ancol, phenol, ete

54
• Trình bày cơ chế phản ứng ? Giải thích ảnh hưởng của tác nhân nucleophin, nhiệt độ, dung môi ? HẾT! Kiểm tra lần 1 (30 phút) C 2 H 5 Br C 2 H 5 O K/C 2 H 5 OH ( 1 ) C 2 H 4 C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 ( 3 ) ( 2 )

Upload: bang-bang

Post on 28-Jan-2016

280 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Ancol,Phenol,Ete

TRANSCRIPT

Page 1: Ancol, Phenol, Ete

• Trình bày cơ chế phản ứng ? Giải thích ảnh hưởng của tác nhân nucleophin, nhiệt độ, dung môi ?

HẾT!

Kiểm tra lần 1 (30 phút)

C2H5BrC2H5OK/C2H5OH

(1)C2H4

C2H5OH C2H5OC2H5(3)

(2)

Page 2: Ancol, Phenol, Ete

ANCOL, PHENOL, ETE…

Page 3: Ancol, Phenol, Ete

1. Phương pháp Tổng hợp

Page 4: Ancol, Phenol, Ete
Page 5: Ancol, Phenol, Ete
Page 6: Ancol, Phenol, Ete
Page 7: Ancol, Phenol, Ete
Page 8: Ancol, Phenol, Ete

Tổng hợp bằng tác nhân GrinardHợp chất cơ magie

Page 9: Ancol, Phenol, Ete
Page 10: Ancol, Phenol, Ete
Page 11: Ancol, Phenol, Ete
Page 12: Ancol, Phenol, Ete

Tạo ancol bậc 1

Page 13: Ancol, Phenol, Ete

Tạo ancol bậc 2

Page 14: Ancol, Phenol, Ete

Tạo ancol bậc 3

Page 15: Ancol, Phenol, Ete

Tạo ancol bậc 3 có 2 nhóm giống nhau

Page 16: Ancol, Phenol, Ete
Page 17: Ancol, Phenol, Ete

Tạo ancol bậc 1 nhiều hơn 2 C

Page 18: Ancol, Phenol, Ete

Tổng hợp ancol bằng pp khử hợp chất cacbonyl

Page 19: Ancol, Phenol, Ete
Page 20: Ancol, Phenol, Ete
Page 21: Ancol, Phenol, Ete
Page 22: Ancol, Phenol, Ete
Page 23: Ancol, Phenol, Ete
Page 24: Ancol, Phenol, Ete
Page 25: Ancol, Phenol, Ete
Page 26: Ancol, Phenol, Ete

2. Phản ứng

Page 27: Ancol, Phenol, Ete

2.1. Phản ứng oxy hóa

• A) Oxy hóa ancol bậc 2

Page 28: Ancol, Phenol, Ete
Page 29: Ancol, Phenol, Ete

• B) Oxy hóa ancol bậc 1:• Khó dùng lại ở andehit

• Muốn dùng ở andehit cần dùng pyridine chlorochromate (PPC):

Page 30: Ancol, Phenol, Ete

• Sự oxy hóa sinh học của ancol:• Gan tạo enzym “alcohol dehydrogenase” (ADH) để

khử độc ancol

NAD: nicotinamide adenine dinucleotide

Page 31: Ancol, Phenol, Ete

• Tiếp đó, enzym aldehyde dehydrogenase (ALDH) xúc tác cho phản ứng oxh andehit thành axit:

Page 32: Ancol, Phenol, Ete

2.2. Ancol là tác nhân Nu-, E+

Page 33: Ancol, Phenol, Ete

• Nhược điểm proton hóa ???

Page 34: Ancol, Phenol, Ete

• Sự tạo thành tosylate

Page 35: Ancol, Phenol, Ete
Page 36: Ancol, Phenol, Ete
Page 37: Ancol, Phenol, Ete

Phản ứng của ancol với axit

• Phản ứng với tác nhân Lucas (HCl/ZnCl2)

+ ancol bậc 2, 3 => SN1

+ ancol bậc 1 => SN2

Page 38: Ancol, Phenol, Ete

• => ứng dụng để nhận biết các ancol có bậc khác nhau

Page 39: Ancol, Phenol, Ete
Page 40: Ancol, Phenol, Ete

Phản ứng của ancol với PX3, PX5, SOCl2

Page 41: Ancol, Phenol, Ete

inversion configuration)

Page 42: Ancol, Phenol, Ete

(retention configuration)

Page 43: Ancol, Phenol, Ete
Page 44: Ancol, Phenol, Ete
Page 45: Ancol, Phenol, Ete
Page 46: Ancol, Phenol, Ete

Phản ứng dehydrat hóa

Page 47: Ancol, Phenol, Ete
Page 48: Ancol, Phenol, Ete
Page 49: Ancol, Phenol, Ete
Page 50: Ancol, Phenol, Ete

Chuyển vị Pinacol

Page 51: Ancol, Phenol, Ete
Page 52: Ancol, Phenol, Ete

Phân cắt bằng HIO4

• => phân tích đường

Page 53: Ancol, Phenol, Ete
Page 54: Ancol, Phenol, Ete