apostila de química orgânica
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Apostila completa com o basico de quimica organicaTRANSCRIPT
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Síntese e identificação de compostos
orgânicos I
S.I.C.O.-I
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SUMÁRIO
Química Orgânica .............................................................................................03
Postulados de Kekulé .......................................................................................04
Classificação das Cadeias Carbônicas ............................................................07
Hidrocarbonetos................................................................................................17
Funções Oxigenadas.........................................................................................31
Haletos...............................................................................................................47
Funções Nitrogenadas.......................................................................................52
Ácido Sulfônico..................................................................................................60
Funções Diversas..............................................................................................62
Petróleo..............................................................................................................66
Isomeria Plana...................................................................................................75
Isomeria Espacial...............................................................................................77
Referências Bibliográficas.................................................................................80
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QUÍMICA ORGÂNICAINTRODUÇÃO
Até as primeiras décadas do século XIX, muitos cientistas acreditavam que os compostos orgânicos eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e animais. Eles acreditavam nisso porque desde a Antiguidade, as civilizações retiravam corantes de plantas para tingir vestimentas ou para preparar bebidas a partir da fermentação de uvas. No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina. Por este motivo, em 1777, Torbern Olof Bergam definiu que a Química Orgânica era a química dos compostos existentes nos organismos vivos e que a Química Inorgânica era a química dos minerais.Neste mesmo período, Antoine Laurent de Lavoisier analisou muitos compostos orgânico e verificou a presença do elemento químico carbono em todos eles. Em 1807, o químico sueco Jöns Jakob Berzeluis defendeu a teoria da Força Vital onde somente os seres vivos são capazes de produzir os compostos orgânicos. Isto queria dizer que era impossível de se obter uma substância orgânica se não fosse a partir de um ser vivo. Não poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente).
Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo químico alemão Friedrich Wöhler.Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia, a partir de um composto mineral, de acordo com a reação a seguir:
A partir do cianato de amônio, foi possível sintetizar a uréia, que antes só podia
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ser obtida através da urina dos animais.
A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital.
Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono, o ácido carbônico, a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono.
Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reações [1] e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio e o hidrogênio. Muitos deles contêm nitrogênio, halogênios e, mais raramente, fósforo e enxofre.
Postulados de KekuléOs compostos de carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica. Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na natureza, por isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e Friedrich August Kekulé. Os estudos desses
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cientistas no século XIX deram origem aos postulados de Couper-Kekulé, ou simplesmente postulados de Kekulé.
Os postulados de Kekulé destacam as três propriedades do carbono que explicam seu comportamento:
1º Postulado: Tetravalência constante do carbono.
O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode realizar até quatro ligações covalentes com outros átomos, devido aos seus pares de elétrons disponíveis. Veja:
H│
H ─ C ─ H│H
Metano
2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre si.
Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono, o composto orgânico será sempre o mesmo. Exemplo:
Observe que nas quatro estruturas acima, as posições do Cl e do H são diferentes, no entanto, as quatro representam o mesmo composto químico: o clorofórmio, de fórmula química CHCl3.
3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas estáveis, denominadas cadeias carbônicas.
Essa propriedade do carbono de se ligar com outros átomos de carbono é responsável pela grande variabilidade compostos orgânicos, dessa forma, uma cadeia com 3 carbonos dá origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim sucessivamente. Bons exemplos disso são o diamante e o
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grafite, compostos carbônicos de propriedades físicas e químicas muito diferentes.
Outros elementos como nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo também apresentam essa característica, no entanto, as cadeias carbônicas ocorrem em maior número, principalmente devido à sua tetravalência.
Grande parte dos compostos de carbono conhecidos são orgânicos, que, antigamente, eram definidos como substâncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos vivos. Todavia, essa definição foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich Wöhler sintetizou a ureia em laboratório em 1828, chegando à conclusão de que esse grupo de compostos não se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir daí, a Química Orgânica passou a ser classificada com a ciência que estuda os compostos de carbono.
Classificação dos átomos de carbonoClassificação dos átomos de carbono
Os átomos podem ser classificados conforme a sua posição na cadeia:
• Carbono primário
Um átomo que liga-se a um outro átomo de carbono. Os átomos de carbonos situados nas
extremidades da cadeia tornam-se primários.
Modo primário acontece quando na molécula existe apenas um átomo de carbono.
• Carbono secundário
Um átomo que liga-se a dois outros átomos de carbono.
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• Carbono terciário
Um átomo que liga-se a três outros átomos de carbono.
• Carbono quaternário
Um átomo que liga-se a quatro outros átomos de carbono.
Classificação das cadeias carbônicasClassificação das cadeias carbônicas
As cadeias carbônicas podem se classificam através de vários fatores:
1- Cadeia aberta e fechada
Cadeia aberta ou acíclica
Nessa cadeia, os átomos de carbono não formam ciclo.
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Cadeia fechada ou cíclica
Nessa cadeia, os átomos de carbono formam ciclo ou anéis.
II) Classificação das cadeias acíclicas ou abertas
A) Quanto à disposição dos átomos
Cadeia acíclica normal ou reta:
A única que apresenta átomos de carbono primário e secundário, com duas extremidades.
Cadeia acíclica ramificada:
Apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, com mais de duas
extremidades.
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A cadeia do composto ao lado apresenta átomos de carbono primário e secundário com três extremidades considerada ramificada.
B) Quanto à natureza dos átomos
Cadeia homogênea:
Não apresenta átomos diferentes de caborno intercalados na cadeia, como as cadeias
carbônicas de metilpropano e dimetilpropano, acetona e glicerol.
Cadeias heterogênea:
Apresenta átomos diferentes de carbono intercalados na cadeia. Os átomos diferentes
recebem o nome de heteroátomos.
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O oxigênio e o nitrogênio são considerados heteroátomos das referidas cadeias carbônicas.
Somente os átomos com valência maior que 1 podem ser heteroátomos.
C) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono
Cadeia saturada:
Os átomos de carbono ligam-se entre si, por ligações, como todas as cadeias carbônicas dos
compostos mencionados até o momento.
Cadeia insaturada ou não-saturada
Apresenta uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono.
A cadeia carbônica do ácido acético é homogênea, pois entre os átomos de carbono não existe
nenhum heteroátomo e na saturada entre os dois átomos de carbono existe apenas uma
ligação simples. Vejamos:
III) Classificação das cadeias cíclicas ou fechadas
A) Quanto à natureza dos átomos
Cadeia homocíclica ou cíclica homogênea: em seu anel existem apenas átomos de carbono.
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Cadeia heterocíclica ou heterogênia: em seu anel existem átomos diferentes de carbono.
Vejamos:
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B) Classificação das cadeias homocíclicas
O benzeno (C6H6) é um líquido incolor, que tem odor agradável, mas com vapores átoxicos,
imiscíveis com água. Normalmente é usado como solvente, na fabricação de corantes,
plásticos, medicamentos, explosivos. Encontrado no alcatrão de hulha, uma das frações
provinientes da destilação seca da hulha, carvão mineral contendo aproximadamente 80% de
carbono.
A molécula do benzeno (C6H6) é composta por seis átomos de carbono, que são ligados
alternadamente, por simples e duplas ligações.
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As cadeias homocíclicas são classificadas como cadeias alicíclicas.
As Cadeias alicíclicas não contêm núcleo benzênico. Vejamos:
Cadeias aromáticas contêm núcleo benzênico, classificados em cadeia aromática, o fenol
comum (C6H5OH) é considerado um sólido, pouco solúvel em água, empregado como
desinfetante, na fabricação de corantes, plásticos.
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A cadeia aromática pode ser composta por mais de um núcleo benzênico.
Cadeia aromática de núcleos isolados seus anéis não possuem átomos de carbono em
comum.
Cadeia aromática de núcleos condensados seus anéis possuem átomos de carbono comum.
Naftalleno ou naftalina (C10H8) é considerada um sólido branco que sofre sublimação para ser
usado como inseticida sendo encontrado no alcatrão de hulha.
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Cadeia alifática
• Existe uma certa divergência entre os autores quanto a classificação das cadeias.
• Alguns autores usam o termo cadeia alifática como sinônimo de cadeia aberta ou acíclica.
• Outros autores classificam como alifáticas as cadeias não-aromáticas.
A afirmação mais correta seria as cadeias e as alicíclicas seriam alifáticas.
Cadeia Característica Exemplo
Aberta ou Acílica ou Alifática
Apresenta extremos livres
Fechada ou CíclicaNão apresenta extremos livres e forma um ciclo
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Normal (aberta)Apenas dois extremos livres
Ramificada (aberta)Mais de dois extremos livres
Saturada (aberta ou fechada)
Somente ligação simples entre átomos de carbono
Insaturada ou não saturada (aberta ou fechada)
Pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre átomos de carbono
Heterogenia (aberta ou fechada)
Apresenta heteroátomo (S, O, N, P entre átomos de carbono)
HomogeniaNão apresenta heteroátomo
AromáticaPossui anel benzênico ou aromático
Alicíclica (fechada)Não possui anel benzênico ou aromático
Mista Ciclo e extremo livre
Obs: O Anel benzênico ou Aromático; cada anel tem seis átomos de carbono que formam um hexágono regular com ligações simples e duplas alternadas.
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Hidrocarboneto
Os hidrocarbonetos são compostos constituídos exclusivamente por carbono e hidrogénio. São o grupo de compostos orgânico mais extenso e divide-se em hidrocarbonetos alifáticos, que apresentam os átomos de carbono dispostos em cadeia, hidrocarbonetos alicíclicos, que apresentam estruturas em cadeias fechadas formando anéis, e hidrocarbonetos aromáticos, cuja estrutura, também cíclica, é derivada do benzeno.Atendendo à grande diversidade de hidrocarbonetos e às ligações entre os átomos de carbono, estes classificam-se em saturados e insaturados.Um hidrocarboneto diz-se saturado se os átomos de carbono estão ligados entre si por ligações covalentes simples e, consequentemente cada átomo de carbono faz as quatro ligações que lhe são permitidas. Estes hidrocarbonetos, também são conhecidos por alcanos, e entram na constituição do petróleo e do gás natural. Os alcanos presentes no petróleo compreendem não só parafinas de cadeia linear e de cadeia ramificada, mas também cicloalcanos, denominados em linguagem tecnológica por naftenos. Os alcanos são separados do petróleo por destilação fracionada.O alcano mais simples é constituído por apenas um átomo de carbono e denomina-se metano (CH4), que é o constituinte principal do gás natural.Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles cuja a cadeia carbonada possui pelo menos uma ligações dupla ou tripla.Se a cadeia possui ligações duplas, estes são designados por alcenos e se possui ligações triplas por alcinos.O alceno mais simples é constituído por dois átomos de carbono e designa-se por eteno ou etileno (C2H4).Pelo facto de possuírem ligações duplas, os alcenos são mais reativos que os alcanos. A combustão e a hidrogenação dos alcenos são dois tipos de reações características destes compostos.Quanto ao alcino mais simples, é constituído por dois átomos de carbono e designa-se por etino ou acetileno (C2H2).Tal como os alcenos, os alcinos também são muito reativos e a combustão e hidrogenação são reações características destes compostos.Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são gases. À medida que aumenta o número de átomos de carbono, passam a líquidos cada vez mais viscosos, até chegar aos hidrocarbonetos sólidos.Os hidrocarbonetos encontram-se no gás dos pântanos, gás natural, petróleo e asfalto. Também fazem parte dos seres vivos, por exemplo, sob a forma de terpenos nos vegetais ou como esteroides no reino animal.
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes
(propriedades funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades
químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso
internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União
Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
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I. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-
versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura
como por exemplo a nomenclatura usual.
II. FUNÇÃO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e
hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais
funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque
os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e
os hidrocarbonetos aromáticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do infixo "an" e sufixo "o". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio).
Nomenclatura de alcanos com mais de dez carbonos
Os conceitos de química orgânica começaram a se desenvolver a partir do século 19, a partir daí um número significativo de compostos orgânicos foram sendo descobertos, e diante da enorme variedade tornou-se necessário um método sistemático para nomeá-los.
A nomenclatura dos alcanos está diretamente relacionada ao número de átomos de carbono na cadeia, confira em Nomenclatura dos alcanos.
Os prefixos na nomenclatura de alcanos se baseiam em números gregos. O sufixo "ano" é adicionado ao final de cada nome para identificar a molécula como um alcano. Por exemplo, propano é um alcano com três átomos de carbono, hexano é um alcano com seis átomos de carbono, e assim por diante.
A nomenclatura dos alcanos serve de base para todos os outros compostos orgânicos. Portanto, se você
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compreende a regra para nomear os hidrocarbonetos mais simples saberá nomear também outros mais complexos.
Os nomes dos dez primeiros alcanos ficaram mais conhecidos por serem empregados constantemente. Conheça então a nomenclatura para alcanos com mais de 10 C (carbonos):
A nomenclatura exposta neste contexto foi sistematizada pela Internacional Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada).
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral:
CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = ET 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
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Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en três duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano,
pentano, hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela
retirada de um átomo de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou
grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras
estabelecidas pela IUPAC:
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais
de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números
possíveis (regra dos menores números).
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética,
precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome
correspondente a cadeia principal.
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens.
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Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal,
usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na
colocação dos nomes em ordem alfabética.
Não devemos confundir radical com íon, pois enquanto os radicais são estruturas neutras, os íons são estruturas carregadas eletricamente.Exemplos:
Carbocátions: são íons positivamente carregados contendo um átomo de carbono que possui somente seis elétrons em três ligações: H3C+.
Carbânions: são íons negativamente carregados que contêm um átomo de carbono com três ligações e um par de elétrons desemparelhados: H3C-.
Concluindo, podemos dizer que:Radical é a denominação dada ao agrupamento neutro de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres).
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de
cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral
CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
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É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano
do alcano por eno .
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima
da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do
alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número
é escrito antes do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos
menores números.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo
uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano
do alcano por ino.
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
(As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
D. ALCADIENOS
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula
geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO.
II. A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações.
III. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de
forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis.
IV. Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de
forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;
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E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n
onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação
mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a
regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada. Sua nomenclatura é precedida da palavra ciclo. Na indústria do petróleo, os cicloalcanos são chamados de hidrocarbonetos naftênicos.
As propriedades físicas dos hidrocarbonetos cíclicos assemelham-se às dos hidrocarbonetos alifáticos correspondentes de cadeia aberta, embora os pontos de fusão e ebulição e as densidades desses compostos sejam ligeiramente mais altos. Por serem compostos apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares ou fracamente polares e são insolúveis em água.
Nomenclatura: CICLO + prefixo + indicativo + O.
Fórmula Geral: CnH2n
Temperatura de fusão e ebulição parecida com as correspondentes aos alcanos ramificados.
Suas estruturas moleculares fazem parte da estrutura de pesticidas, herbicidas e alguns são utilizados diretamente como solventes, como o cicloexano.
Propriedades químicas
O ciclopropano e o ciclobutano sofrem reações de adição. Já o ciclopentano e o cicloexano sofrem reações de substituição. Isso por causa da tensão de Bayer (para ângulos menores que 109º28' dos orbitais híbridos sp3):
ciclopropano, ângulo de 60º ciclobutano, ângulo de 90º ciclopentano, ângulo de 108º (próximo a 109º28')
Teoria de Sachse e Mohr
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Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os átomos não são coplanares, e adquirem estrutura de barco ou cadeira, para formar um angulo próximo a 109º28'.
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
São hidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da
ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou
anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
Os ciclenos ou cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos com uma ligação dupla endocíclica (ou seja, na cadeia cíclica)[1]. Sua fórmula geral é CnH2n-2, a mesma dos alcinos.
Os hidrocarbonetos cíclicos com mais de uma ligação dupla são chamados de cicloalcadienos, cicloalcatrienos, etc; o termo geral que engloba todos estes compostos é olefinas cíclicas[1].
Para escrever a sua estrutura, basta unir os átomos de carbono em ciclo, acrescentando uma ligação dupla e completando as valências de cada carbono com átomos de hidrogênio.
Nomenclatura segundo a IUPAC
Recebem o nome do alceno correspondente, colocando na frente o prefixo "ciclo".
Ciclopropeno
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Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclohexeno
Havendo ramificação, a numeração do ciclo inicia-se em um dos carbonos da dupla, passando imediatamente pelo outro carbono da dupla. Isso deve ser feito a fornecer o menor número à ramificação.
3-metil ciclopent-1-eno
Obs de edição, se poem o 1 para indicar onde fica a dupla ligação.
Propriedades físicas
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Suas propriedades físicas seguem as mesmas características descritas para os alcenos:
Solubilidade: são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.
Ponto de ebulição: o ponto de ebulição dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia.
Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.
O benzeno se apresenta em condições como um líquido incolor de aroma doce característico. Mas seu vapor não deve ser aspirado já que ele é altamente tóxico, seus vapores causam de imediato, tonturas e em grande quantidade até inconsciência. A longo prazo, a inalação de benzeno é associada inclusive como causa de certos tipos de câncer, como leucemia. Outros compostos aromáticos são o naftaleno, antraceno, tolueno, fenol e etc. Todos eles possuem em sua estrutura anéis benzênicos.
Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. Um comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância.
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Descoberto por Michael Faraday em 1825, ele se tornou um composto presente em diversos aspectos da nossa vida. O principal deles é nos combustíveis fósseis. O melhor tipo de petróleo, o petróleo aromático, possui compostos aromáticos em abundância na sua composição. A região do Oriente Médio é rica nesse tipo de petróleo.A reatividade do Benzeno não pode ser comparada com a reatividade de cadeias abertas que possuem ligações duplas. A grande estabilidade do Benzeno faz com que ele reaja de maneira diferente. Por exemplo, uma reação conhecida é a de adição de Bromo em uma dupla ligação. A ligação é quebrada e cada átomo de Bromo se adiciona a cadeia como se fosse um Hidrogenio. Isso não acontece no Benzeno. Nele acontece uma substituição eletrofílica aromática, isso é um dos Hidrogênios é substituído por um dos Bromos. Os reagentes que geralmente atacam o benzeno são os eletrófilos, ou seja eles tem afinidade por elétrons.
São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são
chamados de anéis aromáticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do
benzeno;
II. Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se
inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de
maneira a se respeitar a regra dos menores números;
III. Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar
a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2
passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada
por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por
para ou simplesmente por "p".
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IV. As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética;
Classificação e nomenclatura
Dentre os radicais que apresentam elétron livre em átomo de carbono, os mais comuns são aqueles formados exclusivamente por carbono e hidrogênio. Esses radicais são classificados abaixo:
a) Radicais monovalentes: apresentam um elétron livre em átomo de carbono.Subdivisão dos radicais monovalentes:
Alquilas ou alcoílas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta somente ligações simples: H3C─CH2─
Alquenilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação dupla: H2C═CH2─
Alquinilas: o elétron livre pertence a carbono que apresenta uma ligação tripla: HC C ─
Arilas: o elétron livre pertence a carbono do núcleo benzênico:
b) Radicais bivalentes: apresentam dois elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou átomos de carbonos distintos.
Subdivisão dos radicais bivalentes:
Alquilenos: os elétrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados:
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Alquilidenos: os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de carbono saturado:
Vejamos, então, as terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais.1) Alquilas:
Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido da terminação il ou ila:a) Radical alquila com um carbono:H3C─metil ou metila
b) Radical alquila com dois carbonos:H2C─CH2─etil ou etila
c) Radical alquila com três carbonos:H3C─CH2─CH2─propil ou propila
isopropil ou isopropilavalência livre no carbono central = iso
d) Radical alquila com quatro carbonos:Neste caso, temos quatro possibilidades:
e) Radical alquila cíclica:Acrescentamos, neste caso, a palavra ciclo:
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2) Alquenilas:Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de en (indicativo da dupla ligação) e da terminação Il(a):
a) Radical alquenila com dois carbonos:CH2 = CH –etenil ou vinil
b) Radical alquenila com três carbonos:CH2 = CH – CH2 –propenil ou alil
CH3─CH2 = C –iso-propenil(a)
3) Alquinilas:Para a nomenclatura destes radicais, usamos o prefixo indicativo da quantidade de carbonos, seguido de in (indicativo da tripla ligação) e da terminação il(a):
4) Arilas:A nomenclatura dos radicais arilas não segue nenhuma regra. Entretanto, você precisa saber os nomes das seguintes arilas:
Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:
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Então, temos ainda as seguintes arilas:
FUNÇÕES OXIGENADAS
Função FenolOs fenóis são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional Hidroxila (-OH) ligado diretamente à um carbono de anel aromático. São ácidos, em razão do hidrogênio ionizável ligado ao oxigênio. São antibacterianos e fungicidas.
Nomenclatura Oficial e usual
Para formar o nome de um fenol basta seguir a regra:
- Começar com hidroxi (OH) seguido do restante da molécula, considerada como hidrocarboneto.
Exemplo:
Hidroxibenzeno (oficial – OH ligado à um radical Fenil) C6H5OHFenol comum – usualÁcido fênico – usual
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Quando existem mais radicais ligados ao anel aromático, eles serão prefixados de Orto (o), Meta (m) e Para (p), respectivamente, em relação à Hidroxila. Exemplo:
o-hidroximetil benzeno (oficial)o-cresol (usual)o-hidroxitolueno (usual)Esse composto é utilizado no produto chamado Creolina (germicida)
m-hidroximetilbenzeno (oficial)m-cresol (usual)m-hidroxitolueno (usual)
o-diidroxibenzeno (oficial)Catecol (usual)
Função ÁlcoolSão denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado.
- MonoálcooisSão os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:CH3-CH2-OH (etanol)CH3-CH2-CH2-OH (propanol-1)
A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.
- DiálcooisPossuem duas hidroxilas. Exemplo:HO-CH2-CH2-OH
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Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.
- PoliálcooisPossuem três ou mais hidroxilas:
Glicerina
Nomenclatura (I.U.P.A.C.)A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarbonetos:
- Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, …) + tipo de ligações (an, en, in, dien, …) + OL- A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.
Exemplos:
met + an + ol = metanol (um carbono, ligação simples (na verdade, não há ligação entre carbonos pois só existe um carbono no composto), OL pois é um álcool)
et + an + ol = etanol (dois carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool)
prop + an + ol = propanol-1 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 1 indica a posição da hidroxila)
prop + an + ol = propanol-2 (três carbonos, ligação simples, e OL porque é um álcool, o 2 indica a posição da hidroxila)
2,4-dimetil-3-pentanol
2,4 = posições dos radicais metil3 = posição da hidroxilapent + an + ol = quantidade de carbonos da cadeia principal + tipo das ligações + OL
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Nomenclatura usualA nomenclatura usual é bastante limitada, somente usada nos compostos que são comumente usados em laboratórios:
Álcool radical+ico
Exemplos:
Álcool metílico (metanol) Álcool etílico (etanol) Álcool isopropílico (propanol-2)
Propriedades físicasOs álcoois geralmente são líquidos (no máximo 10 carbonos no composto) ou sólidos (mais de 10 carbonos).
Solubilidade em águaA única parte polar dos álcoois é o grupo OH (hidroxila), por isso, quanto mais carbonos o álcool tiver, menor será a solubilidade, pois “semelhante dissolve semelhante” (a água é polar).
Pontos de fusão e ebuliçãoQuanto maior for a cadeia do composto, maior será seu ponto de fusão e de ebulição.
O EtanolO etanol é o mais importante dos álcoois, pois ele é um dos combustíveis que tem maior propabilidade de substituir o petróleo nas próximas décadas. É obtido através da fermentação de açúcares, como os presentes na cana-de-açúcar, milho, cevada, malte, etc, ou pela hidratação do etileno.
Além de ser misturado à gasolina (geralmente para baratear o preço), ele também é o álcool que está presente nas bebídas alcoólicas (daí o nome), como cerveja, vodka, cachaça e o absinto (bebida com o maior teor alcoólico, entre 45 e 85% de álcool, porém é feita uma destilação para que chegue à essa porcentagem). O que diferencia uma bebida da outra são as impurezas.
Seu ponto de fusão é de -114ºC, o que faz com que seja utilizado também como fluido para termômetros de temperaturas muito baixas (o mercúrio não serviria já que seu PF é de -40ºC).
Para se obter um etanol 100% puro, é preciso desidratar o acetaldeído, feito sinteticamente.
Função Aldeído
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Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.
Exemplos de aldeídos:
Utilidade
O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza. O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas.
Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático.
Grupo funcional do Aldeído
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A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio.
De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais).
Nomenclatura dos Aldeídos
Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos, não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se nomear os radicais ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à saturação das ligações, e completar com o sufixo “AL”. Exemplos:
But + an + al = Butanal
Fenil-metanal 2-propenal Etanodial3-Metil-2-Etil-Pentanal
Nomenclaturas Usuais
Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC, embora alguns professores tenham certa resistência em aceitá-las oficiais:
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Observe que a nomenclatura usual é baseada em ácidos carboxílicos correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos.
Obtenção
Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos, ou pela oxidação parcial de alcoóis em meio ácido:
C2H5OH + ½ O2 -> C2H4O + H2O
Outra forma de sintetizar um aldeído a partir de um álcool é desidrogená-lo cataliticamente utilizando algum metal que absorva H2 (platina, paládio, ródio).
Hidratação de Aldeídos
A hidratação de aldeídos pode ser feita através de vias ácidas ou básicas, sendo o produto final um diol (molécula de álcool com dois grupos hidroxila):
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Catálise ácida
Na catálise ácida, um ácido de Arrhenius libera um íon H+ que irá se unir com o oxigênio do grupo formila, que, com a quebra da ligação com o carbono, “rouba” o seu elétron oxidando-o; a molécula de aldeído é hidratada com água; e, como o oxigênio da molécula de H2O possui Nox -2, adquire carga positiva ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um íon H+. Formando, assim, o álcool correspondente.
Catálise Alcalina
Na catálise alcalina (básica), uma base de Arrhenius libera íons OH- que irão se juntar ao carbono central; em seguida, o oxigênio do grupo formila adquire carga -1 (pois perde uma ligação covalente com o carbono e “rouba” o elétron dele), portanto, pode receber um próton H+ derivado de uma molécula de água (hidratação). Assim, a molécula de álcool é produzida junto a íons OH-.
Função CetonaAs cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado à dois radicais.
Carbonila
As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogenio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água:
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Nomenclatura oficial e usualA nomenclatura oficial é praticamente igual à dos hidrocarbonetos, apenas trocando o final O por ONA, e na nomenclatura usual, os radicais são unidos em uma só palavra (por número de carbonos, o menor primeiro), seguidos de cetona.
butanona (oficial)metiletilcetona (usual)
butenona-3
propanona (oficial)dimetilcetona (usual)acetona (nome comercial)
A propanona é a cetona mais importante. É mais conhecida como acetona, e é utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro é bastante forte e desagradável, sendo um líquido inflamável, volátil e incolor.
As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.
Exemplos de Cetonas:
propanona butanona ciclobutano
Utilidade
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A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos. A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água. As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.
Algumas cetonas presentes em compostos naturais:
Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim
Ionona – odor de violeta
Ácidos CarboxílicosOs ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:
Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos
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como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.
Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.
Nomenclatura oficial e usualA nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.
A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:
1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana)6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)
O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em razão de possuirem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa)
Função ÉsterOs ésteres são compostos orgânicos cujas moléculas possuem o grupo acilato (COO) ligado a dois radicais orgânicos (iguais ou não) ou a um radical orgânico e um hidrogênio.
O grupo acilato dispõe-se na cadeia carbônica como um grupo carbonilo ligado ao oxigênio (heteroátomo). Assim, a fórmula geral dos ésteres é RCOOR’:
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De modo semelhante á classe dos enóis, muitos ésteres possuem odor agradável característicos de frutos e podem ser obtidos através dos extratos de plantas que têm na sua composição ésteres de ácidos carboxílicos e alcoóis de baixa massa molecular.
Nomenclatura Oficial
Para o radical R sem ramificações, deve-se nomeá-la de acordo com o número de átomos de carbono; determina-se a saturação das ligações, para em seguida, completar com o radical R’.
Caso o radical R seja ramificado, deve-se nomear os radicais de acordo com a posição na cadeia (numerando-se os átomos de carbono); nomear a cadeia R quanto ao número de átomos de carbono; determinar a saturação das ligações e complementar com o radical R’.
Para ambos os casos, deve-se completar a nomenclatura de todo o radical R com o sufixo ATO. Exemplos:
Nomenclatura Usual
Os ésteres mais comuns recebem determinadas nomeações para o radical R que fogem da nomenclatura oficial:
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Obtenção
Os ésteres são obtidos pela ação de um ácido orgânico ou inorgânico sobre um álcool, com liberação de água. Assim, para que a reação seja catalisada, pode-se adicionar ácido clorídrico (HCl) que, a partir da sua dissociação, aumenta a concentração de íons H+ no meio e desloca o equilíbrio da reação para o lado da formação do éster:
Observe que a reação de esterificação acima não é 100% completa (assim como nenhuma outra). Portanto, coexistem num equilíbrio dinâmico o ácido acético, o álcool etílico, o metanoato de etila e a água líquida.
A reação de saponificação, em meio básico, chega muito mais perto de 100% de eficiência que a de esterificação. Consistindo na reação de um éster (de origem vegetal ou animal) com uma base de Arrhenius:
CH3-COO-CH3 + NaOH → [CH3-COO][Na] + CH3-OH
Na saponificação há formação de um sal orgânico e um álcool. Sendo muito utilizada na indústria de produtos de limpeza (sabões e detergentes), alimentícia e de medicamentos.
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Reação de Esterificação
Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação. Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.
Utilidade
Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes. São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.
Exemplos de flavorizantes:
- etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. Utilizado em balas e gomas de marcar.
Função ÉterOs éteres são compostos que apresentam um átomo de Oxigênio entre dois radicais orgânicos. Quando esses radicais forem iguais, o éter é chamado de simétrico, e assimétrico caso contrário.
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Eles possuem caráter básico, são geralmente usados como anestésicos ou solventes. São pouco solúveis em água (cadeia pequena), e totalmente insolúveis quando a cadeia carbônica for longa. São altamente inflamáveis e voláteis.
Nomenclatura oficial (IUPAC) e UsualA nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples:
- Número de carbonos do menor radical ligado ao oxigênio + OXI + nome do maior radical, porém como se fosse um hidrocarboneto.
A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim:
Éter + radicais em ordem alfabética + ico
ou
Éter + radical menor + radical maior + ico
Exemplos:
Metoximetano (iupac)Éter dimetílico
Etoxietano (iupac)Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, éter comum = nomenclatura usual
Metoxietano (iupac)Éter metiletílico (usual)
Metoxibenzeno (iupac)Éter metilfenílico (usual)
Utilidade
O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos.
Éter comum CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
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Pintura da primeira demostração de cirurgia com anestesia com éter, nos EUA, em 1842.
Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina.
Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.
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HALETOS ORGÂNICOS
Os Haletos Orgânicos entram na composição do Lança Perfume e também de sprays.
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de pelo menos um hidrogênio pelo halogênio. (F, Cl, Br, I).
Nomenclatura IUPAC
O halogênio é considerado como sendo uma ramificação presa à cadeia principal. O nome do halogênio antecede o do hidrocarboneto.
Exemplo
Quando a cadeia principal possuir halogênios e radicais alquílicos, numere a cadeia pela extremidade mais próxima de um dos grupos substituintes, seguindo a regra dos menores números. Se dois substituintes estão em igual distância das extremidades da cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem alfabética.
Exemplo
Nomenclatura Usual
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São utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do radical orgânico.
Exemplo
São encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comércio:
CHCl3: clorofórmio
CHBr3: bromofórmio
CHI3: iodofórmio
CF2Cl2: gás freon
Aplicações dos Haletos Orgânicos
Os haletos participam da síntese de muitos compostos devido à sua alta reatividade, são muito usados em indústrias.
Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT.
Cloreto de etila: também chamado de cloro-etano, possui fórmula C2H5Cl, é um gás incolor que já foi empregado nos “lança-perfumes” em Carnavais, devido à sua ação como narcótico quando inalado. É usado na obtenção de chumbo-tetraetila (antidetonante da gasolina).
Tetracloreto de carbono: composto com fórmula CCl4 empregado em indústrias como solventes e na medicina.
Clorofórmio: nome popular do haleto tricloro-metano, fórmula: CHCl3. É um líquido incolor e volátil, possui ação anestésica e pode ser empregado como solvente.
DDT: essa sigla corresponde ao haleto Dicloro-Difenil-Tricloroetano que já foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser tóxico ao homem.
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BHC: Benzeno-Hexa-Clorado é também um inseticida poderoso.
CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos são usados como propelentes em aerossóis e como líquido para refrigeração em aparelhos de ar condicionado e geladeiras.
Gás Lacrimogênio: Também conhecido como Clorobenzilideno malononitrilo, é usado por policiais para dispersar multidões em protestos, vandalismos, rebeliões, etc. Este gás produz efeito incapacitante no indivíduo: lágrimas, tosse, irritação da pele e vômitos. O gás lacrimogênio também possui o elemento Cloro como grupo substituinte.
Gás Lacrimogênio sendo lançado.
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Utilidade
Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico. O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico. Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.
Função AminaAs aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos.
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio; secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais.
Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina)Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina)
Amina terciária: (trimetanoamina)
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do Nitrogênio.Amino: -NH2
Imino: Nitrogênio:
As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Elas estão presentes em animais em decomposição, como a putrescina e a cadaverina. São responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais para a vida, pois formam os aminoácidos.
NomenclaturaA nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo “amina” depois dos nomes dos radicais ligados ao grupo funcional:Etilamina (CH3-CH2-NH2)Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical:
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Etanoamina (CH3-CH2-NH2)Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3)
Utilidade
As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano.Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos.
A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos:
A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre. A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.
Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas. O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático.
Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é conhecido como PABA.
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Trata-se de compostos orgânicos teoricamente derivados da amônia (NH3), por meio da substituição de um ou mais hidrogênios por um radical derivado de hidrocarboneto.
As aminas estão presentes na decomposição de animais mortos. A trimetilamina (amina terciária) é formada na putrefação de peixes, fazendo parte do cheiro forte de peixe podre. Na decomposição de cadáveres humanos, temos a formação da putrescina e da cadaverina (aminas primárias).
A adrenalina, hormônio animal que atua como estimulante cardíaco, também apresenta a função amina. Além dela, estão presentes, ainda, as funções fenol e álcool.
Uma substância imprescidível para nosso bom humor, bom sono e apetite é a chamada “molécula da felicidade”, a serotonina. Presente entre os neurônios, nas plaquetas do sangue e, em sua grande parte, na parede do intestino, a serotonina apresenta as funções fenol e aminas primária e secundária.
Na indústria, as aminas são muito usadas como corantes, sendo a principal delas a anilina (amina primária), óleo incolor com odor aromático. Algumas aminas também são usadas na indústria como protetor solar, tais como o ácido p-aminobenzóico.
FUNÇÕES NITROGENADAS
Função Amida52
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A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O).
O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o grupo NH (amida secundária); e para três radicais, N (amida terciária).
Nomenclatura
De acordo com a IUPAC, em amidas não-substituídas (primárias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceção do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o número de carbonos (met, et, prop, but…) e a saturação da ligações (an), e completar com o sufixo amida. Exemplos:
Etanamida
3,3-Dimetil-Butanamida
Para amidas secundárias, indica-se com um N o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais:
N-Etil-Etanamida
Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:
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Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrogênio se os mesmos forem iguais.
A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadêmico e em vestibulares:
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Propriedades Físico-químicas
As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgânicos.
Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos correspondentes. Por isso, não é raro encontrar amidas em forma sólida na temperatura ambiente (como a acetanilida).
Utilidade
A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina. Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.
Aplicação de adubo no solo
Veja alguns exemplos:
- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa amargo, descoberto em 1782.
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- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com odor suave.
As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.
A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.
Nitrocompostos
Os nitrocompostos são todos os compostos orgânicos que derivam do ácido nítrico (HNO3)
através da substituição do – OH por um radical que deriva de hidrocarboneto.
Vejamos:
OK
Os nitrocompostos são substâncias que contêm um ou mais grupos nitro (NO2) em sua molécula. Os nitrocompostos aromáticos são muito utilizados como explosivos.
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Os nitrocompostos aromáticos são muito usados como explosivos
Os nitrocompostos são caracterizados pela presença do grupo funcional a seguir:
Dentre seus derivados, o mais conhecido é o nitrobenzeno, que é um líquido amarelo, tóxico, insolúvel na água, denso e usado como solvente de substâncias orgânicas.
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Esses compostos são bastante reativos, por isso são largamente utilizados como explosivos. Alguns exemplos muito conhecidos são o 2-metil-1,3,5 – trinitrobenzeno ou 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), o 2,4,6 – dinitrotolueno (DNG) e a trinitroglicerina (TNG), que, além de ser um explosivo, também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto.
Os compostos acima são todos aromáticos, sendo que quanto maior a quantidade de NO2 em suas moléculas, mais explosivo ele será. Suas preparações e propriedades são muito diferentes das dos nitrocompostos alifáticos. Os nitroalcanos são líquidos incolores, polares, também insolúveis em água e usados em sínteses orgânicas, como intermediários e como solventes.
A nomenclatura dos nitrocompostos obedece à regra abaixo, estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC):
Assim, temos os seguintes nomes para as estruturas de nitrocompostos abaixo:
H3C__NO2: nitrometanoH3C__CH2
__NO2: nitroetanoH3C__CH2
__ CH2__NO2: 1- nitropropano
Observe no último exemplo que foi necessário numerar de onde está saindo o grupo funcional da cadeia carbônica. Essa numeração sempre é feita iniciando-se na extremidade mais próxima do grupo funcional. Veja como isso é feito no exemplo abaixo:
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São frequentemente explosivos: uma impureza ou manipulação errada pode
desencadear uma reação química muito exotérmica (explosão).
A trinitroglicerina e o trinitrotolueno (TNT) são exemplos (Figura 37):
Figura 37: Compostos nitro usados como explosivos
Os compostos nitro são usados como solventes (ex.: nitrobenzeno) e são
importantes intermediários em sínteses orgânicas.
A anilina, por exemplo, é obtida por redução com hidrogênio do
nitrobenzeno (Esquema 32):
Esquema 32: Redução do nitrobenzeno
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Ácidos sulfônicosOs ácidos sulfônicos são compostos caracterizados pela presença do seguinte grupo funcional: -SO3H. Uma das suas aplicações mais importantes é na obtenção de detergente.
Os ácidos sulfônicos são todos os compostos orgânicos que derivam do ácido
sulfúrico (H2SO4) através da substituição de –OH por um radical deriva de
hidrocarboneto.
Os detergentes ou espumantes que agem como tensoativos em detergentes sintéticos, xampus e cremes dentais são sais de ácidos sulfônicos
Os ácidos sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo:
R ─ SO3HGrupo funcional (ácido sulfônico)
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“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio de uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico, na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo ácido sulfônico e gerando também água como subproduto:
R─H + HO ─ SO3H → R─ SO3H + H2Ohidrocarboneto ácido sulfúrico ácido sulfônico água
Essa consideração do grupo ─ SO3H como substituto de um hidrogênio em um hidrocarboneto dá origem à nomenclatura proposta para esses compostos, que é dada pelas seguintes regras:
Assim, temos os exemplos:
H3C6 ─ 5CH2 ─ 4CH ─ 3CH ─ 2CH2─ 1CH3 : ácido 4-metilhexano-3-sulfônico│ │CH3 SO3H
CH3 ─SO3H: ácido metanossulfônico
CH3 ─ CH2─SO3H: ácido etanossulfônico
Os ácidos sulfônicos são mais conhecidos pela sua aplicação na obtenção de espumantes, que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tensão superficial. O nome genérico para essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’.Nos dentes, por exemplo, isso é importante porque permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).
Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados. No Brasil, os detergentes sintéticos aniônicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sódio, de cadeia linear:
Outro muito usado também é o lauril sulfonato de sódio, que é um sal obtido pela reação descrita a seguir, entre um ácido sulfônico e o hidróxido de sódio:
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Outro exemplo de obtenção de um composto com propriedades detergentes é o dododecanossulfonato de sódio que é obtido pela reação abaixo, a partir do dodecan-1-ol:
Funções orgânicas diversas
Vamos apresentar aqui três grupos funcionais, com suas propriedades e características principais.
Anidridos
Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional ligado à cadeia carbônica:
Os anidridos são derivados dos ácidos carboxílicos.
Nitrilas
Ao observar uma cadeia de hidrocarbonetos e nela se deparar com o grupo funcional C ≡ N já poderá classificá-la como sendo pertencente à função orgânica Nitrila.
Etanonitrila
As nitrilas são derivadas do gás cianídrico (HCN), para obtê-las é preciso
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substituir o H por um grupo orgânico.
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ciano (C?
N), com o átomo de carbono ligado à cadeia carbônica, enquanto nas isonitrilas
é o átomo de nitrogênio que está ligado à cadeia carbônica. Repare na Figura
36 que o carbono está com um par de elétrons não ligante (não faz quatro
ligações). Por conta disso, as isonitrilas são compostos muito instáveis e, por
aquecimento, se transformam nas nitrilas.
Figuras 36: Nitrila e Isonitrila
As nitrilas quase não existem na natureza e, quando encontradas, estão na
forma de glicosídeos de cianoidrinas – cianoidrinas são compostos obtidos pela
reação de HCN (ácido cianídrico.
Cuidado: (Venenoso!) à carbonila de aldeídos ou cetonas, conforme
mostrado abaixo: esquema 31.
Nos glicosídeos, o hidrogênio da hidroxila é substituído por um açúcar.
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Esquema 31: Formação de Cianoidrinas
Uma cianoidrina muito conhecida é a mandelonitrila, um feromônio de
defesa do milípode Apheloria corrugata:
Quando ele percebe o ataque, libera mandelonitrila – armazenada em um
vacúolo específico – que, por ação enzimática, forma HCN, então exalado pelo
bicho. A valeronitrila é encontrada também em algumas plantas como o cipó-
carimbó. Dentre as nitrilas, sem dúvida a mais importante é a acrilonitrila
(H2C=CHCN), pois é usada para a obtenção de polímeros como as borrachas
sintéticas. As isonitrilas têm grande aplicação para a obtenção de isocianatos
(R-N=C=O), também muito usados na química de polímeros. As nitrilas – e
isonitrilas – são derivados de ácidos carboxílicos, isto é, por hidrólise formam
ácidos carboxílicos.
Organometálicos
Como o próprio nome já diz, estes compostos orgânicos possuem um metal
ligado diretamente ao átomo de carbono.
Os Organometálicos mais comuns são aqueles formados pela adição de Zinco
(Zn), Mercúrio (Hg), Magnésio (Mg) e Chumbo (Pb).
Entre esta classe se destaca os compostos de Grignard, Cloreto de
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metilmagnésio é um exemplo:
H3C – MgCl
Sal quaternário de amônio
Cátion quaternário de amônio. Os radicais R podem ser o mesmo grupo ou grupos alquílicos diferentes. Além disso, quaisquer um dos Rs podem estar conectados entre si.
Os cátions quaternários de amônio são íons poliatômicos carregados positivamente e com a estrutura NR4
+, sendo R qualquer radical alquila. Ao contrário do próprio íon amônio NH4
+ e dos cátions amônio primário, secundário e terciário, os cátions quaternários de amônio ficam carregados eletricamente permanentemente, qualquer que seja o pH do meio. Os cátions quaternários de amônio são sintetizados através da alquilação completa da amônia ou outras aminas.
Os sais quaternários de amônio, sais de amônio quaternário ou compostos quaternários de amônio são sais de cátions quaternários de amônio com um ânion. São usados como desinfetantes, surfactantes, amaciantes de tecido, agentes antiestáticos (ex.: em xampus e condicionadores de cabelos) e catalisadores de transferência de fase. Nos amaciantes de roupa líquidos, são geralmente usados os sais de cloreto (exemplos: cloreto de cetil dimetil amônio) ou os de sulfato de metila.
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Tioálcoois ou tióis ou mercaptanas –
Tioálcoois ou tióis
Os tioálcoois são mais conhecidos como tióis tratam-se de compostos orgânicos derivados do
álcool através da substituição do átomo de oxigênio pelo enxofre.
Junto ao nome do álcool coloca-se o prefixo tio, podendo-se utilizar o nome do hidrocarboneto
com a terminação tiol.
Petróleo
Plataforma de Petróleo
Um pouco de História
Há muito, os antigos conheciam o petróleo e alguns de seus derivados, como o asfalto e o betume. Contudo, não se sabe exatamente quando eles despertaram a atenção do homem. Na fase pré-histórica da utilização do petróleo, referências esparsas nos levam a crer que era conhecido do homem há 4 mil anos a.C.
Foi descrito por Plínio em sua História Natural e, segundo Heródoto, grande historiador do século V a.C, Nabucodonosor usou o betume como material de liga na construção dos célebres jardins suspensos da Babilônia.
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De acordo com a Bíblia, foi usado na Torre de Babel e na Arca de Noé (Gênesis - cap. 6, V. 14) como asfalto, para sua impermeabilização. Além disso, uma descoberta arqueológica, efetuada há alguns anos atrás, revelou indícios do emprego do asfalto, no século IV, como material de construção de cidades.
Na Ásia Menor (Oriente Médio), onde se encontram atualmente as maiores jazidas petrolíferas do mundo, o imperador Alexandre, o Grande, da Macedônia, numa de suas expedições observou, a presença de chamas surgidas do seio da terra e de uma fonte de combustível que chegava a formar um lago.
Os egípcios utilizavam o petróleo para embalsamento de mortos ilustres e como elemento de liga nas suas seculares pirâmides, ao passo que os romanos e gregos usavam-no para fins bélicos.
Muito antes da descoberta do Novo Mundo, os indígenas das Américas do Norte e Sul, serviam-se do petróleo ou de alguns de seus derivados naturais para inúmeras aplicações - entre elas a pavimentação das estradas do império inca.(Artigo extraído do "O mundo fabuloso do petróleo" editado pelo Serviço de Relações Públicas - Petróleo Brasileiro S.A.)
Surgimento do petróleo
Há inúmeras teorias sobre o surgimento do petróleo, porém, a mais aceita é que ele surgiu através de restos orgânicos de animais e vegetais depositados no fundo de lagos e mares sofrendo transformações químicas ao longo de milhares de anos. Substância inflamável possui estado físico oleoso e com densidade menor do que a água. Sua composição química é a combinação de moléculas de carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos).
Uso e derivados
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Além de gerar a gasolina, que serve de combustível para grande parte dos automóveis que circulam no mundo, vários produtos são derivados do petróleo como, por exemplo, a parafina, gás natural, GLP, produtos asfálticos, nafta petroquímica, querosene, solventes, óleos combustíveis, óleos lubrificantes, óleo diesel e combustível de aviação.
Primeiro poço da história
O primeiro poço de petróleo foi descoberto nos Estados Unidos – Pensilvânia – no ano de 1859. Ele foi encontrado em uma região de pequena profundidade (21m). Ao contrário das escavações de hoje, que ultrapassam os 6.000 metros. O maior produtor e consumidor mundial são os Estados Unidos; por esta razão, necessitam importar cada vez mais.
Maiores países produtores de petróleo
Os países que possuem maior número de poços de petróleo estão localizados no Oriente Médio, e, por sua vez, são os maiores exportadores mundiais. Os Estados Unidos da América, Rússia, Irã, Arábia Saudita, Venezuela, Kuwait, Líbia, Iraque, Nigéria e Canadá, Cazaquistão, China e Emirados Árabes Unidos são considerados os maiores produtores mundiais.
Petróleo no Brasil
No Brasil, a primeira sondagem foi realizada em São Paulo, entre 1892-1896, por Eugênio Ferreira de Camargo, quando ele fez a primeira perfuração na profundidade de 488 metros; contudo, o poço jorrou somente água sulfurosa. Foi somente no ano de 1939 que foi descoberto o óleo de Lobato na Bahia.
A Petrobras foi criada, em 1954, com o objetivo de monopolizar a exploração do petróleo no Brasil. A partir daí muitos poços foram perfurados. Atualmente, a Petrobras está entre as maiores empresas petrolíferas do mundo.
O petróleo é uma das principais commodities minerais produzidas pelo Brasil.
Tipos de petróleo:
- Petróleo Brent: petróleo produzido na região do Mar do Norte, provenientes dos sistemas de exploração petrolífera de Brent e Ninian. É o petróleo na sua forma bruta (crú) sem passar pelo sistema de refino.
- Petróleo Light: petróleo leve, sem impurezas, que já passou pelo sistema de refino.
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- Petróleo Naftênico: petróleo com grande quantidade de hidrocarbonetos naftênicos.
- Petróleo Parafínico: petróleo com grande concentração de hidrocarnonetos parafínicos.
- Petróleo Aromático: com grande concentração de hidrocarbonetos aromáticos.
Petróleo e riscos ao meio ambiente
Por se tratar de um produto com alto risco de contaminação, o petróleo provoca graves danos ao meio ambiente quando entra em contato com as águas de oceanos e mares ou com a superfície do solo. Vários acidentes ambientais envolvendo vazamento de petróleo (seja de plataformas ou navios cargueiros) já ocorreram nas últimas décadas. Quando ocorre no oceano, as consequências ambientais são drásticas, pois afeta os ecossistemas litorâneos, provocando grande quantidade de mortes entre peixes e outros animais marítimos. Nem sempre as medidas de limpeza conseguem minimizar o problema.
O petróleo é um líquido oleoso, cuja cor varia segundo a origem, oscilando do negro ao âmbar. É encontrado no subsolo, em profundidades variáveis (podem haver acumulações tanto a poucos metros da superfície terrestre, quanto a mais de 3 mil metros de profundidade) e é muito rico em hidrocarbonetos (HC).
1. Origem:
Diversas teorias tentam explicar a origem do petróleo. Atualmente, a mais aceita entre os geólogos é a de que seja oriundo de substâncias de natureza orgânica.
Com base na teoria orgânica da origem do petróleo, o mesmo deverá ser encontrado com maior probabilidade nas áreas em que, no decorrer de diferentes eras geológicas, houve deposição de rochas sedimentares e acumulação de restos orgânicos.Fica então, praticamente excluída a possibilidade da presença de petróleo nas rochas ígneas e metamórficas, porém, a confirmação só é possível com a perfuração.
2. A prospecção:
Antigamente, em certas regiões dos EUA, a presença de água era muito rara e na sua busca foi perfurado o primeiro poço de petróleo (1859). Mas foi apenas na segunda metade do século XIX que o petróleo começou a ser aproveitado industrialmente em Tittusville pelo Coronel Edwin L. Drake. O poço tinha a profundidade de 21 metros e foi perfurado por uma broca que perfurava pelo sistema de bate-estaca. Sua produção era de 19 barrís (3 metro cúbicos/dia). Uma das primeiras utilizações do petróleo foi como combustível, principalmente na iluminação, substituindo o óleo de baleia.
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Como era muito inflamável o petróleo passou a ser refinado em alambiques, obtendo-se assim, o querosene. Com a invenção dos motores de explosão e a diesel (1887), as frações do petróleo que eram desprezadas, passaram a ter novas aplicações. Hoje, a exploração do petróleo se processa em bases científicas. A Geologia utiliza-se de ciências auxiliares, como: estudo das rochas no tempo e no espaço de sua origem; estudo dos microorganismos fósseis; estudo minucioso das rochas e mapeamento aéreo fotográfico, além dos métodos geofísicos e geoquímicos. Mais atualmente, estes estudos são facilitados pelo emprego da computação eletrônica.
3. Perfuração:
O primeiro método de perfuração consistia em escavar a terra.Para alcançar maiores profundidades, o método mais rápido de perfuração é o rotativo. Em geral um poço é perfurado verticalmente. Pelo método rotativo, a coluna de perfuração, tendo na ponta uma broca, vai penetrando no solo. Em determinados intervalos retiram-se amostras que vão sendo analisadas no decorrer da operação. Algumas vezes a perfuração é feita de maneira direcional para debelar um incêncio ou controle de jorro de petróleo. A 4000 metros de profundidade, em camadas de rochas sedimentares, o poço sofre uma pressão de mais de 400 atmosferas (400 kg por cm2 ).Para equilibrar a pressão interna com a externa é injetada no poço uma mistura especial de lama - argila e água - que vai sendo despejada à medida que a sonda se aprofunda. A imagem de um poço jorrando explosivamente já é retrato do passado. Para os trabalhos de perfuração exploratória no mar,são empregadas unidades perfuradoras que podem ser do tipo submersíveis, auto-eleváveis (ambas com apoio no fundo do mar), semi-submersíveis e flutuantes.
4. Tipos de petróleo:
americano (EUA e BRASIL)
parafínicos rico em hidrocarbonetos da série dos alcanos*.
cáucaso (RUSSO) cicloparafínicosrico em hidrocarbonetos da série dos ciclo-alcanos.
indonésia (BORNÉU)
benzênicos rico em hidrocarbonetos da série dos aromáticos.
5. Refino do petróleo:
A primeira etapa do refino, consiste na destilação fracionada que é feita na Unidade de Destilação Atmosférica, por onde passa todo o óleo cru a ser refinado. O óleo préaquecido penetra na coluna ou torre de fracionamento que possui uma série de pratos. O petróleo aquecido sobe pela coluna e à medida que vai passando pelos pratos sofre condensação, separando-se em diversas frações.
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" fração " gás natural ....................................... gás engarrafado (GLP) ..................... solventes ......................................... gasolina .......................................... querosene ....................................... óleo diesel ...................................... óleo combustível ............................. óleo lubrificante .............................. parafina ......................................... asfalto ............... resíduo final.
"composição em hidrocarbonetos" metano e etano. propano e butano (gás de cozinha). C5H12 aC7H16 .C6H14 aC10H22. (*) C10H22 aC15H32 .(*) C15H32 ..... (a cadeia vai aumentando de tamanho e vai crescendo a massa molecu- lar. Passando da fase gasosa para a sólida.)
(*) varia de acordo com a refinaria.
6. Craqueamento ou pirólise (cracking) :
Como a produção de petróleo não crescia no mesmo ritmo do mercado consumidor, foram realizados estudos no sentido de melhor aproveitamento dos resíduos, levando a indústria ao craqueamento térmico.
Moléculas de C14 a C16 são aquecidas na presença de catalisadores (alumina Al2O3) e sofrem decomposição térmica, produzindo mais gasolina* (faixa de C6H14 aC10H22 ).* A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos da série dos alcanos ou parafinas, cuja composição química varia de acordo com a destilação fracionada adotada pela refinaria.
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A mistura pode ser de : C6H14 a C10 H22C6H14a C12 H26
Costuma-se representar a gasolina pela fórmula: C8H18 (média entre os componentes da mistura).
C15H32 querosene (catalisador e aquecimento)
" alcanos " C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28
" alcenos " C9H18 C8H16 C7H14 C6H12 C5H10 C4H8 C3H6 C2H4 ( gás do craqueamento )
A produção da gasolina aumentou, apresentando ainda melhor qualidade.
7. Alquilação :
Moléculas pequenas de alcanos e alcenos (resultantes do craqueamento) se juntam, originando moléculas maiores, produzindo mais gasolina (processo inverso do craqueamento). C4H10 + C4H8 -------> C8H18 C3H8+ C3H6 -------> C6H14 8. Índice de octanagem:
- gasolina de baixa octanagem (não resiste à compressão) sofre combustão prematura, pela simples compressão.
- gasolina de alta octanagem (resiste à compresão) sofre combustão diante de uma faísca produzida pela vela do motor.
Teste de Laboratório Gasolina constituída apenas de " n.heptano " = índice de octanagem = zero. Gasolina constituída apenas de " isoctano " = índice de octanagem = 100 .
OBS.: Quando uma gasolina é referida como sendo de 70 octanos, significa que ela oferece uma resistência à compressão equivalente a uma mistura de: 30% de n.heptano + 70% de isoctano (testada em laboratório*)
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TESTE DE LABORATÓRIOGasolina de 40 octanos: 60% de n.heptano + 40% de isoctano.Gasolina de 80 octanos: 20% de n.heptano + 80% de isoctano. Obs.: quanto mais alto o índice de octanos, maior a resistência que a gasolina oferece à compressão..
A qualidade da gasolina é melhorada pela adição de substâncias denominadas "anti-detonantes".
O Brasil já utilizou o tetraetil-chumbo (chumbo-tetraetila) Pb(C2H 5)4 para melhorar a qualidade da gasolina. Atualmente, a gasolina é misturada com álcool etílico (etanol ou álcool comum), o que melhora sua resistência à compressão.
O tetraetil-chumbo foi substituído por ser nocivo ao meio ambiente (emitia vapores de chumbo na atmosfera e o chumbo é altamento tóxico).
Derivados do petróleo
• Gás liqüefeito de petróleo (GLP) - consiste de uma fração composta por propano e butano, sendo armazenado em botijões e utilizado como gás de cozinha.
• Gasolina - é um dos produtos de maior importância do petróleo, sendo um líquido inflamável e volátil. Consiste de uma mistura de isômeros de hidrocarbonetos de C5 a C9, obtida primeiramente por destilação e por outros rocessos nas refinarias. Hoje em dia, com a finalidade de baratear e aumentar a octanagem da gasolina, são adicionados outros produtos não derivados de petróleo à gasolina, como, por exemplo, o metanol e o etanol. Uma curiosidade foi a introdução da gasolina na aviação, tendo início junto com o 14 Bis, avião inventado por Santos Dumont, no qual se utilizava um motor de carro.
• Querosene - o querosene é uma fração intermediária entre a gasolina e o óleo diesel. Esse derivado é obtido da destilação fracionada do petróleo in natura, com ponto de ebulição variando de 150 °C a 300 °C. O querosene não é mais o principal produto de utilização industrial, mas é largamente utilizado como combustível de turbinas de avião a jato, tendo ainda aplicações como solvente. Tem como característica produzir queima isenta de odor e fumaça.
• Óleo diesel - é um combustível empregado em motores diesel. É um líquido mais viscoso que a gasolina, possuindo fluorescência azul. Sua característica primordial é a viscosidade, considerando que, através dessa propriedade, é garantida a lubrificação.É comum a presença de compostos de enxofre no óleo diesel, cuja combustão dá origem a óxido e ácidos corrosivos e nocivos aos seres vivos, que geram a chuva ácida. O despertar da consciência de preservação do meio ambiente está induzindo os refinadores a instalar processos de hidrodessulfuração para reduzir o teor de enxofre.
• Parafinas - são um produto comercial versátil, de aplicação industrial bastante ampla, como, por exemplo: impermeabilizante de papéis, gomas de mascar,
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explosivos, lápis, revestimentos internos de barris, revestimentos de pneus e mangueiras, entre outras.
Esquema básico dos processos industriais para obtenção dos derivados do petróleo:
Pré-Sal
O termo pré-sal refere-se a um conjunto de rochas localizadas nas porções marinhas de grande parte do litoral brasileiro, com potencial para a geração e acúmulo de petróleo. Convencionou-se chamar de pré-sal porque forma um
intervalo de rochas que se estende por baixo de uma extensa camada de sal, que em certas áreas da costa atinge espessuras de até 2.000m. O termo pré é
utilizado porque, ao longo do tempo, essas rochas foram sendo depositadas antes da camada de sal. A profundidade total dessas rochas, que é a distância entre a superfície do mar e os reservatórios de petróleo abaixo da camada de
sal, pode chegar a mais de 7 mil metros.
As maiores descobertas de petróleo, no Brasil, foram feitas recentemente pela Petrobras na camada pré-sal localizada entre os estados de Santa Catarina e Espírito Santo, onde se encontrou grandes volumes de óleo leve. Na Bacia de Santos, por exemplo, o óleo já identificado no pré-sal tem uma densidade de 28,5º API, baixa acidez e baixo teor de enxofre. São características de um
petróleo de alta qualidade e maior valor de mercado.
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Isomeria Plana
1 - DefiniçãoIsomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes.
Os compostos com estas características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Vamos estudar dois casos de isomeria: a isomeria plana e a isomeria espacial.
2- Isomeria Plana
Isômeros planos são os que diferem pelas fórmulas estruturais planas.
Existem vários tipos de isômeros planos:
2.1- Isomeria de Cadeia
São isômeros pertencentes a uma mesma função química com cadeias carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X cadeia ramificadaExemplo: F.M. C4H10 – n-butano e metilpropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada saturadaExemplo: F.M. C3H6 – propeno e ciclopropano.
- Cadeia aberta insaturada X cadeia fechada insaturadaExemplo: F.M. C3H4 – propino e propadieno e ciclopropeno.
- Cadeia homogênea X cadeia heterogêneaExemplo: F.M. C2H7N – etilamina e dimetilamina.
2.2- Isomeria de Posição
São isômeros de mesma função química, de mesma cadeia carbônica e que diferem pela posição de um grupo funcional, radical ou insaturação.
- Diferente posição de um radicalExemplo: F.M. C6H14 – 2-metilpentano e 3-metilpentano.
- Diferente posição de um grupo funcionalExemplo: F.M. C3H8O – 1-propanol e 2-propanol.
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- Diferente posição de uma insaturaçãoExemplo: F.M. C4H8 – 1-buteno e 2-buteno.
2.3- Isomeria de Função
Os isômeros de função pertencem a funções diferentes.Os três casos de isomeria funcional são:
- Álcool e Éter → CnH2n+2O- Aldeído e Cetona → CnH2nO- Ácido e Éster → CnH2nO2
Exemplos:- F.M. C2H6O – etanol e metoximetano;- F.M. C3H6O – propanal e propanona;- F.M. C3H6O2 ácido propanóico e etanoato de metila.
2.4- Isomeria de Compensação ou Metameria
São isômeros de mesma função química, com cadeias heterogêneas, que diferem pela localização do heteroátomo nas cadeias.
Exemplos:- F.M. C4H10O – metoxipropano e etoxietano;- F.M. C4H11N – metil-propilamina e dietilamina.
2.5- Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
É um caso particular de isomeria funcional, pois os isômeros pertencem a funções químicas diferentes, com a característica de um deles ser mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em solução aquosa, mediante equilíbrio dinâmico no qual um isômero se transforma em outro pela transposição intramolecular simultânea de um átomo de hidrogênio e uma dupla ligação.
Exemplos:
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3- Isomeria Espacial
Neste caso, os isômeros têm a mesma fórmula molecular e fórmula espacial diferente. Existem dois casos de isomeria espacial: Geométrica ou Cis – Trans e Óptica.
4- Isomeria Geométrica
Um composto apresenta isomeria geométrica ou cis-trans quando:
a) tiver dupla ligação carbono-carbono, e
b) tiver ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.
Os isômeros cis e trans diferem pela fórmula espacial. No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados opostos ao palno da dupla.
Exemplo:
4.1- Condições para ocorrer isomeria geométrica em compostos de cadeia fechada (Bayeriana)Em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si.
Exemplo:
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5- Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos
Os isômeros cis-trans apresentam propriedades físicas diferentes.As propriedades químicas dos isômeros cis-trans são iguais.
6- Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial cujos isômeros apresentam a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
6.1- Condições:
I- carbono assimétrico (C*)II- assimetria molecular (S)
6.2- Carbono Assimétrico (C*) ou QuiralUm carbono assimétrico é o carbono que possui as quatro valências ou os quatro radicais diferentes.
Exemplo:
6.3- Luz NaturalApresenta ondas eletromagnéticas em infinitos planos de vibração.
6.4- Luz PolarizadaÉ a luz que apresenta ondas eletromagnéticas vibrando num único plano.
6.5- Substâncias Opticamente Ativas (SOA)São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
6.6- Substâncias Opticamente Inativas (SOI)São as que não desviam o plano de vibração de luz polarizada.
6.7- Substâncias DextrogirasSão as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a direita.
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6.8- Substâncias LevógirasSão as substâncias que desviam o plano da luz polarizada para a esquerda.
6.9- Substâncias com 1 carbono AssimétricoToda substância que apresenta um carbono assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e um levógiro.
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes: o ácido lático dextrógiro e o levógiro.
Enantiomorfos são isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos).
A mistura de dois enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada de racêmico.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos, temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
6.10- Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentesTeremos quatro moléculas espacialmente diferentes: duas dextrógiras e duas levógiras.
Exemplo:
SOA = 2n, sendo n o número de carbonos quirais.SOI = 2n-1, isômeros racêmicos.
Portanto, na estrutura acima temos 2 dois carbono quirais (C*), então:
SOA = 2n = 22 = 4 isômeros ativos (d1l1 e d2l2)SOI = 2n-1 = 22-1 = 2 racêmicos (r1,r2)
6.11- Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguaisTeremos 3 moléculas espacialmente diferentes: uma dextrógira, uma levógira e uma opticamente inativa chamada MESO
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Neste caso teremos 4 isômeros:
SOA = dextrógira e levógira
SOI = recêmico e meso
O meso é inativo devido a uma compensação interna.
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