apostila de q. orgânica

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Fique Fera! Introdução à Química Orgânica Mácio Meneses Química Orgânica

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Page 1: Apostila de Q. Orgânica

Fique Fera!

Introdução à Química Orgânica

Mácio Meneses

Química Orgânica

Page 2: Apostila de Q. Orgânica

Apresentação___________________________________

Prezado(a) aluno(a)

Este material foi criado para que o aluno pudesse aprender a Química Orgânica em sua forma mais ampla

e sistemática ao mesmo tempo. Seu autor, Mácio Meneses, cursou o 2º ano do ensino médio em 2012, data

em que criou essa apostila.

Os tópicos do sumário, tais como alguns exercícios, foram retirados do livro "Química na

abordagem do cotidiano", dos autores Tito e Canto, porém, explicados de uma forma diferente, forma

essa em que o aluno aprenda Química Orgânica por uma linguagem mais simplificada.

Pense Nisso...

"É melhor lançar-se à luta em busca do triunfo, mesmo expondo-se ao insucesso, do que ficar na fila dos pobres

de espírito, que nem gozam muito nem sofrem muito, por viverem nessa penumbra cinzenta de não conhecer

vitória e nem derrota" Franklin D. Roosevelt

____________________________________________________________________________________________01

Page 3: Apostila de Q. Orgânica

Sumário_____________________________________

Introdução à Química Orgânica

Capítulo 1 - Compostos Orgânicos

• O que é Química Orgânica?

•Recordando: a ligação covalente

• Fórmulas estruturais simplificadas de compostos orgânicos

•Informe-se sobre a Química: Breve histórico da Química Orgânica

Capítulo 2 - Cadeias Carbônicas

• Fórmulas estruturais simplificadas

• Cadeia Carbônica

• Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica

• Benzeno e compostos aromáticos

•Classificação das cadeias carbônicas

____________________________________________________________________________________________02

Page 4: Apostila de Q. Orgânica

Introdução à Química Orgânica

Capítulo 1 - Compostos Orgânicos

• O que é Química Orgânica?

No século XIX, a expressão compostos orgânicos era usada para designar as substâncias produzidas por

organismos vivos, animais ou vegetais.

Atualmente, são chamados de compostos orgânicos os compostos que contém carbono, sejam ou não

produzidos por organismos vivos (veremos o por quê mais a frente). Em outras palavras:

>Química orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos que contêm carbono, chamados de

compostos orgânicos.

Importante: Existem algumas substâncias que, embora contenham carbono, não são consideradas substâncias

orgânicas, pois, suas propriedades se assemelham muito mais às das substâncias inorgânicas. As mais

importantes são o monóxido de carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3) e o ácido

cianídrico (HCN).

• Recordando: a ligação covalente

A ligação covalente é um tipo de ligação química caracterizada pelo compartilhamento de um ou

mais pares de elétrons entre átomos, causando uma atração mútua entre eles, que mantêm

a molécula resultante unida. Em outras palavras:

>Ligação Covalente é uma ligação entre dois átomos que compartilham um par elétrons, sendo esse

par formado por um elétron de cada átomo.

Em Química Orgânica, os elementos mais importantes que você precisa saber são:

Elemento Grupo/Família Número de Ligações

Carbono (C) 14/4A 4 Ligações simples

Hidrogênio (H) 1/1A 1 Ligação simples

Nitrogênio (N) 15/5A 3 Ligações simples

Oxigênio (O) 16/6A 2 Ligações simples

Flúor (F) 17/7A 1 Ligação simples

____________________________________________________________________________________________03

Page 5: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

• Fórmulas estruturais simplificadas de compostos orgânicos

Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e ler, os químicos buscaram uma

representação mais sensata: a fórmula estrutural simplificada. Veja abaixo alguns exemplos:

Fórmula estrutural Fórmula simplificada

CH3-CH3

Etano

CH2=CH2

Eteno

Importante: Quando uma fórmula estrutural começa por CH3-, é igualmente comum encontrarmos essa

extremidade representada por H3C-.

Nunca esqueça: O carbono é tetravalente (faz quatro ligações simples).

Exercícios

1. Qual era o significado do termo composto orgânico na época em que foi proposto?

2. Qual o significado atual do termo composto orgânico?

3. Qual é o atual objeto de estudo da química orgânica?

4.(Resolvido) - Represente a fórmula estrutural do etano, C2H6.

Resolução - Como o carbono faz quatro ligações e o hidrogênio apenas uma, concluímos que os carbonos devem estar

ligados entre si nessa molécula. Assim:

5. Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) C2H4

b)C2H2

____________________________________________________________________________________________04

Page 6: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

6. A respeito dos compostos orgânicos afirma-se (marque V ou F):

( ) Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a

qualificação de orgânicos

( ) Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que

contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN,

etc.).

( ) A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a

capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência.

( ) Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais frequente é a covalente.

( ) Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos

compostos inorgânicos.

7. Quantas ligações duplas o carbono pode fazer?

a)1

b)2

c)3

d)4

c)5

8.Quantos átomos de hidrogênio podem se ligar a um átomo de carbono?

Gabarito:

1. - Um composto produzido por um organismo vivo.

2. - Um composto que contém carbono.

3. -Os compostos que contém carbono.

5. - a)

b)

6. - F, V, V, V, F.

7. - B

8. - 4

____________________________________________________________________________________________05

Page 7: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

• Breve histórico da Química Orgânica

Na antiguidade, as substâncias encontradas na natureza eram divididas em três grandes reinos:

Vegetal, animal e mineral.

Tanto o reino vegetal como o reino animal são constituídos por seres vivos ou orgânicos.

Apesar de serem conhecidas várias substâncias extraídas de produtos naturais, a Química como ciência, teve início no

fim da Idade Média com o nome de "alquimia".

Os alquimistas, como eram chamados os primeiros pesquisadores tinham por objetivos:

- transformar qualquer metal em ouro - princípio chamado de "pedra filosofal"

- o "elixir da vida", para prolongar a vida.

O médico Para Celso (Suíço) que também atuava no campo da alquimia, afirmou que "o homem é um composto

químico, cujas doenças são decorrentes das alterações desta estrutura, sendo necessários medicamentos para

combater as enfermidades."

Foi o início do uso de medicamentos para curar as enfermidades da época (séculos XVI e XVII).

Somente no século XVIII foram extraídas várias substâncias a partir de produtos naturais, além daquelas

anteriormente conhecidas (vinho, fermentação da uva e os produtos obtidos pela destilação de várias outras

substâncias).

Neste mesmo século, no ano de 1777, a química foi dividida em duas partes de acordo com Torben Olof Bergmann:

- a Química Orgânica que estudava os compostos obtidos diretamente dos seres vivos e

- a Química Inorgânica que estudava os compostos de origem mineral.

Entretanto, o desenvolvimento da Química Orgânica era prejudicado pela crença de que, somente a partir dos

organismo vivos (animais e vegetais) era possível extrair substâncias orgânicas. Tratava-se de uma teoria, conhecida

pelo nome de "Teoria da Força Vital", formulada por Jöns Jacob Berzelius, que afirmava: a força vital é inerente da

célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório."

Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de Berzelius, mais precisamente Friedrich Wöhler, conseguiu por

acaso obter uma substância encontrada na urina e no sangue, conhecida pelo nome de úreia.

Estando no laboratório, Wöhler aqueceu o composto mineral "cianato de amônio" (composto inorgânico) e obteve a

"ureia" (composto orgânico), derrubando assim a Teoria da Força Vital.

Após o êxito desta experiência vários cientistas voltaram ao laboratório para obter outras substâncias orgânicas e

verificaram que o elemento fundamental era o carbono.

Em 1858 Friedrich A. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo a parte da química dos compostos do carbono.

Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diariamente, devido às pesquisas para a obtenção de

novas substâncias, o número de compostos orgânicos aumenta consideravelmente.

Fonte(s): http://www.algosobre.com.br/quimica/historia-da-quimica-organica.html [acessado em julho de 2012]

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Page 8: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Torben Olof Bergmann

Jöns Jacob Berzelius

Friedrich Wöhler

Friedrich August Kekulé von Stradonitz

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Page 9: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Testes

01. O histórico da Química Orgânica considera relevante cada um

dos fatos evidenciados a seguir.

I. Em 1777, a Química foi dividida em Orgânica e Inorgânica;

II. Em 1807, a Teoria da Força Vital reafirmou a tese de vitalismo;

III. Em 1828, foi realizada a primeira síntese orgânica em laboratório;

IV. Em 1858, a Química Orgânica foi definida como a Química dos Compostos do Carbono.

Qual das opções abaixo identifica os químicos associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente?

A) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekulé

B) Kekulé, Lovoisier, Berzelius, Bergman

C) Bergman, Berzelius, Wöhler, Kekulé

D) Wöhler, Arrhenius, Kekulé, Lavoisier

E) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius

02. A respeito dos compostos orgânicos, é correto afirmar que:

A) os compostos orgânicos somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos.

B) Os compostos orgânicos são compostos de carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam

estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN etc.).

C) A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono

de formar cadeias, associada à sua tetravalência, ao seu caráter anfótero e à equivalência das quatro ligações.

D) nos compostos de carbono, o tipo de ligação mais frequente é a iônica.

E) os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos.

3. (DESAFIO) A Química Orgânica sintética iniciou seu desenvolvimento com a síntese da ureia realizada por Wöhler, que

derrubou a Teoria da Força Vital. Wöhler produziu ureia a partir de cianato de amônio, conforme a reação:

A quantidade de cianato de amônio (em gramas), necessária para preparar 3,1mg de ureia, segundo a reação de Wöhler,

é igual a:

a) 0,0031

b) 0,006

c) 0,031

d) 0,31

e) 0,6

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Page 10: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

4. (DESAFIO) Considerando-se os seguintes compostos orgânicos:

I. C3H6

II. C2H5OH

III. CH4

pode-se afirmar que a alternativa que apresenta os compostos em ordem decrescente de porcentagem de carbono

presente é:

A) I, II e III

B) I, III e II

C) II, III e I

D) II, I e III

E) III, II e I

Gabarito:

1. - C

2. - C

3. - A

4. - B

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Page 11: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Capítulo 2 - Cadeias Carbônicas

• Fórmulas estruturais simplificadas

Conforme falamos no capítulo anterior, para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e de

ler, os químicos costumam fazer simplificações ao escrever a fórmula estrutural.

Recordemos com este exemplo:

Fórmula estrutural Fórmula simplificada

CH3---CH3 ou H3C---CH3

Outro modo frequente de simplificar fórmulas orgânicas consiste em omitir os traços de ligação.

Formula estrutural

CH3CH3 ou H3CCH3

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Page 12: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Moléculas com estrutura cíclica (fechada) possui uma representação ainda mais resumida. Trata-se de uma representação

que emprega linhas (alguns chamam de estrutura em bastão), como é mostrado no seguinte exemplo:

*Note que cada vértice corresponde a um átomo de carbono.

Esse tipo de representação também pode ser aplicado a compostos que não tenham estrutura cíclica:

*Note que nesse caso até os carbonos das extremidades foram omitidos.

Outros elementos que não sejam o carbono e o hidrogênio precisam ser explicitamente representados. Veja:

Capsaicina (C18H27NO3)

*Os átomos de hidrogênio que estejam ligados a outros elementos que não seja carbono também precisam ser

representados.

Porque Fórmula estrutural simplificada?

-A representação das cadeias, principalmente de grandes cadeias, se torna mais fácil. Já imaginou escrever a fórmula

estrutural de uma buckyball (que contém cerca 60 átomos de carbono)?

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Page 13: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

1) (UFPB-PB Mod.) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de

Cristal Líquido (LCD), é o composto

Assinale "V" para verdadeiro e "F" para falso:

( ) A fórmula molecular é C18H29N.

( ) O número de átomos de carbono primário (que se liga a um ou a nenhum átomo carbono), secundário (que se liga a

dois átomos carbonos) e terciário (que se liga a três átomos de carbono) é, respectivamente, 2, 12 e 4.

( ) O número de átomos de carbono com hibridização sp3 (quatro ligações sigma), sp2 (três ligações sigma e uma pi) e sp

(duas ligações sigma e duas pi) é, respectivamente, 11, 6 e 1.

( ) O número de ligações pi é igual a 5.

( ) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica.

( ) Essa estrutura é acíclica (aberta)

( ) Essa estrutura é cíclica (fechada)

Gabarito: V, V, V, V, F, V, F

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Page 14: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

•Cadeia carbônica

Átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas orgânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na

maioria delas.

> QUALQUER átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo*

> Cadeia carbônica é a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos

heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos

*A definição de heteroátomo aqui apresentada está de acordo com a utilização do termo feita pela IUPAC (União

Internacional da Química Pura e Aplicada) e com livros universitários de química orgânica. Há, contudo, autores do ensino

médio que conceituam heteroátomo como um átomo que não seja carbono e que esteja entre dois carbonos.

• Classificação dos carbonos em uma molécula orgânica

Classificar um carbono significa dizer a quantos outros átomos de carbono ele se encontra ligado na cadeia carbônica.

Isso é feito por meio de uma linguagem aproprriada, que utiliza as seguintes definições:

Carbono primário: Ligado a um ou nenhum outro carbono

Carbono secundário: ligado a dois outros carbonos

Carbono terciário: ligado a três outros carbonos

Carbono quaternário: ligado a quatro outros carbonos

Assim, para exemplificar, vamos considerar a molécula 2,2,4-trimetil-pent-4-en-1-ol

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Page 15: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Exercícios

1. (UFMT) A combustão espontânea ou muito rápida, chamada detonação, reduz a eficiência e aumenta o desgaste do

motor. Ao isooctano é atribuído um índice de octana 100 por causa da sua baixa tendência a detonar.

O isooctano apresenta em sua fórmula estrutural:

a) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.

b) um carbono terciário e dois carbonos secundários.

c) um carbono secundário e dois carbonos terciários.

d) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.

e) quatro carbonos primários e um carbono secundário.

2. Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de carbonos primários presente nesta

cadeia:

2,3- dimetilbutano

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

3. Classifique os átomos de carbono da seguinte cadeia:

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Page 16: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

4. Observe a fórmula:

isobutano

As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são respectivamente:

a) 3, 1 e 1

b) 3, 0 e 1

c) 2, 0 e 1

d) 3, 1 e 0

e) 3, 1 e 2

5. (UNIVALI-SC - modificada) O gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno, proveniente das

folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.

mirceno

A fórmula estrutural do mirceno apresenta:

a) dois carbonos terciários.

b) cinco carbonos primários.

c) cadeia carbônica heterogênea.

d) cadeia carbônica saturada e ramificada.

e) cadeia carbônica acíclica e saturada.

6.Indique na imagem a seguir a classificação para cada carbono, de acordo com o número de ligações:

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Page 17: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

7.Classifique em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:

( ) os carbonos I, II e IV são primários

( ) o carbono III se classifica como secundário

( ) na cadeia há somente um carbono quaternário

( ) o carbono IV recebe a classificação de terciário

( ) existem 4 carbonos primários na cadeia

8. Dadas as fórmulas estruturais, classifique os átomos de carbono indicados pelo asterisco:

Gabarito:

1. - A

2. - D

3. -

4. - B

5. - A

6. -

7. - F, V, V, V, F

8. - carbono primário; carbono secundário; carbono primário; carbono secundário; carbono primário; carbono primário

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Page 18: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

• Benzeno e compostos aromáticos

Quando vestimos jeans ou uma roupa de poliéster, quando nos sentamos em um sofá de espuma, quando usamos um

filme fotográficos ou se ingerimos certos alimentos industrializados, estamos tomando contato com corantes, fibras

têxteis, materiais sintéticos, conservantes de alimentos e outras substâncias que podem ter vindo indiretamente do

benzeno.

*todos esses são benzenos, escritos de formas diferentes.

*O benzeno é um líquido incolor, altamente inflamável e de cheiro forte e característico. Seus vapores, se inalados,

podem causar, por exemplo, tontura, dor de cabeça, vômitos, distúrbios visuais e inconsciência.

*A exposição ao benzeno por períodos prolongados pode provocar leucemia.

Ressonância no benzeno

Vamos colocar em cada carbono do benzeno um número, de 1 a 6. Mudando apenas a posição das ligações duplas, sem

alterar a posição dos carbonos e hidrogênios, podemos escrever outra fórmula estrutural para o benzeno. Essa situação é

chamada de ressonânia.

<Ressonância é o termo usado para descrever uma situação na qual, sem mudar a posição dos átomos, podemos escrever

mais de uma fórmula estrutural diferente, mudando apenas a posição de alguns elétrons.

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Page 19: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Por causa da ressonância, a maneira mais usada para representar o benzeno é:

Compostos aromáticos

Há muitos compostos em que aparece na molécula a cadeia carbônica de benzeno, chamada de anel benzênico. Como os

primeiros desses compostos a serem conhecidos apresentavam um aroma forte e característico, foram chamados de

compostos aromáticos. Atualmente, sabe-se que a presença do anel benzênico nada tem a ver com o fato de a

substância apresentar aroma. No entanto, o nome ficou e:

>As substâncias que têm anel benzênico na sua estrutura são chamadas compostos aromáticos

Por esse motivo o anel benzênico também é chamado anel aromático.

Todos os compostos aromáticos exibem o fenômeno da ressonância. Para o tolueno, as estruturas de ressonância são:

Em consequência, o tolueno é mais comumente representado da seguinte maneira:

Para o naftaleno, temos:

E consequentemente, ele é representado assim:

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Page 20: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Nem Todo Composto Aromático é Tóxico

O fato de o benzeno ser tóxico, assim como o tolueno e o naftaleno, não significa que todos os compostos aromáticos

também sejam. De fato, há compostos importantes para a saúde que contêm anel benzênico, entre os quais as vitaminas B2, E e K.

<- ignore

•Classificação da cadeias carbônicas

Para facilitar a comunicação, os químicos estabeleceram uma linguagem apropriada para descrever a maneira como os

átomos estão unidos, formando a cadeia carbônica. Essa linguagem é a classificação das cadeias carbônicas,

exemplificada nos quadros abaixo. Uma cadeia pode ser aberta ou fechada, pode ser heterogênea ou homogênea, pode

ser insaturada ou saturada. Uma cadeia aberta pode ser ramificada ou não ramificada e uma cadeia fechada pode ser

aromática ou não aromática.

Classificação quanto à presença de ciclo(s)

Cadeia ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA: Apresenta extremos livres.

Cadeia FECHADA ou CÍCLICA: Não Apresenta extremos livres.

Classificação quanto à presença de heteroátomo(s)

Cadeia HETEROGÊNEA: Apresenta heteroátomo.

Cadeia HOMOGÊNEA: Não apresenta heteroátomo.

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Page 21: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Classificação quanto à insaturação

Cadeia INSATURADA: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla.

Cadeia Saturada: Não apresenta ligação dupla nem tripla.

Classificação quanto à presença de ramificações

Cadeia RAMIFICADA: possui mais de duas extremidades livres.

Cadeia NÃO-RAMIFICADA ou NORMAL: possui apenas duas extremidades livres.

Classificação quanto à aromaticidade

Cadeia Aromática:possui o anel benzênico

Cadeia NÃO-AROMÁTICA ou ALICÍCLICA: Não possui anel benzênico.

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Page 22: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Em resumo:

Nunca esqueça: Carbono na extremidade da cadeia não é ramificação, e sim prolongamento da cadeia.

Nota: Existem também algumas divisões para os compostos aromáticos, mas estas serão assunto para uma outra

apostila, onde falaremos sobre hidrocarbonetos e nomenclaturas . Obrigado, espero que tenha gostado! :)

Mácio Meneses

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Page 23: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Testes

1. (UNI-BH-MG) São compostos orgânicos, exceto:

a) C2H5OH c) CO2 e)H2CO

b)C8H18 d)CH3NH2

2. Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.

A Massa molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a (A) 10 (B) 12 (C) 14 (D) 16 (E) 20

3. (DESAFIO - SSA - 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que, para combater temporariamente o buraco de ozônio

da Antártida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases combinam-se com o

cloro atômico, convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. O etano (C2H6) é obtido a partir da hidrogenação

catalítica do eteno ( C2H4), conforme equação abaixo:

Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação, é CORRETO afirmar que

a) não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos.

b) apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido.

c) variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano.

d) variam, apenas, os seus estados de oxidação, mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois

compostos.

e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano

4. Uma cadeia carbônica, para ser classificada como insaturada, devera conter:

a) um carbono secundário.

b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos.

c) um carbono terciário.

d) pelo menos uma ramificação.

e) um heteroátomo

____________________________________________________________________________________________22

Page 24: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

5. Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos

de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:

a) 7 átomos de C.

b) 8 átomos de C.

c) 9 átomos de C.

d) 10 átomos de C.

e) 11 átomos de C

6. Assinale o composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada:

a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H.

b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3.

|

CH3

c) CH2 = CH – O – CH = CH.

d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H.

|

H

e) CH3 – CH2 – O – CH2.

|

CH3

7. Sempre que houver carbono hibridizado sp, deverão aparecer nesse carbono:

a) quatro ligações sigma.

b) quatro ligações pi.

c) duas ligações sigma e duas pi.

d) três ligações sigma e uma pi.

e) uma ligação sigma e três pi

8. (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita

“inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:

a) uréia.

b) ácido úrico.

c) ácido cítrico.

d) vitamina C.

e) acetona.

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Page 25: Apostila de Q. Orgânica

__________________________________________________________________________Introdução à Química Orgânica

Gabarito:

1. - A

2. - E

3. - C

4. - B

5. - E

6. - E

7. - C

8. - A

Lembre-se: Apostilas nunca substituem os livros. Busque informações na internet e leia vários livros de química

(porque a maioria contém erros). Não há como aprender química sem se interessar pelo assunto.

Dica de sites: No site do prof. Agamenon Roberto você encontra centenas de exercícios. Inclusive, alguns teste

dessa apostila foram retirados de lá. http://www.agamenonquimica.com/ [acessado em julho de 2012]

Ponha na cabeça: Só se aprende química orgânica de verdade resolvendo exercícios e analisando cada questão. Aliás, só

se aprende exatas resolvendo exercícios.

Boa sorte!!!

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Page 26: Apostila de Q. Orgânica