A Qumica dos Compostos de CarbonoAqumicadoscompostosdecarbono, freqentemente, estudadasobonomedeQumicaOrgnica, como se fosse um ramo especial da Qumica. Na realidade, esse nome tem origens histricase razes didticas.Dava-seonomedeQumicaOrgnicaqumicadoscompostosproduzidospelosanimaisevegetais.Acreditava-senaquelapocaquetaiscompostosseformavampelaaodeummisteriosoprincpio chamado de fora vital.Atualmente a Qumica Orgnica tem um significado completamente diverso, sendo definida emfuno de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje deveramos denomina-la de Qumicados Compostos de Carbono.importanteressaltar quevamosfazer usoconstantedasligaes qumicasaoexplicar aestrutura e as propriedades dos compostos orgnicos. Desta forma necessrio recordar rapidamenteasligaesinicasecovalenteseascondiesquelevamaosurgimentodemolculaspolareseapolares. Devem ser caracterizadas as ligaes do carbono nos compostos orgnicos e discutidos osvrios tipos de cadeias carbnicas.KEKUL e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos compostos orgnicos,propondo, em sua Doutrina Estrutural, trs caractersticas fundamentais dos compostos de carbono: O carbono tetravalente As quatro valncias do carbono so equivalentes Os tomos de carbono formam cadeias carbnicas, ligando-se entre si.VAN'T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetradrica para o tomo de carbono. Sendoassim, o tomo de carbono estar sempre situado no centro de um tetraedro imaginrio, estando cadauma de suas valncias dirigida para um vrtice do tetraedro. Ou seja, o tomo de carbono efetua quatroligaes (cada uma representada por um trao).Ligaes entre CarbonosDe acordo com a Teoria do Octeto, as ligaes ocorrem para que os tomos possam atingir aestabilidade eletrnica, geralmente ficando com oito eltrons na camada de valncia. Por isso, os orbitaisparticipantes s podem ser do tipo s e do tipo p.importantesaber quetodaprimeiraligaoentredoistomosocorresemprecomorbitaiscontidos ao longo do mesmo eixo e ser sempre denominada ligao sigma (). A ligao sempreformada pela interpenetrao de orbitais incompletos do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-seento que:A Bligao - que uma ligao simplesA ! B1 ligao - que uma ligao dupla1 ligao A " B1 ligao - que uma ligao tripla2 ligaes 1ESCOLA SANTO TOMS DE AQUINO Disciplina: QUMICA I -3 EMApostila Quica O!"#nica$%O&ESSO%A: Ma!c'll' $!at's Data: 3()(*)+,Aluno:--------------------------------------------------Tu!a:-------Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois tetraedros,poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligaes entre os carbonos que sero as seguintes:a# Unio por um vrtice = ligao simplesb# Unio por uma aresta = ligao duplac# Unio por uma face = ligao triplaCom a utilizao do modelo geomtrico fica bem simples e entender por que no existem quatroligaes entre dois tomos de carbono.Ostomosdecarbonotmapropriedadedeseunirem, formandoestruturasdenominadasCadeias Carb$nicas. Essa propriedade a principal responsvel pela existncia de milhes decompostos orgnicos.Nas cadeias carbnicas podem aparecer quatro tipos de tomo de carbono:Carbono %rim&rio: aquele que se liga a um outro tomo de carbono;Carbono 'ecund&rio: aquele que se liga a dois outros tomos de carbono;Carbono (erci&rio: aquele que se liga a tr)s outros tomos de carbono;Carbono Quatern&rio: aquele que se liga a quatro outros tomos de carbono.Classificao das Cadeias Carb$nicas importante lembrar que uma cadeia carbnica pode apresentar, alm de tomos de carbono,tomos de outros elementos qumicos, desde que estes estejam entre os tomos de carbono. Ou seja,faam parte de uma cadeia chamada de Cadeia Carb$nica %rincipal.Os elementos so: *+ ,+ '+ %. que so denominados heterotomos.Destaforma, acadeiacarbnicapodeser classificadaem -omog)neaou-eterog)nea. Noprimeirocaso(homognea)suaformaofeitasomenteportomosdecarbonoehidrognioenosegundocaso(heterognea) suaformaofeitapor tomosdecarbono, tomosdehidrognioeheterotomos.Podemosentodefinir comoCadeiaCarb$nica, oconjuntodetodosostomosdecarbono,hidrognio e heterotomos que constituem a molcula de qualquer composto orgnico.Para estudar as cadeias carbnicas, teremos uma diviso em trs grandes grupos:a) Cadeiaaberta+ acclicaoualif&tica=sotodasascadeiasqueapresentampelomenosduas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.b) Cadeia fec.ada ou cclica = aquela que no apresenta extremidades (pontas); os tomosse unem, originando um ou mais ciclos (anis).c) Cadeia mista = aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.*B':Algunsautoresdistinguem, tambm, oquechamamdecadeiasmistas, isto, cadeiasformadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto, prefere-se incluir essas cadeias mistasentre as cadeias cclicas, considerando a parte aberta (aliftica) simplesmente como sendo umaramificao.%rincipais /egras da ,omenclatura 01%ACConhecendo o nome dos principais grupos, as regras j expostas e algumas regrascomplementares, temos j condies de nomear um grande nmero de compostos orgnicos, segundo aUPAC. (nternational Union of Pure and Applied Chemistry).2# 3scol.a da cadeia principal42Determina-se a cadeia principal, que aquela que alm de possuir o maior nmero de tomosde carbono,contm tambm as ligaesduplas,triplas eo grupo funcional.Quando houver duasoumais possibilidades, escolhe-se como cadeia principala que contiver maior nmero de grupos laterais(cadeia mais ramificada);5# 0ndicao da posio dos grupos4Deve-senumeraracadeiaprincipal deformaalocalizar osgruposemfunodonmerorecebidopeloscarbonosaqueestoligados; anumeraodevecomearpelaextremidadeemqueresulta a menor soma desses nmeros (/egra dos 6enores ,7meros);Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes s cadeias lateraisdiante do nome do composto correspondente cadeia principal;localizam-se as cadeias laterais pelonmero do carbono a que esto ligados na cadeia principal.Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um nmero indicativo de sua posio,usando-se os prefixos di+ tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer mais de uma vez.Osnmerosdevemser separadosentresi por vrgulas;n7merosenomesenomesenomes devem ser separados entre si por hfen.8# 3laborao final do nome4Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqncia dos grupos obedece ordemalfabtica, sem levar em considerao os prefixos designativos de quantidade (di, tri, tetra, etc.).3studo das Cadeias AbertasAs cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com trs critrios: Quanto disposio dos tomos de carbono; Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono; - Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia.%rimeiro Caso4Disposio dos tomos de carbonoa) Cadeia normal+ reta ou linear= a cadeia aberta que apresenta somente duasextremidades, ou seja, todos os tomos que compema cadeia esto emumanicaseqncia. importante registrar que uma cadeia reta, normal ou linear no precisaapresentar todosos seus tomos representados numamesmalinha. Repara-sequespossuem carbonos primrios e secundrios.b) Cadeiaramificada= acadeiaabertaque apresentano mnimo trsextremidades; seustomos de carbono no esto dispostos segundo uma nica seqncia, isto , apresentamramificaes. Possuem algum carbono tercirio ou quaternrio.Alm da definio dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:- Cadeia principal: uma cadeia constituda pelo maior nmero de tomos de carbonoligados sucessivamente;- Cadeias laterais: so ligadas aos carbonos tercirios ou quaternrios da cadeiaprincipal.'egundo Caso43Ligao entre os tomos de carbonoa) 'aturadas = s possuem simples ligao entre tomos de carbono (ligao do tipo ).b) 0nsaturadas= possuem duplas e triplas ligaes entre os tomos de Carbono (ligaes dotipo e do tipo ).(erceiro Caso4Natureza dos tomos de carbonoa) -omog)neas = s possuem tomos de Carbono e Hidrognio.b) -eterog)neas = possuem alm dos tomos de Carbono e Hidrognio, heterotomos (O, N, S,P).3studo das Cadeias 9ec.adasAs cadeias fechadas esto divididas em dois grupos: Alicclicas = sem anel benznico; - Arom&ticas = possuem anel benznico.CA:30A' AL0C;CL0CA'