apostila de aula prática - química orgânica

NOME DO ALUNO _____________________________________________________________

PERIacuteODO __________

TURMA ____________

2

AULA PRAacuteTICA 1 INTRODUCcedilAtildeO AO LABORATOacuteRIO

I Instruccedilotildees Gerais

O laboratoacuterio eacute um lugar para trabalho seacuterio e natildeo deve servir para experimentos natildeo programados

As orientaccedilotildees enumeradas a seguir devem ser obedecidas

1 Natildeo eacute permitido comer ou fumar dentro do laboratoacuterio 2 Eacute indispensaacutevel o uso de avental oacuteculos de seguranccedila e luvas

3 A leitura das praacuteticas com antecedecircncia proporcionaraacute melhor o aproveitamento das aulas

4 Realize somente os experimentos indicados na aula Natildeo eacute permitido realizar aqueles natildeo

autorizados 5 Natildeo troque os reagentes de uma bancada para outra

6 Tendo qualquer duacutevida solicite aos professores os devidos esclarecimentos

7 Cuidados especiais devem ser tomados durante o manuseio de aacutecidos e bases fortes e de materiais bioloacutegicos

8 Comunique aos professores quando houver material quebrado na bancada ou aparelhos

danificados Quando isto acontecer natildeo utilize estes materiais Se houver quebra de material

durante o experimento comunique ao professor imediatamente 9 Ao final de cada aula limpe todo o material Descarte os resiacuteduos em frascos apropriados Passe

aacutegua de torneira nos tubos e outros materiais utilizados As pipetas devem ser colocadas dentro de

cubas com as pontas para baixo

II Instruccedilotildees teacutecnicas

1 Use sempre uma pipeta para cada reagente a fim de evitar contaminaccedilatildeo

2 Atenccedilatildeo para natildeo trocar as tampas dos frascos de reagentes

3 Para aquecer o tubo de ensaio na chama direta (bico de Bunsen ou fogareiro) observe se o tubo

estaacute seco externamente caso contraacuterio seque-o antes de efetuar a operaccedilatildeo Para que o tubo seja uniformemente aquecido prenda-o com pinccedilas de madeira e mantenha-o em constante

agitaccedilatildeo Nunca dirija a boca do tubo em sua direccedilatildeo ou na dos colegas

4 Espere que o vidro quente volte a esfriar antes de pegaacute-lo Lembre-se o vidro quente parece frio

5 Terminado o uso do bico de Bunsen ou fogareiro verifique se as torneiras do gaacutes estatildeo bem

fechadas evitando assim explosotildees e intoxicaccedilotildees 6 Nunca deixe ou abra frascos de liacutequidos inflamaacuteveis (eacuteter aacutelcool acetona benzeno etc) nas

proximidades de chamas

7 Leia duas vezes os roacutetulos dos reativos antes de utilizaacute-los

8 Nunca devolva restos de uma soluccedilatildeo para o frasco-estoque porque poderaacute estar contaminada 9 Antes de introduzir pipetas nas soluccedilotildees certifique-se de que estatildeo limpas

10 Para preparar soluccedilotildees de aacutecidos fortes (sulfuacuterico cloriacutedrico niacutetrico etc) verta sempre o aacutecido

sobre a aacutegua nunca a aacutegua sobre o aacutecido 11 Para o preparo das soluccedilotildees alcalinas (NaOH KOH etc) tome bastante cuidado pois a

dissoluccedilatildeo de bases fortes em aacutegua eacute exoteacutermica Mantenha o frasco em banho de gelo e natildeo

aspire os vapores desprendidos

12 Para verificar o odor de uma substacircncia nunca leve o frasco diretamente ao rosto 13 O uso das pipetas

- Para volumes de 0 e 1 mL use pipeta de 1 mL graduada ao centeacutesimo

- Entre 1 e 2 mL use pipeta de 2 mL graduada ao centeacutesimo - Entre 2 e 5 mL use pipeta de 5 mL graduada ao deacutecimo

- Entre 5 e 10 mL use pipeta de 10 mL graduada ao deacutecimo

Para o preparo de soluccedilotildees-padratildeo utilize pipetas volumeacutetricas O liacutequido no interior das pipetas forma menisco e a leitura deve ser na altura dos olhos O mesmo

vale para balotildees volumeacutetricos

3

Para medir substacircncias corrosivas ou toacutexicas obstrua a extremidade superior da pipeta com um

pouco de algodatildeo ou use uma bureta que eacute mais seguro

Jamais pipete com a boca sempre use pecircras proacute-pipetas ou pipetas automaacuteticas Quando pipetar sangue soluccedilotildees viscosas aacutecidos concentrados ou soluccedilotildees alcalinas concentradas

lavar imediatamente com aacutegua o material utilizado

Antes de iniciar aula praacutetica verifique se todo o material a ser utilizado estaacute na bancada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Usando a listagem de materiais a seguir identifique quais os materiais que estatildeo na sua bancada e descreva qual a utilidade dos mesmos no laboratoacuterio

1 ndash Nome do material

Eacute utilizado para

2 - Nome do material








Utilizando aacutegua pipete para um beacutequer de 100 mL

1 ndash 05 mL com uma pipeta graduada 2 ndash 1 mL com uma pipeta graduada

3 ndash 10 mL com uma pipeta volumeacutetrica 4 ndash 8 mL com uma pipeta graduada 5 ndash 3 mL com uma pipeta graduada 6 ndash 5 mL com uma pipeta volumeacutetrica

Complete o balatildeo volumeacutetrico com aacutegua natildeo deixando o volume ultrapassar a marca do balatildeo Meccedila 30 mL de aacutegua usando a proveta

Utilizando a balanccedila analiacutetica e balanccedila semi-analiacutetica verifique qual o peso do cadinho que estaacute

na sua bancada

Peso do cadinho na balanccedila analiacutetica _______________ Peso do cadinho na balanccedila semi-analiacutetica ______________

Qual a diferenccedila das duas balanccedilas

Em qual das duas balanccedilas eacute obtido o peso mais exato do material

Descreva todos os passos do procedimento de pesagem

4

AULA PRAacuteTICA 2 PONTO DE FUSAtildeO

OBJETIVO

Determinar pontos de fusatildeo identificar compostos e determinar suas purezas usando pontos de

fusatildeo

MATERIAIS EQUIPAMENTOS E REAGENTES

Equipamento de ponto de fusatildeo

Termocircmetro Capilares de vidro ndash um para cada substacircncia

Bico de Bunsen

Espaacutetulas Enxofre

Nafttaleno

Sal de cozinha (NaCl)


1 Feche uma das extremidades do capilar de vidro usando o bico de Bunsen 2 Insira a substacircncia a ser analisada de forma que a mesma fique na ponta fechada do capilar

3 Insira a amostra no aparelho de ponto de fusatildeo e siga as instruccedilotildees teacutecnicas do aparelho

4 Observe e anote os resultados na tabela abaixo 5 Repita a operaccedilatildeo com as demais substacircncias

RESULTADOS

SUBSTAcircNCIA FUSAtildeO OBSERVACcedilOtildeES

Enxofre

Naftaleno

NaCl

DISCUSSAtildeO DOS RESULTADOS

1 Que conclusotildees podem ser tiradas de uma anaacutelise de ponto de fusatildeo

2 O ponto de fusatildeo do naftaleno puro eacute 805degC (valor publicado no Handbook of Chemistry na

Physics CRC) Baseado nos seus resultados a sua amostra de naftaleno era pura Explique sua resposta

Qual a percentagem de pureza

5

AULA PRAacuteTICA 3 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGAcircNICOS

OBJETIVO

Entender o comportamento dos compostos orgacircnicos em diferentes solventes e pHs

MATERIAL EQUIPAMENTOS E REAGENTES

7 Tubos de ensaio Amostras desconhecidas

Aacutegua

Eacuteter NaOH 5

NaHCO3 5

HCl 5 H2SO4 95

H3PO4 85

Pipetas graduadas 5 mL

Agitador de tubos


Neste experimento seratildeo analisados seis compostos desconhecidos A partir dos testes de

solubilidade estes seratildeo classificados em classes de grupos funcionais de acordo com a Tabela 1 e com o

Esquema 1

Coloque 3 mL do solvente em um tubo de ensaio A seguir adicione algumas gotas do liacutequido ou

soacutelido desconhecido diretamente no solvente Os compostos soacutelidos devem ser finamente pulverizados

para facilitar a dissoluccedilatildeo Agite cuidadosamente o tubo de ensaio observe e anote o resultado

Usando o procedimento acima os testes de solubilidade dos compostos desconhecidos devem ser

determinados nos seguintes solventes aacutegua eacuteter NaOH 5 NaHCO3 5 HCl 5 H2SO4 95 e H3PO4

85

Usando aacutecido sulfuacuterico concentrado pode haver uma mudanccedila de coloraccedilatildeo indicando um teste

positivo de solubilidade

Compostos soluacuteveis em aacutegua satildeo em geral soluacuteveis em todos os solventes aquosos Se um

composto eacute pouco soluacutevel em aacutegua ele poderaacute ser mais soluacutevel em outro solvente aquoso Um aacutecido

carboxiacutelico poderaacute ser pouco soluacutevel em aacutegua mas muito soluacutevel em meio baacutesico diluiacutedo Assim torna-se

necessaacuterio determinar a solubilidade dos compostos desconhecidos em todos os solventes

6

Tabela 1 Compostos orgacircnicos relacionados agraves classes de solubilidade

S2

Sais de aacutecidos orgacircnicos hidrocloretos de aminas aminoaacutecidos

compostos polifuncionais (carboidratos poliaacutelcoois aacutecidos etc)

SA

Aacutecidos monocarboxiacutelicos com cinco aacutetomos de

Carbono ou menos aacutecidos arenossulfocircnicos

SB

Aminas monofuncionais com seis

aacutetomos de carbono ou menos

S1

Aacutelcoois aldeiacutedos cetonas eacutesteres nitrilas e amidas

Monofuncionais com cinco aacutetomos de carbono ou menos

A1

Aacutecidos orgacircnicos fortes aacutecidos carboxiacutelicos com menos de seis aacutetomos de carbono fenoacuteis

com grupos eletrofiacutelicos em posiccedilotildees orto e para -dicetonas

A2

Aacutecidos orgacircnicos fracos fenoacuteis enoacuteis oximas imidas sulfonamidas

tiofenoacuteis com mais de cinco aacutetomos de carbono -dicetonas

compostos nitro com hidrogecircnio em sulfonamidas

B

Aminas aromaacuteticas com oito ou mais

carbonos anilinas e alguns oxieacuteteres

MN

Diversos compostos neutros de nitrogecircnio ou enxofre

Contendo mais de cinco aacutetomos de carbono

N1

Aacutelcoois aldeiacutedos metil cetonas cetonas ciacuteclicas e eacutesteres contendo

somente um grupo funcional e nuacutemero de aacutetomos de carbono entre cinco e nove eacuteteres com menos de oito aacutetomos de carbono epoacutexidos

N2

Alcenos alcinos eacuteteres alguns compostos aromaacuteticos

(com grupos ativantes) e cetonas (aleacutem das citadas em N1)

I

Hidrocarbonetos saturados alcanos halogenados haletos de arila

Eacuteteres diariacutelicos compostos aromaacuteticos desativados

Obs Os haletos e anidridos de aacutecido natildeo foram incluiacutedos devido a alta reatividade

7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96

INSOLUacuteVEL SOLUacuteVEL

B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA

SUBSTAcircNCIADESCONHECIDA

Esquema 1 Classificaccedilatildeo dos compostos orgacircnicos pela solubilidade

8

AULA PRAacuteTICA 4 TEacuteCNICAS DE DESTILACcedilAtildeO

OBJETIVO

Compreender as etapas de uma destilaccedilatildeo bem como conhecer os principais tipos de destilaccedilatildeo

(simples fracionada e por arraste de vapor)

DESTILACcedilAtildeO SIMPLES

Eacute um processo que permite a separaccedilatildeo de um liacutequido de uma substacircncia natildeo volaacutetil (tal como um soacutelido pex) ou de outro(s) liacutequido(s) que possue(m) uma diferenccedila no ponto de ebuliccedilatildeo maior do

que cerca de 80 oC Eacute um meacutetodo raacutepido de destilaccedilatildeo e deve ser usado sempre que possiacutevel - eacute uma

teacutecnica raacutepida faacutecil e se respeitado seus limites eficaz

1 Balatildeo de Destilaccedilatildeo

A soluccedilatildeo a ser destilada eacute aquecida no balatildeo de destilaccedilatildeo Aumentando-se a temperatura da soluccedilatildeo esta chega a ebulicatildeo e o vapor eacute forccedilado a passar pelo condensador Dentro do balatildeo satildeo

adicionadas algumas pedrinhas de porcelana que devido a alta porosidade fornecem uma grande

superfiacutecie de contado para as microbolhas que se formam na soluccedilatildeo controlando-as evitando um excesso de turbulecircncia na ebuliccedilatildeo

2 Condensador

O condensador eacute um tubo de vidro cercado por um fluxo contiacutenuo de aacutegua termostatizada O

vapor vindo do balatildeo entra em contato com as paredes frias do condensador e condensa O

liacutequido eacute entatildeo recolhido no recipiente Este liacutequido eacute chamado DESTILADO e o liacutequido remanescente no balatildeo eacute chamado RESIacuteDUO de destilaccedilatildeo

3 Coleta do Destilado

O liacutequido depois de condensado eacute recolhido neste recipiente Este liacutequido eacute chamado

DESTILADO e o liacutequido remanescente no balatildeo eacute chamado RESIacuteDUO de destilaccedilatildeo Se o experimento for o da destilaccedilatildeo de uma mistura de vaacuterios liacutequidos cada liacutequido deve ser

coletado em um recipiente diferente

9

DESTILACcedilAtildeO FRACIONADA

A Destilaccedilatildeo Fracionada eacute empregada quando a diferenccedila entre os pontos de ebuliccedilatildeo dos liacutequidos

da mistura eacute menor do que 80oC Um aparelho mais sofisticado e um pouco mais de tempo satildeo necessaacuterios

A principal diferenccedila no aparelho de destilaccedilatildeo fracionada eacute a presenccedila de uma coluna de

fracionamento O objetivo desta coluna eacute criar vaacuterias regiotildees de equiliacutebrio liacutequido-vapor enriquecendo a fraccedilatildeo do componente mais volaacutetil da mistura na fase de vapor

Destilando Fraccedilotildees

Na coluna de fracionamento acontece o mesmo fenocircmeno sucessivas destilaccedilotildees satildeo realizadas e

o vapor vai se enriquecendo com o componente mais volaacutetil

10

Azeoacutetropos

Certos liacutequidos formam em uma determinada composiccedilatildeo uma mistura com ponto de ebuliccedilatildeo constante - natildeo podem ser separados por destilaccedilatildeo O termo foi criado por Wade e Merriman em 1911

para designar todas as misturas binaacuterias e ternaacuterias que natildeo podiam ser separadas por destilaccedilatildeo Um bom

exemplo de azeoacutetropo eacute a mistura entre aacutelcool etiacutelico e aacutegua o aacutelcool 96 GL que eacute vendido nos supermercados

TEacuteCNICA EXPERIMENTAL

Neste experimento iremos extrair o oacuteleo essencial de cravo substacircncia conhecida como Eugenol

Utilizaremos as teacutecnicas de destilaccedilatildeo por arraste de vapor e extraccedilatildeo liacutequido-liacutequido descontiacutenua para a

obtenccedilatildeo do oacuteleo iremos identificaacute-lo mediante a reaccedilatildeo de formaccedilatildeo de um derivado

Principais caracteriacutesticas do ponto de ebuliccedilatildeo (PE) de uma mistura numa destilaccedilatildeo por arraste de vapor

O PE de uma mistura imisciacutevel corresponde agrave temperatura na qual a soma das pressotildees

individuais de cada componente se iguala agrave pressatildeo atmosfeacuterica

O PE da mistura eacute menor do que o ponto de ebuliccedilatildeo de qualquer componente puro Isto ocorre porque compostos que satildeo insoluacuteveis em aacutegua tem uma variaccedilatildeo positiva muito grande da

lei de Raoul

O pe da mistura eacute constante enquanto ambos os componentes estiverem presentes

11

O Vapor de H2O passa pelo balatildeo que tem a amostra a ser destilada neste balatildeo encontram-se a

amostra e aacutegua condensada na fase liacutequida e na fase de vapor pela lei de Dalton encontram-se a aacutegua e

os componentes da amostra exercendo suas respectivas pressotildees de vapor em funccedilatildeo da temperatura No condensador o vapor iraacute se condensar para um liacutequido de duas fases a fase aquosa e a fase orgacircnica

imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol

O cravo eacute uma planta usada como tempero desde a antiguidade era uma das mercadorias entre as

especiarias da china que motivaram inuacutemeras viagens de navegadores europeus para o continente asiaacutetico Na china os cravos eram usados natildeo soacute como condimentos mas tambeacutem como anti-seacuteptico bucal qualquer

um com audiecircncia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau haacutelito Viajantes

araacutebicos jaacute vendiam cravos na Europa ainda no impeacuterio romano

Os principais consumidores de cravo no mundo satildeo os habitantes da Indoneacutesia responsaacutevel pelo consumo de mais de 50 da produccedilatildeo mundial No entanto o principal uso natildeo eacute na cozinha cigarros

aromatizados com cravo satildeo extremamente populares e quase todos os homens da Indoneacutesia satildeo usuaacuterios

O cravo tambeacutem tem sido utilizado haacute mais de 2000 anos como uma planta medicinal Os chineses acreditavam em seu poder afrodisiacuteaco O oacuteleo de cravo eacute um potente anti-seacuteptico Seus efeitos

medicinais compreendem o tratamento de naacuteuseas flatulecircncias indigestatildeo diarreacuteia tem propriedades

antibacterianas e eacute tambeacutem usado com anesteacutesico e anti-seacuteptico para o aliacutevio de dores de dente

O conteuacutedo total de oacuteleo em cravos (de boa qualidade) chega a 15 O oacuteleo eacute constituiacutedo

basicamente por eugenol (70 a 80) acetato de eugenol (15) e beta-cariofileno (5 a 12)

12

O Eugenol eacute um composto aromaacutetico que estaacute presente nos cravos canela sassafraacutes e mirra A

nomenclatura IUPAC para o eugenol eacute 4-Alil-2-Metoxifenol

13

AULA PRAacuteTICA 5 EXTRACcedilAtildeO DE CAFEIacuteNA

OBJETIVO

Compreender as teacutecnicas de obtenccedilatildeo de biocompostos de plantas


15 g de Chaacute preto

Erlenmayer de 250 mL

Aacutegua destilada Carbonato de caacutelcio

Funil de Buchener com papel filtro e Kitassato

Gelo picado Clorofoacutermio

Beckers de 100 mL e 50 mL

Funil de separaccedilatildeo Aparelho de destilaccedilatildeo simples

Balatildeo de fundo redondo

Balatildeo coletor

Manta de aquecimento Extensatildeo para ponto de energia eleacutetrica

Chapa de aquecimento


Alcaloacuteides satildeo aminas e portanto formam sais soluacuteveis em aacutegua quando tratados com aacutecidos A

cafeiacutena encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com taninos fracamente aacutecidos A cafeiacutena eacute soluacutevel em aacutegua entatildeo pode ser extraiacuteda de gratildeos de cafeacute ou das folhas de chaacute com aacutegua

quente Junto com a cafeiacutena outros inuacutemeros compostos orgacircnicos satildeo extraiacutedos e a mistura destes

compostos eacute que daacute o aroma caracteriacutestico ao chaacute e ao cafeacute Entretanto a presenccedila desta mistura de compostos interfere na etapa de extraccedilatildeo da cafeiacutena com um solvente orgacircnico provocando a formaccedilatildeo de

uma emulsatildeo difiacutecil de ser tratada Para minimizar este problema utiliza-se uma soluccedilatildeo aquosa de

carbonato de caacutelcio O meio baacutesico promove a hidroacutelise do sal de cafeiacutena-tanino aumentando assim o rendimento de cafeiacutena extraiacuteda

EXTRACcedilAtildeO

1 Em um erlenmeyer de 250 mL coloque 15 g de chaacute preto 150 mL de aacutegua e 7 g de carbonato de caacutelcio Ferva a mistura com agitaccedilatildeo ocasional por 20 minutos filtre a mistura quente em Buchner e esfrie

o filtrado a 10-15 C 2 Transfira o filtrado para um funil de separaccedilatildeo e extraia a cafeiacutena com 4 porccedilotildees de 20 mL de

cloreto de metileno (extraccedilatildeo muacuteltipla com agitaccedilatildeo suave para evitar a formaccedilatildeo de emulsatildeo)

3 Destile o solvente com um aparelho de destilaccedilatildeo simples ateacute que se obtenha um volume de 5 - 7 mL no balatildeo

4 Transfira entatildeo o extrato concentrado para um beacutequer e evapore o restante do solvente em banho

de vapor ateacute a secura

5 Pese o resiacuteduo esverdeado de cafeiacutena bruta e calcule a percentagem de alcaloacuteide no chaacute

6 O resiacuteduo pode ser recristalizado dissolvendo-o em 5 mL de tolueno a quente e adicionando

algumas gotas de eacuteter de petroacuteleo (p e 60-80 C) ateacute formar o precipitado

7 Determine o ponto de fusatildeo do cristal e compare-o com o descrito na literatura

14

RESULTADOS

Rendimento da extraccedilatildeo

Estrutura da cafeiacutena e de seus Isocircmeros

N

N

N

N

R2O

O

R1

R 1 Cafeiacutena R = R1 = R2 = CH3

2 Xantina R = R1 = R2 = H

3 Teofilina R = R1 = CH3 R2 = H

4 Teobromina R = H R1 = R2 = CH3

Ponto de fusatildeo da cafeiacutena obtida

Ponto de fusatildeo da cafeiacutena Padratildeo

QUESTIONAacuteRIO DE APOIO

1- O que eacute um alcaloacuteide

2- Por quecirc os alcaloacuteides geralmente apresentam caraacuteter baacutesico

3- Por quecirc a maioria dos alcaloacuteides satildeo extraiacutedos das plantas com uma soluccedilatildeo aquosa aacutecida 4- Por quecirc a cafeiacutena eacute extraiacuteda com uma soluccedilatildeo aquosa baacutesica

5- Apesar de existirem alcaloacuteides de origem animal (por ex nos venenos de alguns animais peccedilonhentos)

a vasta maioria dos alcaloacuteides eacute encontrada em vegetais Sugira razotildees para este fato (ou seja por quecirc as plantas sintetizam alcaloacuteides)

6- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas que foi utilizado

neste experimento Quais as dificuldades encontradas Quais as vantagens desse meacutetodo

7- Discuta a porcentagem de cafeiacutena bruta isolada e de cafeiacutena apoacutes a recristalizaccedilatildeo Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes o que vocecirc conclui a respeito da quantidade de

cafeiacutena presente no chaacute preto

8- Cite exemplos de alguns alcaloacuteides extraiacutedos de plantas correlacionando-os com as respectivas atividades bioloacutegicas

CONHECcedilA MAIS SOBRE A CAFEIacuteNA

1) Onami T Kanazawa H Journal of Chemical Education 1996 73 556

2) Moyeacute A L Journal of Chemical Education 1972 49 194

3) QMCWEB httpwwwqmcufscbrqmcwebexemplar22html

15

AULA PRAacuteTICA 6 REACcedilOtildeES QUIacuteMICAS

OBJETIVO

Observar como ocorre a formaccedilatildeo de novos compostos em quiacutemica orgacircnica


10 Tubos de ensaio

1 vidro de reloacutegio

Provetas graduadas de 25 ml Foacutesforo

Becker de 200 ml para banho maria

Becker de 200 ml para banho de gelo Pipetas graduadas em todos as soluccedilotildees e reagentes liacutequidos com proacute-pipeta

Soluccedilatildeoo de Fehling

Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5

Soluccedilatildeo de I2KI Banho maria

Anilina

Anidrido aceacutetico Banho de gelo

Agravegua destilada

Fenol

NaHCO3 5 Aacutecido bezoacuteico

Aacutecido Aceacutetico

OBS CUIDADO SOLVENTES EXPLOSIVOS

NAcircO USE CONTA GOTAS PLAgraveTICO USE PIPETA SEM PROgrave-PIPETA


1-Reaccedilotildees de aldeidos e cetonas

a - Com reagente de Fehling Adicione num tubo de ensaio 3 ml do reagente de Fehling (1 5 ml de soluccedilatildeo

de Fehling A + 15 ml de soluccedilatildeo de Fehling B Agite) e 5 gotas de formol Aquecer em banho-maria Repita substituindo o formol por acetona Compare os resultados

b - Com reagente de Tollens Num tubo de ensaio rigorosamente limpo adicione 5 gotas de formol e 3 ml de reagente de Tollens Repita substituindo o formol por acetona Compare os resultados OBS Lave bem

os tubos de ensaio usados

c - Reaccedilatildeo do iodofoacutermio Dissolva 5 gotas de acetona em 2 ml de aacutegua num tubo de ensaio Adicione 2 ml de NaOH 5 e soluccedilatildeo de I2KI gota a gota com agitaccedilatildeo ateacute que haja precipitaccedilatildeo de um soacutelido

amarelo (CHI3) A reaccedilatildeo eacute positiva por que acetona tem CH3 ligado agrave carbonila

16

2- Formaccedilatildeo de uma amida Adicionar 05 ml de anilina e 1 ml de anidrido aceacutetico num tubo de ensaio Resfriar e adicionar 5 ml de

aacutegua

3 - Reaccedilotildees de fenoacuteis Com NaHCO3 5 Prepare num tubo de ensaio uma soluccedilatildeo saturada de fenol em aacutegua Adicione 1 ml de NaHCO3 5

4 - Acidez de aacutecidos carboxiacutelicos a - Colocar alguns cristais de aacutecido benzoacuteico em um vidro de reloacutegio Adicionar gota agrave gota soluccedilatildeo de NaHCO3 5 sobre os cristais

b - Adicionar num tubo de ensaio 05 ml de aacutecido aceacutetico e adicione 1 ml de NaHCO3 5

RESULTADOS E DISCUSSAtildeO

OBSERVE TODOS OS TUBOS DE ENSAIO E ANOITE SUAS OBSERVACcedilOtildeES Monte as reaccedilotildees

quiacutemicas e com auxilio do professor complete-as em aula

Bibliografia a ser consultada Solomons Quiacutemica Orgacircnica


2- Formaccedilatildeo de uma amida

3 - Reaccedilotildees de fenoacuteis

4 - Acidez de aacutecidos carboxiacutelicos

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AULA PRAacuteTICA 7 SIacuteNTESE E PURIFICACcedilAtildeO DE AacuteCIDO ACETILSALICIacuteLICO

O Aacutecido Acetilsaliciacutelico (AAS) tambeacutem conhecido como Aspirina eacute um dos remeacutedios mais populares mundialmente Soacute nos Estados Unidos satildeo produzidas milhares de toneladas de AAS

anualmente O AAS foi desenvolvido na Alemanha haacute mais de cem anos por Felix Hoffmann um

pesquisador das induacutestrias Bayer Este faacutermaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgeacutesico (alivia a dor) antiseacuteptico (reduz a febre) e antiinflamatoacuterio Tem sido

empregado tambeacutem na prevenccedilatildeo de problemas cardiovasculares devido a sua accedilatildeo vasodilatadora Um

comprimido de aspirina eacute composto de aproximadamente 032 g de aacutecido acetilsaliciacutelico

A siacutentese de aspirina eacute possiacutevel atraveacutes da reaccedilatildeo de acetilaccedilatildeo do aacutecido saliciacutelico 1 um composto aromaacutetico bifuncional (ou seja possui dois grupos funcionais fenol e aacutecido carboxiacutelico) A reaccedilatildeo de

acetilaccedilatildeo do aacutecido saliciacutelico 1 ocorre atraveacutes do ataque nucleofiacutelico do grupo ndashOH fenoacutelico sobre o

carbono carboniacutelico do anidrido aceacutetico 2 seguido de eliminaccedilatildeo de aacutecido aceacutetico 3 formado como sub-produto da reaccedilatildeo Eacute importante notar a utilizaccedilatildeo de aacutecido sulfuacuterico como um catalisador desta reaccedilatildeo de

esterificaccedilatildeo tornando-a mais raacutepida e praacutetica do ponto de vista comercial

Grande parte das reaccedilotildees quiacutemicas realizadas em laboratoacuterio necessitam de uma etapa posterior

para a separaccedilatildeo e purificaccedilatildeo adequadas do produto sintetizado A purificaccedilatildeo de compostos cristalinos

impuros eacute geralmente feita por cristalizaccedilatildeo a partir de um solvente ou de misturas de solventes Esta teacutecnica eacute conhecida por recristalizaccedilatildeo e baseia-se na diferenccedila de solubilidade que pode existir entre um

composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reaccedilatildeo

Um solvente apropriado para a recristalizaccedilatildeo de uma determinada substacircncia deve preencher os

seguintes requisitos a) deve proporcionar uma faacutecil dissoluccedilatildeo da substacircncia a altas temperaturas

b) deve proporcionar pouca solubilidade da substacircncia a baixas temperaturas

c) deve ser quimicamente inerte (ou seja natildeo deve reagir a substacircncia) d) deve possuir ponto de ebuliccedilatildeo relativamente baixo (para que possa ser facilmente

removido da substacircncia recristalizada)

e) deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substacircncia

O resfriamento durante o processo de recristalizaccedilatildeo deve ser feito lentamente para que se permita

a disposiccedilatildeo das moleacuteculas em retiacuteculos cristalinos com formaccedilatildeo de cristais grandes e puros

OBJETIVO

Familiarizar-se com teacutecnicas de siacutentese e purificaccedilatildeo de compostos orgacircnicos bem como exemplificar os tipos de reaccedilotildees quiacutemicas estudadas na aula teoacuterica

18


O aacutecido acetilsaliciacutelico seraacute preparado neste experimento atraveacutes da reaccedilatildeo de acetilaccedilatildeo do aacutecido saliciacutelico 1 utilizando anidrido aceacutetico como agente acilante e aacutecido sulfuacuterico como catalisador A maior

impureza no produto final eacute o proacuteprio aacutecido saliciacutelico que pode estar presente devido a acetilaccedilatildeo

incompleta ou a partir da hidroacutelise do produto durante o processo de isolamento Este material eacute removido durante as vaacuterias etapas de purificaccedilatildeo e na recristalizaccedilatildeo do produto

O aacutecido acetilsaliciacutelico eacute soluacutevel em etanol e em aacutegua quente mas pouco soluacutevel em aacutegua fria Por

diferenccedila de solubilidade em um mesmo solvente (ou em misturas de solventes) eacute possiacutevel purificar o

aacutecido acetilsaliciacutelico eficientemente atraveacutes da teacutecnica de recristalizaccedilatildeo

SIacuteNTESE DO AacuteCIDO ACETILSALICIacuteLICO (AAS)

1 Coloque 4 g de aacutecido saliciacutelico seco e 22 mL de anidrido aceacutetico em um balatildeo de 100 mL (ou um erlenmeyer de 125 mL)

2 Adicione 15 gotas de aacutecido sulfuacuterico concentrado

3 Agite o frasco para assegurar uma mistura completa 4 Aqueccedila a reaccedilatildeo em banho-maria (por volta de 50-60

0C) mantendo a agitaccedilatildeo durante 30

minutos O aquecimento deve ser sob refluxo

5 Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente

6 Adicione 50 mL de aacutegua gelada 7 Espere formar os cristais para filtrar no funil de Buumlchner lavando com aacutegua gelada

8 Determine o ponto de fusatildeo da substacircncia seguindo os procedimentos da aula 2 desta apostila

PURIFICACcedilAtildeO

1 Com EtOHH2O Dissolva o soacutelido obtido na etapa anterior em cerca de 15 mL de aacutelcool etiacutelico

levando a mistura a ebuliccedilatildeo Despeje esta soluccedilatildeo em 40 mL de aacutegua previamente aquecida Caso haja

formaccedilatildeo de precipitado neste ponto aqueccedila a mistura ateacute a dissoluccedilatildeo completa Deixe esfriar lentamente Pode-se observar a formaccedilatildeo de cristais sob a forma de agulhas Filtre usando funil de Buumlchner seque e

determine o ponto de fusatildeo do produto obtido Calcule o rendimento percentual

2 Com AcOEt Alternativamente dissolva o soacutelido obtido em cerca de 8 mL de acetato de etila aquecendo a mistura em banho-maria (CUIDADO) Caso o soacutelido natildeo dissolva completamente acrescente

mais 1-2 mL de acetato de etila Deixe a soluccedilatildeo esfriar lentamente a temperatura ambiente Provoque a

cristalizaccedilatildeo com bastatildeo de vidro Caso natildeo cristalize concentre um pouco de soluccedilatildeo Deixe esfriar lentamente Filtre usando funil de Buumlchner e lave o beacutequer com um pouco de acetato de etila Seque o

produto determine o ponto de fusatildeo do produto obtido e calcule o rendimento percentual

TESTE DE PUREZA DO PRODUTO O aacutecido acetilsaliciacutelico deve ser mantido em lugar seco Em presenccedila de umidade eacute lentamente

hidrolizado liberando aacutecido saliciacutelico e aacutecido aceacutetico A decomposiccedilatildeo eacute detectada pelo aparecimento de

uma coloraccedilatildeo violeta quando o produto eacute tratado com cloreto feacuterrico (FeCl3) O aacutecido saliciacutelico como a maioria dos fenoacuteis forma um complexo altamente colorido com FeCl3

Para determinar se haacute algum aacutecido saliciacutelico remanescente em seu produto realize o procedimento

apresentado na tabela abaixo A formaccedilatildeo de um complexo ferro-fenol com FeIII fornece uma coloraccedilatildeo indo do vermelho ao violeta dependendo da quantidade de fenol presente

Soluccedilatildeo de FeCl3 CONTROLE

POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO

Cristais de fenol - Cristais de AAS

2 mL de EtOH + FeCl3 1

5 gotas 5 gotas 5 gotas

19

QUESTIONAacuteRIO

1 Qual a funccedilatildeo do ldquotraprdquo (kitassato) no aparato para filtraccedilatildeo a vaacutecuo 2 Qual o reagente limitante usado nessa experiecircncia Justifique calculando o nuacutemero de moles de cada

reagente 3 Trecircs alunos (Joatildeo Pedro e Maria) formavam uma equipe na preparaccedilatildeo do AAS Um deles derrubou

acidentalmente grande quantidade de aacutecido sulfuacuterico concentrado no chatildeo do laboratoacuterio Cada um dos

trecircs teve uma ideacuteia para resolver o problema - Joatildeo sugeriu que jogassem aacutegua sobre o aacutecido

- Maria achou que para a neutralizaccedilatildeo do aacutecido nada melhor do que se jogar uma soluccedilatildeo concentrada de

NaOH

- Pedro achou conveniente se jogar bicarbonato de soacutedio em poacute sobre o aacutecido Qual dos procedimentos seria o mais correto Explique detalhadamente

CONHECcedilA MAIS SOBRE O AAS E A ASPIRINA 1) Journal of Chemical Education 1979 56 331


20

AULA PRAacuteTICA 8 CROMATOGRAFIA

OBJETIVO

Criar habilidades quanto ao trabalho praacutetico em teacutecnicas cromatograacuteficas baacutesicas


Extrato verde Clorofila

Extrato cenoura B-caroteno

analgeacutesico β-naftol

P-toluidina

Azul de metileno Alaranjado de metila

Alumina (ou placas prontas)

Siacutelica Gel (ou Placas prontas) Tetracloreto de Carbono

Acetato de etila

Eacuteter de Petroacuteleo

Bastatildeo de vidro Placas de vidro (ou Placas prontas)

Capilar

Cuba Cromatograacutefica de 20 cm x 5 cm Cloreto de metileno (Di-cloro-metano)

Aspirina

aacutecido acetilsaliciacutelico

Metanol Tubos de ensaio

Gral e pistilo

acetona clorofoacutermio 11 tolueno clorofoacutermio aacutecido aceacutetico glacial metanol 1251801

Atmosfera de Iodo para revelaccedilatildeo

Colunas cromatograacuteficas Secador de cabelo de baixa potecircncia


Na cromatografia em camada delgada (CCD) seratildeo analisados e identificados os componentes

coloridos extraiacutedos de folhas verdes (clorofila A e B) e os da cenoura ( -caroteno) assim como os componentes de uma droga analgeacutesica comparando-os com padrotildees Seraacute ainda estudado o efeito do

solvente no valor do Rf para os compostos -naftol e p-toluidina Na cromatografia em coluna seratildeo separados os componentes de uma mistura colorida de azul de

metileno e alaranjado de metila em duas colunas diferentes uma contendo alumina como fase estacionaacuteria e a outra contendo siacutelica gel A alumina ou oacutexido de alumiacutenio tem accedilatildeo baacutesica e interage fortemente com

espeacutecies aacutecidas Por sua vez a siacutelica gel interage com espeacutecies baacutesicas devido a natureza aacutecida do oacutexido de

siliacutecio

PREPARACcedilAtildeO DAS PLACAS CROMATOGRAacuteFICAS Prepare duas placas para cromatografia em

camada fina a partir de lacircminas de vidro de microscoacutepio Agite com um bastatildeo de vidro uma suspensatildeo

espessa de siacutelica em tetracloreto de carbono em um beacutequer de 50 mL Quando a pasta resultante estiver homogecircnea mergulhe na mistura as duas placas juntas face a face por um a dois segundos retire-as e

deixe-as secar ao ar

21

SEPARACcedilAtildeO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA Com um capilar semeie duas manchas a 1

cm da base da placa e separadas entre si uma de extrato de folhas verdes e outra de extrato de cenoura

Coloque entatildeo a placa em uma cuba cromatograacutefica contendo o eluente (acetato de etila eacuteter de petroacuteleo 23) O niacutevel de eluente deve estar abaixo do niacutevel das manchas na placa

EFEITO DO SOLVENTE NO VALOR DE Rf Em uma placa de siacutelica gel ativada aplique com ajuda de

um capilar uma soluccedilatildeo diluiacuteda de szlig-naftol e outra de p-toluidina (use cloreto de metileno ou eacuteter como solvente) e deixe desenvolver o cromatograma usando como eluente os seguintes solventes (faccedila uma placa

para cada eluente)

a) cloreto de metileno puro

b) cloreto de metileno contendo 25 de acetato de etila c) cloreto de metileno contendo 50 de acetato de etila

Apoacutes o solvente atingir o topo da placa retire a placa da cuba evapore o solvente na capela e

coloque-a numa atmosfera de iodo para revelar a manchas das substacircncias Calcule o Rf para cada amostra em cada mistura de solvente

ANAacuteLISE DOS COMPONENTES DE UM ANALGEacuteSICO Pegue 3 tubos de ensaio No primeiro coloque o comprimido da amostra No segundo coloque aacutecido acetilsaliciacutelico e no terceiro tubo coloque a

cafeiacutena Nos 3 tubos coloque 25 mL de metanol macere o soacutelido e agite cada tubo por 3-5 minutos Em

seguida filtre e despreze o soacutelido Com a ajuda de um tubo capilar aplique a uma distacircncia de 1 cm uma

da outra as trecircs soluccedilotildees metanoacutelicas em duas placas cromatograacuteficas distintas Dependendo da concentraccedilatildeo desta soluccedilatildeo duas ou trecircs aplicaccedilotildees seratildeo suficientes

Prepare a seguir dois sistemas de eluentes i) acetona clorofoacutermio 11 e ii) tolueno clorofoacutermio

aacutecido aceacutetico glacial metanol 1251801

CROMATOGRAFIA EM COLUNA Prepare duas cubas cromatograacuteficas uma para cada sistema de

eluentes Coloque cada placa cromatograacutefica dentro de uma cuba Apoacutes a eluiccedilatildeo retire as placas da cuba

Deixe-as secar Apoacutes a secagem coloque-as em uma atmosfera de iodo para revelar as manchas Em 1-3 minutos apareceratildeo manchas amareladas sobre as placas Remova entatildeo as placas de dentro da cuba de

iodo contornando cada mancha com o tubo capilar Calcule o Rf

SEPARACcedilAtildeO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA Distribua homogeneamente sobre o topo da

coluna de alumina com auxiacutelio de uma pipeta ou conta-gotas 1 a 3 mL de uma soluccedilatildeo etanoacutelica de

alaranjado de metila e azul de metileno Apoacutes a adsorccedilatildeo pela coluna proceda a eluiccedilatildeo com etanol vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna tomando cuidado para natildeo causar

distuacuterbios ou agitaccedilatildeo na coluna Ao mesmo tempo abra a torneira para escoar o solvente

Elua todo o azul de metileno com etanol Elua primeiro com aacutegua o alaranjado de metila retido na coluna

e em seguida com uma soluccedilatildeo aquosa de aacutecido aceacutetico Repita o mesmo procedimento acima utilizando siacutelica gel como fase fixa da coluna Observe que a

ordem de eluiccedilatildeo se inverte isto eacute o alaranjado de metila sai com etanol enquanto o azul de metileno fica

retido na coluna

22


1- Cite os principais tipos de forccedilas que fazem com que os componentes de uma mistura sejam adsorvidos pelas partiacuteculas do soacutelido

2- Cite as caracteriacutesticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na coluna

cromatograacutefica

3- Fale sobre o princiacutepio baacutesico que envolve a teacutecnica de cromatografia

6- O que eacute e como eacute calculado o Rf

7- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada

8- A alumina ou oacutexido de alumiacutenio tem accedilatildeo baacutesica e interage fortemente com espeacutecies aacutecidas por sua vez a siacutelica gel interage com espeacutecies baacutesicas devido a natureza aacutecida do oacutexido de siliacutecio Baseado nessas

informaccedilotildees explique o comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou

siacutelica como fase fixa A estrutura dos dois produtos estaacute apresentada abaixo

NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

2

AULA PRAacuteTICA 1 INTRODUCcedilAtildeO AO LABORATOacuteRIO

I Instruccedilotildees Gerais

O laboratoacuterio eacute um lugar para trabalho seacuterio e natildeo deve servir para experimentos natildeo programados

As orientaccedilotildees enumeradas a seguir devem ser obedecidas

1 Natildeo eacute permitido comer ou fumar dentro do laboratoacuterio 2 Eacute indispensaacutevel o uso de avental oacuteculos de seguranccedila e luvas

3 A leitura das praacuteticas com antecedecircncia proporcionaraacute melhor o aproveitamento das aulas

4 Realize somente os experimentos indicados na aula Natildeo eacute permitido realizar aqueles natildeo

autorizados 5 Natildeo troque os reagentes de uma bancada para outra

6 Tendo qualquer duacutevida solicite aos professores os devidos esclarecimentos

7 Cuidados especiais devem ser tomados durante o manuseio de aacutecidos e bases fortes e de materiais bioloacutegicos

8 Comunique aos professores quando houver material quebrado na bancada ou aparelhos

danificados Quando isto acontecer natildeo utilize estes materiais Se houver quebra de material

durante o experimento comunique ao professor imediatamente 9 Ao final de cada aula limpe todo o material Descarte os resiacuteduos em frascos apropriados Passe

aacutegua de torneira nos tubos e outros materiais utilizados As pipetas devem ser colocadas dentro de

cubas com as pontas para baixo

II Instruccedilotildees teacutecnicas

1 Use sempre uma pipeta para cada reagente a fim de evitar contaminaccedilatildeo

2 Atenccedilatildeo para natildeo trocar as tampas dos frascos de reagentes

3 Para aquecer o tubo de ensaio na chama direta (bico de Bunsen ou fogareiro) observe se o tubo

estaacute seco externamente caso contraacuterio seque-o antes de efetuar a operaccedilatildeo Para que o tubo seja uniformemente aquecido prenda-o com pinccedilas de madeira e mantenha-o em constante

agitaccedilatildeo Nunca dirija a boca do tubo em sua direccedilatildeo ou na dos colegas

4 Espere que o vidro quente volte a esfriar antes de pegaacute-lo Lembre-se o vidro quente parece frio

5 Terminado o uso do bico de Bunsen ou fogareiro verifique se as torneiras do gaacutes estatildeo bem

fechadas evitando assim explosotildees e intoxicaccedilotildees 6 Nunca deixe ou abra frascos de liacutequidos inflamaacuteveis (eacuteter aacutelcool acetona benzeno etc) nas

proximidades de chamas

7 Leia duas vezes os roacutetulos dos reativos antes de utilizaacute-los

8 Nunca devolva restos de uma soluccedilatildeo para o frasco-estoque porque poderaacute estar contaminada 9 Antes de introduzir pipetas nas soluccedilotildees certifique-se de que estatildeo limpas

10 Para preparar soluccedilotildees de aacutecidos fortes (sulfuacuterico cloriacutedrico niacutetrico etc) verta sempre o aacutecido

sobre a aacutegua nunca a aacutegua sobre o aacutecido 11 Para o preparo das soluccedilotildees alcalinas (NaOH KOH etc) tome bastante cuidado pois a

dissoluccedilatildeo de bases fortes em aacutegua eacute exoteacutermica Mantenha o frasco em banho de gelo e natildeo

aspire os vapores desprendidos

12 Para verificar o odor de uma substacircncia nunca leve o frasco diretamente ao rosto 13 O uso das pipetas

- Para volumes de 0 e 1 mL use pipeta de 1 mL graduada ao centeacutesimo

- Entre 1 e 2 mL use pipeta de 2 mL graduada ao centeacutesimo - Entre 2 e 5 mL use pipeta de 5 mL graduada ao deacutecimo

- Entre 5 e 10 mL use pipeta de 10 mL graduada ao deacutecimo

Para o preparo de soluccedilotildees-padratildeo utilize pipetas volumeacutetricas O liacutequido no interior das pipetas forma menisco e a leitura deve ser na altura dos olhos O mesmo

vale para balotildees volumeacutetricos

3























na sua bancada





4


OBJETIVO


fusatildeo




Bico de Bunsen


Nafttaleno






RESULTADOS


Enxofre

Naftaleno

NaCl






5


OBJETIVO




Aacutegua

Eacuteter NaOH 5

NaHCO3 5

HCl 5 H2SO4 95

H3PO4 85


Agitador de tubos




Esquema 1






85







6


S2



SA



SB



S1



A1



A2




B



MN



N1



N2



I




7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

3























na sua bancada





4


OBJETIVO


fusatildeo




Bico de Bunsen


Nafttaleno






RESULTADOS


Enxofre

Naftaleno

NaCl






5


OBJETIVO




Aacutegua

Eacuteter NaOH 5

NaHCO3 5

HCl 5 H2SO4 95

H3PO4 85


Agitador de tubos




Esquema 1






85







6


S2



SA



SB



S1



A1



A2




B



MN



N1



N2



I




7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

4


OBJETIVO


fusatildeo




Bico de Bunsen


Nafttaleno






RESULTADOS


Enxofre

Naftaleno

NaCl






5


OBJETIVO




Aacutegua

Eacuteter NaOH 5

NaHCO3 5

HCl 5 H2SO4 95

H3PO4 85


Agitador de tubos




Esquema 1






85







6


S2



SA



SB



S1



A1



A2




B



MN



N1



N2



I




7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

5


OBJETIVO




Aacutegua

Eacuteter NaOH 5

NaHCO3 5

HCl 5 H2SO4 95

H3PO4 85


Agitador de tubos




Esquema 1






85







6


S2



SA



SB



S1



A1



A2




B



MN



N1



N2



I




7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

6


S2



SA



SB



S1



A1



A2




B



MN



N1



N2



I




7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

7

INSOLUacuteVEL

I

SOLUacuteVEL

N1

INSOLUacuteVEL

N2

H3PO4 85

H2SO4 96


B

HCl 5

INSOLUacuteVEL

SOLUacuteVEL

A1

INSOLUacuteVEL

A2

NaHCO3 5

SOLUacuteVEL

NaOH 5

INSOLUacuteVEL

INSOLUacuteVEL

S2

VERMELHO AO

TORNASSOL

SA

AZUL AO

TORNASSOL

SB

NAtildeO ALTERA O

TORNASSOL

S1

SOLUacuteVEL

EacuteTER

SOLUacuteVEL

AacuteGUA



8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

8


OBJETIVO











2 Condensador








9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

9









10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

10

Azeoacutetropos












lei de Raoul


11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

11




imisciacuteveis

O Cravo e o Eugenol












12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

12



13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

13


OBJETIVO











Balatildeo coletor










EXTRACcedilAtildeO











14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

14

RESULTADOS



N

N

N

N

R2O

O

R1






















15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

15


OBJETIVO



10 Tubos de ensaio






Formol Acetona

Reagente de Tollens

NaOH 5


Anilina


Agravegua destilada

Fenol













16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

16


aacutegua












17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

17























OBJETIVO


18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

18
































POSITIVO

CONTROLE

NEGATIVO

PRODUTO

SINTETIZADO




19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

19

QUESTIONAacuteRIO






NaOH




20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

20


OBJETIVO






P-toluidina




Acetato de etila



Capilar


Aspirina



Gral e pistilo










siliacutecio





21






para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

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para cada eluente)






















retido na coluna

22




cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

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cromatograacutefica







NN

SO3H

NCH3

CH3

Alaranjadode metila

Azul de Metileno

N

S NCH3

CH3

NCH3

CH3 CI

+

apostila de aula prática - química orgânica

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