derivatii halogenati
Post on 16-Apr-2015
302 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
DERIVAI HALOGENAIproprieti chimice i utilizriTipul leciei: Verificare i Comunicare de noi cunotine
Verificarea cunotinelor despre compuii halogenai Definiie Nomenclatur Clasificare Izomerie Exercitii
Definiie Sunt compui organici n a cror compoziie se gsesc atomi de halogen legai la un radical hidrocarbonat. Formul general: R-X R= radical hidrocarbonat X= halogen (F, Cl, Br, I)
Nomenclatura) se indic poziia n caten + natura halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea hidrocarburii
1
2
3
4
H3C CH CH2 CH3
Cl
2-clorobutan
Nomenclaturb) dac sunt mai muli atomi de halogen identici se indic numrul lor cu ajutorul prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.Cl
CH Cl3triclorometan
CH3 CCl
CH32,2-dicloropropan
Nomenclaturc) dac sunt atomi de halogen diferii se denumete fiecare n parte cu poziia sa, dar pstrnd ordinea alfabeticCH2 H C CH3
Br
Cl
1-bromo-2-cloropropan
Nomenclaturd) halogenuri ale radicalilor
CH3 CH2 Clclorur de etil cloroetan
CH2 CH Clclorur de vinil cloroeten
C6H5 CH2 Clclorur de benzil fenilclorometan
Nomenclatur Denumiri uzuale: triclorometan= cloroform triiodometan= iodoform diclorodifluorometan= frigen / freon 12
Clasificarea) n funcie de numrul atomilor de halogen clorometan CH3Cl - monohalogenai : - dihalogenai : geminali CH3 CH Cl Cl vicinaliH2C Cl CH2 Cl
1,1- dicloroetan
1,2-dicloroetan
izolai
H2 H2C C Cl
CH2 Cl
1,3-dicloropropan
- polihalogenai :
Cl C6H6Cl6 Cl Cl Cl Cl Clhexaclorciclohexan
Clasificareb) n funcie de natura radicalului hidrocarbonat : - saturai: CH CH Cl clorur de etil3 2
- nesaturai: CH2 CH Cl
clorur de vinil cloroeten
- aromatici: C6H5 Cl
clorobenzen
Clasificarec) n funcie de natura atomilor de carbon de care este legat X (halogenul): - derivat halogenat primar CX
- derivat halogenat secundar
C
C X
C
- derivat halogenat teriar
C C C X C
Izomeriea) Izomeri de caten
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
1-clorobutan
H CH3 C CH3
CH2 Cl
1-cloro-2-metil-butan
Izomerieb) Izomeri de poziie
CH3 CH2 CH2 Cl
1-cloropropan
CH3
H C
CH3
2-cloropropan
Cl
Izomeriec) Izomeri geometrici
H C Cl C
H Cl
cis-1,2-dicloroeten
H C Cl C
Cl H
trans-1,2-dicloroeten
EXERCIII1.Ci izomeri de poziie corespund compusului aromatic cu formula molecular
C7H7Cl
Rspuns1
2.Scriei structura izomerilor geometrici care au formula molecular
C4H7Cl
Rspuns2
Rspuns1
C7H7ClCH3 Cl Cl CH3 CH3
CH2 Cl
clorur de benzil
o-clor-toluen
m-clor-toluen
Clp-clor-toluen
Rspuns2
C4H7ClCH CH2CH31-cloro-1-buten
Cl C HH C Cl
H C C2H5
H C Cl C
C2H5 H
cis-1-cloro-1-buten
trans-1-cloro-1-buten
Comunicare de noi cunotine Introducerea suportului noional
PROPRIETILE CHIMICE UTILIZRI EXERCIII
PROPRIETI CHIMICE I. REACII DE SUBSTITUIE a) reacia de hidroliz b) reacia cu cianurile alcaline c) reacia cu amoniacul d) reacia de alchilare Friedel-Crafts II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)
I. REACII DE SUBSTITUIE a) reacia de hidroliz: n prezen de KOH, NaOH
R CH2 X + HOHcompus monohalogenat clorometan
HOHO-
R CH2 OH + HXalcool monohidroxilic etanol
CH3 CH2 Cl + HOH
H3C CH2 OH + HCl
R
H C X
X + 2 HOH
HO- 2HX
R
H C OHalcool dihidroxilic
OH
-HOH
R
CHaldehid
O
compus dihalogenat geminal
H H3C CCl
Cl + 2 HOH
HO- 2HCl
H H3C C OH
OH
-HOH
H3C CH Oacetaldehid
1,1-dicloroetan
1,1-etandiol
R
H C X
CH2 X
+
2
HOH
HO- 2HX
R
H C
CH2
OH OHalcool dihidroxilic
compus dihalogenat vicinal
H3C
H C Cl
CH2 Cl
+ 2 HOH
HO-
H3C
H C
CH2 + 2HCl
OH OH1,2-dihidroxipropan 1,2-propandiol
1,2-dicloropropan
X HOR C X + 3HOH - 3HX Xcompus trihalogenat
OH R C OH OHalcool trihidroxilic triol
-HOH
R C
OH O
acid carboxilic
Cl H3C C Cltricloretan
Cl + 3HOH
HO - 3HX
-
OH H3C C OH OHalcool trihidroxilic etantriol
-HOH
H3C
C
OH O
acid acetic
b) Reacia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reacia are loc cu mrire de caten
R H3C
X + KCN Cl + KCN
R
Cnitril
N C
+ KX N + KCl
compus halogenat
H3C
clorometan
cianur de metil
c) Reacia cu amoniacul: are loc la presiuni mari
R
compus halogenat
X + HNH2
R
amoniac
NH2amin
+ HX
clorur de metil
H3C Cl + HNH2amoniac
H3C NH2 + HClmetilamin
d) reacia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen de AlCl3AlCl3
Araren
H + R
X Cl
Ar
R + HX
compus halogenat AlCl3
aren alchilat
C6H5H + H3Cbenzen
clorur de metil
C6H5 CH3 + HCltoluen
II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)R H2C CH2 X CH2 ClKOHalcool
KOHalcool
R
compus monohalogenat
C CH2 + HX Halchen
H3C H2Cclorur de propil
H3C
C CH2 + HCl Hpropen
Regula lui ZAIEV = se elimin H de la atomul de C celmai substituit
H3C H2C CH CH32-clorbutan 1
KOH (1)alcool
CH3 CH CH CH3 + HCl2-buten (80%)
Cl
2
KOH (2)alcool
CH3 CH2 CH CH2 + HCl1-buten (20%)
EXERCIII Produsul majoritar la dehidrohalogenarea lui 3-metil-2-bromo-pentanului este: a) 1-penten b) 3-metil-3-penten c) 3-metil-2-penten d) 2-hexenRspuns
Rspuns c
H H3C C CH CH2 CH3 Br CH33-metil-2-bromopentan
KOHalcool
CH3 CH C CH2 CH33-metil-2-penten
- HBr
CH3
COMPUI HALOGENAI- utilizriFabricarea industrial, n mari cantiti a unor compui halogenai demonstreaz marea important ce o au unii dintre ei: CH3Cl - clorura de metil- folosit ca solvent i ca agent frigorific CH2Cl2- diclormetan- solvent CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic n amestec cu 1% etanol CCl4 - tetraclorur de carbon solvent; n unele extinctoare pentru stingerea incendiilor CHI3 triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru rni CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific CH3-CH2-Clclorura de etil- este folosit ca anestezic n chirurgie CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent CH2=CH-Cl - clorur de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii de vinil (PVC)- mase plastice CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obinerea teflonului C6H5-Cl - valoros intermediar n sinteza coloranilor C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p-diclordifeniltricloretan (D.D.T.) insecticid puternic
Tem pentru acas Se d succesiunea de reacii: A + Cl2 B + H2O C n care A este o aren mononuclear cu =92 g/mol. tiind c n reacia unei probe de 3,68 g A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizai: Formulele structurale ale lui A, B, C; Izomerii lui B; Cantitatea din substana C (n moli i n g).
top related