sintesis de quimica once primer periodo
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QUIMCAGRADO ONCE
PRIMER PERIODO
SINTESIS DE QUIMICA
ONCE PRIMER PERIODO
QUIMICA
GRADO ONCE
PRIMER PERIODO
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QUIMCAGRADO ONCE
PRIMER PERIODO
NOMBRE: _____________________________________________
AMINOÁCIDOS Y PROTEINAS
Los aminoácidos constituyen una clase de compuestos orgánicos que contienen
simultáneamente los grupos funcionales amino (NH2) y carboxilo (COOH).
quellos que forman parte de las prote!nas en los seres "i"os poseen los grupos
COOH y NH2 unidos al carbono a (el carbono adyacente al carbono carbonilo)#
por lo que se conocen como a$aminoácido. La estructura general de un %$
aminoácido es&
La identidad del grupo ' diferencia un aminoácido de otro. or eemplo# en la
glicina ' es un átomo de *idr+geno# mientras que en la alanina es un radical CH,.
Los aminoácidos son como los ladrillos de una construcci+n a partir de los cuales
se fabrican las prote!nas. unque existen más de ,-- aminoácidos diferentes en la
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naturalea# s+lo 2- *acen parte de las prote!nas presentes en los seres "i"os. Las
prote!nas constituyen un tipo de macromol/cula con m0ltiples funciones.
Las proteínas son pol!meros cuyos mon+meros son los aminoácidos. Las
propiedades biol+gicas de prote!nas se relacionan con el tipo de aminoácidos
constituyentes y el orden en que estos se encuentren acoplados. 1stas
condiciones determinan la estructura tridimensional de las prote!nas# la cual tiene
gran importancia biol+gica. Las prote!nas desempean funciones muy "ariadas enlos organismos "i"os. or eemplo# constituyen el soporte f!sico del cuerpo# en el
metabolismo# sir"en como *ormonas# portadores de "itaminas# ox!geno y bi+xido
de carbono y como enimas. 3ambi/n lle"an a cabo acti"idades de sealiaci+n y
defensa. s!# la piel y las uas están *ec*as de queratina# la seda de fibro!na# los
tendones y los cart!lagos de colágeno# para nombrar s+lo algunos eemplos de
prote!nas estructurales. Las *ormonas insulina y glucag+n son eemplos de
prote!nas con funci+n reguladora. 1spec!ficamente# estas *ormonas se encargan
de regular los ni"eles de glucosa en la sangre. or 0ltimo# los anticuerpos son
tambi/n prote!nas encargadas de la defensa del organismo.
Clasificacin !e los a"ino#ci!os
Lo que caracteria a los diferentes aminoácidos es el grupo ' unido al carbono %.
1n este sentido# existen aminoácidos ne$tros# #ci!os y %#sicos. 1n los neutros
el grupo ' carece de carga y las cargas de los grupos NH2 y COOH disociados#
se equilibran. 1n este caso# ' puede ser alifático o aromático. 1n los ácidos# '
presenta un grupo COOH adicional# por lo que a pH neutro (cerca de 4#, en el
interior de las c/lulas) estos aminoácidos se encuentran disociados# como iones
carboxilato. or 0ltimo# los básicos poseen un grupo ' capa de protonarse# por
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eemplo# un grupo amino# el cual al pH celular se encuentra en forma de ion
amonio.
5e acuerdo con los requerimientos nutricionales de los organismos# los
aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales. Los primeros son
aquellos que un organismo no puede sintetiar por s! mismo y por consiguiente
deben obtenerse a tra"/s de la dieta. ara el *ombre los aminoácidos esenciales
son los siguientes& tript+fano# lisina# fenilalanina# leucina# isoleucina# "alina#treonina y metionina.
Ta%la &' Clasificaci+n de los aminoácidos de acuerdo con el tipo de radical '
unido al carbono %. 1ntre par/ntesis se indica la abre"iatura del nombre.
C(ASI)ICACI*N DE (AS PROTE+NAS
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5e acuerdo con el n0mero de aminoácidos que se encuentren acoplados# las
cadenas se denominan di# tri# tetra o polip/ptidos. 6n p/ptido es una prote!na
relati"amente pequea# de 7- o menos aminoácidos. Cuando la cadena de
aminoácidos es mayor se *abla de prote!nas# en forma general.
or otro lado# si una prote!na se compone 0nicamente de %$aminoácidos se
denomina si"ple# mientras que# si posee otros compuestos orgánicos en su
estructura# como carbo*idratos# l!pidos o fosfatos# entre otros# se trata entonces deuna proteína con,$-a!a. 1stos grupos# no proteicos reciben el nombre de grupos
prost/ticos. or 0ltimo# las prote!nas se di"iden en fi%rosas y -lo%$lares# de
acuerdo con su forma.
• Las fibrosas están constituidas por cadenas lineales de polip/ptidos#
arreglados en filamentos# por lo que suelen ser de consistencia oleosa e
insoluble en agua. 1stos rasgos *acen que sean materiales muy
resistentes# por lo que encontramos prote!nas fibrosas en las uas# los
m0sculos o los tendones.
• or su parte# las prote!nas globulares son semiesf/ricas# compactas#
poseen cierta mo"ilidad y son solubles en agua# raones por las cuales son#
en su mayor!a# enimas.
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PROPIEDADES DE (OS AMINOÁCIDOS
• )ísicas& Los aminoácidos cuyo grupo ' es apolar son *idr+fobos# es decir#
no solubles en agua# mientras que aquellos en los cuales ' es polar son
*idr+filos y solubles en agua. 1n general# los aminoácidos son s+lidos
cristalinos i+nicos. 8us puntos de fusi+n son más altos que los
correspondientes a mol/culas orgánicas de peso molecular semeante.
• Q$í"icas& l poseer en la mol/cula un grupo carboxilo y un grupo amino#
los aminoácidos presentan carácter anf+tero# es decir# act0an como ácidos
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y como bases dependiendo del medio donde se encuentren. 8i la soluci+n
está saturada con iones H9 (pH bao)# ambos grupos se encuentran
protonados (como COOH y NH9,# respecti"amente)# por lo que el
aminoácido tiene una carga positi"a. 1n medios básicos# el grupo COOH se
encuentra disociado# como COO$ y el grupo amino se presenta como NH2#
por lo que el aminoácido posee carga negati"a. 1n otras palabras# ambos
grupos ceden protones a la soluci+n. 5e acuerdo con lo anterior# en alg0n
"alor de pH un aminoácido dado se encuentra en equilibrio# en forma de iondipolar neutro# con el grupo carboxilo disociado (COO $) y el grupo amino#
protonado (NH9,). 1ste "alor se conoce como punto isoel/ctrico.
1l punto isoel/ctrico de cada aminoácido depende de su estructura. s!# los
aminoácidos neutros presentan su punto isoel/ctrico cerca al pH neutro# mientrasque los aminoácidos ácidos# encuentran el equilibrio a pH más bao# de manera
que se logre in*ibir la disociaci+n del grupo COOH adicional. 5e modo similar# los
aminoácidos básicos tienen puntos isoel/ctricos a pH más alto# para as! e"itar la
protonaci+n del segundo grupo amino.
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PROPIEDADES DE (AS PROTE+NAS
• Desnat$rali.acin& cuando las prote!nas se calientan# se exponen a la
acci+n de radiaci+n ultra"ioleta o se tratan con soluciones de diferente
naturalea# alco*ol# ácidos o bases diluidas# acetona# etc. 1xperimentan
cambios muy notables en su solubilidad y en sus propiedades biol+gicas.
1n la mayor!a de los casos estos cambios son irre"ersibles. 1studios
realiados con rayos : muestran que la desnaturaliaci+n de las prote!nas
origina una disposici+n más al aar de las mol/culas del pol!mero de
prote!na.
• P$nto isoel/ctrico& dado que los extremos N$terminal y C$terminal de una
prote!na conser"an la capacidad de ioniarse dependiendo del medio en
donde se encuentre dic*a prote!na# es posible definir el punto isoel/ctrico
de un polip/ptido como el pH al cual los iones positi"o y negati"o seencuentran en equilibrio. 1ste "alor# al igual que en los aminoácidos# "ar!a
de una prote!na a otra.
• Reacciones colorea!as& existen una serie de pruebas qu!micas para
determinar la presencia de prote!nas en una soluci+n o para identificar tipos
espec!ficos de aminoácidos en una prote!na. Las pruebas más importantes
son&
Reaccin !e 0i$ret& al meclar una soluci+n diluida de sulfato
c0prico y urea con una soluci+n de prote!na d/bilmente alcalina
aparece un color entre rosado y "ioleta. 1sta prueba es muy general
y sir"e para detectar la presencia de prote!nas y p/ptidos.
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Reaccin 1antoproteica& el ácido n!trico concentrado reacciona
con los n0cleos aromáticos de los aminoácidos# formando
compuestos nitrados de color amarillo intenso. or lo tanto# esta
prueba sir"e para determinar la presencia de aminoácidos
aromáticos (tirosina# tript+fano y fenilalanina).
• 2i!rlisis3 los enlaces pept!dicos de una prote!na cualquiera se pueden
romper si se la trata con un ácido fuerte (por eemplo# HCl o H 28O;) a altas
temperaturas (
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Obser"a que el grupo ' presente en el ácido se conser"a en el aminoácido#
por lo que# a tra"/s de este m/todo es posible sintetiar aminoácidos
espec!ficos.
• Síntesis cian5í!rica& llamada tambi/n m/todo de 8trec>er# se fundamenta
en la acci+n del ácido cian*!drico sobre el grupo carbonilo de un alde*!do#
para formar una cian*idrina# que luego# en presencia de amoniaco#
experimenta la sustituci+n de un grupo OH por un NH2# dando lugar a un
amino$nitrilo. 1ste compuesto# por *idr+lisis# genera el aminoácido.
continuaci+n se muestra la s!ntesis de fenilalanina# a tra"/s de este
m/todo&
S+NTESIS DE PROTE+NAS
La informaci+n gen/tica se encuentra codificada en los ácidos nucleicos#
espec!ficamente en el ácido desoxirribonucleico o 5N# de tal manera que la
maquinaria encargada de la s!ntesis de prote!nas en las c/lulas decodifica o
descifra este lenguae cada "e que una nue"a prote!na "a a ser fabricada. La
transferencia de informaci+n desde el 5N *asta esta maquinaria se lle"a a cabo
gracias a la acci+n de otro ácido nucleico# el 'N o ácido ribonucleico. 5os tipos
de 'N inter"ienen en la s!ntesis de prote!nas& el 'Nmensaero ('Nm) y el 'Nde
transferencia ('Nt). 1l primero se encarga de copiar la informaci+n que está en el 5N
de los cromosomas y transportarla fuera del n0cleo *asta la maquinaria de
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s!ntesis. 1l 'Nt por su parte# traduce el mensae al lenguae de los aminoácidos#
de modo que transfiere uno a uno# y en el orden correcto# los aminoácidos que
deben ser ensamblados para formar la prote!na deseada.
1l proceso de s!ntesis de prote!nas se puede resumir en tres etapas&
• Iniciacin& el primer paso en la s!ntesis de prote!nas es el ensamble del
'Nm a un ribosoma. Luego# una mol/cula de 'N t# que es
complementaria con una secci+n espec!fica del 'Nm se une a este y
traduce la primera parte del mensae& el nombre del primer aminoácido que
debe ser colocado.
• Elon-acin& en seguida# un segundo 'Nt se acopla con la siguiente
secci+n del 'Nm y transporta el segundo aminoácido# que es unido al
primero a tra"/s de un enlace pept!dico# gracias a la acci+n de una enima#conocida como peptidiltransferasa. 1ste paso se repite tantas "eces como
aminoácidos *aya en la prote!na que se est/ fabricando.
• Ter"inacin& la elongaci+n se detiene cuando se llega a una secci+n del
'Nm en la cual se lee la orden de detener el proceso# por lo que los 'Nt
cesan de transportar aminoácidos y el nue"o polip/ptido es liberado al
citoplasma celular.
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ESTRUCTURA DE (AS PROTE+NAS
La mayor!a de las propiedades biol+gicas# f!sicas y qu!micas de las prote!nas#
dependen de la forma tridimensional de las mol/culas. Los diferentes rasgos de
esta forma son la estructura de una prote!na.
• Estr$ct$ra pri"aria& describe la sucesi+n de aminoácidos que forman la
cadena polipept!dica# sin tener en cuenta las interacciones internas entre
diferentes aminoácidos de dic*a cadena# que puedan ocasionar su
plegamiento.
• Estr$ct$ra sec$n!aria& en este ni"el de estructura se describe la
interacci+n entre diferentes secciones polares de la cadena pept!dica.?eneralmente# estas interacciones se dan entre los grupos amino
(espec!ficamente residuos NH) y carboxilo (residuos C@O) de diferentes
aminoácidos# dando como resultado la formaci+n de puentes de *idr+geno.
1n algunas prote!nas# como las queratinas de lana# pelos y uas# los
puentes de *idr+geno ocurren con una periodicidad tal que se forma una
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*/lice regular# en la cual cada "uelta consta de ,#A aminoácidos. 1sta
conformaci+n espacial se conoce como */lice %. 1xiste además otra
conformaci+n# conocida como lámina B# en la cual "arias cadenas
pept!dicas# se encuentran acopladas paralelamente# a tra"/s de puentes de
*idr+geno entre grupos C@O y NH de diferentes cadenas.
• Estr$ct$ra terciaria& describe el plegamiento de estructuras secundarias
como */lices y láminas# sobre s! mismas. Las fueras causantes de doblar
estas estructuras son& puentes disulfuro# formados entre aminoácidos como
ciste!na y metionina y# fueras de repulsi+n y atracci+n entre aminoácidos
*idr+fobos e *idr+filos con respecto al medio acuoso circundante. 5e esta
forma# los aminoácidos *idr+fobos tienden a ubicarse en el interior de las
prote!nas# lo más aleados posible del agua del medio# mientras que los
*idr+filos se ubican en la periferia. 1l resultado es una estructura
tridimensional plegada y enrollada sobre s! misma en patrones compleos.
Las prote!nas globulares son eemplos de este tipo de conformaci+n.
• Estr$ct$ra c$aternaria& se refiere a la forma en que se agrupan "arias
prote!nas (con una estructura terciaria definida) para formar grandes
agregados# multim/ricos. Las diferentes prote!nas se unen a tra"/s de
enlaces d/biles# no co"alentes como puentes de *idr+geno y uniones
electrostáticas.
)UNCIONES DE (AS PROTE+NAS
Las prote!nas cumplen numerosas funciones dentro de los organismos "i"os#
constituyendo cerca del 7- del peso seco de la mayor!a de los organismos.
continuaci+n mencionaremos algunas de las más importantes# profundiando
especialmente en la acci+n enimática de estas macromol/culas.
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)$ncin estr$ct$ral
Las prote!nas son el material del cual están *ec*as muc*as estructuras de soporte
y protecci+n externa# como la membrana celular# los cilios y los flagelos# las uas#
la piel y el pelo# los tendones y los m0sculos y las telaraas# entre otras.
)$ncin !e transporte
lgunas prote!nas transportan sustancias de un lugar a otro dentro del organismo.or eemplo# la *emoglobina presente en los gl+bulos roos de la sangre# es la
responsable de la fiaci+n y el transporte de ox!geno# desde los pulmones *acia
todas las c/lulas del cuerpo. 5e manera similar# la mioglobina# en los m0sculos#
almacena el ox!geno necesario para la acti"idad muscular.
)$ncin !e !efensa
Los anticuerpos# que defienden al organismo de agresores externos son prote!nas
altamente espec!ficas# que s+lo act0an en contra de determinados pat+genos#
como si fueran una imagen especular de estos que los neutralian. Los pat+genos
o agresores contienen ant!genos# que son prote!nas opuestas a los anticuerpos.
)$ncin en.i"#tica
Las enimas son cataliadores biol+gicos que *acen posible la ocurrencia de
reacciones "itales para los organismos# que de otra forma no ocurrir!an o para las
cuales ser!an necesarias temperaturas demasiado altas para permitir la
super"i"encia de dic*o organismo.
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6C"o act7an las en.i"as8
Como *emos dic*o# muc*as reacciones no podr!an ocurrir bao las condiciones de
pH y temperatura del cuerpo de la mayor!a de los organismos que *abitan la
3ierra. Las enimas son las responsables de que dic*as reacciones tengan lugar.
ara ello# las enimas act0an como una especie de puente que pone en contacto
el o los reactantes y facilita la formaci+n del o los productos. La mol/cula que se
modifica para dar lugar al pro!$cto 9P: y sobre la cual act0a directamente la
enima se denomina s$strato 9S: de la enima. Cada enima act0aespec!ficamente sobre un 0nico sustrato o sobre un conunto de sustratos muy
similares en cuanto a la forma tridimensional de las mol/culas.
Coen.i"as ; cofactores
Duc*as enimas necesitan una segunda mol/cula para cumplir su funci+n
catal!tica# que puede ser de carácter orgánico o inorgánico.
Las enimas# sin su correspondiente cofactor o coenima son inacti"as y se
denominan apoen.i"as.
Coen.i"as& son compuestos orgánicos de bao peso molecular# que Epor lo
generalE deben ser obtenidas de fuentes externas al organismo que las requiere#
pues este no es capa de sintetiarlas. Las
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Confor"acin !e las en.i"as
ara que una enima pueda eercer su acci+n catal!tica debe poseer una
confor"acin tri!i"ensional especial. Cuando se pierde dic*a conformaci+n# ya
sea por cambios en la temperatura y el pH del medio o por la presencia de iones u
otros reacti"os# la enima pierde su capacidad catal!tica. La desnaturaliaci+n de
las prote!nas implica la p/rdida de la conformaci+n espacial de las mismas y por
tanto de su capacidad funcional.
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