apostila de exercicios de quÍmica orgÂnica

7/22/2019 APOSTILA DE EXERCICIOS DE QUMICA ORGNICA

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APOSTILA DE EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA

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APRESENTAO

Esta apostila tem como objetivo facilitar a aprendizagem dos alunos na rea de

Qumica Orgnica.

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PENSE NISSO...

"...E nunca considerem seu estudo como uma obrigao, mas

sim como uma oportunidade invejvel de aprender, sobre a

influncia libertadora da beleza no domnio do esprito, para

seu prazer pessoal e para o proveito da comunidade qual

pertencer o seu trabalho futuro." Albert Einstein

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I-Conceitos Bsicos para Resoluo dos Exerccios 1 ao 6 daApostila de Qumica Orgnica

1- HIDROCARBONETOS

1.1- NomenclaturaA nomenclatura dos hidrocarbonetos, assim como a de todos os compostos orgnicos est

baseada na utilizao de prefixos, infixos e sufixos. O prefixo indica o nmero de carbonosexistente na cadeia:

1 C - MET 5 C - PENT 9 C - NON

2 C - ET 6 C - HEX 10 C - DEC

3 C - PROP 7 C - HEPT 11 C - UNDEC

4 C- BUT 8 C - OCT 12 C - DODEC

O infixo est relacionado com saturao do composto e o sufixo designa asubfuno do hidrocarboneto (alcano, alceno, alcadieno, alcino, alcenino etc.):

A cadeia no contm insaturaes - prefixo + ANO A cadeia contm uma dupla- prefixo + ENO

A cadeia contm uma tripla- prefixo + INO

A cadeia contm uma duas duplas - prefixo + ADIENO

A cadeia contm uma dupla e uma tripla- prefixo + ENINO

1.2- A cadeia principalUm hidrocarboneto nomeado de acordo com sua cadeia principal. A escolha da

cadeia principal segue, em ordem de prioridade, as seguintes exigncias: Deve conter o maior

nmero de insaturaes ; deve ter a maior sequncia de carbonos possvel edeve apresentar omaior nmero de radicais e os menos complexos possveis

A- Cadeias Abertas ou Acclicas

Aquelas em que os tomos de carbono ligam-se entre si formando as cadeias com extremos livres.Subdividem-se:

Quanto natureza

1. Homogneas:quando s tem carbonos ligados entre si, no apresenta heterotomo na cadeia.Heterotomo ser qualquer tomo diferente de carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomosde carbono.

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1. Heterogneas: Cadeias tm pelo menos um tomo diferente de carbono e hidrognio, localizado entretomos de carbono(pelo menos um heterotomo) .

Quanto Disposio1. Normais (chamada tambm de "reta"ou linear): os carbonos da cadeia so primrios ou secundrios.2. Ramificadas: possui carbono tercirio ou quaternrio na cadeia.

Quanto Saturao1. Saturadas: Cadeias com ligaes simples entre carbonos.2. Insaturadas: Cadeias com ligaes duplas, triplas ou ambas, entre carbonos.

Cadeia carbnica Homognea, Insaturada e normal:

que pode ser escrita assim:

.

Cadeia Carbnica Homognea, Saturada e Ramificada:

B- Cadeias Cclicas ou Fechadas

So aquelas em que os tomos de carbono se ligam formando um anel (ou um crculo fechado).

Diviso

1. Alicclicas:

Podem ter qualquer nmero de tomos de carbono na cadeia e no constituem um anel benznico.

1. Aromticas:

Possuem uma cadeia carbnica especial chamada de Anel Benznico ou Ncleo Benznico; AnelAromtico ou Ncleo Aromtico, formada por seis tomos de carbono e seis tomos de hidrognio emuma disposio especial de ligaes simples e duplas que se alternam. O principal composto se chamaBenzeno.

Frmula molecular:

Frmula Estrutural,

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http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:2-methyl-propane_2.GIF


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Abaixo:

Frmula estruturaldo benzeno

Frmulaestrutural dobenzenosimplificada

1 - As Alicclicas subdividem-se em

Quanto a natureza

1. Homocclicas: As cadeias carbnicas cclicas possuem somente tomos de carbono.2. Heterocclicas: cadeias carbnicas possuem pelo menos um heterotomo(qualquer tomo diferente de

carbono e hidrognio que esteja localizado entre tomos de carbono).

Quanto a saturao1. Saturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes simples.2. Insaturadas: As cadeias carbnicas possuem ligaes duplas, triplas ou ambas.

Exemplo

2 - Aromticas

1. Mononucleares: Cadeias carbnicas que possuem apenas um anel benznico.2. Polinucleares: Cadeias carbnicas que possuem mais de um anel benznico. Que podem se subdividir em :

Ncleos Isolados: Os anis aromticos na cadeia carbnica esto separados distintamente.

Ncleos Condensados: Possuem outras cadeias carbnicas germinadas ou condensadas ao anel aromtico.

Exemplos

Ncleos Isolados:

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http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cyclopentene-2D-skeletal.pnghttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benzene_circle.svghttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Benz1.png


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Ncleos Condensados:

3 - Cadeias Carbnicas Mistas

Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbnicas.

Ncleos Semi-condensados

Exemplos

Cadeias Carbnicas Mistas:

Nicotina

Tabela 1. Classificao dos hidrocarbonetos de acordo com a sua cadeia carbnica

ClasseTipo de cadeia

carbnicaExemplo

ALCANO ouPARAFINA

aliftica saturada CH3CH2CH2CH3butano

ALCENO ouALQUENO ou

aliftica insaturada etnica com um CH3CH=CHCH32-buteno

4
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Nicotine.svghttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenanthren_-_Phenanthrene.svghttp://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Diphenylmethane.png


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OLEFINAH2C=CHCH2CH3

1-buteno

ALCADIENO ouDIOLEFINA

aliftica insaturada etnica com 2 H2C=C=CHCH31,2-butadieno

H2C=CHCH=CH21,3-butadieno

ALCINO ouALQUINO

aliftica insaturada etnica com um H3CCCCH32-butino

HCCCH2CH31-butino

CICLOALCANO ou

CICLANO ouCICLOPARAFINA

alicclica saturada H2 CC

H2

| |H2

CCH2

ciclobutano

CICLOALQUENO ouCICLOALCENO ou

CICLENO ouCICLOOLEFINA

alicclica insaturada

etnica com umH2

CCH2

| |

H C = CH

ciclobuteno

ARENO ouHIDROCARBONETO

AROMTICO

cadeia aromtica

benzeno

C- RadicaisAps a determinar a cadeia principal os tomos de carbono restantes so considerados como

radicais. A numerao da cadeia comea preferencialmente da extremidade mais prxima da insaturao,se houver. Caso contrrio inicia-se da extremidade mais prxima do carbono que contm mais radicais,dando preferncia aos menos complexos. Veja o exemplo abaixo - a cadeia principal est em vermelho eos radicais em azul:

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fundamental localizar a insaturao na cadeia, numerando-a no final do nome. Veja queno exemplo acima, a dupla ligao est na quarta posio. Os radicais so colocados em ordem decomplexidade ou em ordem alfabtica, no caso de igual complexidade. Se o composto tiver cadeiafechada e esta contiver maior nmero de carbonos que a maior ramificao d-se preferncia aela como principal e as ramificaes so consideradas radicais. Da acrescenta-se o termo CICLOantes do prefixo:

Tabela 2- Radicais mais importantes

H3Cmetil

H3CCH2etil

H3CCH2CH2n.propil

|H3C

C HCH3

isopropil

H3CCH2CH2CH2n.butil

|H3CCH2

C HCH3

sec.butil

H3C

CHCH2

|CH3

isobutil

|H3C

CCH3

|CH3

terciobutil benzil

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fenil -naftil -naftil

ortotoluil metatoluil paratoluil

1.3- SubfunesOs hidrocarbonetos so divididos em vrias classes ou subfunes, baseadas na saturao

ou insaturao do composto, o que lhes confere propriedades fsico-qumicas muito diferentes.So as principais classes de hidrocarbonetos:

ALCANOS ALCENOS DIENOS ALCINOS CICLOALCANOS AROMTICOS

2- ALCANOS ou PARAFINAS

2.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: prefixo + ano

Alguns exemplos importantes:

OBS: comum tambm a denominao n-alcanopara os alcanos cadeias normais, paradiferenci-los dos ismeros de cadeia ramificada. Ex: n-propano.

3-ALCENOS ou OLEFINAS

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3.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: prefixo + eno+ posio da dupla ligao


3.1- A dupla ligao A principal caracterstica de um alceno , sem dvida, a dupla ligao. Toda ligao dupla

formada a partir de uma ligao sigma e uma ligao pi. A hibridao do carbonoligado pela dupla sp2, o que lhe confere uma estrutura geomtrica trigonal plana. A energia contida numa ligaodupla carbono-carbono est em torno de 100 kcal (sigma: 60 ; pi: 40), evidentemente, mais forteque uma ligao simples. O fato de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si fazcom que a distncia da ligao seja menor.

3.1.1- Isomeria geomtrica a) Isomeria geomtrica cis-trans A-B: Analise as duas estruturas abaixo:

Se os carbonos estivessem ligados por uma ligao simples, poder-se-ia interconverter umaestrutura na outra simplesmente girando essa ligao carbono-carbono. Portanto, as duasestruturas seriam apenas conformaes espaciais diferentes para uma mesma molcula. Noentanto, ao contrrio de uma ligao simples, a dupla ligao no permite esse giro entre ostomos ligados, pois a rotao impediria a sobreposio de orbitais p e destruiria a ligao pi.Conclui-se ento que as estruturas apresentadas so molculas diferentes. Esse fenmeno chamado isomeria geomtrica A-B, e ocorre quando existe uma dupla ligao, sendo que nos

carbonos esto ligados dois pares iguais de grupos diferentes, como o exemplo acima. As duas estruturas so ismeros geomtricos, e recebem nomes ligeiramente diferentes:a estrutura I chamada Cis 1,2- dicloro etenoe a estrutura II chamada Trans 1,2- dicloroeteno. O prefixo cisindica que os grupos iguais esto do mesmo lado no plano que corta a duplaligao. O prefixo transindica que os grupos iguais esto em lados opostos no plano que corta adupla ligao. Os ismeros geomtricos diferem entre si em algumas propriedades qumicas,especialmente quanto velocidade das reaes, mas diferem principalmente nas propriedadesfsicas, tais como PF e PE, ndices de refrao, solubilidade, densidade etc.

3.2- Propriedades fsicas Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades fsicas dos alcanos: soinsolveis em gua e solveis em solventes apolares, so menos densos que a gua e os pontos deebulio escalonam-se igualmente segundo o nmero de carbonos na cadeia e dependem da maiorou menor ramificao que nela exista. Tambm o nmero de ramificaes existentes no alceno

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podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o nmero de grupos alquilo ligados aos carbonosda dupla ligao, mais estvel ser o alceno. Os alcanos so completamente apolares. Certos alcenos, ao contrrio, podem serfracamente polares, como, por exemplo, o H3C - CH = CH2. A ligao que une o grupo alquilo aocarbono da dupla ligao tem uma pequena polaridade, cuja orientao se julga ser do grupo alquilpara o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder eltrons para o carbonoparcialmente polarizado da dupla ligao. Visto no existir outro grupamento capaz de gerar umefeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molcula um certo momento de dipolo(). Os alcenos que apresentam o fenmeno da isomeria geomtrica podem apresentardiferenas em seus pequenos momentos de dipolo. Os ismeros trans geralmente apresentam = 0. J os ismeros cis revelam um pequeno valor para . Isso porque os ismeros transpossuem grupos iguais em posies opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes quese anulam, o que no ocorre com os ismeros cis.

4- DIENOS

4.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: prefixo + adieno+ posio das duplas ligaes


4.2- Classificao dos dienos Conforme a posio das duplas ligaes, podemos dividir os dienos em trs grupos:

De duplas acumuladas ou alnicos De duplas conjugadas ou eritrnicos

De duplas isoladas

5- ALCINOS

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5.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: prefixo + ino+ posio da tripla ligao


5.2- A ligao tripla A ligao tripla constitui a caracterstica principal dos alcinos, e os carbonos ligados dessa

forma possuem hibridao sp, que lhes confere uma geometria linear. A ligao tripla formadapor uma ligao sigma e duas ligaes pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo. A sua energiatotal de 123 kcal. Mais forte, portanto, que a ligao dupla (100 kcal) e a ligao simples (83kcal). Por estarem mais fortemente unidos, a distncia da ligao entre os ncleos dos tomos decarbono menor. A inexistncia de ismeros geomtricos do acetileno (HC CH) serve paraconfirmar a estrutura da ligao tripla.

5.3- Propriedades fsicas Os alcinos so compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas

propriedades fsicas dos alcanos e dos alcenos: so insolveis em gua e solveis em solventesapolares, so menos densos que a gua e os pontos de ebulio escalonam-se igualmente segundoo nmero de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificao que nela exista.

6- HIDROCARBONETOS ALICCLICOS

6.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: ciclo+ prefixo + sufixo + o


6.2- Propriedades fsicas

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As propriedades fsicas dos hidrocarbonetos alifticos assemelham-se s dos hidrocarbonetoscorrespondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fuso e ebulio e as densidades destes compostossejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares oufracamente polares.

6.3- Compostos Bicclicos

Nomeamos os compostos que contm dois anis fundidos ou formando ponte como bicicloalcanos eusamos o nome do alcano corresponente ao nmero total dos tomos de carbono nos anis como o nome principal.Ns ento interpomos nome uma expresso entre parnteses, o que denota o nmero de tomos de carbono emcada ponte (em ordem decrescente de comprimento).

Nomenclatura oficial IUPAC: Biciclo[ . . .]+ prefixo + sufixo + o

Se houver substituintes iremos numerar o sistema de anis fundidos comeando em umacabea de ponte, e continuando em primeiro lugar ao longo da ponte mais comprida at a outracabea de ponte e, depois ao longo da ponte mais comprida seguinte, de volta a primeira cabeade ponte. A ponte mais curta ser numerada por ltimo.

7- HIDROCARBONETOS AROMTICOS

7.1- Nomenclatura e exemplos

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A nomenclatura dos hidrocarbonetos no segue uma norma fixa e vrios destes compostospossuem nomes prprios. No entanto, a maioria deles nomeado de acordo com os mesmostermos usados nas demais nomenclaturas: radicais, prefixos, infixos e sufixos. Grande partedestes compostos tm como cadeia principal o benzeno.


7.2- Estrutura e estabilidade do benzeno O mais comum dos compostos aromticos o benzeno. Sua estrutura, descrita abaixo comas possveis representaes, um anel com seis tomos de carbono e trs duplas ligaesconjugadas. Essa estrutura plana, pois s existem carbonos sp2 (geometria trigonal plana), e ongulo de ligao entre eles de 120 o. Alm disso, as ligaes entre os carbonos no anelaromtico tm o mesmo tamanho, sendo intermedirias entre uma ligao simples e uma ligaodupla. A representao do anel aromtico com um crculo no meio indica a ocorrncia dofenmeno da ressonncia, isto , os eltrons so deslocalizados. No anel isto ocorreprovavelmente pela ao das ligaes sigma, que, por estarem muito comprimidas, foram asligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel, permitindo uma maior distenso destasligaes. Por ser um anel de duplas conjugadas, as nuvens pi no benzeno assumem um aspectocontnuo.

Essa estrutura foi proposta em 1865 pelo qumico alemo Friedrich August Kekul e athoje aceita pelos qumicos de todo o mundo. Chegou-se a essa estrutura a partir de vriosexperimentos, dentre os quais obteve-se trs ismeros de um mesmo produto, quando sesubstituiu dois dos hidrognios do anel benznico. A estrutura de Kekul, portanto, explica

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satisfatoriamente os fatos verificados. Veja abaixo os ismeros obtidos na substituio de doishidrognios por dois tomos de bromo:

7.3- Propriedades fsicas Como compostos de baixa polaridade, apresentam basicamente as mesmas caractersticasdos demais hidrocarbonetos. Os pontos de fuso dos aromticos relativamente mais elevados queos equivalentes alicclicos, devido ao fato de as molculas aromticas serem planas, o que permiteuma melhor interao intermolecular. Em um dialquil-benzeno, os ismeros apresentam pontos defuso diferentes. Verifica-se experimentalmente que os pontos de fuso dos derivados crescemna seguinte ordem: orto < meta < para. Esse fato constitui um caso particular do efeito dasimetria molecular sobre as foras cristalinas. Quanto mais elevada for a simetria de um

composto, tanto melhor ser a ordenao segundo uma rede cristalina e por isso tanto mais altoser o ponto de fuso e mais baixa ser a solubilidade. veja, por exemplo, os pontos de fuso dosismeros do xileno (dimetil-benzeno):

Orto-xileno: -25o C

Meta-xileno: -48o C

Para-xileno: 13o C

8-LCOOIS

8.1- Nomenclatura, classificao e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + ol

Nomenclatura usual: lcool+ prefixo + lico

OBS:Uma outra nomenclatura que pode ser usada para lcoois, porm, em desuso, feita chamando-seo grupo C-OH de carbinole tratando o restante da cadeia como radicais desse grupo:

radicais + carbinol

Os lcoois podem ser classificados de duas maneiras:De acordo com o nmero de hidroxilas:

1 hidroxila - monolcoolou monol 2 hidroxilas - dilcoolou diol(tambm chamadoglicol)

3 hidroxilas - trilcoolou triol

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Vrias hidroxilas - polilcoolou poliol

Quanto posio da hidroxila: OH em carbono primrio - lcool primrio OH em carbono secundrio - lcool secundrio

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OH em carbono tercirio - lcool tercirio


8.2- Propriedades fsicasAs molculas dos lcoois, por possurem o grupo polar OH, pode-se dizer, so ligadas entre

si pelos mesmos tipos de foras intermoleculares que agregam as molculas de gua umas soutras - as ligaes de hidrognio. Por essa razo possvel misturar as duas substncias. Isso,no entanto, verifica-se apenas nos lcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses

lcoois, que so lquidos incolores volteis e de cheiro caracterstico, o grupo OH constituiimportante poro da molcula. Com o aumento da cadeia carbnica, todavia, o grupo OH comeaa perder importncia, pois a maior parte da molcula um hidrocarboneto. Os lcoois entotornam-se mais viscosos, menos volteis e menos solveis em gua, at chegarmos em lcoois demassa molecular to elevada que so slidos e insolveis em gua. A viscosidade e a solubilidadedos lcoois em gua tambm aumenta se o nmero de hidroxilas aumentar. Quanto maior onmero de grupos OH, mais intensas sero as interaes intermoleculares e maiores sero osponto de fuso e ebulio dos lcoois.

9- FENIS

9.1- Nomenclatura e exemplosOs fenis no seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto,

podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a elecomo radicais.


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OBS: Trs hidroxilas tambm propiciam trs ismeros: pirogalol, floroglucinol e oxiidroquinona.

9.2- Propriedades fsicasOs fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio

elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, em

geral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tmao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzircor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentamcor devido presena de produtos de oxidao corados.

A comparao das propriedades fsicas dos nitrofenis ismeros faz ressaltar um aspectoimportante. Veja:

ismero PE (a 70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'gua

orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O voltil em vapor d'gua

meta-nitrofenol 194o

C 1,35 g /100g de H2O no voltil em vapor d'guapara-nitrofenol decompe-se 1,69 g /100g de H2O no voltil em vapor d'gua

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menorsolubilidade em gua que os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel emcorrente de vapor d'gua. Como se explica essas diferenas?

Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio maiselevados devido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade maiselevada se deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao emcorrente de vapor depende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura

de ebulio da gua. A existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede aevaporao dos ismeros meta e para que, portanto, no destilam.

Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos verclaramente que a pequena distncia dos grupos NO2 e OH e as suas disposies no anelfavorecem a formao de ligaes de hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte dehidrognio dentro da molcula. Neste ismero, portanto, as ligaes de hidrogniointramoleculares tomam o lugar das ligaes de hidrognio intermoleculares.

10- FENIS

10.1- Nomenclatura e exemplosOs fenis no seguem nenhuma regra fixa de nomenclatura. Os mais simples, no entanto,

podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia principal e os grupos ligados a elecomo radicais.


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OBS: Trs hidroxilas tambm propiciam trs ismeros: pirogalol, floroglucinol e oxiidroquinona.

10.2- Propriedades fsicasOs fenis mais simples so lquidos ou slidos de baixo ponto de fuso e ponto de ebulio

elevado, devido ligao das molculas, umas s outras, por ligaes de hidrognio. So, emgeral, pouco solveis ou insolveis em gua, de cheiro forte e caracterstico. So txicos e tmao custica sobre a pele. A menos que exista na molcula algum grupo susceptvel de produzircor, os fenis so incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenis apresentamcor devido presena de produtos de oxidao corados.

A comparao das propriedades fsicas dos nitrofenis ismeros faz ressaltar um aspectoimportante. Veja:

ismero PE (a 70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'gua

orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O voltil em vapor d'gua

meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O no voltil em vapor d'gua

para-nitrofenol decompe-se 1,69 g /100g de H2O no voltil em vapor d'gua

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulio bem mais baixo e muito menor solubilidade em guaque os outros ismeros, alm de ser o nico facilmente destilvel em corrente de vapor d'gua. Como se explicaessas diferenas?

Consideremos primeiramente os ismeros meta e para. Eles tm pontos de ebulio mais elevadosdevido existncia de ligaes de hidrognio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve formao de ligaes de hidrognio com as molculas de gua. A destilao em corrente de vapordepende da substncia apresentar aprecivel presso de vapor temperatura de ebulio da gua. Aexistncia de ligaes de hidrognio intermoleculares impede a evaporao dos ismeros meta e paraque, portanto, no destilam.

Observando-se o ismero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que apequena distncia dos grupos NO2 e OH e as suas disposies no anel favorecem a formao de ligaesde hidrognio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrognio dentro da molcula. Neste ismero,

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portanto, as ligaes de hidrognio intramoleculares tomam o lugar das ligaes de hidrogniointermoleculares.

11- TERES

11.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial

IUPAC:prefixo do radical menor + xi+ hidrocarboneto maior

Nomenclatura usual: ter+ radical menor + prefixo do radical maior + lico


OBS: Os teres podem ser cclicos, quando o heterotomo de um ciclo ooxignio. Nesse caso so chamados epxidos.

11.2- Propriedades fsicasSendo o ngulo entre as ligaes R-O-R diferente de 180o C, devido ao efeito da repulso

dos pares eletrnicos no ligantes do oxignio, os momentos de dipolo das duas ligaes no se

anulam mutuamente. Por isso os teres apresentam um certo momento de dipolo, ainda quepequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, no exerce efeitoconsidervel sobre o ponto de ebulio do ter, sendo aproximadamente igual ao do alcano demassa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor que o dos lcoois ismeros. Istose deve principalmente ao fato de que nos lcoois possvel a formao de ligaes de hidrognioentre as molculas, o que no ocorre nos teres. Por outro lado, a solubilidade dos teres emgua comparvel dos lcoois correspondentes, j que, com as molculas de gua, os terespodem formar ligaes de hidrognio.

Os teres so substncias muito mais volteis do que os lcoois correspondentes (maisuma vez, devido ausncia de ligaes de hidrognio). Os teres lquidos so incolores, de cheiro

agradvel. Por apresentarem um momento de dipolo desprezvel, os teres podem servir comosolventes apolares para substncias orgnicas.

12- ALDEDOS E CETONAS

12.1- Nomenclatura e exemplos Para aldedos:

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + al

Nomenclatura usual I: aldedo+ prefixo + lico

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Nomenclatura usual II: prefixo + aldedo

Para cetonas:Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + ona

Nomenclatura usual: radical menor + radical maior + cetona


12.2- Propriedades fsicas temperatura de 25o C, os aldedos com um ou dois carbonos so gasosos, de 3 a 11carbonos so lquidos e os demais so slidos. Os aldedos mais simples so bastante solveis em

gua e em alguns solventes apolares. Apresentam tambm odores penetrantes e geralmentedesagradveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vo se tornando menos fortesat se tornarem agradveis nos termos que contm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontraminclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromticos).

O grupo carbonilo confere uma considervel polaridade aos aldedos, e por isso, possuempontos de ebulio mais altos que outros compostos de peso molecular comparvel. No entanto,no se formam ligaes de hidrognio intermoleculares, visto que eles contm apenas hidrognioligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldedos ismeros, as cetonas tm ponto deebulio mais elevados e so mais solveis em gua, pois suas molculas so mais polares que ados aldedos.

13- CIDOS CARBOXLICOS

13.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: cido+ prefixo + infixo + ico


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Praticamente todos os cidos carboxlicos possuem nomes vulgares. enorme a quantidadede cidos que so mais conhecidos por seus nomes vulgares do que pelo oficial (muitos destescidos so dicidos, tricidos ou compostos mistos, como os hidroxi-cidos). Veja alguns deles:

cido Frmula molecular

Frmico HCOOH

Actico CH3COOH

Propinico CH3CH2COOH

Butrico CH3(CH2)2COOH

Valrico CH3(CH2)3COOH

Caprico CH3(CH2)4COOH

Caprlico CH3(CH2)6COOH

Cprico CH3(CH2)8COOH

Lurico CH3(CH2)10COOH

Mirstico CH3(CH2)12COOH

Palmtico CH3(CH2)14COOH

Esterico CH3(CH2)16COOH

Olico cis-octadeceno-9-ico

Linolico cis, cis-octadecadieno-9,12-ico

Linolnico cis, cis, cis-octadecatrieno-9,12,15-ico

Benzico (C6H5)COOH

Fenilactico (C6H5)CH2COOH

Ftlico o-(C6H5)(COOH)2

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Isoftlico m-(C6H5)(COOH)2

Tereftlico p-(C6H5)(COOH)2

Saliclico o-(C6H4)(OH)(COOH)

Antranlico o-(C6H4)(NH2)(COOH)

Oxlico HOOC-COOH

Malnico HOOCCH2COOH

Succnico HOOC(CH2)2COOH

Adpico HOOC(CH2)4COOH

Metacrlico CH2=C(CH3)COOH

Srbico CH3CH=CHCH=CHCOOH

Tartrico HOOCCH(OH)CH(OH)COOH

Glico (C6H2)-3,4,5-(OH)3COOH

Acrlico CH2=CHCOOH

Crotnico trans-CH3CH=CHCOOH

Fumrico trans-HOOCCH=CHCOOH

Ctrico CH2(COOH)C(OH)(COOH)CH2COOH

OBS: Costuma-se numerar as posies de substituio num cido carboxlico da seguintemaneira: o carbono ligado diretamente ao grupo COOH chamado carbono , o carbono seguinte

o carbono , o prximo o e assim por diante.

13.2- Propriedades fsicasComo se poderia prever pela estrutura molecular, os cidos carboxlicos so substncias

polares e podem, como os lcoois, formar ligaes de hidrognio entre si ou com molculas deoutra espcie. Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmocomportamento dos lcoois, quanto solubilidade. Os cidos com at 4 carbonos so lquidosincolores, miscveis com a gua, os cidos de 5 a 9 carbonos so lquidos incolores e viscosos,muito pouco solveis. Os cidos com dez ou mais carbonos so slidos brancos, semelhante

cera, insolveis em gua. O cido aromtico mais simples, o cido benzico, por apresentar jelevado nmero de carbonos, no tem aprecivel solubilidade em gua. Os cidos carboxlicos sosolveis em solventes menos polares, como o ter, o lcool, o benzeno.

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O cheiro caracterstico dos cidos alifticos mais baixos passa progressivamente de fortee irritante nos cidos frmico e actico, para extremamente desagradvel (semelhante manteiga ranosa) nos cidos butrico (4C), valrico (5C) e caprico (6C). Os cidos mais altosno tm muito odor, por serem pouco volteis.

Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos,o cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas pontes de hidrognio e noapenas uma, como no lcool. Veja:

14- STERES

14.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: hidrocarboneto + ato+ de+ radical que substituiu o H


14.2- Propriedades fsicasA presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar. Os steres

mais baixos so lquidos incolores volteis e tm cheiro agradvel, sendo por isso utilizadosfrequentemente na preparao de perfumes e essncias artificiais. medida que a massamolecular aumenta eles vo se tornando lquidos viscosos (leos vegetais e animais) e os de massamolecular muito elevada so slidos (gorduras e ceras). Por no formarem ligaes de hidrognio,

os steres tm pontos de ebulio menores que os dos lcoois e cidos de igual massa molecular.Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua.Veja abaixo alguns steres que fazem parte de algumas essncias naturais de frutas:

ster Frmula molecular Essncias

Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha

Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa

Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 ma, banana

Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi, banana, morango, framboesa

Butirato de amila CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 abric

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Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja

* O radical amila, ou n-pentila, na formao do ster, provm do lcool amlico, de

frmula molecular CH3(CH2)4OH.

15-ANIDRIDOS E HALETOS DE CIDOS


Para anidridos

Nomenclatura oficial IUPAC: anidrido+ prefixo + infixo + ico

Para haletos de cidos (haletos de acila)

Nomenclatura oficial IUPAC: haleto de + (cido - ico) + la


15.2- Propriedades fsicasEm geral, todos os haletos de acila tm pontos de ebulio muito baixos. Os cloretos de

cidos mais simples so lquidos de cheiro forte e irritante, txicos, insolveis e mais densos quea gua.

O anidrido mais simples o actico - um lquido incolor de cheiro forte e irritante, poucosolvel em gua, mas solvel em solventes orgnicos. Os anidridos de massa molecular elevada seapresentam como slidos de baixo ponto de fuso. Por no formarem ligaes de hidrognio, os

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anidridos tm pontos de ebulio e solubilidade em gua menores que outros compostos de igualmassa molecular, que formam tais ligaes.

16- AMINAS

16.1- Nomenclatura, classificao e exemplosPodemos considerar as aminas como produtos resultantes da substituio de um ou maishidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila. As aminas so classificadas em trs tipos:

Primria- Apenas um dos hidrognios do NH3 substitudo por radical. Secundria- Dois dos hidrognios do NH3 so substitudos por radicais.

Terciria- Os trs hidrognios do NH3 so substitudos por radicais.

Nomenclatura oficial IUPAC: radicais + amina


OBS: Compostos como, por exemplo, HN=CHCH2 so chamados iminas. Eles possuem umnitrognio ligado a um carbono por dupla ligao.

16.2- Propriedades fsicasA metilamina (tambm a dimetil e trimetilamina) e a etilamina so gases; os termos

seguintes at a dodecilamina so lquidos, e da em diante so slidos. As metilaminas e etilaminastm cheiro forte, que lembra a amnia e as aminas alqulicas maiores tm nitidamente um "cheirode peixe". As aminas aromticas so geralmente muito txicas e facilmente absorvidas pela pele,tendo muitas vezes consequncias mortais. Estas aminas so facilmente oxidadas pelo oxigniodo ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, frequentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidao.

A polaridade das aminas decresce no sentido primria - secundria - terciria (as aminas

tercirias no formam ligaes de hidrognio). Consequentemente, os pontos de ebuliodecrescem no mesmo sentido. As aminas mais baixas so perfeitamente solveis em gua, apartir das aminas com seis tomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a sersolveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno etc.).

17-AMIDAS

17.1- Nomenclatura, classificao e exemplosPodemos considerar as amidas como um derivado de cido carboxlico, resultante dasubstituio do OH por um grupo NH2, NHR ou NR2. As amidas so classificadas em trs tiposquanto substituio no nitrognio:

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Simples- do tipo R-CONH2, ou seja, no h substituies no nitrognio, alm do grupoacila.

N - substituda- do tipo R-CONHR, ou seja, um dos hidrognios do NH2 foi substitudopor um radical.

N, N - dissubstituda- do tipo R-CONRR', ou seja, os dois hidrognios do NH2 foramsubstitudos por radicais.

Podemos tambm classificar as amidas quanto ao nmero de grupos acila ligados aonitrognio:

Primria- do tipo (R-CO)NH2, ou seja, h somente um grupo acila ligado ao nitrognio. Secundria- do tipo (R-CO)2NH, ou seja, h dois grupos acila ligados ao nitrognio.

Terciria- do tipo (R-CO)3N, ou seja, h trs grupos acila ligados ao nitrognio.

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + infixo + amida

OBS: As amidas secundrias e cclicas so chamadas imidas.


17.2- Propriedades fsicas

As amidas primrias tm pontos de ebulio muito superiores aos dos cidoscorrespondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual. Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras"pelas amidas. Pode-se provar esse fato, substituindo os hidrognios do grupo amino por radicaisCH3. Verifica-se que os pontos de fuso e ebulio diminuem, apesar do aumento da massamolecular:

Estrutura da amida mm PF (oC) PE (oC)

H3C-CO-NH2 59 81 222

H3C-CO-NH(CH3) 73 28 206

H3C-CO-N(CH3)2 87 06 166

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18- NITRILAS E ISONITRILAS


Para nitrilas:

Nomenclatura oficial IUPAC: hidrocarboneto + nitrila(o)

Nomenclatura usual: cianeto+ de+ radical ligado ao CN

Para isonitrilas:

Na nomenclatura oficial das isonitrilas, chamamos o grupo NC de carbilamina econsideramos o restante da cadeia como um radical.

Nomenclatura oficial IUPAC: radical ligado ao NC + carbilamina

Nomenclatura usual: isocianeto+ de+ radical ligado ao CN


18.2- Propriedades fsicasDa etanonitrila (termo mais simples) at o C14H29CN as nitrilas so lquidos estveis,

insolveis em gua. Da para diante as nitrilas so slidas, em condies normais. A grande

polaridade do grupo C N faz com que as nitrilas apresentem altos pontos de fuso e ebulio Asnitrilas so txicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (cido ciandrico).As isonitrilas mais simples so lquidos incolores, de cheiro extremamente desagradvel e

muito txicas. So ligeiramente solveis em gua e bastante solveis em lcool e ter.

19- NITROCOMPOSTOS

19.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC:

nitro+ nome do hidrocarboneto

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19.2- Propriedades fsicasOs nitrocompostos so ismeros dos nitritos. A diferena que nos primeiros, o nitrognio est

ligado diretamente cadeia carbnica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligao do nitrognio cadeia carbnica feita atravs de um tomo de oxignio (R - O - N=O). Os nitroalcanos so lquidosincolores, densos, de cheiro agradvel, no venenosos e insolveis em gua. So substncias muito polaresde modo que seus pontos de fuso e ebulio e densidade so bem superiores aos dos nitritos ismeros.veja um exemplo:

H3C-NO2 PE = 102o C

H3C-O-N=O PE = -12o C

O nitrobenzeno um lquido amarelado, insolvel e mais denso que a gua, venenoso e bom solvente parasubstncias orgnicas. Os nitrotoluenos tambm so lquidos. J os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) soslidos explosivos.

20- CIDOS SULFNICOS

20.1- Nomenclatura e exemplosNomenclatura oficial IUPAC: cido+ hidrocarboneto + sulfnico

Nomenclatura usual: cido+ radical + sulfnico


20.2- Propriedades fsicasDentre os cidos sulfnicos, tm grande importncia somente os aromticos. Convm no

confundir os cidos sulfnicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H),com os sulfatos orgnicos (steres do cido sulfnico), nos quais o carbono se liga ao enxofreatravs de um oxignio (Ar-OSO3H).

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Os cidos sulfnicos aromticos so slidos cristalinos, insolveis em substncias apolares,mas bastante solveis em gua, inclusive seus sais de clcio, brio e chumbo so solveis em gua,ao contrrio dos sulfatos desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os cidossulfnicos so compostos altamente polares. De maneira geral verifica-se que eles so maissolveis em gua do que qualquer outra espcie de composto orgnico. Por isso, comum inserir-se grupos SO3H em grandes molculas, para conferir-lhes solubilidade em gua.

Os cidos sulfnicos tm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompem-se,geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulio. So compostos difceis de se purificar, porserem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cmodo isol-los sob forma de sais.Utilizam-se muitas vezes nessa forma

21-TIO-COMPOSTOS

21.1- Nomenclatura e exemplosOs tio-compostos so molculas que apresentam tomos de enxofre em sua estrutura. Em

geral, eles so produzidos pela substituio dos tomos de oxignio dos lcoois, fenis, teres eperxidos, por tomos de enxofre, originando os tiolcoois (ou tiis), tiofenis, tioteres edissulfetos. Para tio-lcoois e tio-fenis:

Nomenclatura oficial IUPAC: nome do hidrocarboneto+ tiol

Nomenclatura usual I: radical + mercaptana

Nomenclatura usual II: radical + hidrogenossulfeto

Para tio-teres:Nomenclatura oficial IUPAC: radical menor + tio+ hidrocarboneto maior

Nomenclatura usual: sulfeto de+ radical menor + e+ radical maior

Para dissulfetos:Nomenclatura oficial IUPAC: dissulfeto de+ radial menor + e+ radical maior


21.2- Propriedades fsicasOs tiolcoois aparecem, em pequenas quantidades, na putrefao de protenas sulfuradas,

no gs de hulha e no petrleo. Os membros mais simples so lquidos incolores, pouco solveis em

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gua e bastante volteis, caracterizados por um odor penetrante e desagradvel, que os tornareconhecveis mesmo em mnimas concentraes. Os tiolcoois so muito solveis em soluesbsicas fortes, pois apresentam um carter cido mais forte do que os lcoois. Os pontos deebulio dos tiolcoois so bem inferiores aos dos lcoois correspondentes, pela baixa tendnciado enxofre a formar ligaes de hidrognio, enfraquecendo assim as foras intermoleculares.

Os sulfetos (tioteres) no ocorrem na natureza e so de pequena importncia. A iperita,ou gs mostarda, que um sulfeto clorado, foi usado durante a Segunda Guerra Mundial, comogs txico. Os sulfetos mais simples so lquidos incolores, de cheiro etrico, insolveis em guae solveis em lcool, ter etc.

O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) um lquido de odor penetrante, queferve a 139o C, encontrado h muito tempo no alho. O radical -CH 2-CH=CH2 recebeu, por essemotivo, o nome de alila. Os compostos em que ele aparece so ditos allicos.

22-COMPOSTOS HETEROCCLICOS

22.1- Nomenclatura e exemplosCompostos heterocclicos so compostos cclicos contendo, no anel, um ou mais tomosdiferentes do carbono. Normalmente, os heterotomos mais comuns so o nitrognio, o oxignioe o enxofre. Na verdade, s consideramos como verdadeiros compostos heterocclicos aquelesque possuem anis estveis. Deste modo, exclumos compostos como, por exemplo, epxidos eanidridos cclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reaes quemais se assemelham s reaes dos compostos acclicos.

No h nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocclicos. A maioria delestem nomes particulares.


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22.2- A estabilidades dos compostos heterocclicosOs heterocclicos mais interessantes e mais importantes so os que possuem carter

aromtico. Os heterocclicos aromticos mais simples so o pirrol, o furano e o tiofeno (vejaacima), de anis pentagonais. A estabilidade destes compostos explicada da mesma forma queno anel benznico, atravs das suas estruturas de ressonncia, que conferem grande estabilidadequmica ao composto. Veja o exemplo do pirrol (as estruturas de ressonncia do furano e dotiofeno so anlogas s ilustradas abaixo):

Em geral, os heterocclicos aromticos do preferncia a reaes de substituioeletroflica: nitrao, sulfonao, halogenao, adies de Friedel-Crafts etc, que mantm aintegridade do anel aromtico. Os calores de combusto destes compostos indicam uma energiade estabilizao de ressonncia de 22-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36kcal/mol), porm, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). Arepresentao dos anis heterocclicos aromticos devem ser representadas, como no benzeno,por um crculo inscrito no anel, indicando a ressonncia. Comparativamente, quanto estabilidade

do anel a ao carter aromtico, podemos dizer que: tiofeno >> pirrol >> furano.

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22.3- Propriedades fsico-qumicasO tiofeno um lquido de propriedades fsico-qumicas muito semelhantes s do benzeno, e

constitui inclusive a impureza mais comum no benzeno obtido do alcatro de hulha. A piridina um lquido incolor, de cheiro desagradvel e bastante solvel em gua. Como foi ditoanteriormente, os heterocclicos aromticos do preferncia a reaes de substituioeletroflica.

22.4- Principais ocorrncias dos compostos heterocclicosOs anis heterocclicos so importantes, pois aparecem frequentemente em produtos

naturais, como acares, hemoglobina, clorofila, vitaminas e alcalides (cafena, cocana,estriquinina etc). Anis heterocclicos existem tambm em medicamentos sintticos, como osantibiticos (penicilina, amicetina, eritromicina etc)

O furano aparece na no alcatro de madeira (pinheiro); o tiofeno e o pirrol existem noalcatro de hulha

O anel da pirrolidina aparece na cocana e na atropina O anel do indol o ncleo central do triptofano, um aminocido essencial, e em certos

hormnios

A estrutura da purina aparece na cafena, no cido rico e na adenosina (uma basenitrogenada existente nos cidos nuclicos)

A piridina aparece no alcatro de hulha e na fumaa de cigarro, em decorrncia dadecomposio da nicotina

A piridina, quando reduzida, origina a piperidina, cujo ncleo encontra-se na cocana e napiperina (alcalide de pimenta branca)

O ncleo da pirimidina aparece em bases nitrogenadas existentes nos cidos nuclicos

O ncleo do benzopirano aparece em corantes de folhas, flores e frutos

A quinolina existe no alcatro de hulha e seu ncleo aparece tambm na quinina

A isoquinolina ocorre no alcatro de hulha e seu ncleo aparece na morfina e napapaverina

O ncleo do imidazol aparece na histamina (substncia responsvel por muitas reaesalrgicas)

22.5- Algumas aplicaes dos compostos heterocclicos O furano, por hidrogenao, produz o tetrahidrofurano, usado como solvente

A hidrlise do furano produz o furfural (um aldedo), usado na fabricao de plsticos etambm como solvente para remover impurezas de leos lubrificantes

O pirrol utilizado para fabricao de polmeros de cor vermelha

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O indol tem odor agradvel e serve fabricao de perfumes, mas sua grandeimportncia reside no fato de servir como matria-prima para a fabricao do ndigoblue, um corante azul, utilizado no tingimento de tecidos

A piridina tem um baixo carter bsico (devido ao efeito de ressonncia do anel, quedeslocaliza o par eletrnico do nitrognio), mais fraco que o das aminas tercirias, e utilizada como catalisador bsico em snteses orgnicas e para desnaturar o lcool etlico(tornar o etanol industrial imprprio para a fabricao de bebidas)

A pirimidina usada na fabricao de certos barbituratos (medicamentos usados emsedativos e soporficos) e certas sulfas

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QUMICA ORGNICA EXERCCIOS 1

01.A afirmativa falsa, referente eletronegatividade, :a) As diferenas entre as eletronegatividades de dois elementos determinama predominncia do carter inico ou de covalncia das ligaes entre seustomos

b) O flor o elemento mais eletronegativo dos halognios

c) Os elementos de menor eletronegatividade so os metais alcalinos

d) A eletronegatividade dos elementos de um mesmo grupo de classificaoperidica varia diretamente em seus raios atmicos

e) A eletronegatividade dos elementos de um mesmo perodo da classificaoperidica varia diretamente com carga nuclear

02. (FUVEST) O nmero de eltrons do ction X2+ de um elemento X igual aonmero de eltrons do tomo neutro de um gs nobre. Esse tomo de gs nobreapresenta nmero atmico 10 e nmero de massa 20. O nmero atmico doelemento X :

a) 20

b) 12

c) 8

d) 18

e) 10

03. (CATANDUVA) Qual das partculas abaixo possui maior raio?Nmeros atmicos: Cl (17); K (19); Ca (20); S (16), Ar (18)

a) Ca2+

b) Cl-

c) S2-

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d) Ar

e) K+

04. (CEUB) Examine atentamente o grfico que mostra a variao dedeterminada propriedade X com o nmero atmico Z.

a) Atravs da anlise do grfico nada se pode dizer quanto periodicidade deXb) A propriedade X uma propriedade peridica

c) O valor de X aumenta proporcionalmente com Z

d) X uma propriedade aperidica

05. (FUVEST) Na tabela peridica, os elementos qumicos esto ordenados:

a) Rigorosamente segundo suas massas atmicas crescentes e, salvo algumasexcees, tambm segundo seus raios atmicos crescentes

b) De maneira tal que os ocupantes de uma mesma famlia tm o mesmonmero de nveis de energia

c) De tal modo que todos os elementos de transio se localizam no mesmoperodo

d) Segundo seus volumes atmicos crescentes e pontos de fuso decrescentes

e) De maneira tal que o volume atmico, ponto de fuso e energia de ionizaovariam periodicamente

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06. (ITA). O nmero mximo de orbitais atmicos correspondentes ao nmeroquntico principal :

a) n2b) n

c) 2n

d) 2n + 1

e) 2n2

07. (OSEC) Sendo o subnvel 4s1 (com um eltron) o mais energtico de umtomo, podemos afirmar que:

I. o nmero total de eltrons desse tomo igual a 19;II. esse apresenta quatro camadas eletrnicas; III. a sua configuraoeletrnica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s1

a) Apenas a firmao I correta.

b) Apenas a firmao II correta.

c) Apenas a firmao III correta.

d) As afirmaes II e III so corretas.

e) As afirmaes I e II so corretas.

08. (UFSC) O nmero de eltrons em cada subnvel do tomo estrncio (38Sr) emordem crescente de energia :

a) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 4p6 3d10 5s2

b) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2

c) 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 5s2

d) 1s2

2s2

2p6

3s2

3p6

4p6

4s2

3d10

5s2

e) 1s2 2s2 2p6 3p6 3s2 4s2 4p6 3d10 5s2

09. Conceito de orbital de um eltron.

a) a regio de menor probabilidade para localizarmos um eltron. O estadofundamental aquele em que cada eltron est na situao de maiorenergia permitida.

b) a regio de maior probabilidade para localizarmos um prton. O estado

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fundamental aquele em que cada eltron est na situao de menorenergia permitida.

c) a regio de maior probabilidade para localizarmos um eltron. O estadofundamental aquele em que cada eltron est na situao de menor

energia permitida.d) n.d.a.

10. Uma das estratgias da indstria cosmtica na fabricao de desodorantesbaseia-se no uso de substncias que obstruem os poros da pele humana, inibindo asudorese local. Dentre as substncias utilizadas, inclui-se o sulfato de alumnio(Z= 13) hexahidratado, Al2(SO4)3.6H2O. A configurao eletrnica correta doalumnio, tal como se encontra nessa espcie qumica, :

A) idntica do elemento nenio (Z= 10)

B) 1s22s22p63s23p1

C) idntica a do on Ca2+ (Ca, Z=20)

D) 1s22s22p3

E) (1s22s22p6)2

GABARITO - EXERCCIOS 11-D2- B3- C4- B5- E7- A8- E

9- B10- C

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1. Um alcano apresenta na sua molcula 5 tomos de carbono. Qual a

frmula deste composto?1. Descubra o nmero de tomos de carbono da molcula de um alcano,sabendo que ela apresenta 16 tomos de hidrognio.

2. Escreva a frmula geral dos alcanos:3. Escreva a frmula geral dos alcenos:4. Escreva a frmula geral dos alcinos:5. A molcula de um alceno apresenta 8 tomos de carbono em sua molcula.6. Quantos tomos de hidrognio contm a molcula?7. Um alceno constitudo de 30 tomos de hidrognio. Qual o nmero de

tomos de carbono existentes nesta molcula?8. Unir os radicais etil e terc_butil atravs da valncia livre e dar o nome docomposto formado:

9. Unir os radicais metil e isopropil atravs da valncia livre e dar o nome docomposto formado:

GABARITO - EXERCCIOS 21. C5H12

2. C7H163. CnH2n+24. CnH2n5. CnH2n-26. 167. 158. 2-2-dimetilbutano9. 2-metilpropano

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1- A molcula orgnica de frmula tem a seguinte caracterstica:

a) possui uma nica ligao pi.b) s possui ligaes sigma.c) possui dois tomos de carbono tercirio.d) saturada.

2- Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio etercirio so, respectivamente:

a) 5, 2 e 2.b) 3, 2 e 2.c) 3, 3 e 2.d) 2, 3 e 4.e) 5, 1 e 3.

3- A PREDNISONA um glicocorticide sinttico de potente ao anti-reumtica, antiinflamatria e antialrgica,. Como de qualquer outroderivado da cortisona, requer uma srie de precaues em funo dos

efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a essetratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relao entre obenefcio e reaes adversas deve ser preponderante na sua indicao.

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Com base na frmula estrutural apresentada anteriormente, qual o nmerode tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula da prednisona?a) 3b) 4

c) 5d) 6e) 7

4- Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadaspara e tem frmula estrutural mostrado a seguir, correto dizer que:

a) apresenta cadeia carbnica alicclica.b) assim como o benzeno, sofre mais facilmente reaes de adio.c) tem frmula molecular C12H12d) os carbonos que o formam so hbridos sp2.

5- Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao deMaradona foi a efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia?a) C10H12NOb) C10H20NOc) C10H15NOd) C10H10NO

e) C9H10NO

6- O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta:

a) insaturao;b) hetorotomo;

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c) um carbono com orbitais hbridos sp2 e outro com orbitais hbridos sp3;d) carbono assimtrico;e) carbono secundrio;

7- De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional doCncer, os cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina 100% a200% superiores ao limite que os padres internacionais estabelecemcomo o patamar, a partir do qual se cria a dependncia. A sua frmula

estrutural : H2C...x...CH - CH2 - C...y...N,

x e y representam, respectivamente, ligaes:a) simples e dupla.b) dupla e dupla.c) tripla e simples.d) tripla e tripla.e) dupla e tripla.

8- A talidomida, substncia causadora de deformaes fetais, tem sidoempregada no tratamento da hansenase. Estuda-se sua possvelutilizao para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relao molcula da talidomida, a afirmativa FALSA

a) ela apresenta doze tomos de hidrognio.b) ela apresenta grupos carbonila.c) ela apresenta um anel aromtico.d) ela apresenta um tomo de carbono assimtrico.e) ela tricclica.

GABARITO - EXERCCIOS 31. [A]

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2. [E]3. [C]4. [D]5. [C]

6. [C]7. [B]8. [E]9. [A]

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1. Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-

haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactriasque produzem mau cheiro. O grande responsvel pro tal efeito o cloropresente nesses compostos. A cadeia carbnica da N-haloaminarepresentada ao lado pode ser classificada como:

a) Homognea, saturada, normalb) Heterognea, insaturada, normalc) Heterognea, saturada, ramificadad) Homognea, insaturada, ramificadae) N.d.a.

2. Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a maisimportante fonte de energia na dieta do homem. Um exemplo destes ocido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estruturalsimplificada : CH3(CH2)4(CH2)CH2(CH2)(CH2)7COOH. Sua cadeia carbnica classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homognea.b) Aberta, normal, insaturada e heterognea.c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea.

d) Aberta, ramificada, saturada e homognea.e) Aberta, normal, insaturada e homognea

3. A cefalexina (medicamento genrico Lei 9787/99) um antibiticousado para amigdalite, faringite, infeco articular, infeco da pele e dostecidos moles, infeco urinria e pneumonia. Esse composto pode serrepresentado pela estrutura abaixo:

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a) Sua estrutura possui quantos tomos de carbono tercirios?

b) Quantos anis aromticos esto presentes na estrutura apresentada?

4.A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringueira,conhecido como ltex. O monmero que origina a borracha natural o

metil 1,3 butadieno do qual correto afirmar que:a) um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.b) um hidrocarboneto aromtico.c) tem frmula molecular C4H5.d) apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonosprimrios.e) um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular.

5. O cido acetilsaliclico de frmula:

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros),

apresenta cadeia carbnica:

a) acclica,heterognea,saturada,ramificada.b) mista, heterognea, insaturada, aromtica.c) mista, homognea, saturada, aromtica.d) aberta, heterognea, saturada, aromtica.e) mista, homognea, insaturada, aromtica

6. Paulo acorda um pouco resfriado e, imediatamente, usa umdescongestionante nasal que contem fenilpropanolamina. Sua esposa grita,

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dizendo para ele no utilizar fenilpropanolamina, pois uma substanciaproibida e pode aumentar o risco de derrame, e recomenda o uso de sorofisiolgico.

a) Escreva a representao qumica e o nome da funo orgnica existente nafenilpropanolamina.b) Escreva o nome qumico e a frmula da substancia inica dissolvida no sorofisiolgico (NaCl e H2O).

7. A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gs, que o maissimples da srie dos alcinos (ou alquinos). Esse gs gerado pela reaoentre a agua, oriunda de um reservatrio superior, que lentamentegotejada sobre carbeto de clcio (carbureto), CaC2 , na parte inferior. O

gs gerado sai por um bico colocado no foco de um refletor onde queimado, gerando luz. Escreva o nome e a frmula estrutural do gsformado pela reao entre carbeto de clcio e gua.

8. O substituinte fenil teoricamente considerado um derivado do benzenodo qual se removeu um tomo de hidrognio, enquanto o benzil umsubstituinte considerado teoricamente como um derivado do tolueno pelaremoo de um tomo de hidrognio do grupo CH3 ligado ao anelbenznico. Os dois substituintes mencionados no texto acima esto

representados pelas estruturas:

9- Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes no-biodegradveis pela natureza da cadeia hidrocarbnica R presente. Emambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos decarbono, porm, enquanto detergentes biodegradveis possuem cadeialinear, os detergentes no-biodegradvel apresentam cadeiasramificadas.

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Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em umdetergente no-biodegradvel.a) Dodecano.b) Butano.c) Etano.d) Benzeno.e) 2,4,6 trimetil nonano.

10-Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compem o combustvel

denominado gasolina. Estudos revelam que quanto maior o nmero dehidrocarbonetos ramificados, melhor a "performance" da gasolina e orendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos aseguir.

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:a) IVb) IIIc) IId) Ie) N.d.a.

11-A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substnciascancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a

estrutura abaixo. Sua cadeia carbnica corresponde a um:

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a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados.b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados.c) heterocclico, saturado, aromtico.d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.e) alqueno, insaturado, no aromtico.

12-Em 1886, um farmacutico americano comeou a comercializar uma

bebida preparada com extratos de suas plantas: "Cola acuminata" e"Erythroxylon coca". Por sugesto de seu scio, a bebida foi denominadaCoca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa bebida foiproibido por conter cocana, substncia utilizada na poca comoanestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar dependncia. Naestrutura da cocana apresentada, esto presentes os grupos funcionais:

a) amina e lcool.b) amina e ster.c) amida e ster.d) cetona e fenol

e) cido e amida.

13-Ingerida pelas vias respiratrias, a nicotina chega ao sangue, que irrigatodo o corpo, incluindo o crebro. Na cabea do fumante, essa toxinaexcita os neurnios, que produzem um estimulante chamado dopamina. Osneurnios lanam a dopamina no sistema nervoso central e criam umasensao de prazer. A dependncia nasce da ("Veja na Sala de Aula" InRevista Veja, fev/2000 1). A frmula molecular da nicotina e as funesqumicas presentes na dopamina, cujas frmulas estruturais aparecem

abaixo, so respectivamente:

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14-A palavra feromnio est, em geral, associada ao fenmeno dos insetosem atrair o parceiro e sim preservar a espcie. Existem, no entantooutros tipos de feromnios como os de alarme e de ataque. A estruturade um feromnio em uma abelha-rainha :

Quais os grupos funcionais nesta molcula?a) ter, alceno, carboxila.

b) ter, alceno, cetona.c) cetona, alceno, ster.d) cetona, alceno, carboxila.e) cetona, alceno, hidroxila.

15-O aroma a nica propriedade dos materiais que no podemos ignorar,uma vez que, agradvel ou no ele penetra em nosso organismojuntamente com o ar que respiramos no podemos ignor- Io,simplesmente porque precisamos respirar para viver. Existemsubstncias orgnicas muito utilizadas em perfumaria e na indstria dealimentos, porque imitam o aroma e o sabor de flores e frutas. Algumasdessas substncias pertencem s funes STER e CETONA,representados, respectivamente, por:

a) R - COO - R e R - CHOb) R - COO - R e R - CO - Rc) R - CO - R e R - COO - Rd) R - COOH e R - CO - Re) R - COO - R e R COOH

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16-Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc. so muitocomuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado nmero decompostos existentes, eles foram agrupados segundo suas propriedadesqumicas comuns, constituindo, assim. as funes orgnicas. Uma das

formas de represent-las utilizando esferas para indicar os tomos, epinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as ligaes qumicasentre eles. Como exemplo, tem-se:

Sobre as representaes acima, incorreto afirmar:a) A estrutura I representa um alcano.b) A estrutura II representa um aldedo.c) A estrutura III representa um lcool.d) A estrutura IV representa um cido carboxlico.e) A estrutura V representa uma cetona.

17-Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aulade Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor norespondeu diretamente: apenas informou que a graxa lubrificante erauma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade diminui como aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH3COCH3),lcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que asolubilidade da graxa nessas substncias crescia na seguinte ordem:

a) acetona, benzina e lcoolb) benzina, lcool e acetona

c) lcool, acetona e benzinad) lcool, benzina e acetonae) N.d.a.

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GABARITO EXERCCIOS 4

8)Alternativa: D9)Alternativa: E10)Alternativa: D

11)Alternativa: A12)Alternativa: B13)Alternativa: B14)Alternativa: D15)Alternativa: B16)Alternativa: B17)Alternativa: C

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1) Determine o que so hidrocarbonetos

2) A que se refere as seguintes frmulas ? D exemplos.a) CnH2n+2b) CnH2nc) CnH2n-2

3) D a estrutura dos seguintes compostos:a) Butanolb) Butan-2-ol

c) Propanold) Propanale) Propanonaf) cido Propanicog) Propanoato de Potssioh) Acetato de Sdioi) Etanodiolj) Metanolk) Etanol

l) cido Acticom) cido Propinicon) cido Butiricoo) cido Etanicop) Butanoato de Metilaq) Decanoato de Nonilar) Etoximetanos) ter dimetilicot) Propanoato de etila

u) Pentano-3-onav) Pentano-2-onaw) ter metil etlicox) Propoximetanoy) Butoxipropanoz) 2,2,4-trimetil pentano

4) D o nome dos seguintes compostos

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5) D os nomes dos seguintes compostos:

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6)- D os nomes dos seguintes compostos:

7)- Para completar corretamente a afirmao a seguir, deve-se substituir X e Y,respectivamente, por:

a) ter e etanalb) aldedo e etanolc) lcool e 1-butanol

d) anidrido de cido e cido butanicoe) ster e cido butanico

8)- O gs de cozinha uma mistura em que predomina o hidrocarbonetoCH3CH2CH2CH3. O nome deste alcano :a) isobutano.b) isopropano.c) dimetiletano.d) butano.

e) metilpropano.

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9)- O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural :

apresenta as funesa) cido carboxlico e fenol.b) lcool, fenol e ter.c) lcool, fenol e aldedo.d) ter, lcool e aldedo.e) cetona, fenol e hidrocarboneto.

10)- A substncia de frmula a seguir, um:

a) diol.b) dialdedo.c) cido dicarboxlico.d) anidrido duplo.e) hidrxi-cido.

11)- Dentre os compostos

So cetonas:

a) apenas I, III e IVb) apenas I, IV e V

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c) apenas II, III e IVd) apenas II, IV e Ve) apenas II, V e VI

12)- Na soluo contida num frasco com picles, entre outras substncias,encontra-se o cido actico, cuja frmula estrutural plana :

13)- O nome do composto a seguir, que pode ser usado para dar o sabor "morango"a balas e refrescos :

a) etanoato de butila.b) butanoato de etila.c) cido etil-n-propil-metanico.d) propanoato de metila.e) butanoato de metila.

14)- O composto que pertence funo orgnica hidrocarboneto :

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15- Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadacoluna superior com os nomes oficiais na coluna inferior.

A associao correta entre as duas colunas :a) I - P, II - T, III - Q, IV - R.b) I - Q, II - R, III - T, IV - P.c) I - Q, II - T, III - P, IV - R.d) I - R, II - T, III - Q, IV - P.e) I - S, II - R, III - P, IV - Q.

16)- BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da

Universidade de Boston (Massachusetts), que analisou 532 casos de homens comproblemas de ereo, indica que 69% dos pacientes que mantiveram relaessexuais depois de ingerir sildenafil - nome cientfico do Viagra - atingiram seuobjetivo com xito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (plulaidntica, mas sem eficcia)...http://www2.uol.com.br/JC/1998/1405//cm1405.htm

(JORNAL DO COMRCIO RECIFE, ON LINE)

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Com base na constituio do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificara AUSNCIA de grupo funcional relativo funo orgnica:a) aldedo.b) terc) aminad) lcoole) cido carboxlico.

17)- A estrutura do colesterol representada pela frmula:

Em relao a essa substncia, todas as afirmativas a seguir esto corretas,EXCETOa) Descora uma soluo de bromo (Br2) em tetracloreto de carbono (CCl4).b) Possui as funes lcool e alqueno.c) Apresenta cadeias alifticas e aromticas.d) Pode formar ligaes de hidrognio com a gua.

18)- A reao que resulta em Butanoato de Sdio a saponificao,esquematize-a abaixo e d os reagentes necessrios para que ela ocorra com aformao desse produto.

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19) Faa uma reao de esterificao onde o produto gerado seja o metanoatode propila

20)- Quais so as possveis aplicaes desses compostos?

Ex. Propanona Acetona (removedor de esmalte)I. CH3COOHII. CH2OIII. CH3CH2OCH2CH3IV. HCOOHV. CH3CH2OHVI. CH3OH

21)- D a Hibridizao de cada carbono a seguir:

22)- D a Hibridizao dos tomos de carbono a seguir:

23)- D a distribuio eletrnica e identifique de cada elemento qumico natabela peridica.a) Z=11

b) Z=20

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c) Z=32d) Z=82e) Z=86f) Z=10g) Z=8h) Z=2

GABARITO EXERCCIO 51- Compostos fromados de C e H2- CnH2n+2 Hidrocarbonetos chamados alcanos;

CnH2n Hidrocarbonetos abertos e insaturados chamados alquenos (ou alceno)ou Hidrocarbonetos cclicos chamados cicloalcanos;

CnH2n-2 Hidrocarbonetos abertos e insaturados chamados alquinos (ouAlcino) ou Hidrocarbonetos cclicos e insaturado por uma ligao duplachamado cicleno.

3-4 Sabendo as seguintes regras voc saber com resolver. Lembre-se que anomenclatura de quase todos os compostos orgnicos esto descritos no I-Conceito. pginas iniciais

5)a) Hexa-2-enob) Ciclohexano

c) 3-metil pentenod) metil ciclopentenoe) 3-metil pentano

6)a)Butanonab) propa-2-en-1-olc)2,6-dimetil fenol ou Orto dimetil fenol ou 2,6-dimetil 1-hidroxi benzeno.

7) e8) d9) c10)c11)a12) e13)b14)d

15)d16)a

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17)c18)19)20)Icido Actico/Vinagre

IIMetanal/FormolIII Etxietano/ter sulfricoIVcido Metanico/ c. FrmicoVEtanol/ lcool de bebida ou de combustvelVI Metanol/ lcool combustvel de Frmula Indy.21)22)a) Z=11 Nab) Z=20 K

c) Z=32 Ged) Z=82 Pbe) Z=86 Rnf) Z=10 Neg) Z=8 Oh) Z=2 He

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1- D o nome dos seguintes compostos:

2-n D o nome dos seguintes alcanos substitudos

GABARITO EXERCCIOS 61a- 2-clorobiciclo[1.1.0]butanob- biciclo[3.2.1]octanoc- biciclo[2.1.1]hexanod- 9-clorobiciclo[3.3.1]nonanoe- 2-metilbiciclo[2.2.2]octano2-a- 1-terc-butil-2-isopropilciclopentanob- 1-sec-butil-2-metilciclohexano

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c-butil-ciclohexanod- 1-cloro-2,4-dimetil-ciclohexanoe- 2-cloro-ciclopentanolf- 3-terc-butil-hexanol

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EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA I AV1(VALOR: 5,0 PONTOS)

NOME POR EXTENSO MATRCULA1-2-3-4-

1- A "nicotina" pode ser representada pela frmula abaixo. Quantos tomos decarbono e quantos hidrognios existem em uma molcula desse composto?

a) 10 e 13b) 10 e 14c) 9 e 12d) 8 e 14

2- A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem afrmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a frmulamolecular da cafena :a) C5H9N4O2b) C6H10N4O2c) C6H9N4O2d) C3H9N4O2e) C8H10N4O2

3- A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contmum carbono quaternrio :a) C6H12b) C5H12c) C2H4d) C5H10e) C5H10

4- Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, comcarbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula

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molecular :a) C6H13b) C6H11c) C6H10d) C6H14e) C6H6

5- Marque a alternativa correta que apresenta classificao da cadeia carbnicada essncia de abacaxi, cuja frmula estrutural :

a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada

b) Aberta, normal, heterognea e saturada

c) Aberta, normal, heterognea e insaturada

d) Aberta, ramificada, homognea e saturada

e) Aberta, ramificada, heterognea e insaturadaQual o nmero de ligaes sigmas no composto?

6. A cadeia carbnica abaixo classificada como:

e) Aberta, linear,saturada, heterognea

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea

b) Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea

c) Acclica, ramificada, insaturada, homognea

d) Aliftica, linear, saturada, homognea

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7. O mirceno, responsvel pelo"gosto azedo da cerveja", representado pelaestrutura ao lado:

Considerando o composto indicado,assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia.

a) acclica, homognea, saturadab) acclica, heterognea, insaturada

c) cclica, heterognea, insaturada

d) aberta, homognea, saturada

e) aberta, homognea, insaturada

Qual o nmero de ligaes sigmas e no composto mirceno?

8- O eugenol um composto de odor agradvel cuja frmula descrita abaixo.Este composto utilizado como antissptico bucal o nmero de tomos de carbonosecundrio :

a) 2

b) 3

c) 7

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d) 8

e) 10

Qual o nmero de ligaes no composto eugenol?

9. O composto abaixo apresenta:

a) cadeia carbnica insaturada.

b) somente carbonos primrios.

c) um carbono quaternrio.

d) trs carbonos primrios e um tercirio.

e) cadeia carbnica heterognea.

10- O composto de frmula apresenta quantos carbonos primrios, secundriostercirios e quaternrios, respectivamente?

a) 5, 5, 2 e 1

b) 5, 4, 3 e 1

c) 7, 4, 1 e 1

d) 6, 4, 1 e 2

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e) 7, 3, 1 e 2

11-A megafona (estrutura abaixo) um composto natural que possui atividadeantiumoral. Ela encontrada nas razes de louro rosa ou Aniba rnegaphyllaMez qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e asafirmativas seguintes, assinale a opo que contm apenas as corretas.

I. O composto possui 6 carbonos primrios;II. A megafona possui pelo menos um anel aromtico;III. A megafona possui 6 ligaes p ;IV. H 2 carbonos quaternrios na estrutura da megafona.

a) I e llb) II e IV

c) I e IIId) III e IVe) I e IV

12- A capsaicina e a piperina, cujas estruturas esto representadas abaixo, sosubstncias responsveis pelo efeito picante das pimentas. Com base nessasinformaes, assinale a alternativa correta

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a) Ambas as molculas possuem 8 eltrons p.b) A capsaicina possui apenas 3 carbonos primrios.c) A piperina possui dois anis aromticos em sua estrutura.d) As molculas possuem a mesma frmula molecular.

e) A piperina possui 10 carbonos secundrios.

13- Identifique o nmero de carbonos primrios existentes na molcula do 4,5-dimetil-6-etil-nonano. Com base nessas informaes, assinale a alternativacorreta:a) 3

b) 4

c) 6

d) 5

e) 7

PARA RESPONDER AS QUESTES 14 E 15 , CONSIDERE O COMPOSTO 2,3-DIMETILBUTANO.

14- O hidrocarboneto tem frmula molecular:a)- C4H10b)- C5H10c)- C6H10d)- C6H12e)- C6H14

15- Pode-se considerar que a molcula do hidrocarboneto formado pela unio dedois radicais: a) metilb) etilc) n-butild) isopropile) fenil

16- Classifique a cadeia da molcula 3-metilpent-1-eno:

a) cclica, ramificada, saturada, homogneab) acclica, normal, insaturada, heterognea

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c) acclica, ramificada, insaturada, homognead) acclica, ramificada, saturada, homognea.e) acclica, ramificada, saturada, homognea

17- A nomenclatura oficial para a frmula a seguir :

a) 2 etil - 3-etilbutanob) 2 etil - 3-metilhexanoc) 3 metil - 3-etilhexanod) 2 etil - 3-metilpent-1-enoe) 3 metil - 2-etilpentano

18- Dado o composto orgnico a seguir formulado:

Seu nome correto :a) 5-etil-3,3, 4-trimetil-hept-5-eno.b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno.

c) 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno.d) 3-etil-4, 5-propil-hept-2-eno.e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno.

19-Considere o seguinte composto:

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, respectivamente:a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino.b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino.c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino

20- Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:

, respectivamente:a) 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino.b) 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino.c) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.d) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino.e) 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino

21- Com relao frmula do 1,2-dimetil-ciclopropano:I. Possui seis hidrognios presos em carbonos primrios.II. Apresenta cinco carbonos.III. Possui 3 carbonos secundrios.IV. Apresenta todos os carbonos unidos por ligao do tipo sigma.V. Possui quinze ligaes sigma.

D a frmula estrutural do composto e identifique as afirmaes corretas.

22- Considere as seguintes substncias e suas frmulas estruturais:

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I. antdoto efetivo no envenenamento por arsnio

II. gs mostarda, usado nas guerras qumicas

III. uma das substncias responsveis pelo degradvel

IV. uma das substncias responsveis pelo cheiro de alho

Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia aliftica, normal, insaturadae heterognea?a) todas.b) somente I e II.

c) somente I.d) somente III.e) somente IV.

23- O algodo (celulose) muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitasfibras so coradas com substncias como o ndigo. A frmula estrutural plana dondigo pode ser representada por:

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Sobre a estrutura do ndigo, so feitas as seguintes afirmaes:I. um composto heterocclico.II. sua frmula molecular C16H10O2NIII. na molcula do ndigo s existem

carbonos secundrios e tercirios.

So corretas as afirmaes:a) somente I e II.b) somente II e III.c) somente I e IIId) somente I.e) I, II e III.

24- A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contmum carbono quaternrio :a) C6H12b) C5H12c) C2H4d) C5H10c) C6H14

25- A "fluxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta a

frmula estrutural descrita abaixo.

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:a) cadeia carbnica cclica e saturada.

b) cadeia carbnica aromtica e homognea.c) cadeia carbnica mista e heterognea.

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d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.e) frmula molecular C17H16ONF

26- O composto (5) (+) Sulcatol, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, um

feromnio sexual do besouro da madeira (Gnothotricus retusus).

Com relao ao (5) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica:a) aliftica, homognea, insaturada e ramificada.b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada.c) acclica, homognea, insaturada e normal.d) aliftica, homognea, saturada e ramificada.e) homocclica, insaturada, heterognea e ramificada

apostila de exercicios de quÍmica orgÂnica

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