tautmeri keto-enol
Post on 28-Jul-2015
147 Views
Preview:
TRANSCRIPT
TAUTOMER KETO-ENOLMULYANTI
F1C112016FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HALUOLEO
Tautomer
Tautomerisme berasal dari bahasa Yunani, dari kata tauto (sama) dan meros (bagian).
Tautomer ialah isomer struktural yang berbeda dalam hal lokasi proton dan ikatan rangkapnya. Tautomer merupakan isomer struktural,
bukan penyumbang hibrid resonansi.
C C
H O
C C
OH
bentuk keto bentuk enol
Terminologi
CH3CH2CH2CH
O Atom Referensi (ipso)
O
R
H
H
H
a
b
g
Atom referensi adalah karbon karbonil.Karbon lain yang ditunjuk dengan tanda , , dan .
Hidrogen menggunakan huruf Yunani yang sama dengan karbon yang melekat.
Enol
Tautomer enol (dari –ena + -ol) yang merupakan suatu alkohol vinilik, terbentuk dengan serah terima sebuah hidrogen asam dari
karbon ke oksigen karbonil.
Bentuk enol tidak hanya memiliki ikatan rangkap berkonjugasi, yang sedikit menambah kestabilan, tetapi juga memiliki susunan
yang sedemikian rupa sehingga memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen internal, yang membantu menstabilkan taotomer.
Overal Reaction
R
R'
OH
R
O
R'
Mekanisme Enalozation(secara umum)
O
H
H
••••
O
H
H ••••
R2C CR'
O••
•• H
O••
CR'
••
R2C
H
Mekanisme Enalozation(katalis asam)
O
H
H ••
H+
R2C
H
O••
CR'
•• O••
R2C CR'
••
H
O
H
H ••
H
+
Mekanisme Enalozation(katalis basa)
R
H H
R'
O
SO H
R O
R' H
O
H
(-) R OH
R'
Keto
Senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen tidak dapat membentuk enol dan berada hanya dalam bentuk keto.
Contohnya antara lain:
CH H
O
FormaldehidaC
H
O
Benzaldehida
C
O
Benzofenon
Kestabilan Enol
OH
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
O
2,4-Cyclohexadienone
Bentuk keto lebih stabil daripada bentuk enol Bentuk keto tidak aromatik
Bentuk enol aromatik.
Enol-Keto Tautomeri
H
R
R
O
R'
R
R
R'
OH
Bentuk ketoBentuk enol
Enol-Keto Tautomeri
R
R
R'
OH
H
R
R
R'
O
Bentuk enolBentuk keto
C2H5 OH
HOH
C2H5 OH
HOHO
H
OH
OH
C2H5 O
HO
C2H5 O
HOHO
H
O
O
keto keto keto keto
keto enol enol enolno α-H most stabil
most stabil most stabil
top related