatin is given in Table 20 of the Data Booklet.Itprevents thereplicationofDNAbybinding toadjacentguaninegroups(G),whichactasligandsasshownbelow.

SegmentofDNA

(a) DescribethebondingchangesthatoccurwhencisplatinattachestotheDNAchain. [1]

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(b) Outlinewhythetransisomerisineffectiveinthetreatmentofcancer. [1]

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52EP31

18. Acquiredimmunedeficiencysyndrome(AIDS),adiseasecausedbytheHIVvirus,hasresultedinmillionsofdeathsworldwidesinceitwasfirstidentifiedin1981.

Explainwhyviralinfections,suchasAIDS,aregenerallymoredifficulttotreatthanbacterialinfections. [3]

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End of Option D

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Option E — Environmental chemistry

19. (a) Outlinethemeaningofthetermbiochemical oxygen demand(BOD). [2]

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(b) Thegraphbelow shows the level of dissolvedoxygenmeasured in the same locationinastreamoveraperiodof24days. Thedashedlinerepresents theconcentrationofsubstanceXinthestream,whichwasintroducedafter4days.

Levelofdissolvedoxygen

addition of X

dissolved O2

0 4 8 12 16 20 24Time/days

(Option E continues on the following page)

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52EP33

(Option E, question 19 continued)

(i) Outlinewhytheconcentrationofdissolvedoxygenfallsbetweendays4and9. [1]

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(ii) Describewhytheconcentrationofdissolvedoxygenchangesbetweendays12and18. [2]

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(iii) Identifythedaysduringwhichthepopulationofanaerobicbacteriawillbehighest. [1]

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(c) Astudentdidanexperimentusingdigitalprobes tomeasure theeffectof temperatureontheconcentrationofdissolvedoxygeninthestream.Sketchagraphofherexpectedresultsusingtheaxesbelow. [1]

Concentrationofdissolvedoxygen

Temperature

52EP34

(Option E continued)

20. Soildegradationisaglobalproblemthatcanleadtoareductioninfoodproduction.

(a) Theextentofsoildegradationcanbereducedbyincreasingthesoilorganicmatter(SOM).Describe how the physical and biological functions of SOM improve the quality ofthesoil. [2]

Physical:

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Biological:

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(b) Aluminium and magnesium ions are commonly found in different forms in soil.Magnesium ions are important for plant growth, but aluminium ionsmay be toxic ifabsorbedbyplants.Boththeseionscanbeprecipitatedinthesoilbytheformationoftheirhydroxides.TheKspvaluesformagnesiumhydroxideandaluminiumhydroxideat298Kare 111.80 10−× and 343.00 10−× ,respectively.

(i) Determinetheconcentrationofthemagnesiumandhydroxideionsinasaturatedsolutionofmagnesiumhydroxideat298K,andcalculateitspH.Assumetherearenootherionspresent. [4]

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52EP35

(Option E, question 20 continued)

(ii) Deduce, with a reason, whether the pH of a saturated solution of aluminiumhydroxide,atthesametemperature,wouldbegreaterorlessthanyouranswerto(i). [1]

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(iii) The toxicity of soil due to aluminium can be reduced by increasing the pH.Commentonthisobservation. [2]

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52EP36

21. (a) The layer of ozone in the stratosphere, which plays an important role in helping toprotecttheEarth’ssurfacefromharmfulradiation,isbothformedanddepletedbynaturalprocesses.Statechemicalequationsthatshowthenaturaldepletionofozone,includingthecondition. [2]

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(b) Theozonelayerhasalsobeendepletedbycertainpollutantsthathavebeenreleasedintotheatmosphere.Stateexamplesoftwosuchozone-depletingsubstances. [1]

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(c) Atgroundlevel,ozoneisasecondarypollutantpresentinphotochemicalsmog.

(i) Using equations, outline the formation of ozone in smog starting fromnitrogen(II)oxide. [3]

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(ii) Describe any two geographical features ormeteorological conditions that causeozonelevelstorise. [1]

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52EP37

22. Manycountriesobtainatleastsomeoftheirpowerfromnuclearenergy.Thisprocessresultsintheproductionofwaste,whichcanbeclassifiedaslow-levelorhigh-levelradioactivewaste.Stateonesourceoflow-levelradioactivewaste,andasuitablemethodforitsstorageand/ordisposal. [2]

Source:

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Storage/disposalmethod:

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End of Option E

52EP38

Option F — Food chemistry

23. (a) The structures of three synthetic antioxidants, 2-BHA,3-BHAandBHT, aregiven inTable22oftheDataBooklet.

(i) Identifybynametwofunctionalgroupscommontoallthreemolecules. [1]

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(ii) Suggestwhyallthreemoleculescontaintert-intheprefixoftheirname. [1]

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(iii) DeducethemolecularformulaofBHT. [1]

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(Option F continues on the following page)

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52EP39

(Option F, question 23 continued)

(b) Antioxidants delay the auto-oxidation process of fats and oils, which results in theirrancidity.Somenaturalantioxidants,suchascarotenoids,arethoughttoactdifferentlyfrom some synthetic antioxidants such asBHAandBHT. Explain how each type ofantioxidantactschemicallyintheprocessofauto-oxidation. [4]

Naturalantioxidants:

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Syntheticantioxidants:

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(c) The compound SO2 can also act as an antioxidant. Suggest, with a reason, whetheryouthinkitsmodeofactionismorelikelytoresemblethatofthecarotenoidsorBHAandBHT. [1]

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52EP40

(d) (i) Statetwoexamplesoffoodswhichcontainlargeamountsofβ-carotene. [1]

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(ii) Statethenamesoftwoothernaturalantioxidants,notincludingα-carotene. [1]

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52EP41

(Option F continued)

24. Stearic acid, oleic acid and linolenic acid are all fatty acids that contain 18 carbon atoms.TheirstructuresaregiveninTable22oftheDataBooklet.

(a) Explainwhichacidhasthehighestmeltingpoint. [3]

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(b) State the equation for the complete hydrogenation of linolenic acid. Describe theconditionsusedforthisreaction. [2]

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(c) Partialhydrogenationoflinolenicacidmayleadtoaproductknownasatransfattyacid.

(i) Explainthemeaningofthetermtrans. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Drawthestructureofapossibletransfattyacidproduct. [1]

52EP42

25. Manyfoodsubstancesinvolvedifferenttypesofdispersedsystems.

(a) Statethemeaningofadispersed system. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) Identifyoneemulsionandonefoamfromthefollowinglistoffoods:

beer cream (unwhipped) uncooked rice

butter jam whipped cream [1]

Emulsion:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) Thepreparationofsomefoodsubstancesinvolvestheadditionofchemicalstomodifythetextureofthefood.Outlinethestructuralfeaturesyouwouldexpectanemulsifiertopossess. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

–43–

Turn over

52EP43

26. Limoneneisachiralmolecule.Theenantiomerfoundinorangesisshownbelow.

(a) Identifythechiralcarbonatominthestructureabovewithanasterisk,*. [1]

(b) The other enantiomer also occurs in foods. State two differentways inwhich theseenantiomersmightaffectthepropertiesoffoods. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

52EP44

(c) Limonenecanbeconvertedintoarelatedmolecule,carvone,byoxidation.Thereactiondoesnotaffectthegroupsatthechiralcarbonatom.ExperimentAsynthesizedcarvoneusinglimoneneobtainedfromanaturalsource.ExperimentBsynthesizedcarvoneusinglimoneneobtainedfromchemicalsynthesis.Foreachexperiment,describewhetherthecarvonewouldbeopticallyactive. [3]

ExperimentA:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

ExperimentB:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

End of Option F

–45–

Turn over

52EP45

Option G — Further organic chemistry

27. Thebonding inbenzene isoneof themost challengingproblems forchemists interested inexplainingthebondingandstructureofcovalentmolecules.

(a) (i) Outlinewhatthecirclerepresentsinthediagramabove. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Describe how the structure accounts for theC–Cbond length inTable 9 of theDataBooklet. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(Option G continues on the following page)

52EP46

(Option G, question 27 continued)

(b) Phenol,which is alsoknownas carbolic acid,wasoneof thefirst antisepticsused inmedicalsurgery.

(i) Explainwhyphenolisastrongeracidthanethanol. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Explain how the presence of a nitro,NO2, group on the benzene ring increasestheacidityoftheOHgroupinthemoleculebelow.

NO2 [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

–47–

Turn over

52EP47

(iii) The NO2 group can be introduced into the benzene ring using a mixture ofconcentratednitricandconcentratedsulfuricacids.Identifythespeciesthatattacksthebenzenering. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(c) MethylbenzenecanreactwithchlorineunderdifferentconditionstogivethecompoundsFandG.

CH2Cl CH3 CH3

F Methylbenzene G

Describethereagentsandconditionsrequiredtoproduceeachcompound. [2]

CompoundF:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

CompoundG:

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

52EP48

(d) Compound H is an isomer of G and is another major product formed frommethylbenzeneinthesamereaction.DrawthestructureofH. [1]

(e) Outlinewhy the isomersG andH are formed inpreference to theotherpossible ringisomerofG. [2]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

–49–

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52EP49

(Option G continued)

28. 2-chloropropaneisthemajorproductofthereactionbetweenpropeneandhydrogenchloride.

(a) Explainthemechanismofthereactionusingcurlyarrowstorepresentthemovementofelectronpairs. [4]

(b) Ethanalreactswithhydrogencyanide.

(i) Statetheequationforthisreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) Statethenameofthemechanismofthisreaction. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

52EP50

29. Victor Grignard was awarded the Nobel Prize in 1912 for the use of organomagnesiumcompoundsinpreparativeorganicchemistry.

(a) State the structural formula of the Grignard reagent formed when bromoethane andmagnesiumreacttogetherinanon-polarsolvent. [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(b) DeducethereagentsrequiredtoconverttheGrignardreagentin(a)into:

(i) CH3CH2COOH [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(ii) CH3CH2C(CH3)2OH [1]

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

52EP51

30. Aspirin can be made by reacting 2-hydroxybenzoic acid with ethanoyl chloride. In thefollowingequation,HO–Rrepresents2-hydroxybenzoicacid.

+ HO R + HCl

Explain the mechanism of this reaction using curly arrows to represent the movement ofelectronpairs.

End of Option G

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52EP52

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