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Seminário de Química Orgânica Experimental n° 7

Destilação Fracionada do Sistema Limoneno - Hexano

Grupo 08: Bruno DiegoloGerson MatiuzziJosiel José

Responsáveis: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira (docente)Profª. Amanda Coelho Danuello (docente)Rafael Rodrigues Hatanaka (estagiário docente)Dr. Alberto Camilo Alécio (apoio técnico)

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Limoneno

É uma substância orgânica, natural encontrado em frutas cítricas (cascas principalmente de limões e laranjas ) e inflamável.

Usos:

•Em solventes biodegradáveis.

•Nas indústrias farmacêuticas e alimentícias comoFlavorizantes.

O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno)

Isômeros óticos:

Laranja Limão

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Técnica envolvida na prática: destilação fracionada

A destilação evaporação - condensação

Os primeiros estudos científicos documentados , por volta do ano 800, com o alquimistaJabir ibn Hayyan (Geber).

A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destidadas....

Destilação Simples

Separação de mistura baseada na evaporação e condensação do vapor da mistura.

Permite separar mistura de líquido volátil com substância não volátil.

Destilação Fracionada

Separação de mistura baseada na evaporação e condensação do vapor da mistura usando vários ciclos de evaporação-condensação.

Permite separar líquidos voláteis com ponto de ebulição próximos com boa eficiência.

Destilação a Pressão Reduzida

Usado quando o ponto de ebulição é alto ou quando algum dos componentes da mistura se decompõe devido ao aquecimento.

Permite realizar a destilação em temperatura menor que a de ebulição .

Destilação por arraste de vapor 

Empregada para destilar substâncias que se decompõem nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de arraste.

Permite separar mistura de líquidos imiscíveis entre si e imiscíveis com vapor de arraste.

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Fundamentos da técnica

Lei de Raoult

Considerando uma mistura homogênea e ideal de dois líquidos (são eles líquido “a” e líquido “b”) temos:

Varia com a temperatura e com a composição.

Lei de Dalton

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Conhecendo o ponto de ebulição dessa mistura em diferentes composições podemos traçar uma curva de x, T .

Relação entre temperatura de ebulição e composição da mistura

Composição do vapor

•Depende da composição da mistura (líquidos)•Depende da temperatura

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União das curvas

a

b c

Azeótropos

Ocorre com duas ou mais substâncias que, a uma certa composição, possui um ponto de ebulição constante e fixo, como se fosse uma substância pura.

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Montagem do sistema de destilação

Coluna de fracionamento

Condensador

Termômetro

Cabeça de destilação

Balão coletor

Balão de destilação

Garra

Alonga para destilação

Fonte calor

Posição errada

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TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO:

VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta.

DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos.

HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável.

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Tabela 1: Constantes físicas das substâncias utilizadas na experimentação. P = 1 atm.

Substância Massa

molecular/(g) p.e./(ºC) Densidade/(g/cm3)Solubilidade

em água

n-hexano 86,18 69 0,660 Insolúvel

(miscível em álcool)

Sulfato de Sódioanidro

142,04 1100 2,7 Solúvel

Limoneno 136,24 175,5/ 176,5

0,8402 Insolúvel

Água 18,02 100 1,00 ---

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Visualização gráfica de uma destilação fracionada

A Composição B

Tem

pera

tura v1

l1

v2

v3

l3

l2

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Cuidados no laboratório

•Usar EPI adequadamente.

•Encare todos os produtos químicos como venenos em potencial enquanto não verificar sua inocuidade, consultando a literatura especializada (por exemplo o Merck Index).

•Não contamine a atmosfera do laboratório. Para isso, não deixe líquidos em recipientes de grande superfície,(como um béquer), não deixe frascos abertos, recolha o destilado diretamente do bico do condensador em um recipiente apropriado, deixando apenas um pequena abertura para equilíbrio de pressão.

•Limoneno é inflamável, portanto cuidado com chamas.

Proteja todos ao seu redor

Fase orgânica: n-hexano + Limoneno + pequenas quantidades de substâncias voláteis + Na2SO4

hidratado

Resíduo: Na2SO4hidratado + pequenas quantidades de extrato

orgânico.

Fase orgânica: n-hexano+ Limoneno + pequenas

quantidades de substâncias voláteis .

2) Montar a aparelhagem de destilação fracionada3) Elevar a temperatura até obter um gradiente constante*. 4) Manter a destilação constante ( 40-60 gotas / min.) 5) Anotar a temperatura de destilação, quando a 1ª gota do destilado for coletada e, a cada 2 ml. 6) Quando a temperatura começar a elevar-se acima de 75ºC, coletar o destilado numa proveta (2a fração).

Fluxograma da prática

1) Efetuar uma filtração simples da fase orgânica.

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1ª proveta contendo n-hexano (1a Fração )

Substâncias não destiladas, traços de hexano, limoneno e

impurezas.

7) Efetuar as leituras a cada 0,5 ml e recolher o destilado em outra proveta, até a temperatura na qual olimoneno puro destila (3a fração).

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2ª proveta contendo limonenoimpuro (pequenas quantidades

de n-hexano) ( 2a Fração) .

Limoneno e impurezas não voláteis .

8)Quando a temperatura estabilizar em torno p.e. do limoneno, recolher o destilado em outra proveta seca e anotar a temperatura de destilação a cada 2 ml. 9) Destilar até que o balão de destilação contenha3 ml de líquido (3a fração).

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Impurezas não voláteis 3ª proveta de limonenopurificado

10) Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações 2 e 4.

11) Anotar o volume coletado. 12) Transferir para um frasco devidamente

rotulado com o nome do aluno e a data. 13) Construir um gráfico, p.e. x volume de

destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno.

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Toxicidade dos reagentes

Reagente Toxicidade

Limoneno Irritante à pele quando ocorre foto-oxidação.

N-hexanoOdor sufocante que pode causar náuseas, dores de cabeça,

irritação dos olhos e nariz, fraqueza muscular, dermatite, pneumonia química.

Sulfato de sódio

Irritante em contato com pele e mucosas, podendo causar náusea, vômito, dores abdominais e

diarréia se ingerido.

Tabela 2: Toxicidade dos reagentes.

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Bibliografias:

• http://www2.fc.unesp.br/lvq/destilacao02.gif, acesso em 20/03/2009.

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Destilaçãofracionada, acesso em 20/03/2009.

• http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o#Hist.C3.BD3ria, acesso em 20/03/2009.

• http://www.faenquil.br/gsmt-cipa/3normalizacao/mini_fis/mini_pdf/092-SulfatodeSodio.pdf, acesso em 20/03/2009

• Atkins , P. Físico-química, 6º ed, Rio de Janeito:LTC. 1999, p. 251.

• Constantino, M. G. ; Silva, G. V. J.; Donate, P. M. Fundamentos de Química experimental, 1ª. ed, São Paulo: Edusp, p. 280.