UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo 1 Química

Química orgánica IV

Obtención del Epóxido de la Menadiona

Apertura de 2,3-epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona

Obtención del Epóxido de la Menadiona

Apertura de 2,3-epoxi-2-metil-1,4-naftoquinona

ObjetivosSintetizar un compuesto heterocíclico de tres miembros mediante la reacción de epoxidación de una olefina conjugada, y realizar una apertura en medio ácido del anillo de oxiranoRealizar un compuesto heterocíclico de la molécula de menadiona con la ayuda del peróxido de hidrógeno en medio básicoObtener el compuesto fitocol mediante una apertura en medio ácido del epoxido de menadiona

FundamentoLa preparación directa de epóxidos a partir de olefinas puede efectuarse por diversos métodos entre ellos esta la oxidación con perácidos el más utilizado es el ácido m-cloroperbenzoico es el agente oxidante más conveniente

Resultados:Tabla de resultados cualitativos

2-Metil-1,4-naftoquinona Menadiona 2,3-epoxi-2-metil-1,4.naftoquinona 2-hidroxi-3-metil-1,4- Epóxido de la menadiona naftoquinona tiocol

Características/Observaciones (experimentales)

Colorp.f.SolubleForma de loscristales Características/Observaciones (reportadas)

Color Amarillo - Amarillop.f. 105-107° C 156-158°C 173-174°CSoluble Alcohol, Benceno, aceite vegetal En los solventes

parcialmente en una mezcla de orgánicos comunes excepto cloroformo y tetracloruro de éter,parcialmente soluble en agua carbonoInsoluble Agua - ÉterFormade loscristales No se especifica - Prismas

Obtención de un oxirano y apertura de un epóxido

Agitar Agua helada precipitación Hielo

Filtrar a vacio agua alcalina R1 Papel filtro

Agua helada lavar

EtOH/H2O recristalizar EtOH/H2O R2

Papel filtro

3Ml de H2SO4 diluir

Enfriar

3g de hielo/3ml agua flitrar a vacio agua acidificada R3 Papel filtro

Agua fría lavar

Carbón activado recristalizar H2SO4 R4 Papel filtro

Determinar rendimiento y punto de fus. Oxirano

Fin