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IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO
IV UNIDAD: QUÍMICA ORGÁNICACAP 1: PROPIEDADES DEL CARBONO
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química
QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
APRENDIZAJES ESPERADOS:
• Identifican las características y propiedades del carbono que permiten la formación de una amplia variedad de moléculas.
• Clasifican los hidrocarburos según el tipo de estructura que presentan.
• Aplican las reglas de nomenclatura orgánica para nombrar y construir moléculas.
PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es la configuración electrónica del Carbono (Z=6)?
PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el período y familia del Carbono?
Período = 2Familia = IV A
¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?• Es una especialidad de la química dedicada al
estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al carbono como átomo central de su estructura.
• Sus orígenes se remontan a los trabajos del químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el siglo XVIII postuló la teoría vitalista, que afirmaba que los compuestos orgánicos solo podían ser elaborados o sintetizados por los organismos vivos a través de una misteriosa “fuerza vital” que estos poseían.
COMPUESTOS QUÍMICOSCOMPUESTOS QUÍMICOS
• ¿Cuál es la diferencia entre los compuesto orgánicos e inorgánicos?
IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
Friedrich Wöhler, químico alemán, fue un precursor en el campo de la química orgánica, Wöhler es famoso por su síntesis del compuesto orgánico denominado urea a partir de un compuesto inorgánico conocido como cianato de amonio.
¿Cuál fue el aporte de Friedrich Wöhler al conocimiento de la química orgánica?
IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• ¿Qué son los Hidrocarburos?
• Compuestos orgánicos simples debido a que están formados solo por átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifáticos y aromáticos.
PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
propano
PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
2-metilbutano
PREGUNTAS PREVIASPREGUNTAS PREVIAS
• ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula?
2,4-dimetilheptano
IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• Todos los compuestos considerados como orgánicos contienen Carbono.
• Los compuestos de Carbono son mucho más numerosos que los compuestos conocidos del resto de los elementos.
PROPIEDADES DEL CARBONOPROPIEDADES DEL CARBONO
• El Carbono no es abundante en la corteza terrestre pero representa cerca del 20% en masa en los seres vivos.
• El Carbono se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P entre otros para formar una gran variedad de compuestos orgánicos diferentes.
• El Carbono es tetravalente (posee cuatro electrones de valencia).
• Puede existir varios compuestos orgánicos diferentes con la misma fórmula molecular (Isomería).
• El Carbono posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando cadenas y anillos con ramificaciones.
• El enlace covalente, es la forma más común de enlace en los compuestos orgánicos.
FUENTES DEL CARBONOFUENTES DEL CARBONO
• Carbono elemental: se presenta en dos tipo de cristales: Grafito, Diamante.
• Carbón mineral: Es un mineral negro, que su origen se debe a la descomposición vegetal acumuladas desde épocas prehistóricas.
• El Petróleo: Líquido de color generalmente negro, mezcla de hidrocarburos viscoso.
• Productos vegetales y animales: síntesis de diversos compuestos orgánicos como el azúcar, almidones, aceites y ceras vegetales, etc.
TIPOS DE CARBONOTIPOS DE CARBONO
HIBRIDACIÓN DEL CARBONOHIBRIDACIÓN DEL CARBONO
LONGITUD DE ENLACELONGITUD DE ENLACE
HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
ALIFÁTICOSALIFÁTICOS
ALIFÁTICOS ALICÍCICLOSALIFÁTICOS ALICÍCICLOS
AROMÁTICOSAROMÁTICOS
Estructura del Benceno
Estructura resonantes del Benceno
Estructura Híbrida del Benceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
EJEMPLO 1EJEMPLO 1
n-hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 2EJEMPLO 2
2-metilhexano
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 3EJEMPLO 3
2,3-dimetilhexano
CH3
ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 4EJEMPLO 4
3-etil-2-metilhexano
CH2-CH3
ICH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
CH2-CH2-CH3
I CH2-CH-CH3
I CH3
EJEMPLO 5EJEMPLO 5
123
4 5 6
2-metilhexano
EJEMPLO 6EJEMPLO 6
1-hexeno
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 7EJEMPLO 7
1,2-hexadieno
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 8EJEMPLO 8
4-etil-2-metil-1-hexeno
CH2-CH3
ICH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I CH3
1 2 3 4 5 6
EJEMPLO 9EJEMPLO 9
ciclopentano
EJEMPLO 10EJEMPLO 10
metilciclopentano
CH3
EJEMPLO 11EJEMPLO 11
1,2-dimetilciclopentano
CH3
CH312
34
5
EJEMPLO 12EJEMPLO 12
ciclopenteno
EJEMPLO 12EJEMPLO 12
1,3-ciclopentadieno
1
2
3 4
5
EJEMPLO 13EJEMPLO 13
metilbenceno (tolueno)
CH3
EJEMPLO 14EJEMPLO 14
1,2 –dimetilbencenoo
o-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
4
5
6
EJEMPLO 15EJEMPLO 15
1,3-dimetilbencenoo
m-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
4
5
6
EJEMPLO 16EJEMPLO 16
1,4-dimetilbencenoo
p-dimetilbenceno
CH3
CH3
12
3
45
6
EJEMPLO 17EJEMPLO 17
Naftaleno
EJEMPLO 18EJEMPLO 18
Benzopireno
GRUPOS FUNCIONALES
¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?¿QUÉ SON LOS GRUPOS FUNCIONALES?• Es un átomo o un grupo de átomos distinto del
hidrógeno presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula.
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química, es decir, compuestos con igual grupo funcional muestran las mismas propiedades.
• Algunas moléculas orgánicas poseen más de un grupo funcional igual o distinto.
HALÓGENOSHALÓGENOS
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-XR: RadicalX: Cl, Br, I, F, etc.
-X CH3-Cl
CH2-Cl2
CH-Cl3
CH3-CH2-Cl
Cl-CH2-CH2-Cl
clorometano
diclorometano
triclorometano
cloroetano
1,2-dicloroetano
ALCOHOLALCOHOL
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-OH -OH CH3-OH
CH3-CH2-OH
CH3-(CH2)2-OH
CH3-(CH2)3-OH
OH-CH2-CH2-OH
metanol
etanol
propanol
butanol
1,2-etanodiol
ALCOHOLALCOHOL
etanol 2-propranol 2-metil-2-propranol
ÉTERÉTER
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-O-R -O- CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH3
CH3-(CH2)2-O-CH3
CH3-(CH2)3-O-CH3
dimetiléter
etilmetiléter
metilpropiléter
butilmetiléter
ALDEHÍDOALDEHÍDO
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
Oll
R-C-H
O ll-C-H
H-CHO
CH3-CHO
CH3-CH2-CHO
CH3-(CH2)2-CHO
CH3-(CH2)3-CHO
formaldehído
etanal
propanal
butanal
pentanal
CETONACETONA
FÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
Oll
R-C-R
O ll-C-
CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH3
CH3-(CH2)3-CO-CH3
dimetilcetona o propanona
etilmetilcetona o butanona
butilmetilcetona o 2-hexanona
ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICOFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
O ll
R-C-OH
O ll-C-OH
H-COOH
CH3-COOH
CH3-(CH2)2-COOH
CH3-(CH2)3-COOH
CH3-(CH2)4-COOH
ácidometanoico (ácido fórmico)
ácidoetanoico(ácido acético)
ácidobutanoico
ácidopentanoico
Ácidohexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO
ácido-3,5-dimetilhexanoico
ÁCIDO CARBOXÍLICOÁCIDO CARBOXÍLICO
ácidobenzoico
ÉSTERESÉSTERESFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
O llR-C-O-R
O ll-C-O-R
CH3-COO-CH3
H-COO-CH3
CH3-(CH2)2-COO-CH3
etanoato de metilo
metanoato de metilo
butanoato de metilo
AMINASAMINASFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-NH2
-NH2
CH3-NH2
CH3-CH2-NH2
metilamina
etilamina
AMINASAMINAS
AMINASAMINAS
etilamina n-metiletanamina n,n-dimetiletanamina
AMINASAMINAS
aminabenceno (anilina)
AMIDASAMIDASFÓRMULA GENERAL
GRUPO FUNCIONAL
EJEMPLO NOMBRE
R-CO-NH2
-CO-NH2
CH3-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2
etanamida
propanamida
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
2,4-pentanodiol
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
dimetiléter
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
ácidobutanoico
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
butanoato de etilo
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Cuál el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica?
pentanal
EJERCICIOSEJERCICIOS
• ¿Qué grupos funcionales están presentes en la siguiente molécula orgánica?
Alcohol y Amina
ISOMERÍA
¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?¿QUÉ SON LOS ISÓMEROS?
• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.
• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.
CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
TIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURALTIPOS DE ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍAESTEREOISOMERÍA
• Los estereoisómeros corresponden a un tipo particular de isómeros que se caracterizan porque sus átomos se distribuyen de manera espacial, es decir, tridimensionalmente.
• Los estereoisómeros se clasifican en isómeros geométricos e isómeros ópticos. El área de la química que estudia este tipo de isómeros se llama estereoquímica.
ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en comparación a su homólogo trans.
ISOMERÍA GEOMÉTRICAISOMERÍA GEOMÉTRICA
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C H H
CH3 H
C = C H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA• Compuesto orgánico con presencia de al menos un átomo central
asimétrico o quiral (manos) enlazado a cuatro átomos o sustituyentes distintos.
• Este par de moléculas corresponderían entonces a isómeros ópticos o enantiómeros (del griego enantio = opuesto).
• los isómeros ópticos no se pueden superponer con la imagen especular.
ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA
• Los isómeros ópticos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección.
• Un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.
• El otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).
PREGUNTAS
PREGUNTA 1PREGUNTA 1
PREGUNTA 2PREGUNTA 2
PREGUNTA 3PREGUNTA 3
PREGUNTA 4PREGUNTA 4
PREGUNTA 5PREGUNTA 5
PREGUNTA 6PREGUNTA 6
PREGUNTA 7PREGUNTA 7
Muchas GraciasMuchas Gracias
Colegio Andrés Bello
Chiguayante
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Jorge Pacheco R.Profesor de Biología y Química
IDEAS GENERALESIDEAS GENERALES
• ¿Qué es la Química Orgánica?
• “Es la Química de los compuestos del Carbono”, el término Orgánica proviene del “derivados de organismo vivos”. Ejemplo: Azúcar, Urea, Almidón, Ceras, Aceites vegetales, etc.
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