ankin (tiết 2)_ buitronghoannguyen_thudhk2_20142015

43
Bài 32: ANKIN

Upload: bthnguyen11293

Post on 15-Aug-2015

99 views

Category:

Education


4 download

TRANSCRIPT

  1. 1. Bi 32:
  2. 2. Bi 32: ANKIN Dy ng ng ca ankin Dy ng ng ca axetilen Cn H2n-2 (n2) C2H2 C3H4 C4H6 CHCH CHCCH3 CHCCH2CH3 ng phn Danh php Tnh cht vt l iu ch C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 ng phn v tr nhm chc ng phn mch cacbon CH3CHCHCH3 S ch v tr nhnh tn nhnh tn mch chnh s ch v tr en Tn gc ankyl - axetilen Tn quc t Tn thng Trong phng th nghim CaO + 3C CaC2 Vi sng Than t n Axetilen L in - CO C2H2 + Ca(OH)2 H2O Trong cng nghip 2CH4 + 3H2CHCH 15000 C Khi lng phn t tng th nhit si tng. V tnh tan, cc ankin hu nh khng tan trong nc, tan tt trong cc dung mi hu c t phn cc.
  3. 3. Nm xung ao c t n Mt thi gian sau
  4. 4. TNH CHT HA HC Cu trc phn t M hnh phn t axetilen dng c v dng rng
  5. 5. TNH CHT HA HC Cu trc phn t Lin kt Lin kt Bn Km bn
  6. 6. TNH CHT HA HC Cu trc phn t 1 Lin kt bn 2 Lin kt km bn C Cng L hidrocacbon khng no Tham gia phn ng T OXI HA TRNG HP T l 1:1 T l 1:2
  7. 7. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn i xng V d 1: Phn ng ca Axetilen vi H2 CH3CH3 CHCH + H-H CH2=CH2 CH2=CH2 + H-H CHCH + 2H2 CH3CH3 Ni, t0 Pd/PbCO3 Axetilen Etilen Etan
  8. 8. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn i xng CHCH + 2H2 CHCH + H2 CH3CH3 CH2=CH2 Ni, t0 Pd/PbCO3 Nhn xt CnH2n-2 CnH2n+2 CnH2n-2
  9. 9. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn i xng V d 2: Phn ng ca Axetilen vi Br2
  10. 10. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn i xng V d 2: Phn ng ca Axetilen vi Br2 Hin tng: Tng t anken, axetilen cng lm mt mu dung dch Brom. Phn ng: HCCH BrH2C=CH2Br Br2CH-CHBr2 Br2 -200C Br2 etin 1,1,2,2- tetrabrometan 1,2-ibrometen
  11. 11. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn i xng p dng 1: Vit phng trnh phn ng ca: a) Propin + H2 (xt Ni, to) b)But-1-in + H2 (xt Pd/PbCO3, to ) c) But-2-in + Br2
  12. 12. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn bt i xng Cng HCl CHCH + HCl CH2=CHCl (vinyl clorua) HgCl2 150-2000C CH2=CHCl + HCl CH3CHCl2 (1,1-icloetan) CH2=CHCl + HCl CH2ClCH2Cl (1,2-icloetan) 1) 2)
  13. 13. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn bt i xng CH2=CHCl + HCl CH3CHCl2 (1,1-icloetan) CH2=CHCl + HCl CH2ClCH2Cl (1,2-icloetan) Qui tc cng Markovnikov Sn phm chnh Sn phm ph
  14. 14. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Cng tc nhn bt i xng Cng H2O CHCH + H OH [CH2=CHOH] HgSO4, H2SO4 800C CH3CH=O etin khng bn anehit axetic
  15. 15. TNH CHT HA HC 2. Phn ng oxi ha a) Phn ng oxi ha khng hon ton Th nghim: 1.iu ch kh C2H2 t CaC2 2.Chun b 2 ng nghim ng dung dch KMnO4 3.Dn kh thu c qua ng nghim ng dung dch KMnO4 so snh vi ng nghim cn li H2O CaC2 C2H2 KMnO4
  16. 16. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp a) Phn ng oxi ha khng hon ton b) T l 1:2 Hin tng: Dung dch KMnO4 b mt mu Kt lun: tng t anken, ankin cng c kh nng lm mt mu dung dch KMnO4
  17. 17. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp b) Phn ng oxi ha hon ton
  18. 18. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp b) Phn ng oxi ha hon ton CHCH + O2 2CO2 + H2Ot0 Phng trnh Tng qut: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0
  19. 19. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp b) Phn ng oxi ha hon ton b) T l 1:2 Tng qut: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0 Nhn xt: nCO2 > nH2O nCO2 - nH2O = n ankin
  20. 20. TNH CHT HA HC 1.Phn ng cng 2. Phn ng oxi ha 3.Phn ng trng hp CHCH CH2=CHCCH32 C6H6 xt, t0 2CHCH xt, t0 CH2=CHCCHime ha vinylaxetilen 3CHCH xt, t0 C6H6 Trime ha benzen
  21. 21. TNH CHT HA HC 4. Phn ng th ion kim loi Th nghim: Sc kh axetilen vo dung dch bc nitrat trong ammoniac.
  22. 22. TNH CHT HA HC 4. Phn ng th ion kim loi Th nghim Hin tng Cho t t dd dch NH3 vo dd AgNO3 Sc kh axetilen vo dung dch. Xut hin kt ta trng, sau kt ta trng tan dn. Xut hin kt ta vng.
  23. 23. TNH CHT HA HC 4. Phn ng th ion kim loi Phng trnh CHCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3 Nhn xt: R-CC-R R-CC H Linh ng tham gia phn ng th vi ion kim loi Tng qut: RCCH + [Ag(NH3)2]OH RCCAg + H2O + 2NH3 Kt ta vng nht Kt ta vng nht
  24. 24. TNH CHT HA HC 4. Phn ng th ion kim loi Tng qut: RCCH + [Ag(NH3)2]OH RCCAg + H2O + 2NH3 Kt ta vng nht Vn dng: So snh phn ng gia cc cht sau vi AgNO3 / NH3 R-CC-R khng c H linh ng khng phn ng RCCH c 1 H linh ng phn ng t l 1:1 CHCH c 2 H linh ng phn ng t l 1:2
  25. 25. TNH CHT HA HC 4. Phn ng th ion kim loi Vn dng: So snh phn ng gia cc cht sau vi AgNO3 / NH3 R-CC-R khng c H linh ng khng phn ng RCCH c 1 H linh ng phn ng t l 1:1 CHCH c 2 H linh ng phn ng t l 1:2 Kt lun: 1. Hidrocacbon c ni 3 u mch phn ng c vi AgNO3/NH3 2. Trong phn t ankin, ch c ank-1-in phn ng 3. Ankin phn ng vi AgNO3/NH3 theo t l mol 1:2 Axetilen
  26. 26. ng dng Etin C2H2 CH2=CHCl (vinylclorua) Poly vinylclorua (PVC) CH2=CH - OCOCH3 (vinylaxetat) Poly vinylaxetat (PVA) CH2=CH2 (etilen) Poly etilen (PE) CH3CHO (anehit axetic) CH3COOH (anehit axetic) Dng trong n x axetilen oxi hn ct kim loi
  27. 27. Cng c Tnh cht ha hc ca ankin tng t tnh cht ha hc ca anken: 1.Phn ng cng theo t l 1:1; t l 1:2 vi cc tc nhn i xng v tc nhn bt i xng. 2.Phn ng oxi ha hon ton v phn ng oxi ha khng hon ton 3.Phn ng trng hp: ime ha v tri ha Ngoi ring ank-1-in cn c tnh cht c trng l phn ng th vi ion kim loi
  28. 28. 1 2 3 4 5 76 8 9 10 11 12 13 14
  29. 29. C2H2n-2 (n>=2) Cu hi 1 Cng thc chung ca ankin? P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
  30. 30. Etan Cu hi 2 Sn phm ca axetilen phn ng vi H2 xc tc Ni, to? P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 CH3CH3
  31. 31. HgCl2, to Cu hi 4 T axetilen mun iu ch vinyl clorua ta cho chng phn ng vi HCl v dng xc tc l? P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
  32. 32. Cu hi 5 C4H6 c my ng phn ankin? 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 2 P N
  33. 33. Cu hi 7 Phn ng nh hp ankin to thnh sn phm l? P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 Vinyl axetilen CH2=CHCCH
  34. 34. - Ly 3 dung dch cho tc dng vi axit H2SO4 long, l no to kt ta trng chng t c BaCl2, l c si bt kh thot ra chng t c cha Na2CO3, l cn li khng hin tng l l cha NaCl Cu hi 8 Sn phm tam hp axetilen to thnh? 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 Benzen (C6H6) P N
  35. 35. Cu hi 9 Axetilen phn ng vi nc xc tc Hg2+, 800C to thnh sn phm c nhm chc tn l g? 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 Andehit P N
  36. 36. Metyl axetilen Cu hi 10 Gi tn thng thng ca ankin c CTPT C3H6 P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
  37. 37. Cu hi 11 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00 Phn ng cng ankin vo tc nhn bt i xng tun theo quy tc? Markonhicop P N
  38. 38. - Nhit -800C Cu hi 12 Phn ng ca Ankin vi dung dung dch ch mun to ra sn phm ibrom ta dng xc tc nh th no? P N 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
  39. 39. Dn d Hon thnh chui phn ng sau v ankin: Lm bi tp sch gio khoa, chun b bi mi