introdução à química orgânica203/etapa%203... · tartárico (da uva), ácido cítrico (do...
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1
Sumário INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA ................................................................................ 2
Cadeias carbônicas aromáticas: .......................................................................................... 6
Mononuclear ou polinuclear .................................................................................................. 6
Cadeias carbônicas alifáticas: .............................................................................................. 6
Cadeia aberta ou fechada: .................................................................................................... 7
Normal ou ramificada ............................................................................................................. 7
Saturada ou insaturada ......................................................................................................... 7
Homogênea e heterogênea .................................................................................................. 8
Hidrocarbonetos ................................................................................................................... 10
Alcanos................................................................................................................................... 11
Alcenos................................................................................................................................... 14
Alcino ...................................................................................................................................... 16
Funções oxigenadas ............................................................................................................ 17
Álcool ...................................................................................................................................... 17
Fenol ....................................................................................................................................... 19
Aldeído ................................................................................................................................... 20
Cetona .................................................................................................................................... 22
Éter ......................................................................................................................................... 23
Éster ....................................................................................................................................... 24
Ácido carboxílico ................................................................................................................... 25
Funções nitrogendas ........................................................................................................... 26
Aminas ................................................................................................................................... 26
Amidas ................................................................................................................................... 27
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ...................................................................................... 29
2
ETAPA 3
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a
descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um
composto orgânico.
O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde
a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o
etanol, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, dando origem ao
vinho e quando esse estragava (oxidação do etanol) obtinha-se o vinagre.
Entretanto somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os
químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em
organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar
tais substâncias.
Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais o ácido
tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba
que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco.
Torben Olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a
química dos compostos existentes nos organismos vivos (vegetais e animais),
enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no
reino mineral.
Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar
vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento
químico carbono.
No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo
a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser
vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital.
Porém a química do carbono, só teve o seu início propriamente dito
quando Wöhler, em 1828, conseguiu pela primeira vez sintetizar a ureia. Deste
modo, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que
derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época.
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Deste modo, os cientistas, não só químicos, começaram a criar um
identidade para a química orgânica e depois de vários estudos e experimentos
eles descobriram o que sabemos hoje: a química orgânica só é possível devido
à presença do carbono.
Ligações dos átomos de carbono com outros átomos e entre si próprio:
Devido ao carbono pertencer a família 14 da tabela periódica, ele possui 4
elétrons de valência, logo por ligação covalente ele pode fazer, para alcançar o
octeto, 4 ligações. E com elas ele pode fazer até três tipos de ligações:
simples, dupla ou tripla. Sendo que dentro destas ligações podemos dividi-las
em partes, para entender isso devemos conhecer um conceito anterior:
Ligação Sigma ( ) – É a primeira ligação entre dois átomos. Ocorre,
neste caso, uma superposição de orbitais.
Ligação Pi ( ) – São as segundas e terceiras ligações entre dois átomos.
Agora, o que ocorre é uma aproximação entre os orbitais.
Assim numa ligação simples há apenas ligação sigma, em um dupla há
uma sigma e uma pi e por último, em uma tripla há uma sigma e duas pi.
Vejamos abaixo:
Como pode ser vista acima, temos os três tipos de ligações que o
carbono faz, sendo com ele mesmo ou com outros átomos, mas sempre
obedecendo à mesma regra: o carbono é tetravalente, ou seja, ele precisa
realizar quatro ligações.
Assim, se for analisar direto em nenhuma das situações acima o carbono
está fazendo 4 ligações, quando isso não acontecer, precisamos preencher a
sua valência com hidrogênios. Sabendo que o hidrogênio faz apenas uma
4
ligação, então temos que para os exemplos acima precisaremos completá-los
com as seguintes quantidades:
3 hidrogênios para cada 2 hidrogênios para cada 1 hidrogênio para cada
Com estes mesmos exemplos, podemos verificar uma classificação
quanto às ligações dentro dessas cadeias, podendo ele ser insaturadas ou
saturadas. Mas só são válidas as ligações entre carbonos.
Quando dizemos que as ligações da cadeia carbônica são saturadas, isso
significa que dentro desta molécula há apenas ligações simples, ou seja, a
molécula está saturada de ligações simples. Veja os exemplos abaixo:
Deste modo, sabemos agora, por exclusão, que para a cadeia carbônica
ter ligações insaturadas ela deve, no mínimo, conter uma ligação dupla ou
tripla. Vejamos:
Também podemos classificar o carbono dentro da molécula de acordo
com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim temos:
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Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono, ou
seja, um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é
primário. Exemplo:
Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.
Carbono Terciário – ligado diretamente a três átomos de carbono.
Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.
Classificação das cadeias carbônicas:
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Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais
anéis benzênicos. Ex.:
Cadeias carbônicas aromáticas:
Mononuclear ou polinuclear
Cadeias aromáticas mononucleares são aquelas que possuem apenas
um núcleo, apenas um anel benzênico; quanto às polinucleares são aquelas
que possuem mais de um anel benzênico, sendo eles ligados entre si.
Cadeias carbônicas alifáticas:
São aquelas que não são aromáticas, ou seja, não possuem de forma
alguma o anel aromático. Ex.:
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Cadeia aberta ou fechada:
Cadeia aberta é aquela que possui extremidades; quanto à fechada é
aquela em que os átomos ligam-se formando um anel. Cadeias mistas são
aquelas que possuem parte cadeia aberta, parte fechada.
Normal ou ramificada
Cadeias normais são aquelas que possuem apenas carbonos primários e
secundários, quanto às ramificadas são aquelas que possuem também
carbonos terciários e quaternários.
Saturada ou insaturada
Cadeias saturadas são aquelas que possuem apenas ligações simples,
quanto às insaturadas são as que possuem pelo menos uma ligação dupla ou
tripla.
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Homogênea e heterogênea
Cadeias homogêneas são as que não possuem nenhum átomo entre
carbono na cadeia carbônica; quanto às heterogêneas são aquelas que
possuem qualquer outro átomo (N, O, S, Si, etc.) entre carbonos, e esse átomo
diferente de carbono é chamado de heteroátomo.
Exemplos:
Representação das cadeias carbônicas por diferentes tipos de fórmulas
(estrutural, condensada, molecular e linhas).
Depois de nos aprofundarmos na classificação das cadeias carbônicas,
agora podemos identificá-las de outras formas. Há quatro maneiras que
podemos identificar a mesma cadeia carbônica, são elas: estrutural,
condensada, molecular e de linha.
Estrutural
É aquela que nos mostra o tipo de ligação entre carbono e pode ser
encontrada com os hidrogênios junto ao lado do carbono ou mostrando as
ligações.
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Condensada
A fórmula condensada é aquela que esconde as ligações entre os átomos
e une as ramificações à cadeia.
Molecular
Esta fórmula apenas representa a quantidade de átomos existentes na
molécula, excluindo a sua representação espacial.
Linhas
Esta fórmula representa apenas o esqueleto da molécula, deixando
subintendido a quantidade de hidrogênios. Neste tipo de representação, cada
ponto ou extremidade equivale a um carbono.
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Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados unicamente
por carbono e hidrogênio.
Os hidrocarbonetos são a chave principal da química orgânica, visto que
são eles que fornecem as coordenadas principais para formação de novas
cadeias e posteriormente para nomenclatura de outros compostos.
Os hidrocarbonetos naturais formam-se à grandes pressões no interior da
terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor
pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações
comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc).
Os hidrocarbonetos são divididos em três grupos: alcanos, alcenos e
alcinos, podendo cada um deles ser aberta ou fechada.
Nomenclatura oficial
Para entender melhor a nomenclatura de compostos orgânicos, devemos
aprender alguns prefixos de quantidade. Esta diferença aparece apenas nos
primeiros quatro carbonos; após esses, a contagem segue a numeração
matemática.
Cadeia principal
Definimos como cadeia principal sendo aquela com a maior sequência de
carbonos, ininterrupta, que abrange a principal característica do composto.
Para aqueles compostos que contêm insaturações (ligações duplas ou triplas)
é aquela com a maior quantidade de carbonos e que contenha as insaturações.
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Ramificações
Ramificações é qualquer cadeia carbônica que esteja fora da cadeia
principal. Ao identificá-las é preciso dizer em que carbono da cadeia principal
esta, a quantidade utilizando os prefixos e colocando o sufixo “il” para
identifica-la como ramificação
Ex.:
Caso haja na mesma molécula ramificações iguais, mesma quantidade de
carbonos, utilizaremos os prefixos de quantidade e indicaremos os números
dos carbonos destas separados por vírgula.
Alcanos
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos
alifáticos saturados, podendo apresentar cadeias normais ou ramificadas.
O alcano mais comum é o metano, CH4, estando presente não só no gás
natural, mas também é produzido bioquimicamente pelos seres microscópicos
e que podem viver na ausência de oxigênio, denominados ”metanogênios”.
Estão presentes no estômago de bovinos e em lamas oriundas de valas
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oceânicas, sendo capazes de produzir o metano a partir do gás carbônico e do
gás hidrogênio.
As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em
função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são
usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns
países para a produção de eletricidade. Metano e etano são os principais
componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob
pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los na forma líquida, o que
exige muita compressão quanto arrefecimento do gás.
Quanto aos Gás Liquefeito de Petróleo (GLP) este é formado por propano
e butano que podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, tanto que é a
forma como observamos o botijão de cozinha. Porém eles não se restringem
apenas a isso, por exemplo o propano é usado no queimador de gás propano,
e butano em isqueiros descartáveis e ambos são os substituintes do gás CFC
como propelentes.
Dos pentanos aos octanos, esses são usados como combustíveis em
motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da
câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade
da combustão.
Alcanos de hexadecano (10 carbonos) para cima formam o mais
importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função
deste último, eles funcionam ao mesmo tempo como agentes anticorrosivos,
por que seu carácter hidrofóbico (repelente à água) não deixa que a água
chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera
parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a
verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres (compostos orgânicos
oxigenados).
Quanto aos alcanos, como estes são hidrocarbonetos, devem ter como
sufixo na cadeia principal o “o” e para indicar que estes compostos fazem parte
deste grupo utilizaremos o infixo “an”.
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Regra Geral
(local da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +
(quantidade de carbonos na cadeia principal) + na + 0
Exemplo:
A contagem das ramificações sempre deve ser em ordem alfabética,
assim começamos a contar pelo lado mais curto em relação à ramificação de
menor grau alfabético. Como neste caso todas são iguais, iniciaremos a
contagem a partir da menor distância.
Neste caso temos duas opções para seguir, como precisamos achar o
caminho mais curto até as ramificações iremos utilizar a opção 1, então
teremos que há no total 3 ramificações metil nos carbonos 2, 3 e 4 e que a
cadeia principal é saturada e possui 7 carbonos, também podemos dizer que
em toda a molécula não há nenhum átomo diferente de carbono e hidrogênio,
então ficamos com o seguinte nome:
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Caso a cadeia for fechada, neste caso não importa a quantidade, o ciclo é
a cadeia principal. Ex.:
Alcenos
Os alcenos, também conhecidos com olefinas, raramente ocorrem na
natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das
frutas, porém pode ser produzido industrialmente pela quebra (cracking ) de
alcanos de cadeias longas e é o mais importante dos compostos orgânicos na
indústria química. Considerando-se todos os compostos orgânicos usados na
indústria, o eteno ou etileno ocupa a quinta posição, sendo sobrepujado
somente pelo acetileno (etino), pode-se fabricar um grande número
de polímeros (plásticos), que já fazem parte de muitos de nossos hábitos e
costumes.
Em algumas situações particulares, o etileno pode ser usado na produção
de álcool etílico, também chamado de etanol ou álcool comum. Esse processo
é usado em países com pequena extensão territorial ou com climas não
propícios à produção de cana de açúcar, que, no Brasil, por exemplo, é a
matéria prima do álcool comum.
Em 1934, na Inglaterra, foi comprovado experimentalmente, que o gás
etileno liberado pelas laranjas promovia o amadurecimento de bananas. Essa
propriedade do etileno é usada no amadurecimento acelerado de frutas.
Normalmente, as frutas são colhidas ainda verdes, devido a problemas de
transporte e armazenamento, e deixadas em grandes armazéns refrigerados.
No momento de serem comercializadas são colocadas em um recinto fechado
e tratadas com gás etileno durante certo tempo, o que faz com que o
amadurecimento ocorra mais rapidamente.
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Outro alceno comum e de cadeia longa é o octadeceno, presente no
fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que,
como todo hidrocarboneto, sofre combustão.
Nomenclatura:
O princípio da nomenclatura dos alcanos permanece o mesmo para os
alcenos, as mudanças ficam por conta do infixo, que agora passa para “en” e
da contagem que agora deve ser o mais próximo da ligação dupla.
A ligação dupla ficará sempre entre dois carbonos da cadeia principal,
assim devemos indicar em qual carbono ela inicia, não precisando indicar o
final. A localização da ligação dupla ficará entre o prefixo de quantidade da
cadeia principal e o infixo “en”.
Regra geral
(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +
(quantidade de C na cadeia principal) – (localização da ligação dupla) – in + o
Exemplo:
Essa molécula possui insaturação entre os carbonos 2 e 3, logo ela deve
estar na cadeia principal e colocaremos apenas onde começa a ligação dupla
no nome.A cadeia principal contém 6 carbonos, duas ramificações, sendo que
uma contém 1 carbono e outra 2. O nome final ficará:
3-etil-4-metil-hex-2-eno
Em um ciclo, as insaturação estará obrigatoriamente entre os carbonos 1
e 2, logo não é necessário indicar a sua localização.
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4-metilciclo-hexeno
Alcino
Os alcinos são uma função orgânica cuja maior característica é a
presença de ligações triplas (pelo menos uma) entre carbonos nas molécula
orgânica.
Como os alcenos, praticamente não são encontrados na natureza.
Pode ser encontrado em lanternas de carbureto usadas na exploração de
cavernas, a chama é o produto da queima do etino (também conhecido
como acetileno). O acetileno é uma matéria prima essencial na síntese de
muitos compostos orgânicos importantes, como ácido acético, plásticos e
mesmo borrachas sintéticas. Devido seu custo, o consumo
de acetileno em sínteses orgânicas tem diminuído, sendo atualmente
substituído pelo etileno.
Através de processos ainda não muito conhecidos, o acetileno também
age no processo de amadurecimento de frutas, porém menos eficientemente
que o etileno.
Nomenclatura
Os princípios básicos dos alcenos se encaixam perfeitamente nos alcinos
devido as características serem parecidas (ambos possuem insaturações),
trocando apenas o infixo por “in”.
(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação + IL +
(quantidade de C na cadeia principal) – localização da ligação tripla) – in + o
Exemplo:
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Como pode ser visto no exemplo acima temos uma cadeia principal de 7
carbonos, e a insaturação (ligação tripla) está entre os carbonos 1 e 2 da
cadeia principal. Vemos também que há duas ramificações metil e, iniciando a
contagem o mais próximo possível da insaturação, teremos que estas estão
ligadas aos carbonos 3 e 5 da cadeia principal, assim usando a regra geral
teremos:
3,5-dimetil-hept-1-ino
Estes são os compostos contendo apenas carbono e hidrogênio
(hidrocarbonetos), agora devemos inserir nestas moléculas outros átomos que
são encontrados na química orgânica, como o oxigênio e o nitrogênio.
Funções oxigenadas
Funções oxigenadas são o grupo formado a partir da mistura
dos átomos carbono, com o oxigênio. As funções oxigenadas têm uma série de
produtos, por causa da facilidade do carbono formar cadeias e
do oxigênio obter características organogênicas.
Na sociedade do século XX e XXI as funções oxigenadas têm uma série
de produtos que são utilizados pela indústrias e também, em produtos químicos
domésticos.
Álcool
Álcoois são compostos orgânicos que há a presença do grupo hidroxila
(OH), podendo os álcoois ser primários ou secundários ou terciários, para tal é
necessário apenas cuidar o carbono ao qual a hidroxila está ligada.
Apenas algumas poucas moléculas da classe dos álcoois são utilizadas
comercialmente e em grande escala, são elas: etanol, metanol e glicerina.
O metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água e é
usado como solventes em muitas reações e como matéria prima em polímeros,
porém, mesmo que haja muita proibição, é usado para como matéria prima
para a produção de biodiesel em países que não possuem espaço suficiente ou
recursos para plantação de cana de açúcar, beterraba, etc.
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Já a glicerina, está é um líquido xaroposo, incolor e adocicado, que pode
ser obtido como resíduo descartável através da reação de saponificação
(reação que origina sabão) dos ésteres que constituem óleos e gorduras. Muito
é empregado na fabricação de tintas e algumas bebidas como espessante, na
indústria de cosméticos como umidificante e na preparação de nitroglicerina
(explosivo).
O etanol é principalmente utilizado como combustível de automóveis,
porém é encontrado na produção de bebidas alcoólicas, na preparação de
ácido acético, de éter, de diversas tintas e perfumes.
Nomenclatura
Como agora não há só carbono e hidrogênio na molécula, não poderemos
mais chamá-los de hidrocarbonetos, assim o sufixo “o” será descartado e será
substituído pelo de cada função oxigenada e nitrogenada. Outra mudança fica
para o cargo da importância dentro da contagem, antes nos hidrocarbonetos, a
espécie mais importante era a insaturação, agora é a função. Veja o quadro a
seguir:
Importância (decrescente)
Funções oxigenadas e nitrogenadas
Insaturação
Ramificação
Deste modo teremos a regra geral abaixo:
(ramificações) + (quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação
an, en, in) – localização do
OH) - OL
Exemplo :
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Vemos que essa molécula possui 1 ligação dupla, 1 ramificação e a
função álcool (OH), deste modo, seguindo o quadro de importância, vemos que
devemos encontrar caminho mais curto até a função, sendo este invariável,
utilizaremos o direito por causa da insaturação. Ficando assim:
4-metilpent-1-en-3-ol
Fenol
Os fenóis são álcoois aromáticos, ou seja, há a hidroxila ligada a um anel
benzênico (benzeno). Tendo diversos usos, podendo ser utilizados em
desinfetantes ou como matéria prima para diversas reações de extrema
importância, como, por exemplo, na preparação da aspirinae de vários
medicamentos, e algumas resinas, como o baquelite, etc.
Porém há a presença de compostos fenólicos difundidos na natureza;
entre estes o eugenol e o isoeugenol, que fazem parte da essência do
cravo e noz moscada.
Nomenclatura
Os fenóis têm como estrutura básica e cadeia principal a molécula abaixo,
assim quando é nomeado algum derivado deste, apenas são adicionadas as
ramificações. Lembre-se que pela hidroxila ser a espécie mais importante, ela
deve estar obrigatoriamente no carbono 1.
Regra geral:
(localização da ramificação) – (quantidade de C na ramificação) + IL +
fenol
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Exemplo:
Nesta molécula, há no carbono 3 um metil e no 4 um etil, logo nomeamos
a molécula da seguinte maneira:
4-etil-3-metilfenol
Aldeído
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque
apresentam o grupo carbonila C = 0. Essa classe de compostos pode ser
encontrada em flores e frutos. Devido a este fato são uma das principais
famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos
componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade
uma mistura de dois aldeídos: o geranial e o neral. As pequenas diferenças
estruturais entre estes dois aldeídos confere às duas moléculas propriedades
olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete
ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado.
Além de seu uso na indústria de perfumaria, essa mistura de aldeídos também
é empregada na indústria alimentícia para reforçar o sabor de limão de balas e
outros comestíveis.
Mas podemos citar também o etanal que é usado como matéria prima na
indústria de pesticidas e medicamentos e possui uma importante função na
fabricação de espelhos, que é reduzir os sais de prata através de reação e os
fixa no espelho para reflexão da imagem.
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A solução de metanal, o aldeído mais simples, é principalmente utilizado
para conservar cadáveres humanos e animais para estudos posteriores. Na
verdade é mais conhecida como formol e é empregada ainda na fabricação de
desinfetantes (antissépticos) e na indústria de plásticos e resinas.
Nomenclatura
Os aldeídos têm como estrutura básica a carbonila obrigatoriamente no
final da cadeia:
Deste modo não é necessário localizá-la, apenas saber que o carbono da
carbonila é o carbono 1.
Regra geral:
(Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação
an, en, in) + al
Exemplo:
Nesta molécula possuímos no carbono 2 um etil, no 3 um metil e a cadeia
principal possui 4 carbonos, logo o nome deste composto será:
2-etil-3-metil-butanal
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Cetona
As cetonas são denominados substâncias orgânicas onde o grupo
funcional carbonila se encontra ligado a dois átomos de carbono.
Na indústria alimentícia, as cetonas possuem uma importante utilização
na extração de óleos e gorduras de sementes, aonde as plantas mais usadas
são o girassol, amendoim e a soja. Porém as cetonas podem ser utilizadas
para extrair cocaína das folhas de coca, isso explica seu uso ser restrito e
fiscalizado por órgãos da polícia federal.
As cetonas podem ser encontradas na natureza em flores e frutos e até
em nossos organismos (em pequena quantidade), fazendo parte dos corpos
cetônicos na corrente sanguínea. Esse composto é empregado para fabricar
alimentos e perfumes.
Nomenclatura
As cetonas podem ser nomeadas de duas formas diferentes: a oficial e a
usual.
Regra geral
(Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de ligação
an, en, in) – (localização do C = 0) – ona
Regra usual
(Lado esquerdo a C = 0) + IL (lado direito a C = 0) + IL cetona
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Éter
Éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional - O -
(oxigênio) entre dois carbonos, ou seja, se caracterizam pela presença de um
heteroátomo.
A aplicação desses compostos é variada, podendo ser usados para
fabricar seda artificial, celuloide e ainda como solvente na obtenção de
gorduras, óleos e resinas. A aplicação de éteres na medicina é importante: é
usado como anestésico e para preparar medicamentos.
Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na
medicina, é o éter comum, um líquido altamente volátil que atualmente entrou
em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios. Esse éter
também é conhecido pelas denominações de éter etílico, éter dietílico ou éter
sulfúrico.
Mas não é só na medicina que encontramos os éteres, são aplicados
também na indústria, como solvente de tintas, óleos, resinas, graxas, em razão
da propriedade que possui de dissolver esses compostos.
Nomenclatura
Regra geral
(parte com menos carbono) + óxi (parte com mais carbonos) + (tipo de
ligação an, en, in) + o
Regra usual
(lado esquerdo ao O) + il (lado direito ao O) + il éter
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Éster
Existem três classificações para os ésteres, eles podem se encontrar na
forma de essências, óleos ou ceras, dependendo da reação e dos reagentes.
As essências são ésteres obtidos através da reação com ácidos e álcoois
de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de
alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos
produtos artificiais. Como, por exemplo, a antranilato de metila que é aquele
que fornece o sabor artificial de uva , o acetato de pentila que dá o aroma
artificial de banana, entre outros.
Já os óleos são produtos derivados de ésteres que são muito usados no
nosso dia a dia, mas também podem ser encontrados na forma de gorduras e
estão presentes diretamente em nossa alimentação, como os óleos linoléico e
oléico, que são os principais constituintes do óleo de soja presente na refeição
diária.
Já as ceras são formadas quando álcoois com elevado número de
carbonos reagem com ácido carboxílico. As mais conhecidas são a cera de
abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para
sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Nomenclatura
Para nomearmos um éster devemos cuidar os dois oxigênios, assim em
primeiro lugar devemos identificar o oxigênio que é um heteroátomo e em
seguida circular toda a cadeia que possui o outro oxigênio.
(parte com os dois oxigênios) + (tipo de ligação an, en, in) + ato de (resto
dos carbonos) + ila
Propanoato de etila
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Ácido carboxílico
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo
funcional
(_ COOH), chamado de carboxila.
O ácido etanoico, por exemplo, conhecido como ácido acético e possui
sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre, de
onde foi isolado pela primeira vez. O vinagre é usado como tempero em
saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar,
O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido
metanoico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da
picada de formigas e de abelhas.
Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado,
forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as
causadas por queimaduras, coceira e inchaço. Porém o ácido metanoico pode
ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, e também como
conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.
Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-
butanoico ou ácido tartárico, Ele foi descoberto pelo químico Louis Pasteur, em
1848. Hoje é usado também em efervescentes, como os sais de frutas.
Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido
ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas
frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate,
muito importante no corpo humano, pois sem ele não há absorção de ferro pelo
corpo em nenhuma forma, muito menos no feijão e outras verduras.
Nomenclatura
Os ácidos carboxílicos partem das mesmas características dos aldeídos,
ou seja, a carboxila deverá sempre estar no final da cadeia, assim não é
necessário indicar em qual carbono nos referimos.
Regra geral
Ácido (Ramificações) + (Quantidade de C na cadeia principal) + (tipo de
ligação an, en, in) + oico
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Exemplo:
Ácido pentanoico
Funções nitrogendas
São compostos orgânicos que são derivados teoricamente do NH3, pela
substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila (por cadeias
carbônicas), podendo ser primários ou secundários ou terciários, para tal é
necessário verificar quantas cadeias carbônicas estão ligadas ao nitrogênio.
Aminas
As aminas são compostos orgânicos que possuem em sua fórmula geral
o elemento nitrogênio, existe uma variedade de substâncias pertencentes a
essa classe orgânica, como por exemplo: Fenilamina, Anfetamina, Cafeína e
Cocaína.
A Fenilamina é encontrada no alcatrão da hulha e é aplicada na produção
de corantes. As fenilaminas possuem esta propriedade em razão da
capacidade de oxidação, que origina colorações intensas.
As Anfetaminas são as aminas estimulantes, que podem elevar o ânimo
em razão do aumento da atividade do sistema nervoso, proporcionar uma
diminuição da sensação de fadiga e pode reduzir o apetite.
A Cafeína está presente em bebidas como o café, o pó de guaraná e
alguns refrigerantes, possui em sua estrutura o grupo amino, essa substância
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estimulante é muito usada no dia a dia de várias pessoas, inclusive pode
causar dependência quando usada em grandes quantidades.
Nomenclatura
Todos as cadeias carbônicas ligadas ao nitrogênio são consideradas
ramificações e o nome amina se dá ao próprio nitrogênio.
Regra geral
(Quantidade de carbonos) + IL amina
Etilpropril amina
Amidas
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia
(NH3). Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto
amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As
amidas apresentam o grupo funcional amida:
A amida mais conhecida é a ureia, que foi o primeiro composto a ser
obtido em laboratório, é um sólido cristalino à temperatura ambiente. A ureia é
o produto final do metabolismo das proteínas nos organismos dos mamíferos,
ocorrendo então na urina e em pequenas quantidades no sangue. O homem
pode eliminar até cerca de 30 gramas de ureia por dia através de sua urina.
A ureia é usada dentre outras coisas, como adubo (fertilizante) e na
produção de polímeros e medicamentos.
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Nomenclatura
O carbono presente no grupo funcional amida deve ser contado durante a
formação do nome.
Regra geral
(quantidade de carbonos na cadeia principal) + (tipo de ligação an, en, in)
+ amida
Exemplo:
Propanamida
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SARDELLA, Antônio. Curso de química: Química geral, São Paulo – SP:
Editora Ática, 2002. 25ª Edição, 2ª impressão. 448 págs.
MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São
Paulo – SP: Editora Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana,
7ª reimpressão. 592 págs.
ATKINS, Peter. LORETTA, Jones. Princípios de química:
questionando a vida moderna e o meio ambiente; tradução Ricardo
Bicca de Alencastro. – 3ª Ed. – Porto Alegre: Bookman, 2006. 968
páginas.
PERUZZO, Francisco Miragaia (Tito); CANTO, Eduardo Leite; Química na
Abordagem do Cotidiano, Ed. Moderna, vol.1, São Paulo/SP- 1998.
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